KR101752476B1 - 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘 정제방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 양상은
생강나무를 C1-C3 알코올 수용액으로 추출하여 생강나무 추출물을 획득하는 단계;
상기 생강나무 추출물에 초산에틸을 가하고 분배한 후 초산에틸층을 획득하는 액-액 추출단계; 및
상기 초산에틸층을 농축한 초산에틸층 농축액에 클로로포름, 헥산, 및 메틸렌클로라이드로 구성된 군에서 선택된 유기용매를 가하여 형성된 결정물을 획득하는 단계를 포함하는 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘의 정제방법; 그 정제된 프로시아니딘; 및 그 정제된 프로시아니딘을 포함하는 약학 조성물, 건강기능식품용 조성물, 및 화장료 조성물을 제공한다.
생강나무를 C1-C3 알코올 수용액으로 추출하여 생강나무 추출물을 획득하는 단계;
상기 생강나무 추출물에 초산에틸을 가하고 분배한 후 초산에틸층을 획득하는 액-액 추출단계; 및
상기 초산에틸층을 농축한 초산에틸층 농축액에 클로로포름, 헥산, 및 메틸렌클로라이드로 구성된 군에서 선택된 유기용매를 가하여 형성된 결정물을 획득하는 단계를 포함하는 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘의 정제방법; 그 정제된 프로시아니딘; 및 그 정제된 프로시아니딘을 포함하는 약학 조성물, 건강기능식품용 조성물, 및 화장료 조성물을 제공한다.
Description
본 발명은 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘을 정제하는 방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘을 높은 순도로 정제하는 방법과 정제된 프로시아니딘 및 정제된 프로시아니딘을 포함하는 약학 조성물, 건강기능식품용 조성물 및 화장료 조성물에 관한 것이다.
프로시아니딘(procyanidins)은 플라반-3-올류(flavan-3-ol) 및 플라반-3,4-디올류(flavan-3,4-diol)를 구성단위로 축합 또는 중합에 의하여 2 량체 이상으로 구성된 화합물 군으로서, 광범위한 식물에 존재하는 식물 폴리페놀류의 일종이며 다양한 생리활성 기능을 가지고 있다. 대표적으로, 사과, 해양 소나무 껍질, 계피, 아로니아, 코코아빈, 포도씨, 포도껍질, 레드와인, 빌베리, 녹차 등에 많이 함유되어 있으며, 아카이오일, 아사이베리 열매 등에서 많은 프로시아니딘 올리고머가 함유되어 있다고 알려져 있다.
프로시아니딘은 항산화 효과 및 항세균 효과(특허문헌 1-3), 효소에 대한 억제활성, 소화율의 향상, 암 또는 심장질환의 예방에 효과가 있는 등 다양한 생리활성을 갖는 것으로 알려져 있다. 또한, 프로시아니딘은 항암, 항돌연변이, 항간독, 항고혈압, 항염증, 항균 및 항산화작용 및 항위궤양(비특허문헌 1), 피부 미백작용(비특허문헌 2), 눈 망막 보호작용(비특허문헌 3), 그리고 장내 유용미생물 증식효과(비특허문헌 4)을 지니고 있어, 현재 미국, 유럽, 일본, 호주 및 한국 등 국내외적으로 식이성 건강보조식품 및 기능성화장품 소재로써 널리 이용되고 있다(비특허문헌 5).
프로시아니딘은 주로 식물체를 에탄올 및/또는 물을 이용하여 추출하게 되는데(특허문헌 4), 이러한 단계만으로 추출될 경우에는 탄수화물 등의 추출도 함께 이루어져 프로시아니딘의 순도가 떨어지게 되어 그 효과가 낮아질 수 밖에 없다.
생강나무(Lindera obtusiloba Blume)는 녹나무과의 갈잎떨기나무로서, 한국, 중국, 일본의 대부분 지역의 산에서 널리 분포되어 있다. 생강나무는 전통적으로 타박상 어혈종통, 해열제, 및 기침약으로서 효과가 있는 것으로 알려진 전통적인 생약이다. 생강나무의 생리활성에 대해 많은 연구가 이루어졌으며, 피부미백 및 주름개선(특허문헌 5), 항산화 또는 간보호(특허문헌 6), 아토피성 피부염(특허문헌 7), 항균작용(특허문헌 8), 혈액순환개선, 심혈관계질환, 안압저하 등에 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.
