KR101676043B1 - 유칼리 추출물의 조제 방법 - Google Patents
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Abstract
유칼리 특유의 냄새를 감소시키면서 생리 활성 물질로서 효과적인 성분을 고순도이면서 고수율로 얻어지는 유칼리 추출물의 조제 방법을 제공한다. 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물 또는 유기용매 수용액으로 추출하여 얻어진 추출 잔류물을 유기용매 수용액 또는 유기용매로 더 추출함으로써, 유칼리 중에 포함되는 생리 활성 물질인 매크로카팔(macrocarpal) A, B 및 C를 종래의 추출 방법보다 고함유량으로 조제하여, 정미(呈味)나 외관, 물성면에서 우수한 추출물을 조제한다.
Description
본 발명은, 유칼리 추출물의 조제 방법에 관한 것으로, 상세하게는, 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물 또는 유기용매 수용액으로 추출하여 얻어진 추출 잔류물을 유기용매 수용액 또는 유기용매로 더 추출함으로써, 고수율의 매크로카팔(macrocarpal)류를 얻는, 신규 유칼리 추출물의 조제 방법에 관한 것이다.
유칼리속 식물은, 호주, 뉴질랜드 원산의 고목(高木)으로, 일본에서도 각지에서 재배되고 있다. 잎에서 얻어지는 정유(유칼리유)는 청량감이 있고, 약용으로서 비염, 기관지염에 이용되는 외에 습포제, 치약, 퇴충 등에 사용되고 있다. 또, 본 식물은 생육 속도가 매우 빠른 것이 특징이며, 물질 생산에는 적합하고 있다. 종래, 유칼리의 추출물에서 효과적인 생리 활성 물질을 단리(單離)하여, 그 부분 화학 구조를 결정하고, 매크로카팔류로 명명하며, 유칼리속 식물에서 채취하는 것을 특징으로 하는 신규 매크로카팔류 및 그 제조 방법이 개시되어 있다(특허 문헌 1). 또, 충치, 치주병 모두의 예방, 치료에 효과적인 성분을 추출함에 있어서, 유칼리속 식물로부터 정유성분(유칼리유)을 제거한 잔류물을 극성 용매로 추출한 추출물 및 이것에 포함되는 플로로글루시놀 유도체가 충치, 치주병의 각 원인균에 대해 매우 강한 항균 활성을 가지고, 또 치주병 원인균인 포르피로모나스 진지발리스(Porphyromonas gingivalis)가 산생하는 콜라겐분해효소억제효과도 겸비하고 있는 것이 명백하다(특허 문헌 2).
이와 같이 유칼리 추출물은 항균 효과나, 항염증 효과 외에도 세라미드 산생 촉진 효과, 모발 개선제 등의 다양한 효과를 가지는 한편, 유칼리 추출물은 특유의 냄새를 가지며, 그 냄새는 추출물의 배합량이 미량이어도 냄새를 느낄 수 있을 정도로 강해, 화장품이나 의약품, 의약 부외품 등의 용도로 사용할 때에는 효과면에서 충분한 양을 배합할 수 없었던 문제에 대해서도 여러가지 시도가 이루어져 왔다. 예를 들면, 유칼리 추출물의 제조 방법에 관해서, 유칼리 특유의 냄새의 원인 물질인,1,8-시네올(1,8-cineole)과 매크로카팔 A의 비율을 컨트롤 함으로써 냄새를 감소시키는 제조 방법이 개시되어 있고(특허 문헌 3), 또 유칼리속 식물을 극성 용매에 의해 추출한 추출물 용액을, 흡착제를 첨가해 색 및 냄새를 제거하는 방법(특허 문헌 4)이 개시되어 있다. 한편, 식물 원료의 유효 성분을 고수율로 하기 위해, 유칼리속 식물 원료를 저온에서 물 추출한 잔류물을 알칼리액으로 재추출한 추출액과 앞의 저온수 추출액에 흡착제를 첨가하여 처리한 액을 혼합하여 폴리페놀류를 제조하는 방법(특허 문헌 5)이 개시되어 있다.
이와 같이 유칼리 추출물을 조제하는 방법은 여러가지 개시되어 있지만, 유효 성분으로서 고농도의 매크로카팔류를 얻기 위한 공정이 간편하면서 고수율로 얻는 것은 어렵고, 또, 얻어지는 추출물에 대해서도 정미나 외관, 물성면에 있어 불충분해 범용성이 부족하였다.
본 발명은 음식품에 대한 용도에 적합한, 유칼리 특유의 정미(쓴맛, 떫은 맛)를 감소시키면서 생리 활성 물질로서 유효한 성분을 고순도이면서 고수율로 얻어지는 유칼리 추출물의 조제 방법을 제공하는 것이다.
