CN101969791B - 调味方法 - Google Patents

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Abstract

在口服可接受的产品中提供希望的香草豆风味的方法，所述方法包括向产品基料中加入至少一种选自式I和式II化合物的化合物，其中R′选自氢、甲基和-CHO，R选自氢、C1-C10直链烷基、C3-C10支链烷基、C2-C10直链烯基、C3-C10支链烯基、C1-C2羟基烷基、C1-C2烷基羧基、四氢呋喃基和式VII的基团

Description

调味方法
本公开涉及香草豆风味的获得。
调味专家们长久以来一直都希望获得理想的香草豆风味。迄今为止，除了采用天然材料之外，其它方式都不可能获得这种风味。
现在发现可以提供这种理想的香草豆风味。因此，提供向口服可接受的产品提供香草豆风味的方法，所述方法包括向产品基料中加入至少一种选自式I和式II化合物的化合物
Figure BPA00001185292500011
其中，R′选自氢、甲基和-CHO，R选自氢、C1-C10直链烷基、C3-C10支链烷基、C2-C10直链烯基、C3-C10支链烯基、C1-C10羟基烷基、C2-C10烷基羧基、四氢呋喃基和式VII的基团
Figure BPA00001185292500012
R的具体例子包括氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、1-和2-甲基丙基、正戊基、1-，2-和3-甲基丁基、1-，2-，3-和4-甲基戊基、1-甲基丁-2-烯、羟基乙基、乙基羧基、2-四氢呋喃基和式VII的基团。
“产品基料”意指两种或多种物质的任意组合，所述物质与适当的风味成分结合以制备口服可接受的，即经口摄入用以咽下(例如食物或饮料)或吐出(例如漱口水)的产品。可以使用所属领域已知的所有标准物质，并且熟练技术人员在每种情况下能够选择适当的物质。
上述式I和式II的一些化合物是新物质。因此，还提供选自式III-VI化合物的化合物，其中R具有如下所示的值：
式I化合物可以采用所属领域已知的标准方法制备，并且熟练技术人员能够如此制备。例如，愈创木酚和对甲氧甲酚酯可以按照Parish R.C.和Stock L.M.在J.Org.Chem.，(1965)30(3)，927-9中公开的方法来制备，香草醛和麦芽酚酯可以按照下列方法制备：
Figure BPA00001185292500031
下表显示了赋予香草豆风味的化合物的特殊例子。表1包含了特别有效的化合物，表2是效果稍差的化合物，表3是效果更差的化合物。
表1
Figure BPA00001185292500032
Figure BPA00001185292500041
Figure BPA00001185292500051
表2
Figure BPA00001185292500052
Figure BPA00001185292500061
表3
Figure BPA00001185292500062
Figure BPA00001185292500071
所述化合物可以用在任何口服可接受的产品中。因此，还提供一种包含产品基料的香草豆风味的口服可接受的产品，其中在产品基料中包括至少一种选自上述式I和式II化合物的化合物。
这种产品的例子包括但不限于下列产品：
饮料，包括软饮料和酒精饮料、茶、咖啡和果汁。
甜品，包括焙烤产品，例如蛋糕、小甜饼和饼干、馅饼、谷类食物、压块干粮；糖果，例如硬糖、口香糖、巧克力、软糖和凝胶剂。
奶制品，包括牛奶、冰激凌和酸乳酪。
开胃产品，包括点心、调味品、开胃奶油制品、土豆片小吃。
医用产品，例如糖浆、可咀嚼片。
洁齿剂，包括牙膏、牙粉、牙凝胶、漱口水和可食用膜。
现在参考下列实施例对所述方法做进一步描述。这些实施例描述了特殊的实施方案，但其并不意图以任何方式进行限制。
实施例1
愈创木酚乳酸酯的制备
向乳酸甲酯1(25g，9.6mmol)和DMF(50ml，2ml/g溶剂)的溶液中加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯(43.4g，288.2mmol)，之后加入咪唑(40.8g，144.2mmol)。室温下将反应搅拌过夜，之后用水淬灭。用乙酸乙酯(3×50ml)萃取混合物。用1N HCl、水和饱和NaCl洗涤合并的有机层、干燥(Na2SO4)、过滤并浓缩。粗物质用快速柱色谱法纯化，以100％的己烷洗脱，得到41.8g(80％)产物(“产物2”)。
