JPH04252166A - バニリン放出添加剤を含有する喫煙組成物 - Google Patents

バニリン放出添加剤を含有する喫煙組成物

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JPH04252166A
JPH04252166A JP3224666A JP22466691A JPH04252166A JP H04252166 A JPH04252166 A JP H04252166A JP 3224666 A JP3224666 A JP 3224666A JP 22466691 A JP22466691 A JP 22466691A JP H04252166 A JPH04252166 A JP H04252166A
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hydroxy
tobacco
smoking
flavorant
filler
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JP3224666A
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Yoram Houminer
ヨラム・ヒューマイナー
Kenneth F Podraza
ケネス・エフ・ポドラザ
Everett W Southwick
イヴレット・ダヴリュー・サウスウィック
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Philip Morris Products SA
Philip Morris Products Inc
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Philip Morris Products SA
Philip Morris Products Inc
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/017—Esters of hydroxy compounds having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】煙草製品に混入するため各種の香味料が開
発され、そして提案されている。かかる煙草香味料の例
には、米国特許第３５８０２５９号、第３６２５２２４
号、第３７２２５１６号、第３７５０６７４号、第３８
７９４２５号、第３８８１０２５号、第３８８４２４７
号、第３８９０９８１号、第３９０３９００号、第３９
１４４５１号、第３９１５１７５号、第３９２００２７
号、第３９２４６４４号、第３９３７２２８号、第３９
４３９４３号、第３５８６３８７号、第３３７９７５４
号、第４０３６２３７号、第４４７３０８５号等に記載
されたものがある。
【０００２】Ｊ．Ｃ．Ｌｅｆｆｉｎｇｗｅｌｌ　等のＴ
ｏｂａｃｃｏ　Ｆｌａｖｏｒｉｎｇ　Ｆｏｒ　Ｓｍｏｋ
ｉｎｇ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ（Ｒ．Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ
　Ｐｕｂｉｃａｔｉｏｎ　１９７２年）には喫煙組成物
のための望ましい香味料のリストを挙げており、これに
はフエノール、テルペノール及びラクトン例えばグアヤ
コール、１−ウンデカノール及び５−ドデカラクトンを
含む。
【０００３】米国特許第３２５１３６６号には、主流に
セロリ様特性を与えるα，β−ジメチル−γ−ペンチル
−γ−ヒドロキシブテノライドの如きラクトン香味料を
含有する煙草製品が記載されている。
【０００４】米国特許第３３７２６９９号及び第３３７
２７００号には煙草製品における香味料添加剤としてβ
−メチルブチロラクトン又は４−ヒドロキシ−４−メチ
ル−５−ヘキサン酸−γ−ラクトンの如きラクトンの使
用が記載されている。
【０００５】米国特許第３３８０４５７号、第３５６３
２４８号及び第３８６１４０３号には煙草製品における
香味料添加剤として使用するために推奨されている他の
