JP6106506B2 - アスナロエキスの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、医薬品、医薬部外品、化粧品等として有用なアスナロエキスの製造方法に関する。
アスナロ（翌檜、羅漢柏）は、ヒノキ科アスナロ属に属する常緑針葉樹である。アスナロの生理活性については、抗微生物作用、美白作用、骨疾患予防作用、細胞接着抑制作用、抗アレルギー作用、免疫抑制作用、抗炎症作用等が知られている。
アスナロから抽出されるリグナン類は、抗ヘルペスウイルス活性、抗サイトメガロウイルス活性や癌細胞増殖抑制活性（非特許文献１）、血小板へのＰＡＦ（Platelet activating factor）の結合阻害（非特許文献２）を有することが知られている。また上記リグナン類のうち、下記式で示される化合物（以下、ＴＤ−２ともいう）は、ＮＦ−κＢの活性化抑制作用を有することが知られている（特許文献１）。
アスナロ原体からＴＤ−２を得るために、例えば特許文献１には、アスナロの乾燥粉砕物をエタノールで抽出した後に、更にカラムクロマトグラフィーに付すアスナロエキスの製造方法が記載されている。
Planta Med. 59,246-249(1993)
Natural ProductReport, 183-205(1995)
上記アスナロエキスの製造方法では、複数の溶媒で複数回の抽出を行うため、製造工程が煩雑となるおそれがあった。
本発明は、簡便な方法で、上記式で示される化合物（ＴＤ−２）を高濃度で含有することができるアスナロエキスの製造方法を提供することにある。
本発明者らは、アスナロエキスの抽出法について鋭意研究を行った結果、アスナロを特定の溶媒で抽出することにより、ＴＤ−２を高濃度で含有するエキスを、簡便な方法で製造できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、蒸発残分中の下記式で示される化合物の含有量が、２％以上であるアスナロエキスの製造方法であって、アスナロを、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、トルエン、キシレンからなる群から選択される１種以上の溶媒に加えて混合し、得られた抽出液を回収することを特徴とするアスナロエキスの製造方法に係るものである。
本発明の製造方法によれば、上記式で示される化合物（ＴＤ−２）を高含量で含むアスナロエキスを、抽出した後に分画する必要がないため、簡単な操作で収率よく得ることができる。
本発明において、アスナロは、ヒノキ科アスナロ属の植物（Thujopsis dolabrata）をいう。
本発明の製造方法で用いられるアスナロは、全草、葉、茎、芽、花、蕾、木質部、樹皮、根、種子、果実及び樹脂又はそれらの組み合わせを使用することができるが、葉部、小枝部を用いるのが好ましい。
上記部位は、アスナロエキスの調製に際し、そのまま抽出工程に付されてもよく、又は粉砕、切断若しくは乾燥された後に抽出工程に付されて抽出物を得てもよい。
上記部位は、アスナロエキスの調製に際し、そのまま抽出工程に付されてもよく、又は粉砕、切断若しくは乾燥された後に抽出工程に付されて抽出物を得てもよい。
上記アスナロエキスを得るための抽出手段は、具体的には、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、還流抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の手段を用いることができる。抽出時間を短縮する場合には、攪拌を伴う固液抽出が望ましい。この固液抽出の好適な条件の一例としては、１００〜４００ｒｐｍ／ｍｉｎで１〜３０日間の攪拌が挙げられる。
上記アスナロエキスの酸化を防止するため、煮沸脱気や窒素ガス等の不活性ガスを通気して溶存酸素を除去しつつ、いわゆる非酸化的雰囲気下で抽出する手段を併用してもよい。
上記アスナロエキスの酸化を防止するため、煮沸脱気や窒素ガス等の不活性ガスを通気して溶存酸素を除去しつつ、いわゆる非酸化的雰囲気下で抽出する手段を併用してもよい。