0℃下向产物2(3g，13.8mmol)和THF(130ml)的混合物中加入1.13g(27.5mmol)溶于130ml水中的LiOH。RT下搅拌约4h后，真空除去THF。用EtOAc(2×50ml)洗涤所得的含水混合物。用饱和NaHCO3萃取EtOAc层。合并水层，用饱和KHSO4酸化至pH＝5，之后用EtOAc萃取。合并所得的有机层、干燥并浓缩，得到2.49g(89％)产物，其为清澈的油(“产物3”)。产物3可以不经进一步纯化即使用。
0℃下在产物3(2.49g，12.2mmol)溶于50ml CH2Cl2而形成的溶液中处理DCC。搅拌混合物10分钟，之后在0℃下向反应混合物中加入愈创木酚(2.3g，18.5mmol)和DMAP(0.15g，1.2mmol)。室温下将反应搅拌过夜。向反应混合物中加入更多的二氯甲烷。之后用1NHCl和水洗涤反应混合物，在Na2SO4上干燥并真空浓缩。使用5％EtOAc/Hex在硅胶上纯化粗产物，得到1.74g(46％)产物(“产物4”)。
将产物4(1.74g，5.6mmol)溶解在20ml CH3CN 中，冷却至0℃，加入HF/Pyr(2ml)，之后移去冰浴并在室温下搅拌反应2.5小时。向反应混合物中加入水并用EtOAc(3×50ml)进行反萃取，用水、盐水洗涤有机层，干燥并浓缩。经快速色谱法(20％EtOAc/Hex)得到0.93g(86％)终产物，其为清澈的油。
实施例2
愈创木酚琥珀酸酯的制备
将愈创木酚(2.23g，17.9mmol)、琥珀酸酐(2.7g，26.9mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(50mg，0.40mmol)溶解在10ml吡啶中并在室温下放置2天。加入50ml CH2Cl2，之后用1N HCl(3×50ml)、水、盐水洗涤所得的溶液，干燥(Na2SO4)并浓缩。经硅胶快速色谱法(20％EtOAc/Hex至100％EtOAc)，得到1.47g(37％)为白色固体的终产物。
实施例3
2-甲氧基苯基四氢呋喃-2-甲酸酯的制备
室温下将2-四氢呋喃甲酸(16g，137.8mmol)溶解在70ml CH2Cl2中并用200ml 2M的草酰氯CH2Cl2溶液和0.2ml DMF处理。室温下搅拌反应2.5h。真空除去过量的草酰氯。室温下向愈创木酚(5g，40.3mmol)溶于50mL CH2Cl2所形成的溶液中加入新制备的四氢呋喃-2-羰基氯(8.1g，60.4mmol)和6.6ml(100.6mmol)吡啶。室温下搅拌所得混合物15分钟，用MeOH淬灭。将反应混合物倾入50mL 1N HCl中。用CH2Cl2(3×50mL)反萃取水层，合并有机层并用1N HCl、水、饱和NaCl洗涤，干燥(Na2SO4)并浓缩。在SiO2(20％EtOAc/Hex)上经快速色谱法纯化得到8.95g(63％)产物。
实施例4
香草醛丙酸酯的制备
室温下向香草醛(2.75g，18.1mmol)的CH2Cl2(30mL)溶液中加入丙基氯(3.7mL，27.1mmol)和吡啶(3.7mL，45.2mmol)。将所得混合物搅拌过夜。将反应混合物倾入1N HCl中，分离各层。水层用CH2Cl2(3×50mL)萃取，合并有机层。合并的CH2Cl2萃取物经H2O、饱和NaCl洗涤，用Na2SO4干燥，浓缩，经快速色谱法(20％EtOAc/Hex)纯化，得到2.06g(55％)香草醛丙酸酯。
实施例5
4-甲酰基-2-甲氧基苯基四氢呋喃-2-甲酸酯(香草醛2-四氢糠酸酯)的制备
室温下将2-四氢糠酸(16g，137.8mmol)溶解在70mL CH2Cl2中并用200mL 2M的草酰氯CH2Cl2溶液和0.2mL DMF处理。室温下搅拌反应2.5h。真空除去过量的草酰氯。室温下向香草醛(5g，32.9mmol)溶于50mL CH2Cl2所形成的溶液中加入新制备的四氢呋喃-2-羰基氯(6.6g，49.5mmol)和7mL(82.2mmol)吡啶。室温下搅拌所得混合物30分钟，之后回流2h并在室温下用MeOH淬灭。将反应混合物倾入1N HCl(50mL)中。水层用CH2Cl2(3×50mL)萃取，合并有机层并用1N HCl、H2O、饱和NaCl洗涤和干燥(Na2SO4)。真空除去溶剂，所得的油经SiO2色谱纯化得到3.2g(39％)希望的产物。
实施例6
带有香草风味的酒精饮料
将表4中所列的化合物以0.5或1ppm的浓度加入到下列酒精饮料基料中。
  成分   量
  水   852.78mL
  苯甲酸钠   0.25g
  山梨酸钾   0.15g
  柠檬酸钠   0.3g
  乙醇190标准强度   52.6mL
  香草调味剂V1*(5％)   0.1g
  高果糖玉米糖浆-55   95mL
*可商购自Givaudan Flavors Corp.的香草调味剂。
由三位香草调味专家评价风味特性。将所得组合物与初始饮料的芳香气味和味道特性进行比较，发现香草风味得到增强和/或改善。增强效果列于表4中。
表4
  化合物   在饮料基料中的风味特性描述
  甲氧甲酚乙酸酯   润饰效果是多了一点褐色和油脂味、轻微烟熏味、略微加重的香草醛味，改进是一点微妙的改进。
  香草醛四氢呋喃-2-甲酸酯   增强了褐色特征，得到一点更多的树脂香特性
  香草醛丙酸酯   油脂味，油状，给出经高压萃取的印象。
  愈创木酚四氢呋喃-2-甲酸酯   更多烟熏味和暗色，令人感兴趣的。
  愈创木酚戊酸酯   豆香，果味润饰，增加了愈创木酚样芳香，但是更甜
  愈创木酚辛酸酯   促进了芳香气味，口味是褐色略微加重、树脂香和略带酚味
  香草醛巴豆酸酯   光滑，均衡，豆香，甜香草醛样香味，改善了整体风味
实施例7
带有香草风味的可乐饮料
将表5所列的化合物以0.5或1ppm的浓度加入到下列可乐饮料基料中。
  成分   量
  可乐糖浆基料   167g
  香草风味剂V2*(5％)   0.01g
  苏打水(Schweppes)   833g
*可商购自Givaudan Flavors Corp.的香草风味剂。
由三位香草调味专家评价风味特性。将所得组合物与初始饮料的芳香气味和味道特性进行比较，香草风味得到增强和/或改善。增强效果列于表5中：
表5
  化合物   量(ppm)   在可乐基料中的风味特性描述
  甲氧甲酚乙酸酯   0.5   略微更甜的尾香(ending)，豆香，酚味，略微更甜
  香草醛四氢呋喃-2-甲酸酯   0.51   口感更光滑，更甜与0.5ppm相同，给出中度光滑感，豆香
  香草醛丙酸酯   0.5   美好的豆香，略微烟熏味，略微坚果味
  愈创木酚四氢呋喃-2-甲酸酯   0.51   非常轻微的烟熏味，略微褐色豆香，酚味，略微药味
  愈创木酚戊酸酯   0.51   豆香，酚味，药味，褐色特征略微加重，最后有一些甜味香质，难以形容的美好的背景特征
  愈创木酚辛酸酯   0.5   略微变甜，非常轻微的油脂香/树脂香
  香草醛巴豆酸酯   0.51   略微变甜消除了可乐中的不均衡性
实施例8
带有香草风味的小甜饼
将表6中所列的化合物以200ppm的浓度加入到小甜饼基料中。
 成分   量
 小甜饼基料   998g
 香草风味剂V1(5％)   2g
由三位香草调味专家评价风味特性。将所得组合物与小甜饼基料的芳香气味和味道特性进行比较，香草风味得到增强和/或改善。增强效果列于表6中。
表6
  化合物   在小甜饼基料中的风味特性描述
  甲氧甲酚乙酸酯   豆香，树脂香，油脂味，奶油味，香草样味，更甜
  香草醛四氢呋喃-2-甲酸酯   奶油味更重，烘烤的，香草醛样味，有利于整体香质
  愈创木酚四氢呋喃-2-甲酸酯   豆香，烟熏味，树脂香，酚味/愈创木酚样味
  香草醛丙酸酯   烟熏味，香草香质，褐色
  愈创木酚戊酸酯   更好的豆香香质，果味
  愈创木酚辛酸酯   温和的香草味，光滑风味
  香草醛巴豆酸酯   豆香，褐色的烘烤特征，奶油味，面团状
实施例9
带有香草风味的口香糖
将表7中所列的化合物以250ppm的浓度加入到下列口香糖基料中。
  成分   量
  口香糖基料   995g