이상극 등은 생강나무의 수피를 아세톤-물 (7:3)의 혼합용액으로 추출하여 에틸아세테이트 지용성과 수용성 화합물로 분리하였고 이중에서 에틸아세테이트 지용성 부분을 Sephadex LH-20과 TSK 40F로 충진한 칼럼크로마토그래피를 사용하여 5개의 화합물, 즉 (+)-카테킨, (-)-에피카테킨, 퀘르세틴 그리고 에피카테킨-(4β→6)-카테킨 이량체와 에피카테킨 -(2β→7,4β→8)-에피카테킨 이량체와 같은 프로시아니딘 및 플라보노이드를 단리하였다(비특허문헌 6).
생강나무는 한국 등에 매우 널리 분포하고 값싸게 얻을 수 있으므로, 생강나무로부터 추출된 프로시아니딘을 의약품, 건강기능식품 또는 화장품으로서 이용할 경우 매우 경제적일 수 있다. 그런데, 생강나무 유래 프로시아니딘을 의약품, 건강기능식품 또는 화장품으로 제조하기 위해서는 높은 순도를 가지며 잔류 용매의 우려가 없는 프로시아니딘을 추출하는 방법이 필요하다.
Saito, M. et al
Yamakoshi J & Tokutake S.
Yamakoshi, J. et al.
Tebib, K. et al.
Tokutake S & Yamakoshi J
이상극 등, 생강나무 수피의 procyanidins, 목재공학 25(2): 110~116, 1997
본 발명의 목적은 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘을 높은 순도로 정제하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 방법으로 정제된 높은 순도의 생강나무-유래 프로시아니딘을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 방법으로 정제된 높은 순도의 생강나무-유래 프로시아니딘을 포함하는 약학 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 방법으로 정제된 높은 순도의 생강나무-유래 프로시아니딘을 포함하는 건강기능식품용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 방법으로 정제된 높은 순도의 생강나무-유래 프로시아니딘을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 양상은
생강나무를 C1-C3 알코올 수용액으로 추출하여 생강나무 추출물을 획득하는 단계;
상기 생강나무 추출물에 초산에틸을 가하고 분배한 후 초산에틸층을 획득하는 액-액 추출단계; 및
상기 초산에틸층을 농축한 초산에틸층 농축액에 클로로포름, 헥산 및 메틸렌클로라이드로 구성된 군에서 선택된 유기용매를 가하여, 형성된 결정물을 획득하는 단계를 포함하는, 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘의 정제방법을 제공한다.
본 발명의 다른 일 양상은
상기 프로시아니딘의 정제방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 양상은
상기 프로시아니딘의 정제방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘을 포함하는 항암, 항간독성, 항고혈압, 항염증, 항균, 항산화, 항위궤양, 눈 망막 보호, 또는 정장용 약학 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 양상은
상기 프로시아니딘의 정제방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘을 포함하는 건강기능식품용 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 양상은
상기 프로시아니딘의 정제방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 양상에 따른 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘의 정제방법은 높은 순도를 가지며 잔류용매의 우려가 없는 프로시아니딘을 정제할 수 있다. 또한, 상기 정제방법으로 얻어진 프로시아니딘은 높은 순도를 가지며 잔류용매의 우려가 없으므로 의약품, 건강기능식품, 또는 화장품의 원료로 사용되어 유효성 및 안전성이 우수한 제품을 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘의 정제방법의 순서도이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미로 사용된다. 또한, 본 명세서에는 바람직한 방법이나 시료가 기재되나, 이와 유사하거나 동등한 것들도 본 발명의 범주에 포함된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 전체가 본 명세서에 참고로 통합된다.
본 발명은 일 양상에 있어서,
생강나무를 C1-C3 알코올 수용액으로 추출하여 생강나무 추출물을 획득하는 단계;
상기 생강나무 추출물에 초산에틸을 가하고 분배한 후 초산에틸층을 획득하는 액-액 추출단계; 및
상기 초산에틸층을 농축한 초산에틸층 농축액에 클로로포름, 헥산, 및 메틸렌클로라이드로 구성된 군에서 선택된 유기용매를 가하여 형성된 결정물을 획득하는 단계를 포함하는 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘의 정제방법을 제공한다.
