JP4948044B2 - プラーク形成抑制剤、または抗う蝕菌剤 - Google Patents
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で示される化合物であることを確認した。
(1)プラーク形成抑制剤および抗う蝕菌剤
項1.一般式(1)
で示される化合物またはその塩を有効成分として含有するプラーク形成抑制剤。
項2.化合物(1)またはその塩を含有する植物成分またはその加工物を含有する項1記載のプラーク形成抑制剤。
項3.植物成分またはその加工物が、明日葉の根,茎および樹液の溶媒抽出物、明日葉樹液、ならびに明日葉樹液の濃縮物からなる群から選択されるいずれかである、項2に記載するプラーク形成抑制剤。
で示される化合物またはその塩を有効成分として含有する抗う蝕菌剤。
項5.化合物(1)またはその塩を含有する植物成分またはその加工物を含有する項4に記載する抗う蝕菌剤。
項6.植物成分またはその加工物が、明日葉の根,茎および樹液の溶媒抽出物、明日葉樹液、ならびに明日葉樹液の濃縮物からなる群から選択されるいずれかである、項5に記載する抗う蝕菌剤。
項7.項1〜3に記載するプラーク形成抑制剤ならびに項4〜6に記載する抗う蝕菌剤からなる群から選ばれる少なくとも1つを、う蝕または口腔疾患の予防の有効成分として含有することを特徴とする口腔用組成物。
項8.項1〜3に記載するプラーク形成抑制剤ならびに項4〜6に記載する抗う蝕菌剤からなる群から選ばれる少なくとも1つを、う蝕または口腔疾患を予防するための口腔用組成物を製造するために使用する方法。
項9.項1〜3に記載するプラーク形成抑制剤ならびに項4〜6に記載する抗う蝕菌剤からなる群から選ばれる少なくとも1つを、う蝕または口腔疾患の予防の有効成分として含有することを特徴とする飲食物。
項10.項1〜3に記載するプラーク形成抑制剤ならびに項4〜6に記載する抗う蝕菌剤からなる群から選ばれる少なくとも1つを、う蝕または口腔疾患を予防するための飲食物を製造するために使用する方法。
本発明に係るプラーク形成抑制剤および抗う蝕菌剤は、一般式(1)
で示される化合物またはその塩を有効成分とすることを特徴とする。
上記するように、本発明のプラーク形成抑制剤または抗う蝕菌剤は、医薬部外品、医薬品又は化粧品などの各種口腔用組成物の有効成分として用いることができ、斯くして口腔内のプラーク(歯垢)形成を防止し、またう蝕菌の繁殖を抑制することによって、う蝕や、歯周病、歯肉炎および歯槽膿漏といった口腔疾患を有効に予防する効果を有する口腔用組成物を調製することができる。
前述する本発明のプラーク形成抑制剤または抗う蝕菌剤は、う蝕や歯周病等の予防を目的とした飲食物の有効成分として用いることができ、斯くして口腔内のプラーク(歯垢)形成を防止し、またう蝕菌の繁殖を抑制することによって、う蝕、歯周病、歯肉炎並びに歯槽膿漏といった口腔疾患を有効に予防する効果を有する飲食物を調製することができる。
<調製例>
製造例1 明日葉樹液濃縮物
市販の明日葉の樹液(50g)をナスフラスコに入れ、エバポレーターで真空濃縮し、明日葉樹液濃縮物(4g)を得た。かかる濃縮物を精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSO(Dimethyl Sulfoxide:ジメチルスルフォキサイド)に溶解した。
市販の明日葉の樹液(100g)をナスフラスコに入れ、エバポレーターで真空濃縮し、明日葉樹液濃縮物を得た。かかる濃縮物を5倍量の95容量%含水エタノールに加温溶解し、No.2の濾紙で不溶物を除去した後、エバポレーターで真空濃縮し、明日葉樹液の95容量%含水エタノール抽出物(95容量%含水エタノール可溶物)(22g)を得た。これを精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSOに溶解した。
市販の明日葉樹液(50g)を分液漏斗に入れ、これと同量の酢酸エチルを加え、液液分配を行った。水層についてかかる操作(液液分配)を3回繰り返した後、回収した水槽をエバポレーターで真空濃縮し、明日葉樹液の水抽出物の濃縮物(水可溶物)(1.8g)を得た。これを精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSOに溶解した。
新鮮な明日葉の根(1kg)を粉砕し、3倍量の95容量%含水エタノールを用いて、室温で1時間抽出を行った。抽出を終えた明日葉の根の粉砕物(抽出残渣)に、再度、3倍量の95容量%含水エタノールを用いて、室温で1時間抽出を行った。この操作を計3回行った。得られた抽出液を合わせて、エバポレーターで真空濃縮し、明日葉根抽出物の濃縮物(89g)を得た。これを精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSOに溶解した。