상기의 과제를 해결하기 위해서 예의 검토를 거듭한 결과, 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물 또는 유기용매 수용액으로 추출해 얻어지는 추출 잔류물을 유기용매 수용액 또는 유기용매로 더 추출함으로써, 고수율의 매크로카팔류를 얻을 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은, 주로 이하의 구성을 가진다.
(1) 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물 또는 유기용매 수용액으로 추출하는 제1 공정, 제1 공정에서 얻어진 추출 잔류물을 유기용매 수용액 또는 유기용매로 추출하는 제2 공정으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
(2) 상기 (1)에 기재의 제1 공정에서 사용하는 물 또는 유기용매 수용액은 30중량% 농도 이하의 용액이며, 제2 공정에서 사용하는 유기용매 수용액 또는 유기용매는 30중량% 농도를 넘는 유기용매 용액인 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
(3) 상기 (1) 또는 (2)에서 얻어지는 추출물은, 매크로카팔 A, B 및 C를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
(4) 상기 (1) 내지 (3) 중의 어느 하나에 기재된 방법으로 얻어진 유칼리 추출물을 배합하는 것을 특징으로 하는 음식품.
본 발명에 의해, 유칼리 중에 포함되는 생리 활성 물질인 매크로카팔 A, B 및 C를 종래의 추출 방법과 비교해 고함유량으로 조제할 수 있기 때문에, 제품에 응용할 때에 유칼리 추출물의 첨가량을 줄이는 것이 가능해지고, 생산율을 향상시킬 수 있다. 또, 매크로카팔류 이외의 성분이 적어지기 때문에 정미나 외관, 물성면에서 매우 양호한 추출물을 조제할 수 있다. 또한, 본 발명의 조제 방법은 용제 추출뿐이며, 컬럼 등 특별한 분리 정제 수단을 사용할 필요 없이, 간편하고 고순도로 조제할 수 있기 때문에 시간, 비용면에서 매우 유리하다.
이하에, 본 발명의 조제 방법에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명에 사용하는, 유칼리속 식물의 원료로서는, 도금양과(MYRTACEAE)유칼리속 식물이면 특히 한정되지 않지만, 단독 혹은 2종 이상을 조합하여 이용된다. 추출하는 식물체의 부위로서는, 특히 한정되지 않지만, 채취가 용이한 지엽이 바람직하고, 특히 잎이 바람직하다. 또, 이들은 신선 재료여도 건조품이어도 좋고, 마쇄 등 처리를 해도 좋다.
우선, 유칼리속 식물, 예를 들면 유칼리잎을 분쇄기 등의 적당한 분쇄 수단으로 분쇄하고, 바람직하게는 통상적으로 정유 추출에서 사용하는 수증기 증류 장치를 이용하여 정유성분을 제거한다. 이 정유성분의 제거는 n-헥산, 석유 에테르 등의 저극성 용매를 사용하여 상온에서 추출할 수도 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 정유를 제거한 정유추출 잔류물에 대해서, 물 또는 유기용매 수용액을 제1 추출 용매로서 적용하여 제1의 추출 공정을 실시한다. 이 제1 추출 용매로서 물과 함께 사용되는 유기용매로서는, 예를 들면, 석유 에테르, n-헥산, 톨루엔, 디클로로에탄, 클로로포름, 에테르, 초산에틸, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 등을 들 수 있고, 탄소수 1~5의 저급 알코올(메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 등)이 바람직하다. 또 사용하는 물 또는 유기용매 수용액 중의 유기용매 농도는, 30중량% 이하의 농도이고, 바람직하게는0~20중량%의 저농도이다. 또, 추출조건으로서는, 정유제거 추출 잔류물에 대해서2~100배량의 유기용매 수용액을, 20~100℃에서 10분~24시간, 침지 혹은 가열 환류할 수가 있고, 바람직하게는 가열 환류한다.
다음에, 이것을 흡인 여과 등에 의해 고액분리하고, 여과액을 제거해 얻어지는 추출 잔류물에 대해서, 제2 추출 용매로서 유기용매 수용액 또는 유기용매를 적용하여 제2 추출 공정을 더 실시한다. 이 제2 추출 용매로서는, 제1 추출 용매에 사용되는 유기용매 수용액과 같은 유기용매를 사용할 수 있다. 다만, 이 제2 공정의 유기용매 수용액 또는 유기용매의 농도는 30중량%를 넘는 농도이며, 바람직하게는 40~100중량%의 고농도이며, 보다 적합하게는 50~80중량% 농도이다.
또, 추출조건으로서는, 제1 추출 공정에서 이용한 조건과 동일하고, 제1 추출물 잔류물에 대해서 2~100배량의 유기용매 수용액 또는 유기용매를,20~100℃에서 10분~24시간, 침지 혹은 가열 환류할 수 있고, 바람직하게는 가열 환류한다.
얻어진 추출액을 흡인 여과 등에 의해 재차 고액분리하고, 유기용매를 제거한 후 동결건조 등을 함으로써 원하는 추출물을 얻는다. 또한, 2회의 추출 공정에서의 추출 온도는 20℃을 밑돌면 매크로카팔류가 충분히 추출되지 않고 수율이 나빠지므로 바람직하지 않다. 마찬가지로, 제1 추출 용매의 농도를 30중량%를 넘는 고농도로 하면, 매크로카팔류 이외의 불순물이 섞이기 때문에 정제의 목적으로부터는 바람직하지 않고, 동일하게, 제2 추출 용매의 농도를 30중량% 이하의 저농도로 하면, 매크로카팔류의 수율이 저하하기 때문에 바람직하지 않다.
상기 공정에 의해 유칼리잎으로부터 생리 활성 물질인 매크로카팔류를 고수율로 얻을 수 있다.
얻어지는 매크로카팔류의 구체적인 예로서는, 다음의 구조식을 들 수 있다.
[화학식 1]
화합물 1 매크로카팔 A
[화학식 2]
화합물 2 매크로카팔 B
[화 3]
화합물 3 매크로카팔 C
이 매크로카팔 A, B 및 C는, 항바이러스 작용, HIV 역전사 효소 저해 작용 외에, 항충치, 치주병 효과에 대해서도 효과적인 것은 공지되어 있다. 본 발명의 추출물의 조제 방법을 이용함으로써, 매크로카팔 A, B 및 C는 종래의 추출 방법, 예를 들어 60중량% 에탄올 추출에 의한 1회의 유기용매 추출 방법과 비교해 약 3~5중량%로 배 이상의 고농도로 얻어진다.
본 발명의 조제 방법으로 얻어진 고수율이고 유효성분을 포함하는 추출물의 용도에 대해서는 여러 가지 고려되지만, 향기나, 정미성이 뛰어나고 안전성이 높기 때문에 추잉껌, 캔디, 정과, 양치질제, 치약 등의 식품 및 위생 용품에 배합하는 등의 일상적인 이용이 가능하다. 본 발명에서 얻어진 추출물을 식품 또는 위생 용품에 배합하는 경우, 0.001~10중량%의 비율이 되도록 첨가하는 것이 적합하다.
실시예
이하에 비교예, 실시예 및 시험예, 응용예를 들어 설명하지만, 이러한 예는 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<비교예>
유칼리잎은 수증기 증류에 의해 정유를 제거한 후, 건조시킨 잎을 분쇄하고, 건조잎 분말 10g에 대해서 물 혹은 10~100중량% 에탄올 수용액을 100ml 첨가하여, 60~90℃에서 약 1시간 환류하면서 추출했다. 얻어진 추출액을 여과 분리해, 추출액의 유기용제를 제거한 후에 동결건조함으로써 추출물을 조제했다. 추출물을 용해시켜, 이하의 HPLC 조건에 의해, 정량 분석을 실시했다.
HPLC 분석 조건:
I.매크로카팔 A, B
컬럼:Cadenza CD-C18 (4.6×250mm, 3㎛, Imtakt Corp)
이동상:A 0.1%(v/v) 트리플루오로아세트아세토니트릴 용액
B 0.1%(v/v) 트리플루오로아세트산 수용액
A:B = 75:25
유속:1.0 ml/min 컬럼 온도:40℃
검출기:UV(275nm) 주입량:20㎕
II.매크로카팔 C
이동상:A 0.5%(v/v) 메탄올 아세테이트 용액
B 0.5%(v/v) 아세트산 수용액
A:B = 88:12
그 외 조건은 I와 동일함
비교예의 조제 방법으로 추출할 때에, 유기용매 수용액의 농도를 변화시킨 유칼리 추출물 1~9에서의 매크로카팔류의 함량의 비교 결과를 이하의 표 1에 나타낸다.
[표 1]
표 1의 결과로부터, 30중량% 이하의 에탄올 농도에서 추출해도 유칼리잎에 대부분의 매크로카팔 A, B 및 C가 잔존하고 있는 것이 확인되었다.
<실시예 1>
유칼리잎은 수증기 증류에 의해 정유를 제거한 후, 건조시킨 잎을 분쇄하고, 건조잎 분말 10g에 대해서 물 혹은 30중량% 에탄올 수용액(제1 추출 용매)을 100 ml 첨가하고, 70~90℃에서 약 1시간 환류하면서 추출했다. 그 후, 여과 분리해 추출액을 제거하고, 얻어진 추출 잔류물에 40~100중량% 에탄올 수용액 또는 에탄올(제2 추출 용매)을 100ml 더 첨가하고, 70~90℃에서 약 1시간 환류하면서 추출했다. 추출액을 여과 분리해, 유기용제를 제거한 후에 동결건조 함으로써, 추출물을 조제했다. 추출물을 용해시켜, 먼저 나타낸 HPLC 조건에 의해, 정량 분석을 실시했다.
실시예 1의 조제 방법으로 추출할 때에, 유기용매 수용액의 농도를 변화시킨 유칼리 추출물 10~18에서의 매크로카팔류의 함량의 비교 결과를 이하의 표 2에 나타낸다.
[표 2]
표 2로부터, 제1 추출 용매에서 0~30중량%의 물 또는 에탄올 수용액으로 추출한 후의 잔류물에 대해, 제2 추출 용매에서 50~100중량%의 에탄올 수용액 혹은 에탄올을 첨가하여 더 추출함으로써 조제한 유칼리 추출물에, 매크로카팔 A, B 및 C가 많이 함유하고 있는 것을 확인할 수 있었다.
<시험예>
비교예 및 실시예 1에서 조제한 각 추출물을 사용하여 껌 및 캔디의 시험 제작을 진행하고, 가공 특성 및 정미의 평가를 실시했다. 그 결과를 이하의 표 3에 나타낸다. 유칼리 추출물에 대해서는 구강 내에서 항균 활성을 나타내는 것이 확인되어 있는 농도인 0.2중량%를 기준으로 껌에 배합했다.
1.껌 시험 제작
자일리톨 45중량%
말티톨 33
껌 베이스 14
향료 1
각 추출물 0.2
그 외 잔량
합계 100중량%
2.캔디 시험 제작
설탕 50중량%
물엿 33
구연산 14
향료 1
각 추출물 0.2
물 잔량
합계 100중량%
[표 3]
껌이나 캔디, 정과 등 크기가 제한되어 있는 식품 형태의 경우, 효과 성분이 보다 고농도인 것이 매우 유용하다.
표 3으로부터, 실시예 1에 있어서의 제1 추출 용매에서 0~30중량%의 물 또는 에탄올 수용액으로 추출한 잔류물을, 제2 추출 용매에서 50~80중량% 에탄올 수용액으로 조제한 추출물이 유칼리 추출물 중의 매크로카팔량이 많이 포함되고, 또한 유칼리 특유의 정미(쓴맛, 떫은 맛)를 억제할 수 있어 식품, 특히 껌이나 캔디, 정과에의 가공 특성, 정미면에서 적합하다고 추측되었다.
<응용예>
실시예 1의 방법에 의해 조제한 유칼리 추출물(추출물 11, 13, 16, 17)을 사용하여, 다음의 처방에 의해 껌, 캔디, 정과를 제조했다.
껌 1의 처방
자일리톨 45중량%
말티톨 33
껌 베이스 14
향료 1
추출물 11 0.2
그 외 잔량
합계 100중량%
껌 2의 처방
자일리톨 45중량%
말티톨 33
껌 베이스 14
향료 1
추출물 13 0.3
그 외 잔량
합계 100중량%
캔디의 처방
설탕 50중량%
물엿 33
구연산 14
향료 1
추출물 16 0.5
물 잔량
합계 100중량%
정과의 처방
설탕 76.1중량%
글루코오스 19.0
자당 지방산 에스테르 0.2
향료 0.2
추출물 17 0.5
물 잔량
합계 100중량%
산업상의 이용 가능성
본 발명에 의해, 유칼리 추출물은 생리 활성 물질의 매크로카팔류를 종래 방법보다 고함유량으로 조제할 수 있으면서, 유칼리 특유의 정미가 억제되기 때문에, 특히 규격에 제한이 있는 음식품에 배합하는데 효과적이다.
Claims (4)
- 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물로 추출하는 제1 공정, 제1 공정에서 얻어지는 추출 잔류물을 농도 30중량% 초과의 에탄올 수용액 또는 에탄올로 추출하는 제2 공정으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
- 삭제
- 제 1 항에서 얻어지는 추출물은, 매크로카팔 A, B 및 C를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
- 제 1 항 또는 제 3 항 기재의 방법으로 얻어지는 유칼리 추출물을 배합하는 것을 특징으로 하는 음식품.
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