CN106986903A - 一种烟用加香物质及其制备方法和应用 - Google Patents

一种烟用加香物质及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106986903A
CN106986903A CN201710131711.6A CN201710131711A CN106986903A CN 106986903 A CN106986903 A CN 106986903A CN 201710131711 A CN201710131711 A CN 201710131711A CN 106986903 A CN106986903 A CN 106986903A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cigarette
ionol
isovaleryl
glucopyranosides
fragrance materials
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710131711.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106986903B (zh
Inventor
任文博
王伟
刘清雷
刘慧敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Institute of Technology
Original Assignee
Shanghai Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Institute of Technology filed Critical Shanghai Institute of Technology
Priority to CN201710131711.6A priority Critical patent/CN106986903B/zh
Publication of CN106986903A publication Critical patent/CN106986903A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106986903B publication Critical patent/CN106986903B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/18—Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
    • A24B15/40—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms
    • A24B15/403—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms having only oxygen as hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
    • A24B3/12—Steaming, curing, or flavouring tobacco
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本发明提供了一种烟用加香物质，其结构式如下所示：

Description

一种烟用加香物质及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于日用化工领域，涉及一种香料技术，具体来说是一种烟用加香物质及其制备方法和应用。
背景技术
随着社会的发展，人们对健康的要求越来越高，从而引发了对卷烟制品“减害降焦”的也随之愈发的严格与苛刻。在对卷烟“减害降焦”的要求越来越严格的同时，它也导致了卷烟的香气品质也随着发生了很大下滑，卷烟的香气物质大大减少，吸味也随之降低了，烟用香精香料在卷烟中的应用应运而生，并迅速得到了大家广泛的关注。但是由于一般常用的烟用香精香料分子量比较小，在日常使用时容易挥发损失，特别是在高温条件使用时，由于它高温受热容易挥发，容易造成大量损失，导致其应用在卷烟中导致卷烟加香后，香气留香时间短，香韵不均匀等问题的发生。因此本发明希望利用糖苷类香料前体的热稳定性好，但是在一定温度的高温环境下又能受热分解释放出香气物质的特点，来解决卷烟制品由于减害降焦带来的香气减弱、口感下降、杂气增加和刺激性较大等弊端。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种烟用加香物质及其制备方法和应用，所述的这种烟用加香物质及其制备方法和应用要解决现有技术中的卷烟制品由于减害降焦带来的香气减弱、口感下降、杂气增加和刺激性较大的技术问题。
本发明提供了一种烟用加香物质，其结构式如下所示：
本发明还提供了上述的一种烟用加香物质的制备方法，将D-葡萄糖和异戊酰氯在碱性条件下反应生成糖酯，然后再与HBr醋酸溶液反应生成溴代糖酯，溴代糖酯和3-氧代-α-紫罗兰醇在碳酸银或氧化银的催化下反应生成3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
进一步的，在电子烟液中，3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的添加量为电子烟液质量的0.01％～10％。
进一步的，在卷烟中，3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的添加量为烟丝质量的0.01％～5％。
本发明还提供了一种电子烟液，由以下质量百分比的组份制备而成：
本发明还提供了一种卷烟的制备方法，包括如下步骤：
1)先配制含3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的质量分数为0.05％～10％乙醇溶液；
2)将步骤1)的乙醇溶液与烟丝混合均匀，其中3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的添加量为烟丝质量的0.01％～5％；
3)将加香后的烟丝放置于密封袋中，在室温条件下放置2h；
4)将加香后的香烟烟丝放置在温度21～23℃、相对湿度58～62％的恒温恒湿箱内平衡48h以上，制成卷烟。
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明是针对卷烟降焦减害后口感变差以及电子烟口感差等问题而研制的，经过卷烟加香试验，本发明可明显改善口感，有效地掩盖卷烟杂气，增加烟香，使烟气柔和透发，香气细腻，改善余味、使余味醇和而舒适。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用来解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
溴代四异戊酰基葡萄糖酯的制备
将0.5mol干燥的D-葡萄糖放入500mL的圆底三颈烧瓶中，向其中加入300m二氯甲烷，搅拌混合均匀、加入3mol异戊酰氯继续搅拌0.5h后滴加吡啶3mol，再继续反应6h，得棕黄色溶液。将反应液倒入盛有250mL冰水的烧杯中，搅拌时间约3h，烧杯底层开始慢慢变得粘稠，逐渐有白色晶体析出。除去上层的液体，用冷水洗涤结晶收集结晶化合物。将收集的化合物溶于300ml二氯甲烷，在0℃下滴加150ml HBr的质量百分比浓度为33％的HBr醋酸溶液，加完后升至室温反应过夜，倾入含有300ml冰水的容器中，有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤150ml*2次，干燥得白色固体，用乙醚重结晶得到白色针状固体，产率87％。1H NMR(501MHz,CDCl3)δ6.28(t,J＝7.6Hz,1H),5.74(d,J＝8.3Hz,1H),5.27(t,J＝9.4Hz,1H),5.19～5.10(m,2H),4.31(dd,J＝12.5,4.5Hz,1H),3.86(dd,J＝10.0,2.3Hz,1H),2.14(d,J＝8.3Hz,2H),2.11(d,J＝8.2Hz,2H),2.05(d,J＝8.3Hz,4H),,2.27～2.56(m,4H),0.9～1.2(m,24H)。
实施例2
3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备
将溴代四异戊酰基葡萄糖酯(3g，5mmol)、3-氧代-α-紫罗兰醇5mmol溶于25ml甲苯和5ml乙醚的混合溶剂中，在加入Ag2CO3(3.32g，12mmol)搅拌回流12.5小时。将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液。用CH2Cl2萃取。萃取液用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。除去溶剂，得到残余物，将其进行柱色谱用己烷-乙醚(2:1)洗脱，得到底物，产率80％。1H NMR(501MHz,CDCl3)δ5.77(S,1H),5.70(d,J＝8.3Hz,1H),5.59(d,J＝9.4Hz,1H),5.54～4.65(m,5H),4.31(d,J＝12.5,2H),3.76(m,1H),2.80～2.86(m,3H),2,45～2.50(m,4H),2.14～2.27(m,8H),1.71(S,3H),1.31(d,J＝8.3Hz,3H),0.96～1.2(m,30H)。
实施例3
一种含3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的电子烟液的配方
配方由如下质量百分比的组份制备而成：
实施例4
一种含3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷用于卷烟加香方法
配制含3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的质量分数为0.05％～10％乙醇溶液，与烟丝混合均匀，其中3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷苷的添加量为烟丝质量的0.01％～5％，加香后的烟丝放置于密封袋中，在室温条件下放置2h。将加香后的的香烟烟丝，放置在温度(22+1)℃、相对湿度(60+2)％的恒温恒湿箱内平衡48h以上，制成卷烟。
评吸结果见表1和表2
表1各个项目各标度值的意义
Table 1The meaning of each item
分值 香气质 香气量 协调性 刺激性 余味
9 很好 充足 很好 很大 很干净
8 好 足 好 大 干净
7 较好 较足 较好 较大 较干净
6 稍好 尚足 稍好 稍大 稍干净
5 中 中 中 中 中
4 稍差 稍有 稍差 稍小 稍不干净
3 较差 较淡 较差 较小 较不干净
2 差 平淡 差 小 不干净
1 很差 很淡 很差 很小 很不干净
表2感官评吸结果
Table 2The results of sensory evaluation
卷烟样品 香气质 香气量 协调性 刺激性 余味
空白样品 5 3 — 9 1
加烟丝质量的1％ 7 7 8 4 7
加烟丝质量的2％ 7 8 8 4 7
加烟丝质量的3％ 8 8 9 3 7
加烟丝质量的4％ 9 9 9 3 8
加烟丝质量的5％ 8 9 8 3 8
综合评价：卷烟加香后的烟草本香稍有增强，烟气柔和透发，有掩杂降刺的效果，甜感稍有增加，协调性好，余味较干净，口腔稍有蜜甜香韵。