新鮮な明日葉の茎(790g)を粉砕し、3倍量の95容量%含水エタノールを用いて、室温で1時間抽出を行った。抽出を終えた明日葉の茎の粉砕物(抽出残渣)に、再度、3倍量の95容量%含水エタノールを用いて、室温で1時間抽出を行った。この操作を計3回行った。得られた抽出液を合わせて、エバポレーターで真空濃縮し、明日葉茎抽出物の濃縮物(49g)を得た。これを精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSOに溶解した。
新鮮な明日葉の葉(500g)を粉砕し、3倍量の95容量%含水エタノールを用いて、室温で1時間抽出を行った。抽出を終えた明日葉の葉の粉砕物(抽出残渣)に、再度、3倍量の95容量%含水エタノールを用いて、室温で1時間抽出を行った。この操作を計3回行った。得られた抽出液を合わせて、エバポレーターで真空濃縮し、明日葉の葉抽出物の濃縮物(72g)を得た。これを精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSOに溶解した。
新鮮な明日葉の花(190g)を粉砕し、3倍量の95容量%含水エタノールを用いて、室温で1時間抽出を行った。抽出を終えた明日葉の花の粉砕物(抽出残渣)に、再度、3倍量の95容量%含水エタノールを用いて、室温で1時間抽出を行った。この操作を計3回行った。得られた抽出液をエバポレーターで真空濃縮し、明日葉の花抽出物の濃縮物(12g)を得た。これを精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSOに溶解した。
(1) 明日葉樹液から95容量%含水エタノールで抽出したエタノール可溶化物 (22g)をシリカゲルカラムに供し、溶離液としてCHL3:EtOAc(20:1)混合溶媒を用いて溶出し、各フラクションに分画した。分画したフラクションから、TLCを用いて黄色い両成分を確認しながら、4−ヒドロキシデリシン含有フラクション、およびキサントアンゲロール含有フラクションを選抜し、得られた4−ヒドロキシデリシン含有フラクション、およびキサントアンゲロール含有フラクションを濃縮した。さらに各フラクション濃縮物を、ゲル濾過カラム(Sephadex LH20、200mL)(溶離液:90容量%含水メタノール)、シリカゲルカラム(溶離液:CHL3:EtOAc=20:1)にて繰り返して精製し、各々4−ヒドロキシデリシン(2.9g)とキサントアンゲロール(1g)の純品を得た。
上記で調製した4−ヒドロキシデリシンを精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSOに溶解した。
上記で調製したキサントアンゲロールを精密に量り、5mg/mLおよび10mg/mLとなるようにDMSOに溶解した。
試験例1 プラーク生成抑制作用
製造例1〜8で調製した下記試料1〜9、および陽性コントロールとして下記試料10〜12について、下記の方法に従ってプラーク生成抑制作用を評価した。また、対照(コントロール)として、試料無添加で同様にして試験してプラーク生成抑制作用を評価した。
試料1:明日葉樹液
試料2:明日葉樹液の95容量%含水エタノール抽出物
試料3:明日葉樹液の水抽出物
試料4:明日葉根の95容量%含水エタノール抽出物
試料5:明日葉の葉の95容量%含水エタノール抽出物
試料6:明日葉茎の95容量%含水エタノール抽出物
試料7:明日葉花の95容量%含水エタノール抽出物
試料8:4−ハイドロキシデリシン(4-hydroxyderricin)
試料9:キサントアンゲロール(xanthoangelol)
試料10:チモール
試料11:塩化セチルピリジニウム
試料12:エピガロカテキンガレート
対照コントロール:試料無添加。
ストレプトコッカス・ミュータンス(GTC218)をBHIブロス(Brain-Heart Infusion broth)液体培地で、37℃で48時間インキュベートし、これを1000倍希釈(約104個細胞/mL)して菌原液とした。無菌処理された試験管に2.4mLのBHI培地を入れ、これに0.45μmフィルターで濾過滅菌した各試料を最終濃度50または100μg/mLとなるように加え、さらに50μLの菌原液を混合し、最後スクロースを1%になるように加えて、37℃で48時間嫌気培養する。その後、培養液を静かに除去し、蒸留水とアセトンで洗浄後、真空乾燥し、ガラス平滑面付着したプラークの重量を測定する。