ラクトン、例えばβ−メチル−δ−バレロラクトン、３
−（２−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロピオン酸−
γ−ラクトン、４−メチル−６−ｎ−ペンチル−α−ピ
ロン等が記載されている。
【０００６】煙草製品中の香味料添加剤の高度の揮発性
及び昇華容易性は製造作業中に問題を提起し、貯蔵時蒸
発による香味料を損失することによる製品の短い貯蔵寿
命をもたらしている。
【０００７】近年の開発では喫煙組成物に低揮発性有機
添加剤を混入することを含んでいる、これは喫煙条件下
で煙草の主流煙の味及び特性を改良する機能をする一つ
以上のフラグメントに熱分解し、或る場合には結果とし
て副流煙芳香を改良する。
【０００８】米国特許第３３１２２２６号には１−メン
チル−リナロールカーボネートの如きエステル添加剤を
含有する喫煙煙草組成物が記載されている。喫煙条件下
で、カーボネートエステルの熱分解が主流煙に香味を与
えるメントールを放出する。
【０００９】米国特許第３３３２４２８号及び第３４１
９５４３号にはグリコール又はサッカライドのメンチル
カーボネートエステルを含有する喫煙煙草組成物が記載
されており、これは喫煙条件下で分解して主流煙中に遊
離メントールを放出する。
【００１０】米国特許第３４９９４５２号には、カーボ
ネートエステル添加剤がメントール以外の香味料揮発物
を放出する同様の喫煙煙草組成物を記載している。
【００１１】米国特許第４１１９１０６号、第４１７１
７０２号、第４１１７３３９号及び第４２１２３１０号
には、喫煙組成物の構成成分として貯蔵条件下で安定か
つ非揮発性であり、喫煙条件下で煙の味及び芳香を改良
する熱分解生成物を放出するようにされた他のオリゴマ
ー及びポリマーカーボネートエステル誘導体が記載され
ている。
【００１２】煙草特許、補遺Ｎｏ．　８８／１（英国サ
ザンプトンのＮ．＆Ｄ．Ｊ．Ｆｏｓｔｅｒはフイリップ
・モーリス・インコーポレイテッドによるＲ＆Ｄ　　Ｄ
ｉｓｃｌｏｓｕｒｅを報告しており、これには２−メト
キシ−４−メチルフエニル−２−イソプロピル−５−ヒ
ドロキシヘキサノエートの如き５−ヒドロキシエステル
化合物が記載されており、これは喫煙組成物添加剤とし
て利用され、通常の喫煙条件下でシガレットの煙中にラ
クトン及びアルコール香味料を放出する。
【００１３】本発明に関して特別に興味のあるのは、喫
煙条件下で副流煙芳香を増強するためシガレット紙包装
材料に有機添加剤の利用にある。米国特許第４８０４０
０２号にはフエノール化合物及び炭水化物のアセタール
を含有する香味料グリコシド添加剤を含有する煙草製品
包装材料が記載されている。シガレット喫煙条件下でエ
チルバニリル−Ｄ−グルコシドの如き香味料添加剤は揮
発性熱分解生成物としてエチルバニリン及びレボグルコ
サンを生成する。
【００１４】喫煙条件下で快適な芳香を有する副流煙及
び増強された味を有する主流煙を発生する低送出量喫煙
組成物を開発するため研究努力が続けられている。
【００１５】従って本発明の目的は、常温で揮発性及び
／又は易動度に欠けることによって特長づけられた香味
料放出成分を中に混入した喫煙組成物を提供することに
ある。
【００１６】本発明の別の目的は、通常の喫煙条件下で
、副流煙に改良された芳香を与える香味料放出添加剤を
中に混入したシガレット喫煙製品を提供することにある
。
【００１７】本発明の更に別の目的は、シガレット充填
材及び／又は紙包装材料成分中に混入するようになされ
、通常の喫煙条件下でシガレットの煙中に揮発性ラクト
ン及びバニリン香味料を放出する新規なエステル化合物
を提供することにある。
【００１８】本発明の他の目的及び利点は以下の説明及
び実施例から明らかになるであろう。
【００１９】本発明の一つ以上の目的は、（１）　天然
煙草、再構成煙草及び煙草代替物から選択した可燃性充
填材、及び（２）　充填材の全重量を基準にして、約０
．０００１〜５重量％の下記式に相当する香味料放出添
加剤の混合物を含有する喫煙組成物を与えることによっ
て達成される：
【００２０】
【化２】
【００２１】式中Ｒは水素又はＣ１　〜Ｃ４　アルキル
置換基であり、Ｒ１　はメチル基又はエチル基である。
【００２２】別の実施態様においては、本発明は、（１