抽出のための溶剤には、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、トルエン、キシレンならびにこれらの混合物が挙げられる。このうち、酢酸エチル、アセトン、トルエンが好ましく、酢酸エチル、トルエンがより好ましい。
溶剤の使用量としては、上記アスナロ１ｇに対して、好ましくは１ｍＬ以上、より好ましくは５ｍＬ以上、好ましくは１００ｍＬ以下、より好ましくは５０ｍＬ以下である。また、好ましくは１〜１００ｍＬ、より好ましくは８〜５０ｍＬである。
抽出時間としては、好ましくは１日間以上、より好ましくは２日間以上、好ましくは３０日間以下、より好ましく１０日間以下である。また好ましくは１〜３０日間、より好ましくは２〜１０日間である。
このときの抽出温度は、好ましくは０℃以上、より好ましくは１０℃以上、更に好ましくは２０℃以上、好ましくは溶媒沸点以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは９０℃以下である。また、好ましくは０℃〜溶媒沸点、より好ましくは１０〜１００℃、更に好ましくは２０〜９０℃である。
抽出時間としては、好ましくは１日間以上、より好ましくは２日間以上、好ましくは３０日間以下、より好ましく１０日間以下である。また好ましくは１〜３０日間、より好ましくは２〜１０日間である。
このときの抽出温度は、好ましくは０℃以上、より好ましくは１０℃以上、更に好ましくは２０℃以上、好ましくは溶媒沸点以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは９０℃以下である。また、好ましくは０℃〜溶媒沸点、より好ましくは１０〜１００℃、更に好ましくは２０〜９０℃である。
上述の抽出で得られた抽出液を、メンブランフィルター等を用いた濾過等通常用いられる処理を必要に応じて行うことができる。
そして、斯くして得られるアスナロエキスにおける、蒸発残分中のＴＤ−２含有量が、抽出効率の点から２％以上、好ましくは２．２％以上、より好ましくは３％以上である。
なお、アスナロエキスにおける蒸発残分は、アスナロエキス１ｍＬを１０５℃で８時間乾燥させて得られた乾燥物の質量に基づくｗ／ｖ％を算出したものである。
また、蒸発残分中のＴＤ−２含有量の定量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により行うことができる。
また、蒸発残分中のＴＤ−２含有量の定量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により行うことができる。
本発明の製造方法により得られるアスナロエキスは、ＴＤ−２を高含有量で含み、不要成分が少ないため、医薬品、化粧品又は医薬部外品の素材として好適に用いることができる。
上記アスナロエキスは、そのまま又は適宜な溶媒で希釈した希釈液とすること、或いは濃縮や乾燥粉末としたり、ペースト状に調製することにより得ることができる。また、凍結乾燥し、用時に、通常抽出に用いられる溶剤、例えば水、エタノール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、水・エタノール混液、水・プロピレングリコール混液、水・ブチレングリコール混液等の溶剤で希釈して用いることもできる。また、リポソーム等のベシクルやマイクロカプセル等に内包させて用いることもできる。
上記アスナロエキスを、医薬品、医薬部外品又は化粧品として用いる場合は、皮膚外用剤、洗浄剤、メイクアップ化粧料等の態様とすることができ、使用方法に応じて、ローション、乳液、ゲル、クリーム、軟膏剤、粉末、顆粒等の種々の剤型で提供することができる。このような種々の剤型は、上記アスナロエキスを単独で、又は、その効果に影響を与えない範囲で、医薬品、医薬部外品、皮膚化粧料、洗浄料等に配合されうる各種成分、薬効成分等を配合して調整することができる。例えば各種油剤、樹脂、界面活性剤、ゲル化剤、防腐剤、酸化防止剤、溶剤、アルコール、水、キレート剤、増粘剤、紫外線吸収剤、乳化安定剤、ｐＨ調整剤、色素、粉体、香料、可溶化剤、洗浄剤、植物抽出物、ヒアルロン酸ナトリウム等の保湿成分、皮膚老化防止剤、美白剤等を適宜組み合わせることにより調製することができる。
上述した実施形態に関し、本発明は更に以下の製造方法、組成物を開示する。
＜１＞アスナロを、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、トルエン、キシレンからなる群から選択される１種以上の溶媒で抽出するアスナロエキスの製造方法であって、前記アスナロエキスにおける、蒸発残分中の上記式で示される化合物（ＴＤ−２）の含有量が２％以上であることを特徴とする製造方法。
＜２＞上記アスナロエキスにおける、蒸発残分中のＴＤ−２含有量が、好ましくは２．２％以上、より好ましくは３％以上である＜１＞に記載の製造方法。
＜３＞＜１＞又は＜２＞に記載の製造方法によって製造されたアスナロエキス。
＜４＞＜１＞又は＜２＞に記載に記載の製造方法によって製造されたアスナロエキスを配合した皮膚外用剤。
＜１＞アスナロを、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、トルエン、キシレンからなる群から選択される１種以上の溶媒で抽出するアスナロエキスの製造方法であって、前記アスナロエキスにおける、蒸発残分中の上記式で示される化合物（ＴＤ−２）の含有量が２％以上であることを特徴とする製造方法。
＜２＞上記アスナロエキスにおける、蒸発残分中のＴＤ−２含有量が、好ましくは２．２％以上、より好ましくは３％以上である＜１＞に記載の製造方法。
＜３＞＜１＞又は＜２＞に記載の製造方法によって製造されたアスナロエキス。
＜４＞＜１＞又は＜２＞に記載に記載の製造方法によって製造されたアスナロエキスを配合した皮膚外用剤。
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
製造例１：アスナロ酢酸エチル抽出液の製造
アスナロの枝葉（新和物産）粉砕物５ｇに酢酸エチル５０ｍＬを加え、常温で時々攪拌しながら２日間抽出した。得られた抽出物を濾過して、酢酸エチル抽出液を得た。この酢酸エチル抽出液は、蒸発残分が０．２９％、抽出液中のＴＤ−２量が０．０１１３％であった。
これらの結果より、酢酸エチル抽出液における蒸発算分中のＴＤ−２量は３．９％であった。
アスナロの枝葉（新和物産）粉砕物５ｇに酢酸エチル５０ｍＬを加え、常温で時々攪拌しながら２日間抽出した。得られた抽出物を濾過して、酢酸エチル抽出液を得た。この酢酸エチル抽出液は、蒸発残分が０．２９％、抽出液中のＴＤ−２量が０．０１１３％であった。
これらの結果より、酢酸エチル抽出液における蒸発算分中のＴＤ−２量は３．９％であった。
＜蒸発残分の算出＞
上記抽出液１ｍＬを１０５℃で８時間乾燥させたところ（乾燥機：DRY Thermo Unit DTU-1C（TAITEC CORPORATION社製）使用）、乾燥物２．９０ｍｇが得られた。この抽出物の蒸発残分を、２．９０／１０００×１００＝０．２９％（ｗ／ｖ）と算出した。なお、下記の例においても、各抽出物の蒸発残分は同様にして算出したものである。
上記抽出液１ｍＬを１０５℃で８時間乾燥させたところ（乾燥機：DRY Thermo Unit DTU-1C（TAITEC CORPORATION社製）使用）、乾燥物２．９０ｍｇが得られた。この抽出物の蒸発残分を、２．９０／１０００×１００＝０．２９％（ｗ／ｖ）と算出した。なお、下記の例においても、各抽出物の蒸発残分は同様にして算出したものである。
＜ＴＤ−２量＞
ＴＤ−２量は、ＨＰＬＣ（島津製作所社製 Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＸＲ−ＯＤＳIII（内径２．０ｍｍ、長さ５０ｍｍ、粒子径１．６μｍ）；溶離液Ａ液（０．１％トリフルオロ酢酸水溶液）とＢ液（アセトニトリル）の混合溶液；カラム温度４０度；検出ＵＶ２２０ｎｍ）で定量した。なお、エタノール抽出液以外は抽出液溶媒を留去し、９９．５容量％エタノールに溶解させたものを測定に用いた。
ＴＤ−２量は、ＨＰＬＣ（島津製作所社製 Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＸＲ−ＯＤＳIII（内径２．０ｍｍ、長さ５０ｍｍ、粒子径１．６μｍ）；溶離液Ａ液（０．１％トリフルオロ酢酸水溶液）とＢ液（アセトニトリル）の混合溶液；カラム温度４０度；検出ＵＶ２２０ｎｍ）で定量した。なお、エタノール抽出液以外は抽出液溶媒を留去し、９９．５容量％エタノールに溶解させたものを測定に用いた。
製造例２：アスナロアセトン抽出液の製造
アスナロの枝葉（新和物産）粉砕物５ｇにアセトン５０ｍＬを加え、常温で時々攪拌しながら２日間抽出した。得られた抽出物を濾過して、アセトン抽出液を得た。このアセトン抽出液は、蒸発残分が０．４２％、抽出液中のＴＤ−２量が０．００９３％であった。
これらの結果より、アセトン抽出液における蒸発算分中のＴＤ−２量は２．２％であった。
アスナロの枝葉（新和物産）粉砕物５ｇにアセトン５０ｍＬを加え、常温で時々攪拌しながら２日間抽出した。得られた抽出物を濾過して、アセトン抽出液を得た。このアセトン抽出液は、蒸発残分が０．４２％、抽出液中のＴＤ−２量が０．００９３％であった。
これらの結果より、アセトン抽出液における蒸発算分中のＴＤ−２量は２．２％であった。
製造例３：アスナロトルエン抽出液の製造
アスナロの枝葉（新和物産）粉砕物５ｇにトルエン５０ｍＬを加え、常温で時々攪拌しながら２日間抽出した。得られた抽出物を濾過して、トルエン抽出液を得た。このトルエン抽出液は、蒸発残分が０．２５％、抽出液中のＴＤ−２量が０．０１１７％であった。
これらの結果より、トルエン抽出液における蒸発算分中のＴＤ−２量は４．７％であった。
アスナロの枝葉（新和物産）粉砕物５ｇにトルエン５０ｍＬを加え、常温で時々攪拌しながら２日間抽出した。得られた抽出物を濾過して、トルエン抽出液を得た。このトルエン抽出液は、蒸発残分が０．２５％、抽出液中のＴＤ−２量が０．０１１７％であった。
これらの結果より、トルエン抽出液における蒸発算分中のＴＤ−２量は４．７％であった。
製造例４：アスナロエタノール抽出液の製造
アスナロの枝葉（新和物産）粉砕物５ｇに、９９．５容量％エタノール５０ｍＬを加え、常温で時々攪拌しながら２日間抽出した。得られた抽出物を濾過して、エタノール抽出液を得た。このエタノール抽出液は、蒸発残分が０．８１％、抽出液中のＴＤ−２量が０．００９５％であった。
これらの結果より、エタノール抽出液における蒸発算分中のＴＤ−２量は１．２％であった。
アスナロの枝葉（新和物産）粉砕物５ｇに、９９．５容量％エタノール５０ｍＬを加え、常温で時々攪拌しながら２日間抽出した。得られた抽出物を濾過して、エタノール抽出液を得た。このエタノール抽出液は、蒸発残分が０．８１％、抽出液中のＴＤ−２量が０．００９５％であった。
これらの結果より、エタノール抽出液における蒸発算分中のＴＤ−２量は１．２％であった。
上記製造例の結果より、酢酸エチル、アセトン、トルエンで抽出することにより、エタノールで抽出した場合に比べて、不要成分が少なく、ＴＤ−２が効率的に抽出された。特に酢酸エチル抽出物は、エタノール抽出物に比べて、蒸発残分は１／２であるものの、ＴＤ−２量は同等であった。
Claims (3)
- 蒸発残分中の下記式で示される化合物の含有量が、２％以上であるアスナロエキスの製造方法であって、アスナロを、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合溶媒に加えて混合し、得られた抽出液を回収することを特徴とするアスナロエキスの製造方法。
- 蒸発残分中の上記式（１）で示される化合物の含有量が３％以上である請求項１記載のアスナロエキスの製造方法。
- 請求項１に記載の製造方法によって製造されたアスナロエキスを配合することを特徴とする皮膚外用剤の製造方法。
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