본 명세서에서 프로시아니딘은 플라반-3-올류 및 플라반-3,4-디올류를 구성단위로 축합 또는 중합에 의하여 2 량체 이상으로 구성된 화합물 군으로서, 이러한 화합물 군으로 분류될 수 있는 생강나무에 존재하는 임의의 화합물을 포괄하는 것으로 해석된다.
상기 생강나무는 생강나무의 수피, 가지, 잎, 또는 이들의 임의의 조합에서 선택된 생강나무를 사용할 수 있다. 상기 생강나무는 원료 그대로 사용할 수도 있으나, 보다 효율적인 추출을 위해 절단 혹은 분쇄하여 사용할 수 있다.
상기 C1-C3 알코올 수용액은 30 ~ 60 v/v% 에탄올 수용액을 사용할 수 있다. 알코올 농도가 너무 높거나 낮을 경우 프로시아니딘의 충분한 추출이 어려울 수 있다. 일 구체예에서, 상기 C1-C3 알코올 수용액은 약 50 v/v% 에탄올 수용액이다.
일 구체예에서, 상기 C1-C3 알코올 수용액은 에탄올 수용액이며, 보다 구체적으로는 약 50% 에탄올 수용액이다.
상기 C1-C3 알코올 수용액의 양은 상기 생강나무 원료의 약 1 내지 15배 정도이며, 구체적으로는 약 5 내지 12배일 수 있으며, 보다 구체적으로는 약 10 배일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 추출방법으로는 가열 추출, 냉침 추출, 환류 냉각 추출 및 초음파 추출 등을 사용할 수 있으며, 1 회 또는 다수 회 반복하여 추출시켜 사용할 수 있다. 또한, 추출온도는 상기 생강나무의 주요성분의 유효활성이 제거되지 않을 정도의 온도이면, 특별히 제한되지 않는다. 일 구체예에서는, 환류 냉각 추출할 수 있다.
상기 생강나무 추출물에 선택적으로 염화나트륨을 포화할 때까지 첨가하고, 여과한 다음 얻어진 여액을 이후 단계에 사용할 수 있다. 염화나트륨으로 포화 시, 이후의 액-액 추출단계를 효율적으로 수행할 수 있다. 상기 액-액 추출단계에서는, 초산에틸을 상기 생강나무 추출물 부피의 약 5 ~ 8 배의 부피로 가하고 분배하는 과정을 수행할 수 있다. 초산에틸을 이용하여 액-액 추출과정을 거침으로써 초산에틸층으로 프로시아니딘을 추출해 낼 수 있다. 상기 사용되는 초산에틸이 부피가 충분하지 않을 경우 프로시아니딘의 추출 정도가 낮아질 수 있으며, 너무 과할 경우 경제성이 떨어질 우려가 있다. 상기 부피의 초산에틸을 이용한 액-액 추출단계를 1회로 수행할 수도 있으나, 수회 나눠서 수행한 다음 얻어진 초산에틸 추출액을 합하여 초산에틸층을 획득할 수도 있다. 일 구체예에서, 상기 부피의 초산에틸을 이용하며 액-액 추출단계를 2회 수행할 수도 있다.
상기 획득된 초산에틸층은 선택적으로 미량 존재하는 수분을 제거하기 위해 탈수과정을 수행할 수 있다. 상기 탈수 과정은 예를 들어 황산마그네슘을 첨가하고 여과함으로써 수행할 수 있다.