Claims (6)

1.一种烟用加香物质，其特征在于其结构式如下所示：
2.权利要求1所述的一种烟用加香物质的制备方法，其特征在于：将D-葡萄糖和异戊酰氯在碱性条件下反应生成糖酯，然后再与HBr醋酸溶液反应生成溴代糖酯，溴代糖酯和3-氧代-α-紫罗兰醇在碳酸银或氧化银的催化下反应生成3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
3.权利要求1所述的一种烟用加香物质的使用方法，其特征在于：在电子烟液中，3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的添加量为电子烟液质量的0.01％～10％。
4.权利要求1所述的一种烟用加香物质的使用方法，其特征在于：在卷烟中，3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的添加量为烟丝质量的0.01％～5％。
5.一种电子烟液，其特征在于，由以下质量百分比的组份制备而成：
3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷0.01～10％；
余量为丙二醇。
6.一种卷烟的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)先配制含3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的质量分数为0.05％～10％的乙醇溶液；
2)将步骤1)的乙醇溶液与烟丝混合均匀，其中3-氧代-α-紫罗兰醇-2,3,4,6-四-O-异戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的添加量为烟丝质量的0.01％～5％；
3)将加香后的烟丝放置于密封袋中，在室温条件下放置2h；
4)将加香后的香烟烟丝放置在温度21～23℃、相对湿度58～62％的恒温恒湿箱内平衡48h以上，制成卷烟。
CN201710131711.6A 2017-03-07 2017-03-07 一种烟用加香物质及其制备方法和应用 Active CN106986903B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710131711.6A CN106986903B (zh) 2017-03-07 2017-03-07 一种烟用加香物质及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710131711.6A CN106986903B (zh) 2017-03-07 2017-03-07 一种烟用加香物质及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106986903A true CN106986903A (zh) 2017-07-28
CN106986903B CN106986903B (zh) 2019-07-19