）　天然煙草、再構成煙草及び煙草代替物から選択した
可燃性充填材、及び（２）　中に下記式に相当する香味
料放出添加剤を混入した紙包装材料を含むシガレット喫
煙製品を提供する。
【００２３】
【化３】
【００２４】式中Ｒは水素又はＣ１　〜Ｃ４　アルキル
置換基であり、Ｒ１　はメチル基又はエチル基である。
【００２５】前記香味料放出添加剤式中のＣ１　〜Ｃ４
　アルキル置換基の例にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、２−プロピル基、ブチル基、２−ブチル基及びイ
ソブチル基がある。
【００２６】本発明によるシガレット喫煙製品は代表的
には紙包装材料に約０．０１〜５重量％の香味料放出添
加剤を含有する。
【００２７】別の実施態様においては、本発明のシガレ
ット喫煙製品は、紙包装材料中に約０．０１〜５重量％
の香味料放出添加剤を含有し、可燃性充填材中に、充填
材の重量を基準にして約０．０００１〜５重量％の香味
料放出添加剤を含有する。
【００２８】前述した如く喫煙組成物中に混入する本発
明の香味料放出添加剤は、通常の喫煙条件下で、二つの
揮発性構成成分（この両者は低送出量シガレット煙の香
味及び芳香を増強する）に熱分解する低揮発性化合物で
ある：
【００２９】
【化４】
【００３０】式中Ｒ及びＲ１　は前述した通りである。
【００３１】本発明の喫煙組成物の重要な特長は、喫煙
条件下で２種の香味料の放出にあり、その一つはラクト
ンであり、他はバニリン又はエチルバニリンである。
【００３２】放出されるラクトン及びバニリン揮発物の
両者は例外的な官能特性を有する。各化合物はシガレッ
トの煙に快適な香味と芳香を与える。
【００３３】本発明の香味料放出化合物は下記反応式に
表わされる如き一般法によって製造できるバニリル−５
−ヒドロキシエステルである。
【００３４】
【化５】
【００３５】前記式においてＲ３　はバニリンアセター
ル又はエチルバニリンアセタールであり、Ｒ４　はアセ
タール保護官能基を除去した後のバニリル又はエチルバ
ニリルエステル基である。
【００３６】別の実施態様において、本発明は下記式に
相当するバニリル−５−ヒドロキシエステルの新規な群
を提供する。
【００３７】
【化６】
【００３８】式中Ｒは水素又はＣ１　〜Ｃ４　アルキル
置換基であり、Ｒ１　はメチル基又はエチル基である。
【００３９】本発明の新規なバニリル−５−ヒドロキシ
エステルは常温で安定であり、無臭の化合物である。実
施例　ＶＩＩで明らかにする如く、本発明のバニリル−
５−ヒドロキシエステルは比較的低温（例えば２００℃
）で分解して、シガレットの煙中に望ましい香味料増強
ラクトン及びバニリン又はエチルバニリン成分の高収率
を放出する。
【００４０】本発明のバニリル−５−ヒドロキシエステ
ルは、通常の喫煙条件下で１００％収率の香味増強成分
に熱分解されることで独特のものである。実施例　ＶＩ
Ｉに示す如く、対比例において、本発明によるものでな
い非常に近似した関連化合物、即ち２′−メトキシ−４
′−メチルフエニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピ
ルヘキサノエートは、２００℃で約１６％の収率の熱分
解生成物に熱分解する。
【００４１】別の実施態様において、本発明は、喫煙条
件下で主流及び副流煙に香味又は芳香を与えるようにな
された喫煙組成物を製造する方法を提供する、この方法
は、天然煙草、再構成煙草又は煙草代替物中に、組成物
重量を基準にして約０．０００１〜５重量％の下記式に
相当する香味料放出添加剤を混入することからなる：
【
００４２】
【化７】
【００４３】式中Ｒは水素又はＣ１　〜Ｃ４　アルキル
置換基であり、Ｒ１　はメチル基又はエチル基である。
【００４４】本発明のバニリル−５−ヒドロキシエステ
ル香味料放出添加剤は当業者に知られており、かつ使用
されている方法により煙草又は煙草代替物中に混入でき
る。好ましくは香味料放出添加剤はアルコール又は水性
アルコールの如き溶媒に溶解し、次いで煙草及び／又は
煙草代替物マトリックス中に噴霧又は噴射する。かかる
方法は充填材全体にわたっての香味料添加剤の均一分布