상기 획득된 초산에틸층은 농축한 다음 클로로포름, 헥산, 및 메틸렌클로라이드로 구성된 군에서 선택된 유기용매를 가하여 결정물을 형성시킬 수 있다. 상기 초산에틸층의 농축은 임의의 농축방법에 따라 수행할 수 있으며, 예를 들어 감압농축기로 농축할 수 있다. 상기 농축은 초산에틸층 부피의 약 1/10 ~ 1/20이 되도록 수행할 수 있다. 상기 농축이 충분히 이루어지지 않을 경우, 추후 프로시아니딘 결정의 획득이 어려워질 수 있다. 상기 유기용매는 농축된 초산에틸층 부피의 약 4 ~ 6 배의 양으로 가할 수 있다. 상기 유기용매를 가하면, 프로시아니딘 결정이 침전되는 현상이 발생되며, 이를 여과함으로써 정제된 고체 형태의 결정물이 획득될 수 있다. 상기 유기용매의 부피가 충분하지 않을 경우 프로시아니딘 결정의 획득이 어려워질 수 있으며, 너무 과량 사용할 경우 경제성이 떨어질 수 있다.
일 구체예에서, 상기 프로시아니딘 정제방법은 상기 초산에틸을 상기 생강나무 추출물 부피의 5 ~ 8 배의 부피로 가하고, 상기 초산에틸층의 농축은 감압농축기에서 1/10 ~ 1/20 부피로 농축하고, 상기 유기용매를 초산에틸층 농축액 부피의 4 ~ 6 배 부피로 가함으로써 수행할 수 있다.
선택적으로, 상기 프로시아니딘 정제방법은 상기 결정물을 획득한 다음, 30 ~ 60 v/v% 에탄올을 가하여 용해한 다음 에탄올을 증발시켜 제거하고 동결건조하는 단계를 더 포함할 수 있다. 이러한 과정을 통해, 결정물에 혼입될 우려가 있는 잔류용매를 제거할 수 있다. 상기 에탄올 증발과정은 감압농축기를 이용하여 수행할 수 있으며, 상기 동결건조 후에 약 40℃의 오븐에서 추가로 건조하는 과정을 수행할 수 있다.
상기 본 발명의 일 양상에 따른 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘의 정제방법의 일 구체예의 순서도를 도 1에 나타냈으며, 도 1에 따른 정제방법을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
건조 생강나무[2]를 그 무게의 약 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 50 v/v% 에탄올(주정)을 첨가하고[3] 약 70°C에서 8 시간 동안 환류추출하여 생강나무 추출물[1]을 얻는다. 생강나무 추출물[1]은 5 μm 거름종이로 여과한 다음, 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 여과하여 여액[4]를 얻는다.
상기 여액[4]의 6배(v/v)의 부피에 해당하는 초산에틸을 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층[5]를 분리한다. 분리된 초산에틸층[5]은 MgSO4를 첨가하여 탈수한 후, 여과한다[6]. 그 여액[6]을 약 1/10 ~ 1/20의 부피의 여액이 남을 때까지 감압농축기로 농축하여 농축액[7]을 얻는다.
농축액[7]에 약 5 배 부피의 유기용매(예: 클로로포름, 헥산, 또는 메틸렌클로라이드 등)를 첨가하여[8] 결정물을 침전시키고, 이를 여과하여 정제된 고체형태의 결정물[9]을 얻는다.
상기 정제된 고체형태의 결정물[9]에, 약 100배(v/v, g/mL) 부피의 약 50% 에탄올을 첨가하여 용해한 후[10], 감압농축기를 이용하여 에탄올을 제거한 용액 [11]은 동결건조 한 후 40°C 오븐에서 건조시켜 잔류용매를 제거된 최종 정제 건조물[12]를 얻는다.
상기 프로시아니딘 정제방법에 따르면, 높은 순도를 가지며 잔류용매가 제거되어 안전한 프로시아니딘을 정제물을 획득할 수 있다. 구체적으로는, 상기 프로시아니딘 정제방법에 따르면, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘을 제공할 수 있다.
따라서, 본 발명의 다른 일 양상은 상기 방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘(이하, '함량이 60% 이상인 프로시아니딘 정제물'이라고도 함)을 제공한다.
일 구체예에서, 상기 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘 함량은 약 60-80%, 보다 구체적으로는 약 65-75%일 수 있다.