Family

ID=59413123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710131711.6A Active CN106986903B (zh) 2017-03-07 2017-03-07 一种烟用加香物质及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106986903B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109266440A (zh) * 2018-11-01 2019-01-25 华宝香精股份有限公司 一种用于新型烟草制品热缓释香料的制备方法
CN109320443A (zh) * 2017-08-01 2019-02-12 财团法人工业技术研究院 化合物的制备方法及包含其的聚合物的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102304154A (zh) * 2011-09-05 2012-01-04 川渝中烟工业公司 单糖α-紫罗兰醇碳酸单酯类化合物及其制备方法和用途
CN102423114A (zh) * 2011-07-25 2012-04-25 红塔烟草(集团)有限责任公司 一种低焦油卷烟香味补偿方法
CN102617658A (zh) * 2012-03-09 2012-08-01 中国烟草总公司郑州烟草研究院 β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用
CN106072756A (zh) * 2016-08-04 2016-11-09 上海应用技术学院 一种含苯乙醇糖苷的电子烟液
CN106167508A (zh) * 2016-07-13 2016-11-30 上海应用技术学院 一种具有紫罗兰香味的葡萄糖苷化合物及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102423114A (zh) * 2011-07-25 2012-04-25 红塔烟草(集团)有限责任公司 一种低焦油卷烟香味补偿方法
CN102304154A (zh) * 2011-09-05 2012-01-04 川渝中烟工业公司 单糖α-紫罗兰醇碳酸单酯类化合物及其制备方法和用途
CN102617658A (zh) * 2012-03-09 2012-08-01 中国烟草总公司郑州烟草研究院 β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用
CN106167508A (zh) * 2016-07-13 2016-11-30 上海应用技术学院 一种具有紫罗兰香味的葡萄糖苷化合物及其制备方法
CN106072756A (zh) * 2016-08-04 2016-11-09 上海应用技术学院 一种含苯乙醇糖苷的电子烟液

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
方嵩: "3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库-工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109320443A (zh) * 2017-08-01 2019-02-12 财团法人工业技术研究院 化合物的制备方法及包含其的聚合物的制备方法
CN109320443B (zh) * 2017-08-01 2021-02-26 财团法人工业技术研究院 化合物的制备方法及包含其的聚合物的制备方法
CN109266440A (zh) * 2018-11-01 2019-01-25 华宝香精股份有限公司 一种用于新型烟草制品热缓释香料的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106986903B (zh) 2019-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102311465B (zh) 单糖香叶醇碳酸单酯类化合物及其制备方法和用途
CN102304155B (zh) 单糖香叶醇碳酸双酯类化合物及其制备方法和用途
CN102304154B (zh) 单糖α-紫罗兰醇碳酸单酯类化合物及其制备方法和用途
JPH03218390A (ja) 新規な環状アセタールならびにこれを含有する喫煙組成物及び食品
CN107382931A (zh) 一种薄荷醇香料前体化合物及其制备方法与应用
CN102286035B (zh) 双孟氧羰基单糖酯类化合物及其制备方法和用途
CN105831802B (zh) 一种用于沉香型卷烟搭口胶用沉香香精及其制备方法和应用
CN106986903A (zh) 一种烟用加香物质及其制备方法和应用
CN106072756B (zh) 一种含苯乙醇糖苷的电子烟液
CN102311464B (zh) 单孟氧羰基单糖酯类化合物及其制备方法和用途
CN102942484B (zh) 一种薄荷基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用
CN101974042B (zh) 五碳或六碳单糖-(e)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物及其制备方法和用途
CN110330471A (zh) 一种葫芦巴内酯香料的合成方法
CN105154229A (zh) 具有甜香韵和烘烤香韵的潜香化合物及其制备方法和应用
CN102336789B (zh) 单糖β-紫罗兰醇碳酸单酯类化合物及其制备方法和用途
CN102617658B (zh) β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用
CN101974041B (zh) 五碳或六碳单糖-l-孟氧基乙酸双酯类化合物及其制备方法和用途
CN106800543A (zh) 一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物及其合成方法
CN114516797B (zh) 一种甲基环戊烯醇酮薄荷醇碳酸酯香料及其合成方法与应用
CN101444334A (zh) 6-O-乙酰基-2，3，4-三-O-异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖在卷烟中的应用
CN113461536A (zh) 一种苯乙醇降龙涎碳酸酯潜香物及其制备方法和应用
CN102286034B (zh) 单糖α-紫罗兰醇碳酸双酯类化合物及其制备方法和用途
CN102286033B (zh) 单糖β-紫罗兰醇碳酸双酯类化合物及其制备方法和用途
CN108516998B (zh) 一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用
CN114380693B (zh) 一种甲基环戊烯醇酮香叶醇碳酸酯香料及其合成方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant