JP2011510025A - 風味を付与する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を製品ベースに加えることを含む、前記方法を提供する。
清涼飲料水およびアルコール飲料、茶、コーヒーおよびジュースを含む飲料。
焼いた製品、例えばケーキ、クッキーおよびビスケット、パイ、シリアル、シリアルバー;菓子類、例えばハードキャンディー、チューインガム、チョコレート、ソフトキャンディーおよびゼリーを含む甘味商品。
牛乳、アイスクリームおよびヨーグルトを含む乳製品。
スナック食品、ドレッシング、ディップ、ポテトチップスナックを含む塩味の製品(savory products)。
医薬製品、例えばシロップ、チュアブル錠。
練り歯磨き、歯磨き粉、歯磨き用ゲル(tooth gel)、口内洗浄液および可食フィルムを含む歯磨き剤。
乳酸グアイアコールの調製
乳酸メチルエステル1(25g、9.6mmol)およびDMF(50ml、2ml/gの溶媒)の溶液に、塩化tert−ブチルジメチルシリル(43.4g、288.2mmol)、続いてイミダゾール(40.8g、144.2mmol)を加えた。反応物を、室温にて一晩撹拌し、次に水で反応停止した。混合物を、酢酸エチル(3×50ml)で抽出した。混ぜ合わせた有機層を、1NのHCl、水および飽和NaClで洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。粗製物を、100%ヘキサンで溶出させるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、41.8g(80%)の生成物(「生成物2」)を得た。
コハク酸グアイアコールの調製
グアイアコール(2.23g、17.9mmol)、無水コハク酸(2.7g、26.9mmol)および4−(ジメチルアミノ)ピリジン(50mg、0.40mmol)を、10mlのピリジンに溶解し、室温にて2日間放置した。50mlのCH2Cl2を加えた後、得られた溶液を、1NのHCl(3×50ml)、水、ブラインで洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濃縮した。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(20%のEtOAc/Hex〜100%のEtOAc)により、1.47g(37%)の白色固体が最終生成物として得られた。
テトラヒドロフラン−2−カルボン酸2−メトキシフェニルの調製
2−テトラヒドロフラン酸(16g、137.8mmol)を、70mlのCH2Cl2に溶解し、塩化オキサリルをCH2Cl2および0.2mlのDMFに溶解した2M溶液200mlで室温にて処理した。反応物を、室温にて2.5時間撹拌した。過剰量の塩化オキサリルを、減圧下で除去した。グアイアコール(5g、40.3mmol)を50mLのCH2Cl2に溶解した溶液に、新たに調製した塩化テトラヒドロフラン−2−カルボニル(8.1g、60.4mmol)および6.6ml(100.6mmol)のピリジンを室温にて加えた。得られた混合物を、室温にて15分間撹拌し、MeOHで反応停止した。反応混合物を、50mLの1NのHCl中に注いた。水層を、CH2Cl2(3×50mL)で逆抽出し、有機層を混ぜ合わせ、1NのHCl、水、飽和NaClで洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濃縮した。SiO2上のフラッシュクロマトグラフィー(20%のEtOAc/Hex)による精製により、8.95g(63%)の生成物が得られた。
プロピオン酸バニリンの調製
バニリン(2.75g、18.1mmol)をCH2Cl2(30mL)に溶解した溶液に、室温にて、塩化プロピル(3.7mL、27.1mmol)およびピリジン(3.7mL、45.2mmol)を加えた。得られた混合物を、一晩撹拌した。反応混合物を1NのHCl中に注ぎ、層を分離した。水層を、CH2Cl2(3×50mL)で抽出し、有機層を混ぜ合わせた。混ぜ合わせたCH2Cl2抽出物を、H2O、飽和NaClで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー(20%のEtOAc/Hex)により精製して、2.06g(55%)のプロピオン酸バニリンを得た。
テトラヒドロフラン−2−カルボン酸4−ホルミル−2−メトキシフェニル(2−テトラヒドロフラン酸バニリン)の調製
2−テトラヒドロフラン酸(16g、137.8mmol)を、70mLのCH2Cl2に溶解し、塩化オキサリルをCH2Cl2および0.2mLのDMFに溶解した2M溶液200mLで室温にて処理した。反応物を、室温にて2.5時間撹拌した。過剰量の塩化オキサリルを、減圧下で除去した。バニリン(5g、32.9mmol)を50mLのCH2Cl2に溶解した溶液に、新たに調製した塩化テトラヒドロフラン−2−カルボニル(6.6g、49.5mmol)および7mL(82.2mmol)のピリジンを、室温にて加えた。得られた混合物を、室温にて30分間撹拌し、次に2時間還流し、MeOHで室温にて反応停止した。反応混合物を、1NのHCl(50mL)に注いだ。水層をCH2Cl2(3×50mL)で抽出し、有機層を混ぜ合わせ、1NのHCl、H2O、飽和NaClで洗浄し、乾燥した(Na2SO4)。溶媒を減圧下において除去し、得られた油を、SiO2上でクロマトグラフィーにより精製して、3.2g(39%)の所望の生成物を得た。
バニラフレーバーを有するアルコール飲料
表4に列挙した化合物を、以下のアルコール飲料ベースに、0.5または1ppmの濃度にて加えた。
バニラフレーバーを有するコーラ飲料
表5に列挙した化合物を、以下のコーラ飲料ベースに、0.5または1ppmの濃度にて加えた。
バニラフレーバーを有するクッキー
表6に列挙した化合物を、以下のクッキーベースに、200ppmの濃度にて加えた。
バニラフレーバーを有するチューインガム
表7に列挙する化合物を、以下のチューインガムベースに、250ppmの濃度にて加えた。
バニラフレーバーを有するミルク
表8に列挙する化合物を、以下のミルクベースに、20ppmの濃度にて加えた。
バニラフレーバーを有するヨーグルト
表9に列挙する化合物を、以下のヨーグルトベースに、20ppmの濃度にて加えた。
バニラフレーバーを有する咳止めシロップ
表10に列挙する化合物を、以下の咳止めシロップベースに、100ppmの濃度にて加えた。
バニラフレーバーを有する口内洗浄液
表11に列挙する化合物を、以下の口内洗浄液ベースに、50ppmの濃度にて加えた。
Claims (7)
- Rが、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、1−および2−メチルプロピル、n−ペンチル、1−、2−および3−メチルブチル、1−、2−、3−および4−メチルペンチル、1−メチルブタ−2−エン、ヒドロキシエチル、エチルカルボキシ、2−テトラヒドロフラニルならびに式VIIで表される基からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
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