프로시아니딘은 항암, 항간독성, 항고혈압, 항염증, 항균, 항산화, 및 항위궤양(비특허문헌 1), 피부 미백작용(비특허문헌 2), 눈 망막 보호작용(비특허문헌 3), 그리고 장내 유용미생물 증식 효과(비특허문헌 4)을 지니고 있어, 상기 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘은 상기 효과를 갖는 약학 조성물, 건강기능식품용 조성물, 또는 화장료 조성물의 제조에 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 일 양상은
상기 프로시아니딘의 정제방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘을 포함하는 항암, 항간독성, 항고혈압, 항염증, 항균, 항산화, 항위궤양, 눈 망막 보호, 또는 정장용 약학 조성물을 제공한다.
상기 약학 조성물은 당해 기술분야에 공지되어 있는 통상적인 약제학적 제형으로 당해 기술분야에 공지된 임의의 제조방법에 따라 제조될 수도 있다. 상기 약학 조성물은 경구투여제제, 주사제, 좌제, 경피투여제제, 및 경비투여제제를 포함하지만, 이에 한정되지 않는 임의의 제형으로 제제화되어 투여될 수도 있으나, 바람직하게는 액제, 현탁제, 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 환제, 또는 엑스제와 같은 경구 투여용 제형으로 제제화될 수 있다.
상기 약학 조성물은 원하는 효과를 얻기 위해, 유효성분으로서 체중 60 kg 성인을 기준으로 1 일 총 투여량이 상기 함량이 60% 이상인 프로시아니딘 정제물로서 약 1-1000 mg 이 되도록 임의로 수회 나누어서 경구 투여할 수 있다. 상기 투여량은 원하는 적응증, 환자의 성별, 나이, 체중, 인종, 또는 질병의 진행정도에 따라 달라질 수 있으며, 전문가의 판단에 따라 가감될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 양상은
상기 프로시아니딘의 정제방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘을 포함하는 건강기능식품용 조성물을 제공한다.
일 구체예에서, 상기 건강기능식품용 조성물 중의 상기 함량이 60% 이상인 프로시아니딘 정제물의 함량은 사용 목적(예방 또는 개선)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 전체 식품 중량의 0.01 내지 15 중량%로 포함할 수 있으며, 음료로서 제조될 경우 100 mL를 기준으로 0.02 내지 10 g, 바람직하게는 0.3 내지 1 g의 비율로 함유할 수 있다.
상기 건강기능성 식품용 조성물의 투여량은 특별히 한정되는 것은 아니나, 상기 추출물로서 성인을 기준으로 함량이 60% 이상인 프로시아니딘 정제물의 1 일 총 투여량이 약 0.01 mg/kg 내지 10 g/kg, 바람직하게는 약 1 mg/kg 내지 1 g/kg이 되도록 임의로 수회 나누어서 투여할 수 있다. 상기 투여량은 예방 또는 개선하고자 하는 질병의 진행 정도, 투여 경로, 성별, 나이, 체중, 사용목적(예방 또는 개선) 등에 따라 달라질 수 있으며 전문가의 판단에 따라 가감될 수 있다.
상기 건강기능식품용 조성물은 예를 들어 산제, 과립제, 정제, 환제, 캅셀제, 현탁액, 유제, 시럽제, 침제, 액제, 엑스제 등의 일반적인 제형으로 제조될 수도 있고, 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 젤리, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등의 임의의 건강기능식품 형태로 당해 기술분야에 공지된 임의의 제조방법에 따라 제조될 수도 있다. 상기 건강기능식품의 제제화를 위해 식품학적으로 허용 가능한 담체 또는 첨가제를 사용할 수 있으며, 제조하고자 하는 제형의 제조에 당해 기술분야에서 사용 가능한 것으로 공지되어 있는 임의의 담체 또는 첨가제가 이용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 양상은
상기 프로시아니딘의 정제방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출물-유래 프로시아니딘을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
일 구체예에서, 상기 화장료 조성물은 미백용 및/또는 주름 개선용 화장료 조성물이다.
상기 화장용 조성물은 화장품의 제형으로서 공지된 임의의 제형으로 당해 기술분야에 공지된 임의의 제조방법에 따라 제조될 수도 있다. 구체적으로, 상기 화장용 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이로 이루어진 군에서 선택된 제형으로 제제화될 수 있으며, 이외에도 임의의 화장품 제형으로 제제화될 수 있다.