を確実にし、これによってより均一な喫煙組成物の製造
を容易にする。或いは、再構成煙草の製造における如く
繊維状煙草ウエブに付与する濃縮煙草抽出液の一部とし
て香味料を混入することができる。別の好適な方法は充
填材の重量を基準にして約０．５〜５重量％の濃度で、
煙草又は煙草代替物充填材中に香味料を混入し、次いで
処理した充填材を香味料添加剤を含有しない充填材と混
合することである。
【００４５】「煙草代替物」とは米国特許第３７０３１
７７号、第３７９６２２２号、第４０１９５２１号、第
４０７９７４２号に記載されている如き非煙草喫煙充填
材材料を包含することを意味する、これらの文献はここ
に引用して組入れる。
【００４６】米国特許第３７０３１７７号には、ビート
糖パルプからの非煙草喫煙製品を製造する方法が記載さ
れており、この方法はビートパルプの酸加水分解をして
ビートペクチンを放出し、その後少なくともアルカリ土
類処理をして消毒されたビートマトリックス用の結合剤
の形成及びペクチンの架橋を生ぜしめることを含む。
【００４７】米国特許第３７９６２２２号にはコーヒー
豆殻から誘導された喫煙製品が記載されている。殻はア
ルカリ土類金属架橋を侵害する試薬で処理されてコーヒ
ーペクチンの放出を生ずる。ペクチンは結合剤として作
用し、処理された殻と共に処理し、同時に煙草製品に使
用できる。
【００４８】米国特許第４０１９５２１号には、セルロ
ース又は炭水化物材料を不活性雰囲気中で１５０〜７５
０℃の温度で、少なくとも６０％であるが９０％未満の
重量損失を行うに充分な時間加熱することを含む喫煙材
料の製造法が記載されている。
【００４９】米国特許第４０７９７４２号には、セルロ
ース材料から合成喫煙製品を製造する方法が記載されて
おり、この方法は加水分解工程及び塩基性抽出工程を含
み、煙草様褐色を有し、改良された喫煙特性を有するマ
トリックスを生成する。
【００５０】前述した如く、本発明の香味料放出添加剤
は、喫煙条件下でシガレット副流煙の芳香を増強するた
めシガレット製品の紙包装材料中にも混入できる。
【００５１】下記実施例は本発明を更に例示する。特定
の成分及び処理パラメーターは代表的なものとして示し
たのであり、本発明の範囲内で種々の改変がなしうる。
【００５２】実施例　　Ｉ 本実施例は下記の参考化合物２′−メトキシ−４′−メ
チルフエニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピルヘキ
サノエートの製造を示す。
【００５３】
【化８】
【００５４】方法Ａ ４ｍｌのベンゼン中の６．０ｇ（０．０４６８モル）の
オキサリルクロライドの溶液を窒素雰囲気下に０℃に冷
却した。４ｍｌのベンゼン中の４．０ｇ（０．０２３４
モル）の２−イソプロピル−５−オキサヘキサン酸の溶
液を加え、溶液を室温まで温め、室温で２０時間撹拌し
た。減圧下に溶媒を蒸発させて２−イソプロピル−５−
オキソヘキサノイルクロライド残渣を生成させ、残渣を
３ｍｌのベンゼンに溶解した。５ｍｌのベンゼン中の３
．１ｇ（０．０２２２モル）の２−メトキシ−４−メチ
ルフエノールを加え、溶液を２０時間撹拌した。エーテ
ルを加え、溶液を、水、飽和食塩水及び５％水酸化ナト
リウムで洗った。有機層を無水塩化カルシウム上で乾燥
し、溶媒を減圧下に除去して液体を得た、これをクーゲ
ルロール蒸溜によって沸点１２０〜１２５℃／０．０４
ｍｍＨｇで精製した。
【００５５】２−プロパノール中の０．５ｇ（１．７ミ
リモル）の液体２′−メトキシ−４′−メチルフエニル
−２−イソプロピル−５−オキソヘキサノエートの溶液
を０℃に冷却した。溶液に１６．３ｍｇ（０．４ミリモ
ル）の水素化硼素ナトリウムを加え、０℃で４時間撹拌
した。エーテル及び／飽和塩化アンモニウム水溶液を加
えた。有機層を水で洗い、次いで飽和食塩水で洗った。 有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に溶
媒を蒸発させ、液体を生成した、これは溶離剤として１
５％アセトン／ヘキサンを用い、シリカゲル上で分取薄
層クロマトグラフイで精製した。油として純生成物５０
ｍｇを得た。
【００５６】ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは首記の化合物