  香草风味剂V1(5％)   5g
由三位香草调味专家评价风味特性。将所得组合物与口香糖基料的芳香气味和味道特性进行比较，香草风味得到增强和/或改善。增强效果列于表7中。
表7
  化合物   在口香糖基料中的风味特性描述
  甲氧甲酚乙酸酯   略微褐色，更甜，焦糖或可可粉样，好的风味
  香草醛四氢呋喃-2-甲酸酯   树脂香，豆香，使风味具有好的改善
  愈创木酚四氢呋喃-2-甲酸酯   美好的豆香，褐色，略微油脂味，树脂香
  香草醛丙酸酯   豆香，树脂香，褐色，甜
  愈创木酚辛酸酯   豆香更浓，褐色，树脂香，甜
实施例10
带有香草风味的牛奶
将表8中所列的化合物以20ppm的浓度加入到下列牛奶基料中。
  成分   量
  全脂奶   908.82g
  蔗糖   90.88g
  香草豆风味剂V1(5％)   0.30g
由三位香草调味专家评价风味特性。将所得组合物与牛奶基料的芳香气味和味道特性进行比较，香草风味得到增强和/或改善。增强效果列于表8中。
表8
  化合物   在牛奶基料中的风味特性描述
  甲氧甲酚乙酸酯   更甜，有争议的愈创木酚味，似朗姆酒的(rummy)，烟熏味，豆香
  香草醛四氢呋喃-2-甲酸酯   略微烟熏味，褐色，增强了豆香特征，更甜，有争议的愈创木酚味
  香草醛丙酸酯   提高的干果味，奶油味，焦糖或太妃糖样，似朗姆酒的润饰
  愈创木酚戊酸酯   软化的烟熏味特征，略微焦糖样，豆香，干果/葡萄干味，美好的气味
  愈创木酚辛酸酯   豆香，木香，甜味略微增强，一点油脂味，树脂香，微妙改善
  香草醛巴豆酸酯   似朗姆酒的，酒精味，提高的豆香/种子特征，甜味略微增强
实施例11
带有香草风味的酸乳酪
将表9中所列的化合物以20ppm的浓度加入到下列酸乳酪基料中。
 成分   量
 未加牛奶的酸乳酪   908.82g
 蔗糖   90.88g
 香草风味剂V2(5％)   0.3g
由三位香草调味专家评价风味特性。将所得组合物与酸乳酪基料的芳香气味和味道特性进行比较，香草风味得到增强和/或改善。增强效果列于表9中。
表9
  化合物   在酸乳酪基料中的风味特性描述
  甲氧甲酚乙酸酯   更甜，豆香，美好的气味，覆盖了参考物的一些酚类特征
  香草醛四氢呋喃-2-甲酸酯   豆香，褐色更重，略微烟熏味
  香草醛丙酸酯   豆香，褐色，几乎跟巧克力一样，压抑了参考物的酚类特征。略带焦糖样，葡萄干味，提高了甜味
  愈创木酚四氢呋喃-2-甲酸酯   豆香，烟熏味，褐色，略带焦糖样，葡萄干味，甜
  愈创木酚戊酸酯   烟熏味非常严重，似朗姆酒的，豆香，略带树脂香，褐色略微加重
  愈创木酚辛酸酯   润饰效果为，具有美好的豆香特征，更甜，干果味
  香草醛巴豆酸酯   褐色，香草醛味，豆香样，微甜的朗姆酒和葡萄干特征
实施例12
带有香草风味的止咳糖浆
将表10中所列的化合物以100ppm的浓度加入到下列止咳糖浆基料中。
 成分   量
 止咳糖浆   7.49g
 水   991.51g
 香草风味剂V1(5％)   1g
由三位香草调味专家评价风味特性。将所得组合物与止咳糖浆基料的芳香气味和味道特性进行比较，香草风味得到增强和/或改善。增强效果列于表10中。
表10
  化合物   在止咳糖浆中的风味特性描述
  香草醛四氢呋喃-2-甲酸酯   甜，褐色，均衡的整体特性
  香草醛丙酸酯   树脂香，油脂味，豆香，似朗姆酒的润饰
实施例13
带有香草风味的漱口水
将表11中所列的化合物以50ppm的浓度加入到下列漱口水基料中。
 成分   量
 薄荷风味漱口水   19.98g
 水   979.02g
 香草风味剂V1(5％)   1g
由三位香草调味专家评价风味特性。将所得组合物与漱口水基料的芳香气味和味道特性进行比较，香草风味得到增强和/或改善。增强效果列于表11中。
表11
  化合物   在漱口水基料中的风味特性描述
  甲氧甲酚乙酸酯   褐色略微加重，更甜，改善的豆香
  香草醛四氢呋喃-2-甲酸酯   美好的豆香，甜，树脂香，略微似朗姆酒的，甜酯味
  香草醛丙酸酯   改善的豆香，树脂香，略微似朗姆酒的
  愈创木酚辛酸酯   豆香，微甜，面团状，均衡的
  香草醛巴豆酸酯   油脂味口感

Claims (4)

1.在口服可接受的产品中提供香草豆风味的方法，所述方法包括向产品基料中加入至少一种式I的化合物
Figure FSB00001063453600011
其中R′是氢，R选自C1-C10直链烷基、羟基乙基、C2烷基羧基和2-四氢呋喃基。
2.根据权利要求1的方法，其中R选自甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、羟基乙基、乙基羧基和2-四氢呋喃基。
3.式III化合物
Figure FSB00001063453600012
其中R是连接在2-位的
Figure FSB00001063453600013
4.香草豆风味的口服可接受的产品，该产品包含产品基料，所述产品基料中包含至少一种式I的化合物
Figure FSB00001063453600021
其中R′是氢，R选自C1-C10直链烷基、C1-C2羟基烷基、C2烷基羧基和2-四氢呋喃基。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2960235B1 (de) * 2014-06-25 2018-09-26 Symrise AG Tetrahydrofuranderivate als riechstoffe
ES2901632T3 (es) * 2017-12-20 2022-03-23 S H Kelkar And Company Ltd Acetales olorosos de etil vainillina y derivados de etil vainillina

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1265094A (zh) * 1997-07-29 2000-08-30 纳幕尔杜邦公司 改良的氢氰化方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US655208A (en) * 1893-09-19 1900-08-07 F Von Heyden Nachfolger Dr Tar ester of fatty acids and process of making same.
US2078205A (en) * 1935-06-15 1937-04-20 Sharp & Dohme Inc Alkyl catechol ketones
US4473588A (en) * 1983-06-16 1984-09-25 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 2-methoxy-4-(2-methylpropenyl) phenyl ester of isobutyric acid
US4533746A (en) * 1983-06-16 1985-08-06 International Flavors & Fragrances Inc. 2-Methoxy-4-(2-methylpropenyl) phenyl ester of isobutyric acid, flavor use thereof and process for preparing same
NL8403220A (nl) * 1984-10-23 1986-05-16 Naarden International Nv Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten.
US5137036A (en) * 1990-08-10 1992-08-11 Philip Morris Incorporated Smoking compositions containing a vanillin-release additive
US5120368A (en) * 1990-08-10 1992-06-09 Philip Morris Incorporated Vanillin 5-hydroxyesters and smoking compositions containing a vanillin-release additive
FR2691149B1 (fr) * 1992-05-18 1994-07-08 Adir Nouveaux composes thiochromaniques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
US5358930A (en) * 1993-12-17 1994-10-25 International Flavors & Fragrances Inc. 2-ethoxy-4-formyl phenyl ester of propionic acid and use in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles
DE19714826A1 (de) * 1997-04-10 1998-10-15 Haarmann & Reimer Gmbh Ethylvanillinisobutyrat
US5847398A (en) * 1997-07-17 1998-12-08 Imarad Imaging Systems Ltd. Gamma-ray imaging with sub-pixel resolution
US7282195B2 (en) * 2003-04-10 2007-10-16 Macdougald Ian T Flavored sealants
US20060045954A1 (en) * 2004-09-01 2006-03-02 Douglas Young Vanilla flavoring compositions
WO2008105652A1 (en) * 2007-02-28 2008-09-04 Givaudan Nederland Services B.V. Flavour improving substances

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1265094A (zh) * 1997-07-29 2000-08-30 纳幕尔杜邦公司 改良的氢氰化方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Andrey V. Pranovich etal..Dissolved Lignin and Other Aromatic Substances in Thermomechanical Pulp Waters.《Journal of wood Chemistry and Technology》.2005,(第25期), *
E. A. Aikusar, et al.Preparative Synthesis of Vanillin and Vanillal Alkanoates.《Russion Journal of Applied Chemistry》.2005,第78卷(第1期),122-126. *

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