또한, 상기 화장용 조성물은 화장수, 로션, 크림, 맛사지 크림, 에센스, 아이크림, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 및 파우더로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 제품으로 제조될 수 있으며, 이외에도 임의의 화장품으로 제조될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시 예 1]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7 배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50 v/v% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 4200 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 420 mL를 획득하였다.
농축액에 클로로포름 2100 mL를 첨가하여 침전물을 발생시키고, 이를 여과하여 고체형태의 정제 결정물을 획득하였다. 이 결정물에 100배 부피의 50% 에탄올 첨가한 후, 감압농축기(rotary evaporator)를 이용하여 에탄올을 제거한 후 동결건조하였다. 얻어진 고체를 40°C 오븐에서 건조시켜 최종적인 정제 건조물 2.0 g을 얻었다,
잔류용매가 제거된 최종 정제 건조물의 OPC 함량측정(UV측정법)을 통하여 프로시아니딘의 함량 측정하고, 잔류용매(에탄올, 초산에틸, 클로로포름)를 측정하였다. 그 결과를 정제 수율과 함께 하기 표 1에 나타내었다.
| 잔류용매 (ppm) | 정제수율 ( % ) | OPC 함량 ( % ) | |
| 초산에틸 | 미검출 | 2.0 | 70.3 |
| 클로로포름 | 미검출 | ||
| EtOH | 5020 | ||
[실시 예 2]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)이 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 4200 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 420 mL를 획득하였다.
농축액에 헥산 2100 mL를 첨가하여 침전물을 발생시키고, 이를 여과하여 고체형태의 정제 결정물을 얻었다. 이 결정물에 50% 에탄올 100배를 첨가한 후, 감압농축기(rotary evaporator)를 이용하여 에탄올을 제거한 후 동결건조하여 고체형태를 얻었다. 얻어진 고체를 40°C 오븐에서 건조시켜 최종적인 정제 건조물 1.9 g을 얻었다,
잔류용매가 제거된 최종 정제건조물은 OPC 함량측정(UV측정법)을 통하여 프로시아니딘의 함량을 측정하고, 잔류용매(에탄올, 초산에틸, 클로로포름)를 측정하였다. 그 결과를 정제 수율과 함께 하기 표 2에 나타내었다.
| 잔류용매 (ppm) | 정제수율 ( % ) | OPC 함량 ( % ) | |
| 초산에틸 | 미검출 | 1.9 | 68.9 |
| 헥산 | 미검출 | ||
| EtOH | 5210 | ||
[실시 예 3]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물의 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 4200 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 420 mL를 획득하였다.
농축액에 메틸렌클로라이드 2100 mL를 첨가하여 침전물을 발생시키고, 이를 여과하여 고체형태의 정제 결정물을 얻었다. 이 결정물에 50% 에탄올 100배를 첨가한 후, 감압농축기를 이용하여 에탄올을 제거한 후 동결건조하여 고체형태를 얻었다. 얻어진 고체를 40°C 오븐에서 건조시켜 최종적인 정제건조물 2.1 g을 얻었다,
잔류용매가 제거된 최종 정제건조물은 OPC 함량측정(UV측정법)을 통하여 프로시아니딘의 함량을 측정하고, 잔류용매(에탄올, 초산에틸, 메틸렌클로라이드)를 측정하였다
| 잔류용매 (ppm) | 정제수율 ( % ) | OPC 함량 ( % ) | |
| 초산에틸 | 미검출 | 2.1 | 68.7 |
| 메틸렌클로라이드 | 미검출 | ||
| EtOH | 5500 | ||
[
비교예
1]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 700 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 1400 mL은 감압농축기로 농축하여 농축액 140 mL를 획득하였다.
농축액에 헥산 700 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다.
[
비교예
2]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 1050 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 2100 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 210 mL를 얻었다
농축액에 헥산 1050 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다
[
비교예
3]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물의 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액은 약 4200 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 2100 mL를 얻었다.
농축액에 헥산 10500 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다
[
비교예
4]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)이 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 4200 ml를 감압농축기로 농축하여 농축액 840 mL를 획득하였다.
농축액에 헥산 4200 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다
[
비교예
5]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물의 700 mL에 초산에틸 700 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 1400 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 130 mL를 얻었다.
