KR101676043B1 - 유칼리 추출물의 조제 방법 - Google Patents
유칼리 추출물의 조제 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101676043B1 KR101676043B1 KR1020107029248A KR20107029248A KR101676043B1 KR 101676043 B1 KR101676043 B1 KR 101676043B1 KR 1020107029248 A KR1020107029248 A KR 1020107029248A KR 20107029248 A KR20107029248 A KR 20107029248A KR 101676043 B1 KR101676043 B1 KR 101676043B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- extract
- eucalyptus
- organic solvent
- extraction
- preparing
- Prior art date
Links
- 229940007062 eucalyptus extract Drugs 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 10
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 41
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims abstract description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 9
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 claims abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 34
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 15
- 229930185901 macrocarpal Natural products 0.000 abstract description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 6
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 abstract description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 abstract description 2
- 241000219927 Eucalyptus Species 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 5
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000028169 periodontal disease Diseases 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 3
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 3
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 3
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 3
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 3
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 3
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 3
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 3
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFFUEHODRAXXIA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetonitrile Chemical compound FC(F)(F)C#N SFFUEHODRAXXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 108010078851 HIV Reverse Transcriptase Proteins 0.000 description 1
- 229930191601 Macrocapal Natural products 0.000 description 1
- IEWHEHWXBLPFER-UHFFFAOYSA-N Macrocapal C Natural products C1CC(C(CCC2C3C2(C)C)=C)C3C1(C)C(CC(C)C)C1=C(O)C(C=O)=C(O)C(C=O)=C1O IEWHEHWXBLPFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLPTYJTKWQCDX-NGLILROZSA-N Macrocarpal B Chemical compound C1([C@@H](CC(C)C)[C@]2(C)[C@@H]3[C@H]([C@](CC[C@@H]4[C@H]3C4(C)C)(C)O)CC2)=C(O)C(C=O)=C(O)C(C=O)=C1O IBLPTYJTKWQCDX-NGLILROZSA-N 0.000 description 1
- IEWHEHWXBLPFER-HUCVFKCKSA-N Macrocarpal C Chemical compound C1([C@H](CC(C)C)[C@]2(C)[C@@H]3[C@H](C(CC[C@@H]4[C@H]3C4(C)C)=C)CC2)=C(O)C(C=O)=C(O)C(C=O)=C1O IEWHEHWXBLPFER-HUCVFKCKSA-N 0.000 description 1
- 241000605862 Porphyromonas gingivalis Species 0.000 description 1
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- -1 Sucrose fatty acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003366 colagenolytic effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- IBLPTYJTKWQCDX-UHFFFAOYSA-N euvimal-1 Natural products C1CC(C(CCC2C3C2(C)C)(C)O)C3C1(C)C(CC(C)C)C1=C(O)C(C=O)=C(O)C(C=O)=C1O IBLPTYJTKWQCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
- A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G3/48—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/13—Coniferophyta (gymnosperms)
- A61K36/14—Cupressaceae (Cypress family), e.g. juniper or cypress
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/61—Myrtaceae (Myrtle family), e.g. teatree or eucalyptus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
- B01D11/0288—Applications, solvents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Mycology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Confectionery (AREA)
Abstract
유칼리 특유의 냄새를 감소시키면서 생리 활성 물질로서 효과적인 성분을 고순도이면서 고수율로 얻어지는 유칼리 추출물의 조제 방법을 제공한다. 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물 또는 유기용매 수용액으로 추출하여 얻어진 추출 잔류물을 유기용매 수용액 또는 유기용매로 더 추출함으로써, 유칼리 중에 포함되는 생리 활성 물질인 매크로카팔(macrocarpal) A, B 및 C를 종래의 추출 방법보다 고함유량으로 조제하여, 정미(呈味)나 외관, 물성면에서 우수한 추출물을 조제한다.
Description
본 발명은, 유칼리 추출물의 조제 방법에 관한 것으로, 상세하게는, 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물 또는 유기용매 수용액으로 추출하여 얻어진 추출 잔류물을 유기용매 수용액 또는 유기용매로 더 추출함으로써, 고수율의 매크로카팔(macrocarpal)류를 얻는, 신규 유칼리 추출물의 조제 방법에 관한 것이다.
유칼리속 식물은, 호주, 뉴질랜드 원산의 고목(高木)으로, 일본에서도 각지에서 재배되고 있다. 잎에서 얻어지는 정유(유칼리유)는 청량감이 있고, 약용으로서 비염, 기관지염에 이용되는 외에 습포제, 치약, 퇴충 등에 사용되고 있다. 또, 본 식물은 생육 속도가 매우 빠른 것이 특징이며, 물질 생산에는 적합하고 있다. 종래, 유칼리의 추출물에서 효과적인 생리 활성 물질을 단리(單離)하여, 그 부분 화학 구조를 결정하고, 매크로카팔류로 명명하며, 유칼리속 식물에서 채취하는 것을 특징으로 하는 신규 매크로카팔류 및 그 제조 방법이 개시되어 있다(특허 문헌 1). 또, 충치, 치주병 모두의 예방, 치료에 효과적인 성분을 추출함에 있어서, 유칼리속 식물로부터 정유성분(유칼리유)을 제거한 잔류물을 극성 용매로 추출한 추출물 및 이것에 포함되는 플로로글루시놀 유도체가 충치, 치주병의 각 원인균에 대해 매우 강한 항균 활성을 가지고, 또 치주병 원인균인 포르피로모나스 진지발리스(Porphyromonas gingivalis)가 산생하는 콜라겐분해효소억제효과도 겸비하고 있는 것이 명백하다(특허 문헌 2).
이와 같이 유칼리 추출물은 항균 효과나, 항염증 효과 외에도 세라미드 산생 촉진 효과, 모발 개선제 등의 다양한 효과를 가지는 한편, 유칼리 추출물은 특유의 냄새를 가지며, 그 냄새는 추출물의 배합량이 미량이어도 냄새를 느낄 수 있을 정도로 강해, 화장품이나 의약품, 의약 부외품 등의 용도로 사용할 때에는 효과면에서 충분한 양을 배합할 수 없었던 문제에 대해서도 여러가지 시도가 이루어져 왔다. 예를 들면, 유칼리 추출물의 제조 방법에 관해서, 유칼리 특유의 냄새의 원인 물질인,1,8-시네올(1,8-cineole)과 매크로카팔 A의 비율을 컨트롤 함으로써 냄새를 감소시키는 제조 방법이 개시되어 있고(특허 문헌 3), 또 유칼리속 식물을 극성 용매에 의해 추출한 추출물 용액을, 흡착제를 첨가해 색 및 냄새를 제거하는 방법(특허 문헌 4)이 개시되어 있다. 한편, 식물 원료의 유효 성분을 고수율로 하기 위해, 유칼리속 식물 원료를 저온에서 물 추출한 잔류물을 알칼리액으로 재추출한 추출액과 앞의 저온수 추출액에 흡착제를 첨가하여 처리한 액을 혼합하여 폴리페놀류를 제조하는 방법(특허 문헌 5)이 개시되어 있다.
이와 같이 유칼리 추출물을 조제하는 방법은 여러가지 개시되어 있지만, 유효 성분으로서 고농도의 매크로카팔류를 얻기 위한 공정이 간편하면서 고수율로 얻는 것은 어렵고, 또, 얻어지는 추출물에 대해서도 정미나 외관, 물성면에 있어 불충분해 범용성이 부족하였다.
본 발명은 음식품에 대한 용도에 적합한, 유칼리 특유의 정미(쓴맛, 떫은 맛)를 감소시키면서 생리 활성 물질로서 유효한 성분을 고순도이면서 고수율로 얻어지는 유칼리 추출물의 조제 방법을 제공하는 것이다.
상기의 과제를 해결하기 위해서 예의 검토를 거듭한 결과, 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물 또는 유기용매 수용액으로 추출해 얻어지는 추출 잔류물을 유기용매 수용액 또는 유기용매로 더 추출함으로써, 고수율의 매크로카팔류를 얻을 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은, 주로 이하의 구성을 가진다.
(1) 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물 또는 유기용매 수용액으로 추출하는 제1 공정, 제1 공정에서 얻어진 추출 잔류물을 유기용매 수용액 또는 유기용매로 추출하는 제2 공정으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
(2) 상기 (1)에 기재의 제1 공정에서 사용하는 물 또는 유기용매 수용액은 30중량% 농도 이하의 용액이며, 제2 공정에서 사용하는 유기용매 수용액 또는 유기용매는 30중량% 농도를 넘는 유기용매 용액인 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
(3) 상기 (1) 또는 (2)에서 얻어지는 추출물은, 매크로카팔 A, B 및 C를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
(4) 상기 (1) 내지 (3) 중의 어느 하나에 기재된 방법으로 얻어진 유칼리 추출물을 배합하는 것을 특징으로 하는 음식품.
본 발명에 의해, 유칼리 중에 포함되는 생리 활성 물질인 매크로카팔 A, B 및 C를 종래의 추출 방법과 비교해 고함유량으로 조제할 수 있기 때문에, 제품에 응용할 때에 유칼리 추출물의 첨가량을 줄이는 것이 가능해지고, 생산율을 향상시킬 수 있다. 또, 매크로카팔류 이외의 성분이 적어지기 때문에 정미나 외관, 물성면에서 매우 양호한 추출물을 조제할 수 있다. 또한, 본 발명의 조제 방법은 용제 추출뿐이며, 컬럼 등 특별한 분리 정제 수단을 사용할 필요 없이, 간편하고 고순도로 조제할 수 있기 때문에 시간, 비용면에서 매우 유리하다.
이하에, 본 발명의 조제 방법에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명에 사용하는, 유칼리속 식물의 원료로서는, 도금양과(MYRTACEAE)유칼리속 식물이면 특히 한정되지 않지만, 단독 혹은 2종 이상을 조합하여 이용된다. 추출하는 식물체의 부위로서는, 특히 한정되지 않지만, 채취가 용이한 지엽이 바람직하고, 특히 잎이 바람직하다. 또, 이들은 신선 재료여도 건조품이어도 좋고, 마쇄 등 처리를 해도 좋다.
우선, 유칼리속 식물, 예를 들면 유칼리잎을 분쇄기 등의 적당한 분쇄 수단으로 분쇄하고, 바람직하게는 통상적으로 정유 추출에서 사용하는 수증기 증류 장치를 이용하여 정유성분을 제거한다. 이 정유성분의 제거는 n-헥산, 석유 에테르 등의 저극성 용매를 사용하여 상온에서 추출할 수도 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 정유를 제거한 정유추출 잔류물에 대해서, 물 또는 유기용매 수용액을 제1 추출 용매로서 적용하여 제1의 추출 공정을 실시한다. 이 제1 추출 용매로서 물과 함께 사용되는 유기용매로서는, 예를 들면, 석유 에테르, n-헥산, 톨루엔, 디클로로에탄, 클로로포름, 에테르, 초산에틸, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 등을 들 수 있고, 탄소수 1~5의 저급 알코올(메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 등)이 바람직하다. 또 사용하는 물 또는 유기용매 수용액 중의 유기용매 농도는, 30중량% 이하의 농도이고, 바람직하게는0~20중량%의 저농도이다. 또, 추출조건으로서는, 정유제거 추출 잔류물에 대해서2~100배량의 유기용매 수용액을, 20~100℃에서 10분~24시간, 침지 혹은 가열 환류할 수가 있고, 바람직하게는 가열 환류한다.
다음에, 이것을 흡인 여과 등에 의해 고액분리하고, 여과액을 제거해 얻어지는 추출 잔류물에 대해서, 제2 추출 용매로서 유기용매 수용액 또는 유기용매를 적용하여 제2 추출 공정을 더 실시한다. 이 제2 추출 용매로서는, 제1 추출 용매에 사용되는 유기용매 수용액과 같은 유기용매를 사용할 수 있다. 다만, 이 제2 공정의 유기용매 수용액 또는 유기용매의 농도는 30중량%를 넘는 농도이며, 바람직하게는 40~100중량%의 고농도이며, 보다 적합하게는 50~80중량% 농도이다.
또, 추출조건으로서는, 제1 추출 공정에서 이용한 조건과 동일하고, 제1 추출물 잔류물에 대해서 2~100배량의 유기용매 수용액 또는 유기용매를,20~100℃에서 10분~24시간, 침지 혹은 가열 환류할 수 있고, 바람직하게는 가열 환류한다.
얻어진 추출액을 흡인 여과 등에 의해 재차 고액분리하고, 유기용매를 제거한 후 동결건조 등을 함으로써 원하는 추출물을 얻는다. 또한, 2회의 추출 공정에서의 추출 온도는 20℃을 밑돌면 매크로카팔류가 충분히 추출되지 않고 수율이 나빠지므로 바람직하지 않다. 마찬가지로, 제1 추출 용매의 농도를 30중량%를 넘는 고농도로 하면, 매크로카팔류 이외의 불순물이 섞이기 때문에 정제의 목적으로부터는 바람직하지 않고, 동일하게, 제2 추출 용매의 농도를 30중량% 이하의 저농도로 하면, 매크로카팔류의 수율이 저하하기 때문에 바람직하지 않다.
상기 공정에 의해 유칼리잎으로부터 생리 활성 물질인 매크로카팔류를 고수율로 얻을 수 있다.
얻어지는 매크로카팔류의 구체적인 예로서는, 다음의 구조식을 들 수 있다.
[화학식 1]
화합물 1 매크로카팔 A
[화학식 2]
화합물 2 매크로카팔 B
[화 3]
화합물 3 매크로카팔 C
이 매크로카팔 A, B 및 C는, 항바이러스 작용, HIV 역전사 효소 저해 작용 외에, 항충치, 치주병 효과에 대해서도 효과적인 것은 공지되어 있다. 본 발명의 추출물의 조제 방법을 이용함으로써, 매크로카팔 A, B 및 C는 종래의 추출 방법, 예를 들어 60중량% 에탄올 추출에 의한 1회의 유기용매 추출 방법과 비교해 약 3~5중량%로 배 이상의 고농도로 얻어진다.
본 발명의 조제 방법으로 얻어진 고수율이고 유효성분을 포함하는 추출물의 용도에 대해서는 여러 가지 고려되지만, 향기나, 정미성이 뛰어나고 안전성이 높기 때문에 추잉껌, 캔디, 정과, 양치질제, 치약 등의 식품 및 위생 용품에 배합하는 등의 일상적인 이용이 가능하다. 본 발명에서 얻어진 추출물을 식품 또는 위생 용품에 배합하는 경우, 0.001~10중량%의 비율이 되도록 첨가하는 것이 적합하다.
실시예
이하에 비교예, 실시예 및 시험예, 응용예를 들어 설명하지만, 이러한 예는 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<비교예>
유칼리잎은 수증기 증류에 의해 정유를 제거한 후, 건조시킨 잎을 분쇄하고, 건조잎 분말 10g에 대해서 물 혹은 10~100중량% 에탄올 수용액을 100ml 첨가하여, 60~90℃에서 약 1시간 환류하면서 추출했다. 얻어진 추출액을 여과 분리해, 추출액의 유기용제를 제거한 후에 동결건조함으로써 추출물을 조제했다. 추출물을 용해시켜, 이하의 HPLC 조건에 의해, 정량 분석을 실시했다.
HPLC 분석 조건:
I.매크로카팔 A, B
컬럼:Cadenza CD-C18 (4.6×250mm, 3㎛, Imtakt Corp)
이동상:A 0.1%(v/v) 트리플루오로아세트아세토니트릴 용액
B 0.1%(v/v) 트리플루오로아세트산 수용액
A:B = 75:25
유속:1.0 ml/min 컬럼 온도:40℃
검출기:UV(275nm) 주입량:20㎕
II.매크로카팔 C
이동상:A 0.5%(v/v) 메탄올 아세테이트 용액
B 0.5%(v/v) 아세트산 수용액
A:B = 88:12
그 외 조건은 I와 동일함
비교예의 조제 방법으로 추출할 때에, 유기용매 수용액의 농도를 변화시킨 유칼리 추출물 1~9에서의 매크로카팔류의 함량의 비교 결과를 이하의 표 1에 나타낸다.
[표 1]
표 1의 결과로부터, 30중량% 이하의 에탄올 농도에서 추출해도 유칼리잎에 대부분의 매크로카팔 A, B 및 C가 잔존하고 있는 것이 확인되었다.
<실시예 1>
유칼리잎은 수증기 증류에 의해 정유를 제거한 후, 건조시킨 잎을 분쇄하고, 건조잎 분말 10g에 대해서 물 혹은 30중량% 에탄올 수용액(제1 추출 용매)을 100 ml 첨가하고, 70~90℃에서 약 1시간 환류하면서 추출했다. 그 후, 여과 분리해 추출액을 제거하고, 얻어진 추출 잔류물에 40~100중량% 에탄올 수용액 또는 에탄올(제2 추출 용매)을 100ml 더 첨가하고, 70~90℃에서 약 1시간 환류하면서 추출했다. 추출액을 여과 분리해, 유기용제를 제거한 후에 동결건조 함으로써, 추출물을 조제했다. 추출물을 용해시켜, 먼저 나타낸 HPLC 조건에 의해, 정량 분석을 실시했다.