上記と同様に製造例1〜8で調製した試料1〜9、および陽性コントロールとして試料10〜12について、下記の方法に従ってう蝕菌の増殖抑制作用を評価した。対照(コントロール)として、試料無添加について同様に試験してう蝕菌の増殖抑制作用を評価した。
ストレプトコッカス・ミュータンス(GTC218)をBHIブロス(Brain-Heart Infusion broth)液体培地で、37℃で48時間インキュベートし、これを1000倍希釈(約104個細胞/mL)して菌原液とした。無菌処理された試験管に4.9mLのBHI培地を入れ、これに0.45μmフィルターで濾過滅菌した各試料を最終濃度50、100、200μg/mLとなるように加え、さらに100μLの菌原液を混合して37℃で24時間嫌気培養する。その後、菌の増殖を600nmの濁度で測定する。得られた600nmの濁度から、下式によってう蝕菌増殖抑制率(%)を求めた結果を図3に示す。
上記と同様に製造例1〜8で調製した試料1〜9、および陽性コントロールとして試料10〜12について、下記に示すペーパーディスク法に従ってう蝕菌の最小発育阻止濃度を測定した。対照(コントロール)として、試料無添加で同様に試験してう蝕菌の最小発育阻止濃度を求めた。
ストレプトコッカス・ミュータンス(GTC218)をBHIブロス(Brain-Heart Infusion broth)液体培地(マイクロバイオ)にて前培養し、この前培養液400μLをBHI寒天培地(栄研化学)に塗布した。これに0.45μmフィルターで濾過滅菌した各試料(最終濃度25、50、100、200μg/mL)を50μL含浸させたペーパーディスク(ADVANTEC TOYO PAPERDISK Thick, 直径8mm)を寒天培地の表面に静置して、チモール、塩化セチルピリジウム(CPC)、エピガロカテキンガレート(EGCG)を対照薬剤として、う蝕細菌(S.mutans)については嫌気的に37℃で3日間培養した。ペーパーディスク周辺の生育阻止円から、抗菌活性を評価した。
下記の原料を歯磨き製造の常法により処理して、口腔用組成物の一種である歯磨きを製造した。
明日葉樹液濃縮物(製造例1) 0.1 (g)
炭酸カルシウム 35.0
ソルビトール 20.0
カルボキシメチルセルロース 1.0
ラウリル硫酸ナトリウム 1.0
サッカリン 0.1
香料 1.0
アラントイン 0.01
グリチルリチン酸ジカリウム 0.01
精製水 残部(全量を100gとする)。
下記の原料を口中清涼剤製造の常法により処理して、口腔用組成物の一種である口中清涼剤を製造した。
明日葉樹液抽出物(製造例2) 0.05 (g)
l−メントール 0.1
ハッカ油 0.1
ポリグリセリン脂肪酸エステル 4.0
エタノール 45.0
サッカリンナトリウム 0.01
pH調整剤 適 量
精製水 残部(全量を100gとする)。
下記の原料を使用して、常法に従ってキャンディーを製造した。
明日葉樹液濃縮物(製造例1) 0.05 (g)
グラニュー糖 45.0
酵素糖化水飴 43.0
サイクロデキストリン 0.6
香料 0.1
アズレン 0.1
水 残部(全量を100gとする)。
下記の原料を使用して、常法に従ってチューインガムを製造した。
明日葉樹液濃縮物(製造例1) 0.5(g)
チューインガムベース 24.0
グラニュー糖 55.3
水飴 15.0
軟化剤 5.0
クロロフィル 0.1
香料 0.1
合 計 100.0g。
Claims (8)
- 化合物(1)またはその塩を含有する植物成分またはその加工物を含有する請求項1記載の歯垢形成抑制剤。
- 植物成分またはその加工物が、明日葉の根,茎および樹液の溶媒抽出物、明日葉樹液、ならびに明日葉樹液の濃縮物からなる群から選択されるいずれかである、請求項2に記載する歯垢形成抑制剤。
- 化合物(1)またはその塩を含有する植物成分またはその加工物を含有する請求項4に記載する、抗う蝕菌剤。
- 植物成分またはその加工物が、明日葉の根,茎および樹液の溶媒抽出物、明日葉樹液、ならびに明日葉樹液の濃縮物からなる群から選択されるいずれかである、請求項5に記載する抗う蝕菌剤。
- 請求項1〜3に記載する歯垢形成抑制剤ならびに請求項4〜6に記載する抗う蝕菌剤からなる群から選ばれる少なくとも1つを、う蝕または口腔疾患の予防の有効成分として含有することを特徴とする口腔用組成物。
- 請求項1〜3に記載する歯垢形成抑制剤ならびに請求項4〜6に記載する抗う蝕菌剤からなる群から選ばれる少なくとも1つを、う蝕または口腔疾患を予防するための口腔用組成物を製造するために使用する方法。
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