を確認した。 分析：Ｃ１７Ｈ２６Ｏ４　について 理論値：Ｃ，６９．３６；Ｈ，８．９０実測値；Ｃ，６
９．１９；Ｈ，９．００
【００５７】方法Ｂ 上記方法Ａに記載した方法で、２′−メトキシ−４′−
メチルフエニル−２−イソプロピル−５−オキソヘキサ
ノエートを製造した。
【００５８】ケトエステルの５００ｍｇ試料を、５ｍｌ
の９５％エタノール、５０ｍｇの酸化白金及び１５ｍｇ
の亜硝酸ナトリウムの混合物に加えた。不均質混合物を
パールシエーカー中に入れ、２４時間２５℃で４５ｐｓ
ｉで水素化した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮
し、残存粗製生成物をシリカゲルでヘキサン中２０％エ
チルアセテートでクロマトグラフイで精製し、２００ｍ
ｇ（４０％収率）の純粋生成物を得た、これは方法Ａで
得たものと同一であった。
【００５９】実施例　　ＩＩ 本実施例は下記の参考化合物２′−メトキシ−４′−プ
ロピルフエニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピルヘ
キサノエートの製造を示す。
【００６０】
【化９】
【００６１】実施例Ｉの方法Ｂに従い、３００ｍｇの２
′−メトキシ−４′−アリルフエニル−２−イソプロピ
ル−５−オキソヘキサノエートの水素化によって首記化
合物を製造した。 分析：Ｃ１９Ｈ３０Ｏ４　について： 理論値：Ｃ，７０．７９；Ｈ，９．３８実測値；Ｃ，７
０．５１；Ｈ，９．６２
【００６２】実施例　　ＩＩＩ 本実施例は下記の中間体化合物４′−ホルミル−２′−
メトキシフエニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピル
ヘキサノエート−プロピレングリコールアセタールの製
造を示す。
【００６３】
【化１０】
【００６４】２００ｍｌのヘキサン中の０．２０モル（
３４．４ｇ）の２−イソプロピル−５−オキソヘキサン
酸の冷却（０℃）撹拌懸濁液に、２００ｍｌのヘキサン
中の０．２２モル（２８ｇ）のオキサリルクロライドの
溶液を滴加した。反応混合物を約１８時間室温で放置し
、次いで回転蒸発器で揮発性材料を除去した。残渣を２
００ｍｌのヘキサンで処理し、溶媒を除去して３４．７
ｇの液体酸クロライド生成物を得た。
【００６５】１ｌの三ツ口フラスコに１０．５６ｇの水
素化ナトリウム（鉱物油中５０％）を仕込み、鉱物油を
ヘキサンで洗い、窒素下で乾燥して除去した。得られた
乾燥粉末を氷浴中で冷却し、５０ｍｌのテトラヒドロフ
ラン中に懸濁した。懸濁液に２００ｍｌのテトラヒドロ
フラン中の４２ｇ（０．２モル）のバニリンプロピレン
グリコールアセタールの溶液を滴下した。混合物を２時
間室温で撹拌し、次いで氷浴中で冷却し、前述した如く
作った酸クロライドの２００ｍｌのテトラヒドロフラン
中の溶液を滴加した。反応混合物を室温で約１８時間撹
拌し、次いで回転蒸発器でその容量の１／３に濃縮し、
７００ｍｌの水で稀釈した。有機層を除去し、水性層を
２００ｍｌずつのエーテルで３回抽出した。一緒にした
有機層を２５０ｍｌの１０％炭酸ナトリウム水溶液、２
５０ｍｌの水そして最後に２５０ｍｌの飽和食塩水で洗
った。硫酸ナトリウム上で乾燥後、抽出液を５０℃で回
転蒸発器で濃縮し、４５．８ｇの粗製エステル生成物を
得た。エステルをクーゲルロールで蒸溜し、淡黄色液体
として２５．８ｇのケトエステルを得た、沸点１２５℃
／５０ｍｍＨｇ。
【００６６】ケトエステル（２５．８ｇ、０．０７モル
）を２００ｍｌの９５％エタノールに溶解し、氷浴で溶
液を冷却した。固体水素化硼素ナトリウム（２．７ｇ、
０．０７モル）を３０分間で少しずつ加えた。添加完了
後、反応媒体を０℃で１時間撹拌し、次いで飽和塩化ア
ンモニウム溶液２５０ｍｌを加えて急冷した。混合物を
５００ｍｌの水で稀釈し、３回２５０ｍｌのエーテルで
抽出した。一緒にした抽出液を中性になるまで洗い、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、回転蒸発器で濃縮して３４ｇ
の黄色粘稠液体を得た。５０％エチルアセテート／ヘキ
サンを用い、シリカゲルで溶離してカラムクロマトグラ
フイでアセタール保護ヒドロキシエステル生成物の純粋
資料を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトル分析で首記化合
物の構造を確認した。
【００６７】実施例　　ＩＶ 本実施例は本発明による下記の４′−ホルミル−２′−
メトキシフエニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピル
ヘキサノエートの製造を示す。
【００６８】
【化１１】
【００６９】実施例ＩＩＩ　に記載した方法で作ったア
セタール保護ヒドロキシエステル（３４ｇ）を２００ｍ
ｌのアセトンに溶解し、水を溶液が曇るまで加え、次い
で数滴の稀塩酸を加えた。室温で１時間撹拌した後、溶
液を回転蒸発器で濃縮してアセトンの大部分を除去した
。残渣を３００ｍｌの水に溶解し、水で洗い、飽和食塩
水で洗った。エーテル溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、濾過し、回転蒸発器で濃縮して２６．３ｇの粗製生成
物を得た。純粋試料を分取逆相クロマトグラフイ（５５
％アセトニトリル／水）で得た。ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルは首記化合物を確認した。 分析：Ｃ１７Ｈ２４Ｏ５　として 理論値：Ｃ，６６．２１；Ｈ，７．８４実測値；Ｃ，６
５．８４；Ｈ，７．９６
【００７０】実施例　　Ｖ 本実施例は下記の４′−ホルミル−２′−エトキシフエ
ニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピルヘキサノエー
トの製造を示す。
【００７１】
【化１２】
【００７２】首記化合物の合成は、エチルバニリンプロ
ピレングリコールアセタール中間体を用い、実施例ＩＶ
に記載した工程に従い、０．１モルスケールで行った。 ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは首記化合物を確認した。
【００７３】実施例　　ＶＩ 本実施例は下記の４′−ホルミル−２′−メトキシフエ
ニル−５−ヒドロキシ−３−メチルヘキサノエートの製
造を示す。
【００７４】
【化１３】
【００７５】首記化合物の合成は、３−メチル−５−オ
キソヘキサノイルクロライド中間体を用い、実施例ＩＶ
に記載した工程に従って、０．２５モルスケールで行っ
た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは首記化合物を確認した
。
【００７６】実施例　　ＶＩＩ 本実施例は、参考化合物と比較したときの本発明のバニ
リン放出エステル化合物の熱分解性を示す。
【００７７】熱分解研究は密閉管中で試験化合物を２０
０℃で１５分間加熱することによって行った。
【００７８】
【化１４】
【００７９】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　実施例Ｎｏ．　
　　　　　　　　　　　熱　　分　　解　　　　　　　
　　　　　　　　　　　試験化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　　　％　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＩＶ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＩＩＩ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　＜５０　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１６　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９
【００８０】上記データは、本発明化合
物４′−ホルミル−２′−メトキシフエニル−５−ヒド
ロキシ−２−イソプロピルヘキサノエート（実施例ＩＶ
）が、バニリン及び２−イソプロピル−５−ヒドロキシ
ヘキサン酸−δ−ラクトン生成物にきれいにかつ定量的
に熱分解することを証明している。
【００８１】更に別の実証で、エタノール溶液中の本発
明の実施例ＩＶの化合物を、煙草充填材重量を基準にし
て約８００ｐｐｍの量で、シガレットの紙包装材料に付
与した。溶媒を乾燥によって除去した後、本発明の添加
剤を含有する処理シガレットを実験喫煙パネルで評価し
た。未処理対照シガレットと比較して、処理したシガレ
ットは、主流煙香味に大きな変化なしに、副流煙に甘い
、草スパイスのあるバニリン芳香を示した。
【００８２】実施例ＩＶの化合物の熱分解により放出さ
れたδ−ラクトン生成物は喫煙煙草の同定された痕跡構
成成分であり、甘い、果実芳香、スパイス木様及び草の
如き複雑な方向を示すことが知られている。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　（１）　天然煙草、再構成煙草及び煙
    草代替物から選択した可燃性充填材、及び（２）　充填
    材の全重量を基準にして約０．０００１〜５重量％の式
    【化１】 （式中Ｒは水素又はＣ１　〜Ｃ４　アルキル置換基であ
    り、Ｒ１　はメチル基又はエチル基である）に相当する
    香味料放出添加剤の混合物を含有することを特徴とする
    喫煙組成物。
  2. 【請求項２】　　（１）　天然煙草、再構成煙草及び煙
    草代替物から選択した可燃性充填材、及び（２）　請求
    項１に定義した式に相当する香味料放出添加剤を中に混
    入した紙包装材料を含むことを特徴とするシガレット喫
    煙製品。
  3. 【請求項３】　　紙包装材料が約０．０１〜５重量％の
    香味料放出添加剤を含有することを特徴とする請求項２
    のシガレット喫煙製品。
  4. 【請求項４】　　可燃性充填材が、充填材の重量を基準
    にして約０．００１〜５重量％の請求項１に定義した式
    に相当する香味料放出添加剤を含有することを特徴とす
    る請求項２のシガレット喫煙製品。
  5. 【請求項５】　　充填材又は包装材料中の香味料放出添
    加剤が、４′−ホルミル−２′−メトキシフエニル−５
    −ヒドロキシ−２−イソプロピルヘキサノエートである
    ことを特徴とする請求項１〜４の何れか１項の喫煙組成
    物又はシガレット喫煙製品。
  6. 【請求項６】　　充填材又は包装材料中の香味料放出添
    加剤が、４′−ホルミル−２′−エトキシフエニル−５
    −ヒドロキシ−２−イソプロピルヘキサノエートである
    ことを特徴とする請求項１〜４の何れか１項の喫煙組成
    物又はシガレット喫煙製品。
  7. 【請求項７】　　充填材又は包装材料中の香味料放出添
    加剤が、４′−ホルミル−２′−メトキシフエニル−５
    −ヒドロキシ−３−メチルヘキサノエートであることを
    特徴とする請求項１〜４の何れか１項の喫煙組成物又は
    シガレット喫煙製品。
  8. 【請求項８】　　４′−ホルミル−２′−メトキシフエ
    ニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピルヘキサノエー
    ト。
  9. 【請求項９】　　４′−ホルミル−２′−エトキシフエ
    ニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピルヘキサノエー
    ト。
  10. 【請求項１０】　　４′−ホルミル−２′−メトキシフ
    エニル−５−ヒドロキシ−３−メチルヘキサノエート。
  11. 【請求項１１】　　４′−ホルミル−２′−メトキシフ
    エニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピルヘキサノエ
    ート−プロピレングリコールアセタール。
  12. 【請求項１２】　　２−イソプロピル−５−オキソヘキ
    サノイルクロライド。
JP3224666A 1990-08-10 1991-08-08 バニリン放出添加剤を含有する喫煙組成物 Pending JPH04252166A (ja)

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