실시예 1의 조제 방법으로 추출할 때에, 유기용매 수용액의 농도를 변화시킨 유칼리 추출물 10~18에서의 매크로카팔류의 함량의 비교 결과를 이하의 표 2에 나타낸다.
[표 2]
표 2로부터, 제1 추출 용매에서 0~30중량%의 물 또는 에탄올 수용액으로 추출한 후의 잔류물에 대해, 제2 추출 용매에서 50~100중량%의 에탄올 수용액 혹은 에탄올을 첨가하여 더 추출함으로써 조제한 유칼리 추출물에, 매크로카팔 A, B 및 C가 많이 함유하고 있는 것을 확인할 수 있었다.
<시험예>
비교예 및 실시예 1에서 조제한 각 추출물을 사용하여 껌 및 캔디의 시험 제작을 진행하고, 가공 특성 및 정미의 평가를 실시했다. 그 결과를 이하의 표 3에 나타낸다. 유칼리 추출물에 대해서는 구강 내에서 항균 활성을 나타내는 것이 확인되어 있는 농도인 0.2중량%를 기준으로 껌에 배합했다.
1.껌 시험 제작
자일리톨 45중량%
말티톨 33
껌 베이스 14
향료 1
각 추출물 0.2
그 외 잔량
합계 100중량%
2.캔디 시험 제작
설탕 50중량%
물엿 33
구연산 14
향료 1
각 추출물 0.2
물 잔량
합계 100중량%
[표 3]
껌이나 캔디, 정과 등 크기가 제한되어 있는 식품 형태의 경우, 효과 성분이 보다 고농도인 것이 매우 유용하다.
표 3으로부터, 실시예 1에 있어서의 제1 추출 용매에서 0~30중량%의 물 또는 에탄올 수용액으로 추출한 잔류물을, 제2 추출 용매에서 50~80중량% 에탄올 수용액으로 조제한 추출물이 유칼리 추출물 중의 매크로카팔량이 많이 포함되고, 또한 유칼리 특유의 정미(쓴맛, 떫은 맛)를 억제할 수 있어 식품, 특히 껌이나 캔디, 정과에의 가공 특성, 정미면에서 적합하다고 추측되었다.
<응용예>
실시예 1의 방법에 의해 조제한 유칼리 추출물(추출물 11, 13, 16, 17)을 사용하여, 다음의 처방에 의해 껌, 캔디, 정과를 제조했다.
껌 1의 처방
자일리톨 45중량%
말티톨 33
껌 베이스 14
향료 1
추출물 11 0.2
그 외 잔량
합계 100중량%
껌 2의 처방
자일리톨 45중량%
말티톨 33
껌 베이스 14
향료 1
추출물 13 0.3
그 외 잔량
합계 100중량%
캔디의 처방
설탕 50중량%
물엿 33
구연산 14
향료 1
추출물 16 0.5
물 잔량
합계 100중량%
정과의 처방
설탕 76.1중량%
글루코오스 19.0
자당 지방산 에스테르 0.2
향료 0.2
추출물 17 0.5
물 잔량
합계 100중량%
산업상의 이용 가능성
본 발명에 의해, 유칼리 추출물은 생리 활성 물질의 매크로카팔류를 종래 방법보다 고함유량으로 조제할 수 있으면서, 유칼리 특유의 정미가 억제되기 때문에, 특히 규격에 제한이 있는 음식품에 배합하는데 효과적이다.
Claims (4)
- 유칼리속 식물에서 정유성분을 제거하고, 그 잔류물을 물로 추출하는 제1 공정, 제1 공정에서 얻어지는 추출 잔류물을 농도 30중량% 초과의 에탄올 수용액 또는 에탄올로 추출하는 제2 공정으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
- 삭제
- 제 1 항에서 얻어지는 추출물은, 매크로카팔 A, B 및 C를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유칼리 추출물의 조제 방법.
- 제 1 항 또는 제 3 항 기재의 방법으로 얻어지는 유칼리 추출물을 배합하는 것을 특징으로 하는 음식품.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008157919A JP5602346B2 (ja) | 2008-06-17 | 2008-06-17 | ユーカリ抽出物の調製方法 |
JPJP-P-2008-157919 | 2008-06-17 | ||
PCT/JP2009/002760 WO2009153989A1 (ja) | 2008-06-17 | 2009-06-17 | ユーカリ抽出物の調製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20110017402A KR20110017402A (ko) | 2011-02-21 |
KR101676043B1 true KR101676043B1 (ko) | 2016-11-14 |
Family
ID=41433907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020107029248A KR101676043B1 (ko) | 2008-06-17 | 2009-06-17 | 유칼리 추출물의 조제 방법 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9402407B2 (ko) |
EP (1) | EP2286678B1 (ko) |
JP (1) | JP5602346B2 (ko) |
KR (1) | KR101676043B1 (ko) |
CN (1) | CN102065711B (ko) |
BR (1) | BRPI0914814A2 (ko) |
HK (1) | HK1157582A1 (ko) |
MY (1) | MY162352A (ko) |
PL (1) | PL2286678T3 (ko) |
TW (1) | TWI490022B (ko) |
WO (1) | WO2009153989A1 (ko) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9139789B2 (en) | 2011-02-01 | 2015-09-22 | Phytoleum Technologies Group, LLC | Method of producing a petroleum substitute by the extraction of wood or tree material |
PT106278B (pt) * | 2012-04-26 | 2018-01-03 | Raiz Inst De Investigação Da Floresta E Papel | Método para a obtenção de um extrato rico em ácidos triterpénicos a partir da casca de eucalipto |
CN107986951B (zh) * | 2017-12-15 | 2021-04-23 | 中国科学院昆明植物研究所 | 新型拓扑异构酶i抑制剂及其药物组合物与其制备方法及应用 |
CN110279752B (zh) * | 2019-06-06 | 2021-08-03 | 广西医科大学 | 速生桉叶提取物及其制备方法和抗hiv应用 |
CN111286406A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-06-16 | 浙江黛君生物医药科技有限公司 | 桉树精油的提取方法、桉树精油和应用 |
CN112159318B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-05-24 | 中国科学院昆明植物研究所 | 一种具有抗病毒活性的大叶桉酮及其制备方法和用途 |
PT117613A (pt) | 2021-11-30 | 2023-05-30 | Univ Aveiro | Processo integrado de extracção de compostos bioactivos a partir de biomassa de eucalipto |
CN114766625A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-07-22 | 辽宁寨香生态农业股份有限公司 | 含中草药全有效成分杂粮主食及制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006036672A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Kao Corp | ユーカリ抽出物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3365782B2 (ja) | 1990-11-22 | 2003-01-14 | 株式会社ロッテ | 新規マクロカルパール類及びその製造法 |
JP2804232B2 (ja) * | 1994-10-11 | 1998-09-24 | 株式会社ロッテ | 抗う蝕、歯周病剤およびこれを含有する口腔用組成物 |
JP3547835B2 (ja) * | 1995-03-27 | 2004-07-28 | 株式会社ロッテ | 喉炎症・溶血毒の予防・治療剤およびこれを含有する口腔用組成物 |
US6352727B1 (en) * | 1998-03-12 | 2002-03-05 | Oji Paper Co., Ltd. | Bactericides |
JP2000256345A (ja) | 1999-03-02 | 2000-09-19 | T Hasegawa Co Ltd | ポリフェノール類の製造方法 |
JP2001348307A (ja) | 1999-07-21 | 2001-12-18 | Oji Paper Co Ltd | ユーカリ抽出物の製造方法 |
JP2003159194A (ja) * | 2001-11-29 | 2003-06-03 | Oji Paper Co Ltd | おしりふき用ウエットティッシュ |
JP2004065769A (ja) * | 2002-08-08 | 2004-03-04 | Oji Paper Co Ltd | 吸水性物品 |
KR20050108423A (ko) * | 2003-04-11 | 2005-11-16 | 교와 핫꼬 고교 가부시끼가이샤 | 관절염 예방 또는 치료제 |
JP4578993B2 (ja) * | 2005-02-02 | 2010-11-10 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | ポリシラザン処理溶剤およびこの溶剤を用いるポリシラザンの処理方法 |
FR2904557B1 (fr) * | 2006-08-01 | 2010-04-30 | Pf Medicament | Nouvel extrait d'eucalyptus, son procede de preparation et ses utilisations therapeutiques |
-
2008
- 2008-06-17 JP JP2008157919A patent/JP5602346B2/ja active Active
-
2009
- 2009-06-16 TW TW098120111A patent/TWI490022B/zh active
- 2009-06-17 CN CN2009801234333A patent/CN102065711B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-17 PL PL09766437T patent/PL2286678T3/pl unknown
- 2009-06-17 US US12/999,896 patent/US9402407B2/en active Active
- 2009-06-17 EP EP09766437.9A patent/EP2286678B1/en not_active Not-in-force
- 2009-06-17 WO PCT/JP2009/002760 patent/WO2009153989A1/ja active Application Filing
- 2009-06-17 KR KR1020107029248A patent/KR101676043B1/ko active IP Right Grant
- 2009-06-17 MY MYPI2010005915A patent/MY162352A/en unknown
- 2009-06-17 BR BRPI0914814A patent/BRPI0914814A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-11-16 HK HK11112380.0A patent/HK1157582A1/xx unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006036672A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Kao Corp | ユーカリ抽出物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2286678B1 (en) | 2015-07-29 |
CN102065711B (zh) | 2013-07-24 |
PL2286678T3 (pl) | 2016-01-29 |
BRPI0914814A2 (pt) | 2019-09-24 |
JP2009296988A (ja) | 2009-12-24 |
TWI490022B (zh) | 2015-07-01 |
JP5602346B2 (ja) | 2014-10-08 |
HK1157582A1 (en) | 2012-07-06 |
US9402407B2 (en) | 2016-08-02 |
MY162352A (en) | 2017-06-15 |
KR20110017402A (ko) | 2011-02-21 |
US20110129554A1 (en) | 2011-06-02 |
TW201004688A (en) | 2010-02-01 |
EP2286678A1 (en) | 2011-02-23 |
CN102065711A (zh) | 2011-05-18 |
EP2286678A4 (en) | 2011-06-08 |
WO2009153989A1 (ja) | 2009-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101676043B1 (ko) | 유칼리 추출물의 조제 방법 | |
JP4948044B2 (ja) | プラーク形成抑制剤、または抗う蝕菌剤 | |
KR20110000622A (ko) | 약산성하의 소취 조성물 | |
JP2023027253A (ja) | 新規エラジタンニンおよび口腔用剤 | |
US20130115175A1 (en) | Periodontal Bacterial Growth Inhibitor, Oral Hygiene Product, and Food and Drink | |
WO2007020830A1 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP6778026B2 (ja) | 4’−デメチルノビレチンを有効成分として含有する美白剤および美白用飲食物 | |
KR101742830B1 (ko) | 퍼옥시다아제를 이용한 중성하의 소취 조성물 | |
JP3547835B2 (ja) | 喉炎症・溶血毒の予防・治療剤およびこれを含有する口腔用組成物 | |
KR101703732B1 (ko) | 효소처리 동백나무 씨 오일을 포함하는 항염 조성물 | |
KR101685829B1 (ko) | 항산화 활성이 증진된 겨우살이 추출 발효물의 제조방법 | |
AU2003289063A1 (en) | Process for producing hop glume polyphenol | |
JP4553730B2 (ja) | 経口用育毛剤 | |
KR20150037774A (ko) | 항산화 효능이 증가된 정향의 제조방법 | |
JP4515732B2 (ja) | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤、プラーク形成抑制剤、抗菌剤、口腔用剤およびう触予防用飲食物 | |
JP2007153788A (ja) | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤、抗う蝕剤、口腔用剤及びう蝕予防用飲食物 | |
KR20090088166A (ko) | 커큐마 잔소리자로부터 잔소리졸의 제조방법 및항균활성물질 | |
JP2003119117A (ja) | 抗う蝕剤及び口腔用組成物 | |
KR20240077770A (ko) | 아카세틴, 아피제닌 및 루테올린의 함량이 증가된 감국 추출물의 제조방법과 생물전환된 감국 추출물 및 분획물 | |
KR20220102554A (ko) | 죽엽으로부터 파라-쿠마린산 정제방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 | |
JP2023085898A (ja) | グルコシルトランスフェラーゼ活性阻害剤及びグルコシルトランスフェラーゼ活性阻害用組成物 | |
JP2003081847A (ja) | う蝕防止剤及び口腔用組成物 | |
JPH10139646A (ja) | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤、口腔用剤および飲食物 | |
JP2024061935A (ja) | プラーク形成抑制剤 | |
FR2961092A1 (fr) | Compositions de derives polyphenoliques et leurs applications comme bactericide et fongicide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
N231 | Notification of change of applicant | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
AMND | Amendment | ||
B701 | Decision to grant | ||
GRNT | Written decision to grant |