농축액에 클로르포름 650 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다
[
비교예
6]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물의 700 mL에 초산에틸 1050 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 2100 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 200 mL를 획득하였다.
농축액에 클로르포름 1000 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다
[
비교예
7]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물의 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 4200 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 2150 mL를 얻었다.
농축액에 클로르포름 10750 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다
[
비교예
8]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 4200 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 850 mL를 얻었다.
농축액에 클로르포름 4250 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다
[
비교예
9]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 700 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 1400 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 150 mL를 얻었다.
농축액에 메틸렌클로라이드 750 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다.
[
비교예
10]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8 시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 1050 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 2100 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 220 mL를 얻었다
농축액에 메틸렌클로라이드 1100 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다.
[
비교예
11]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물의 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 4200 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 2100 mL를 획득하였다.
농축액에 클로르포름 10500 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다
[
비교예
12]
건조 생강나무 가지 100 g을 둥근 플라스크에 넣고 그 무게의 7배(w/v, g/mL)에 해당하는 700 mL의 50(v/v)% 에탄올을 첨가하여, 70°C에서 8시간동안 환류추출하여 에탄올 추출물을 얻었다. 이 에탄올 추출물을 5 μm 거름종이로 여과한 다음 염화나트륨(NaCl)을 포화될 때까지 첨가하고, 상층액을 취하여 에탄올 추출물을 얻었다.
상기 추출물 700 mL에 초산에틸 2100 mL를 첨가하여 액-액 추출법에 의해 초산에틸층을 2회 처리하여 분리하고, MgSO4를 첨가하여 초산에틸층의 수분을 제거한 후, 여과하였다. 얻어진 여액 약 4200 mL를 감압농축기로 농축하여 농축액 850 mL를 얻었다.
농축액에 메틸렌클로라이드 4250 mL를 첨가하였으나 침전물을 얻지 못하였다.
상기 실시예 1~3 및 비교예 1~12의 결과에 따르면, 생강나무 추출물에 초산에틸을 충분히 가하지 않거나, 초산에틸층을 충분히 농축시키지 않거나, 초산에틸층 농축액에 유기용매를 충분히 가하지 않을 경우, 정제된 프로시아니딘 결정의 획득이 어려운 것으로 나타났다.
이제까지 본 발명에 대하여 그 바람직한 실시예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로, 상기 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (11)
- 생강나무를 C1-C3 알코올 수용액으로 추출하여 생강나무 추출물을 획득하는 단계;
상기 생강나무 추출물에 생강나무 추출물 부피의 5 ~ 8 배 부피의 초산에틸을 가하고 분배한 후 초산에틸층을 획득하는 액-액 추출단계; 및
상기 초산에틸층을 감압농축기에서 1/10 ~ 1/20의 부피로 농축한 초산에틸층 농축액에 클로로포름, 헥산, 및 메틸렌클로라이드로 구성된 군에서 선택된 유기용매를 초산에틸층 농축액 부피의 4 ~ 6 배 부피로 가하여 형성된 결정물을 획득하는 단계를 포함하는 생강나무 추출물로부터 프로시아니딘의 정제방법. - 청구항 1에 있어서, 상기 C1-C3 알코올 수용액은 30 ~ 60 v/v% 에탄올 수용액인 것인 정제방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 결정물을 획득한 다음, 30 ~ 60 v/v% 에탄올을 가하여 용해한 다음 에탄올을 증발시켜 제거하고 동결건조하는 단계를 더 포함하는 것인 정제방법.
- 청구항 1, 2, 및 7 중 어느 한 항의 정제방법에 따라 정제된, 프로시아니딘 함량이 60% 이상인 생강나무 추출 정제물.
- 청구항 8에 따른 생강나무 추출 정제물을 포함하는, 항암, 항간독성, 항고혈압, 항염증, 항균, 항산화, 항위궤양, 눈 망막 보호, 또는 정장용 약학 조성물.
- 청구항 8에 따른 생강나무 추출 정제물을 포함하는 건강기능식품 조성물.
- 청구항 8에 따른 생강나무 추출 정제물을 포함하는 화장료 조성물.
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