JPH04312573A

JPH04312573A - ピリジン誘導体及び該誘導体を含有する香料組成物

Info

Publication number: JPH04312573A
Application number: JP3078799A
Authority: JP
Inventors: Masakazu Ishihara; 正和石原; Tomoyuki Tsuneya; 恒屋　知之; Minoru Shiga; 志賀　實; Hiroshi Sato; 弘佐藤; Keiichi Yamagishi; 山岸　敬一; Fumio Yoshida; 吉田　文雄
Original assignee: Lion Corp; Shiono Koryo Kaisha Ltd
Current assignee: Lion Corp; Shiono Koryo Kaisha Ltd
Priority date: 1991-04-11
Filing date: 1991-04-11
Publication date: 1992-11-04
Anticipated expiration: 2015-07-04
Also published as: JP3060051B2; US5214027A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、香料及び香料組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、歯磨、チュウインガム等のフレー
バーに利用される重要な香料の一つとして、ペパーミン
トやスペアミントその他の精油が広く使用されている。

【０００３】ペパーミントやスペアミント精油のような
天然精油は、その供給及び品質が天候に左右されやすく
、また、該精油価格の高騰のため、該精油の代替品とし
てのスペアミント、ペパーミント等の合成精油の製造が
種々検討されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】スペアミント精油の成
分に関し、これまで２００近くの化合物が同定されてお
り（Ｌ．Ｃａｎｏｖａ，５ｔｈ　ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏ
ｎａｌ　Ｃｏｎｇｒｅｓｓ　ｏｆ　Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ
　Ｏｉｌｓ，Ａｂｓｔｒａｃｃｔ　Ｐａｐｅｒ，　　Ｑ
Ｔ／ｂ−２２，Ｂｒａｚｉｌ，（１９７１）　参照）、
該化合物を利用してスペアミント合成精油の調合が試み
られているが、未だ天然スペアミント精油の持つナチュ
ラル感、旨み等を有する合成精油は得られていない。

【０００５】本発明は、天然品と同等のナチュラル感、
旨み等を有するスペアミント合成精油を製造し、安価で
一定の品質を有するスペアミント精油を安定して供給す
ることを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、公知のスペ
アミント精油の成分が中性及び酸性の成分のみであった
ことから塩基性の化合物、具体的にはピリジン誘導体に
着目し、該誘導体を合成して従来のスペアミント合成精
油に配合することにより、天然スペアミント精油の持つ
ナチュラル感、旨み等を有するスペアミント合成精油を
製造できることを見出し、本発明を完成した。　　即ち
、本発明は、一般式（Ｉ）：

【０００７】

【化３】

【０００８】［式中、Ｒ１　がメチル基又はエチル基の
場合Ｒ２　はイソプロペニル基を示し、Ｒ１　がイソプ
ロペニル基の場合Ｒ２　はイソプロペニル基若しくはア
セチル基を示し、Ｒ１　がイソプロピル基の場合Ｒ２　
はメチル基を示し、Ｒ１　がアセチル基の場合Ｒ２　は
イソプロペニル基若しくはイソプロピル基を示す。］で
表されるピリジン誘導体を提供するものである。

【０００９】また、本発明は、一般式（Ｉ）：

【００１
０】

【化４】

【００１１】［式中、Ｒ１　及びＲ２　は前記に同じ。］で表されるピリジン誘導体の少なくとも一種を含有す
ることを特徴とする香料組成物を提供するものである。

【００１２】本発明によるピリジン誘導体は、具体的に
は以下の７種類のピリジン誘導体である。

【００１３】＊　　２−メチル−４−イソプロペニルピ
リジン（以下、化合物Ｉという）。

【００１４】＊　　２−エチル−４−イソプロペニルピ
リジン（以下、化合物ＩＩという）。

【００１５】＊　　２，４−ジイソプロペニルピリジン
（以下、化合物ＩＩＩという）。

【００１６】＊　　２−イソプロペニル−４−アセチル
ピリジン（以下、化合物ＩＶという）。＊　　２−イソプロピル−４−メチルピリジン（以下、
化合物Ｖという）。

【００１７】＊　　２−アセチル−４−イソプロペニル
ピリジン（以下、化合物ＶＩという）。＊　　２−アセチル−４−イソプロピルピリジン（以下
、化合物ＶＩＩという）。該化合物Ｉ〜ＶＩＩを香料組
成物として使用する場合の含有率は、約１．０ｐｐｍ　
〜１００００ｐｐｍ　であり、好適には約１．０ｐｐｍ
　〜１０００ｐｐｍ　の範囲で使用するのが良い。

【００１８】本発明の化合物Ｉ〜ＶＩＩは、高濃度で使
用する場合には各々特徴的な強い香りを有するが、ピリ
ジンの持つ特有の不快臭はなく、特に含有率１０ｐｐｂ
　〜１０ｐｐｍ　のような高度の希釈条件下では、香り
の質が変わり、各々非常に興味ある芳香を発現すること
が見出された。具体的には、高度の希釈条件下において
化合物Ｉは、エーテル、オゾン様の二十日大根的な芳香
を呈し、化合物ＩＩは、やや苦みを持ったナッティ調の
芳香を呈し、化合物ＩＩＩは、土的で海草を想起させる
ような芳香を呈し、化合物ＩＶは、薬草的なグリーンさ
とやや発酵的なロースト感を有し、化合物Ｖは、幾分柑
橘的な爽やかさを持った土的なグリーン感を有し、化合
物ＶＩは高度の希釈条件下でハッカ様の甘い草木的な芳
香を呈し，化合物ＶＩＩは、薬草的なグリーン調の芳香
を呈する。

【００１９】本発明の化合物Ｉ〜ＶＩＩは、各々単独で
は上記のような性質を有するが、複数の化合物を組み合
わせて使用すると、例えば実施例７〜１１に示されるよ
うに単独の化合物では得られない優れた相乗効果が得ら
れる。

【００２０】本発明の化合物Ｉ〜ＶＩＩは、種々の方法
により製造できるが、その好ましい一例を挙げれば、市
販品として入手できるピリジン誘導体を原料にして以下
の（Ａ法）〜（Ｄ法）に従い製造することができる。

【００２１】

【化５】

【００２２】

【化６】

【００２３】即ち、本発明の化合物Ｉ及びＩＩは、上記
（Ａ法）に示されるように、市販のイソニコチン酸メチ
ルエステル（１）を、１）Ｄ．Ｌ．Ｃｏｍｉｎｓらの方
法（Ｄ．Ｌ．Ｃｏｍｉｎｓ　ｅｔ　ａｌ，　Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｅｓ，　２２，　１５１（１９８４）　）に
より一旦ピリジニウム塩とした後、２）１当量のグリニ
ャール試薬をＴＨＦ溶媒中−５〜２０℃、１〜１．５時
間作用させてジヒドロピリジン体とし、３）次に該ジヒ
ドロピリジン体を常法に従い１当量のクロラニルの存在
下、６５〜７５℃、３〜５時間反応させて脱水素し、２
位にメチル基又はエチル基を導入した化合物（２）及び
（３）を得る。次に化合物（２）及び（３）に対しエー
テル溶媒中で各々２〜３当量の臭化メチルマグネシウム
を作用させてアルコール体（４）及び（５）を得、該ア
ルコール体（４）及び（５）を各々硫酸酢酸溶媒中６〜
２０モルの硫酸存在下、１００〜１２０℃、０．５〜１
．５時間反応させて脱水することにより、化合物Ｉ及び
ＩＩを得ることができる。

【００２４】本発明の化合物ＩＩＩ、ＩＶ及びＶＩは、
上記（Ｂ法）に従い製造できる。

【００２５】即ち、市販の２，４−ルチジン酸ジメチル
エステル（６）を出発原料とし、該化合物（６）に３〜
６当量の臭化メチルマグネシウムをエーテル溶媒中で作
用させてジオール体（７）、ヒドロキシケトン体（８）
及び（９）を分離精製して得る。次に、該化合物（７）
、（８）及び（９）を上記（Ａ法）の場合と同様に各々
硫酸／酢酸系で脱水することにより、化合物ＩＩＩ、Ｉ
Ｖ及びＶＩを得ることができる。

【００２６】本発明の化合物Ｖは、上記（Ｃ法）に示さ
れるように、出発原料としてイソニコチン酸メチルエス
テル（１）の代わりにγ−ピコリン（１０）を使用し、
グリニャール試薬として臭化イソプロピルマグネシウム
を用いる他は（Ａ法）と同様の方法により合成できる。

【００２７】本発明の化合物ＶＩＩは、上記（Ｄ法）に
従い製造できる。即ち、Ｆ．Ｍｉｎｉｓｃｉらの方法（
Ｆ．Ｍｉｎｉｓｃｉ，　ｅｔ　ａｌ．，　Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ，　２７，　３５７５　（１９７１）　）を
応用し、市販の２−アセチルピリジン（１１）の４位に
イソ酪酸の脱炭酸ラジカルを選択的に攻撃させることに
より得ることができる。

【００２８】斯くして得られる各々の工程での目的化合
物は、通常の分離手段、例えば溶媒抽出法、蒸留法、再
結晶法、カラムクロマトグラフィー、プレパラティブ薄
層クロマトグラフィー等により容易に得ることができる
。

【００２９】本発明の香料組成物においてピリジン誘導
体と混合させる成分としては、例えば酢酸、ジエチル酢
酸、プロピオン酸、ケイヒ酸等のカルボン酸、２，６−
ジメチルフェノール、オイゲノール等のフェノール類、
エチル　　アセテート、エチルブチレート、ゲラニール
　　アセテート、シンナミル　　アセテート、３−オク
チルアセテート、メンチール　　アセテート、カルビー
ル　　アセテート、シス−３−ヘキセニル　　イソバレ
レート、シス−３−ヘキセニル　　２−メチルブチレー
ト、イソアミル　　イソバレレート、β−フェニルエチ
ル　　２−メチルブチレート、イソアミル　　２−メチ
ルブチレート、アリルシクロヘキサン　　プロピオネ−
ト等のエステル類、ベンズアルデヒド、バニリン、ウン
デカナール、ドデカナール等のアルデヒド類、カルベオ
ール、ジヒドロカルベオール、α−ターピネオール、タ
ーピネン−４−オール、３−オクタノール、３−ノナノ
ール、３−デカノール、リナロール、シス−３−ヘキセ
ノール、１−オクテン−３−オール等のアルコール類、
その他、１，８−シネオール、２−アセチルピリジン、
２−アセチルピロール、メンソン、メンソフラン、カル
ボン、ジヒドロカルボン、カリオフィレン、シス−ジャ
スモン、スペアミントテルペン、ペパーミントテルペン
、グレープフルーツオイル、ゼラニウムオイル等が挙げ
られる。

【００３０】

【発明の効果】本発明のピリジン誘導体を使用すれば、
天然品と同等のナチュラル感、旨み等を有するスペアミ
ント合成精油を製造することができ、、安価で一定の品
質を有するスペアミント精油を安定して供給することが
できる。また、該ピリジン誘導体を含有する香料組成物
は、各誘導体に基づく独特の芳香を呈するため食品、化
粧品を問わず、広範囲な分野で利用できる。

【００３１】

【実施例】以下、本発明を実施例を用いてより詳細に説
明する。

【００３２】

【実施例１】２−メチル−４−イソプロペニルピリジン
（化合物Ｉ）の合成第１工程：２−メチルイソニコチン酸４メチルエステル
（化合物２）の合成アルゴン気流下、イソニコチン酸メチルエステル（２１
ｇ，０．１５ｍｏｌ）、ヨウ化第一胴（１．４ｇ，７．
３５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルフィド（２０ｍｌ）及び
ＴＨＦ（２００ｍｌ）を各々反応容器に加え、−２０℃
の氷−メタノ−ル浴で冷却し、攪拌しながら内温−１５
℃前後でクロルギ酸エチル（２３．５ｇ，０．１５ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後
、１５分間そのままの温度で攪拌し、３Ｍの臭化メチル
マグネシウムのエーテル溶液（６０ｍｌ）を−５℃以下
でゆっくり滴下した。滴下終了後、３０分間−５℃以下
で攪拌し、その後徐々に室温まで戻し、さらに１時間攪
拌した。

【００３３】反応混合物を冷たい２０％塩化アンモニウ
ム水溶液（３５０ｍｌ）中に注ぎ、エーテル／ヘキサン
＝１：１の混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で
１回、希塩酸で２回洗浄した後、再度飽和食塩水で１回
洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム
で粗精製し、ジヒドロピリジン体の黄色オイル２７ｇを
得た。該オイル２７ｇをクロラニルとともに酢酸（８０
ｍｌ）及びトルエン（１５０ｍｌ）の混合溶媒中、約７
０℃で４時間攪拌した。該混合物にトルエン（１５０ｍ
ｌ）及び酢酸エチル（１５０ｍｌ）を加え、冷たい２０
％水酸化ナトリウム水溶液及び１０％水酸化ナトリウム
水溶液で各１回洗浄した後、希塩酸で３回抽出した。該
希塩酸層を合わせ、２０％水酸化ナトリウム水溶液で中
和し、エーテルで３回抽出した。エーテル層を合わせ、
飽和食塩水で１回洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムで精製し、化合物（２）を淡黄色液体とし
て９．６ｇ得た（収率：４２．４％）。

【００３４】第２工程：２−メチル−４−（２−ヒドロ
キシプロパン−２−イル）ピリジン（４）の合成化合物
（２）（９．６ｇ，６４ｍｍｏｌ）のエーテル（１００
ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下（内温５〜１２℃）３Ｍの臭
化メチルマグネシウムを滴下した。滴下終了後、１時間
室温で攪拌し、さらに１時間還流下攪拌した。

【００３５】反応混合物を冷たい飽和塩化アンモニウム
水溶液に注ぎ、酢酸エチル／エーテル＝２：１の混合溶
媒で３回抽出した。有機層を食塩水で１回洗浄した後、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、茶色オイルを８．３ｇ得た。該オイル８．３ｇをシ
リカゲルカラム（展開溶媒　　エーテル／ヘキサン＝１
：１）で精製してアルコール体（４）を淡黄色液体とし
て６．１ｇ得た（収率：６３．５％）。

【００３６】第３工程：２−メチル−４−イソプロペニ
ルピリジン（化合物Ｉ）の合成アルコール体（４）（６．１ｇ，４０ｍｍｏｌ）、濃硫
酸（１５ｇ）及び氷酢酸（３５ｇ）の混合物を１時間加
熱還流した。

【００３７】反応混合物を氷水（１００ｍｌ）中に注ぎ
、トルエンで１回抽出した。水層を２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和し、酢酸エチル／エーテル＝１：１の
混合溶媒で３回抽出し、有機層を合わせ食塩水で１回洗
浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒エー
テル／ヘキサン＝１：５）で精製して化合物Ｉを無色透
明な液体として３．１４ｇ得た（収率：５９％）。

【００３８】＜化合物Ｉのスペクトルデータ＞ＩＲ（ｆ
ｉｌｍ） ν（ｃｍ−１）：１６００、　１５４３、　９００，　
８３５　１Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　，　
δ　ｐｐｍ）：２．１４（ｍ，　３Ｈ），　２，５６（
ｓ，　３Ｈ），　５．２１（ｍ，　１Ｈ），　５．５１
（ｍ，　１Ｈ），　７．１２（ｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　１
Ｈ），　　７，１６（ｓ，　１Ｈ），　８．４３（ｄ，
　Ｊ＝５Ｈｚ，　１Ｈ）．ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ（ｒｅｌ
．　ｉｎｔ．）１３３（　Ｍ＋　，　１００），　１３
２（３０），　１１８（１９），　　１１７（１８），
９１（３３），　６５（１１）．

【００３９】

【実施例２】２−エチル−４−イソプロペニルピリジン
（化合物ＩＩ）の合成実施例１の第１工程における臭化メチルマグネシウムを
臭化エチルマグネシウムに代えた他は同様に反応を行い
、全収率１２％で化合物ＩＩを無色透明な液体として得
た＜化合物ＩＩのスペクトルデータ＞ＩＲ（ｆｉｌｍ） ν（ｃｍ−１）：１６００、　１５４３、　９００，　
８４０　１Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　，　
δ　ｐｐｍ）：１．３１（ｔ，　Ｊ＝７Ｈｚ，　３Ｈ）
，　２，１１（ｍ，　３Ｈ），　２．８３（ｑ，　Ｊ＝
７Ｈｚ，　１Ｈ），　５．１８（ｍ，　１Ｈ），　５．
４９（ｍ，　１Ｈ），　７，０８（ｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ，
　１Ｈ），　７．１２（ｓ，　１Ｈ），　８．４３（ｄ
，　Ｊ＝５Ｈｚ，　１Ｈ）．ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ（ｒｅ
ｌ．　ｉｎｔ．）１４７（　Ｍ＋　，　７０），　１４
６（１００），　１３０（５），　１１９（２１），９
１（７）．

【００４０】

【実施例３】２，４−ジイソプロペニルピリジン（化合
物ＩＩＩ）の合成第１工程：２，４−ビス（２−ヒドロキシプロパン−２
−イル）ピリジン（７）、２−（２−ヒドロキシプロパ
ン−２−イル）−４−アセチルピリジン（８），及び２
−アセチル−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル
）ピリジン（９）の合成ジメチルエステル体（６）（３９ｇ，０．２ｍｏｌ）の
エーテル（４００ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下（内温５〜
１２℃）、３Ｍの臭化メチルマグネシウムのエーテル（
４００ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後、１時間室温
で攪拌し、さらに１時間還流下攪拌した。

【００４１】反応混合物を冷たい飽和塩化アンモニウム
水溶液中に注ぎ、酢酸エチル／エーテル＝２：１の混合
溶媒で３回抽出した。有機層を食塩水で１回洗浄した後
、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、茶色オイルを９．２ｇ得た。該オイル９．２ｇを
シリカゲルカラム（展開溶媒　　エーテル／ヘキサン＝
８：２）で精製して化合物（７）を白色結晶として２２
．７ｇ（収率：５８％、ｍｐ．１０１．５℃）得、同時
に化合物（８）と化合物（９）の１：１の混合物を１１
．７ｇ（収率：３３％）を得た。

【００４２】＜化合物（７）のスペクトルデータ＞ＩＲ
（ＫＢｒ　） ν（ｃｍ−１）：３２８０、　２９６０，　１６００，
　１１８０，　１１０２，　９５５　１Ｈ−ＮＭＲ（６
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　，　δ　ｐｐｍ）：１．４８（
ｓ，　６Ｈ），　１，５１（ｓ，　６Ｈ），　３．６０
（ｂｒ．ｓ，　１Ｈ），　５．１２（ｂｒ．ｓ，　１Ｈ
），　７．１３９（ｄｄ，　Ｊ＝１．６　及び　５．０
Ｈｚ，　１Ｈ），　７，４２（ｄ，　Ｊ＝１．６Ｈｚ，
　１Ｈ），　８．２５（ｄ，　Ｊ＝５．０Ｈｚ，　１Ｈ
）．ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ（ｒｅｌ．　ｉｎｔ．）１９４
（　Ｍ＋　−１，　８），　１８０（１００），　１６
５（１２），　１３８（２０），　１３７（２２）．＜
化合物（８）のスペクトルデータ＞ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ（ｒｅｌ．　ｉｎｔ．）１７９（　
Ｍ＋　，　１００），　１６４（５８），　１３７（７
２），　７８（３５），　５９（４３），　４３（６３
）．＜化合物（９）のスペクトルデータ＞ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ（ｒｅｌ．　ｉｎｔ．）１７９（　
Ｍ＋　，　５），　１６４（１００），　１２１（３３
），　５９（１３），　４３（５）．第２工程：２，４
−ジイソプロペニルピリジン（化合物ＩＩＩ）の合成。

【００４３】ジオール化合物（７）（２０ｇ，０．１ｍ
ｏｌ）、濃硫酸（５０ｇ）及び氷酢酸（１１８ｇ）の混
合物を１時間加熱還流した。

【００４４】反応混合物を氷水（３５０ｍｌ）中に注ぎ
、トルエンで１回抽出した。水層を２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和し、酢酸エチル／エーテル＝１：１の
混合溶媒で３回抽出し、有機層を合わせ食塩水で１回洗
浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒エー
テル／ヘキサン＝１：５）で精製して化合物ＩＩＩを無
色透明な液体として１２．５ｇ得た（収率：７８％）。

【００４５】＜化合物ＩＩＩのスペクトルデータ＞ＩＲ
（ｆｉｌｍ） ν（ｃｍ−１）：３１００、　１５９８、　９００，　
８４３　１Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　，　
δ　ｐｐｍ）：２．０７（ｍ，　３Ｈ），　２，１７（
ｍ，　３Ｈ），　５．１６（ｍ，　２Ｈ），　５．４５
（ｍ，　１Ｈ），　５．７４（ｍ，　１Ｈ），　７，０
４（ｄｄ，　Ｊ＝１．６　及び　５Ｈｚ，　１Ｈ），　
７．３５（ｄ，　Ｊ＝１．６Ｈｚ，　１Ｈ），　８．３
６（ｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　１Ｈ）．ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ
（ｒｅｌ．　　ｉｎｔ．）１５９（　　Ｍ＋　　，　　
１００），　　１５８（８６），　　１４４（１８），
　　１１９（２５），９１（１３）．

【００４６】

【実施例４】２−イソプロペニル−４−アセチルピリジ
ン（化合物ＩＶ）及び２−アセチル−４−イソプロペニ
ルピリジン（化合物ＶＩ）の合成実施例３で得た化合物（８）と化合物（９）の１：１の
混合物（４ｇ，２０ｍｍｏｌ）、濃硫酸（１３ｇ）及び
氷酢酸（３０ｇ）の混合物を１．５時間加熱還流した。

【００４７】反応混合物を氷水（５０ｍｌ）中に注ぎ、
エーテル／トルエン＝１：１の混合溶媒で１回抽出した
。水層を２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、エー
テルで３回抽出した。エーテル層を合わせ食塩水で１回
洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒エ
ーテル／ヘキサン＝１５：８５）で精製して化合物ＩＶ
を無色透明な液体として１．３３ｇ（収率：３７％）、
化合物ＶＩを無色透明な液体として１．２２ｇ（収率：
３４％）得た。

【００４８】＜化合物ＩＶのスペクトルデータ＞ＩＲ（
ｆｉｌｍ） ν（ｃｍ−１）：３１００、　１７００　　１５９０，
　１３６５，　１２５０，　９１０，　８５０　１Ｈ−
ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　，　δ　ｐｐｍ）：
２．２４（ｍ，　３Ｈ），　２，６０（ｓ，　３Ｈ），
　５．３６（ｍ，　１Ｈ），　５．９４（ｍ，　１Ｈ）
，　７．５６（ｄｄ，　Ｊ＝１．６及び　５Ｈｚ，　１
Ｈ），　７，８８（ｄ，　Ｊ＝１．６Ｈｚ，　１Ｈ），
　８．７４（ｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　１Ｈ）．ＥＩ−ＭＳ
，ｍ／ｚ（ｒｅｌ．　ｉｎｔ．）１６１（　Ｍ＋　，　
１００），　１６０（７０），　１４６（１２），　１
１８（３０），　１１７（２０），　９１（１８），　
４３（２５）．＜化合物ＶＩのスペクトルデータ＞ＩＲ（ｆｉｌｍ） ν（ｃｍ−１）：３１００，　３０７０、　１７００、
　１５９８，　１２５０，　９１０，　８５３．　１Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　，　δ　ｐ
ｐｍ）：２．１７（ｂｒ．ｓ，　３Ｈ），　２，６５（
ｓ，　３Ｈ），　５．２８（ｍ，　１Ｈ），　５．６１
（ｍ，　１Ｈ），　，　７，４３（ｄｄ，　Ｊ＝１．６
　及び　５Ｈｚ，　１Ｈ），　７．９７（ｄ，　Ｊ＝１
．６Ｈｚ，　１Ｈ），　８．５４（ｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ，
　１Ｈ）．ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ（ｒｅｌ．　ｉｎｔ．）１６１（　
Ｍ＋　，　８６），　１３３（２８），　１１９（１０
０），　１１８（６５），　９１（３１），　４３（３
０）．

【００４９】

【実施例５】２−イソプロピル−４−メチルピリジン（
化合物Ｖ）の合成ＴＨＦ（１３０ｍｌ）中、臭化イソプロピル（２１ｇ，
０．１７ｍｏｌ）と金属マグネシウム（４．１ｇ，０．
１７ｍｏｌ）でグリニャール試薬を調製した。別途用意
した反応容器にγ−ピコリン（１０）（１４ｇ，０．１
５ｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（１．４ｇ，７．３５ｍｏｌ
）、ジメチルスルフィド（２０ｍｌ）及びＴＨＦ（２０
０ｍｌ）を混合し、アルゴン置換下、氷／メタノール浴
で−２０℃（内温）付近まで冷却した。クロルギ酸フェ
ニル（２３．５ｇ，０．１５ｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍ
ｌ）溶液を約−１５℃（内温）で滴下した。滴下終了後
、３０分間−５℃以下で攪拌した後徐々に昇温し、室温
で１時間攪拌した。

【００５０】反応混合物を冷たい２０％塩化アンモニウ
ム水溶液（３５０ｍｌ）中に注ぎ、エーテル／ヘキサン
＝３：１の混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で
１回、希塩酸で２回洗浄した後、再度飽和食塩水で１回
洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム
で粗精製し、ジヒドロピリジン体の黄色オイル２５．５
ｇを得た。

【００５１】該オイル２５．５ｇをクロラニル（３０ｇ
，０．１２２ｍｏｌ）とともに酢酸（８０ｍｌ）及びト
ルエン（１５０ｍｌ）の混合溶媒中、約７０℃で４時間
攪拌した。該混合物にトルエン（１５０ｍｌ）及び酢酸
エチル（１５０ｍｌ）を加え、冷たい２０％水酸化ナト
リウム水溶液で洗浄した後、希塩酸で３回抽出した。該希塩酸層を合わせ、２０％水酸化ナトリウム水溶液で
中和し、エーテルで３回抽出した。エーテル層を合わせ
、飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
カラムで精製し、化合物（Ｖ）を淡黄色液体として９．
１ｇ得た（収率：４５％）。

【００５２】＜化合物Ｖのスペクトルデータ＞ＩＲ（ｆ
ｉｌｍ） ν（ｃｍ−１）：３０８０，　１６０３、　１５６２，
　８２０．　１Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　
，　δ　ｐｐｍ）：１．２５（ｄ，　Ｊ＝７Ｈｚ，　６
Ｈ），　２，２５（ｓ，　３Ｈ），　２．９４（ｄｑ，
　Ｊ＝７　及び　７Ｈｚ，　１Ｈ），　６．７６（ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，　１Ｈ），　６，８１（ｓ，　１Ｈ），　
８．２６（ｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　１Ｈ）．ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ（ｒｅｌ．　ｉｎｔ．）１３５（　
Ｍ＋　，　４０），　１３４（４２），　１２０（１０
０），　１０７（２８），　９３（２３），　７７（３
），　６５（５）．

【００５３】

【実施例６】２−アセチル−４−イソプロピルピリジン
（化合物ＶＩＩ）の合成反応容器に２−アセチルピリジン（１１）（１４．４ｇ
，０．１２ｍｏｌ）、１０％硫酸（２７０ｍｌ）、イソ
ブチリック酸（３２ｇ，０．３６ｍｏｌ）、硝酸銀（４
ｇ，２４ｍｍｏｌ）をこの順に加え、湯浴で７０℃まで
加温した。過硫酸アンモニウム（５２ｇ，０．２３ｍｏ
ｌ）を蒸留水（１２０ｍｌ）に溶かした溶液を１５分間
で滴下した。滴下開始後しばらくすると炭酸ガスを発生
し、反応温度が約７８℃まで上昇した。滴下終了後、１
５分間約８０℃で攪拌した。

【００５４】反応混合物を冷却し、飽和炭酸ナトリウム
水溶液でｐＨ８に調整し、酢酸エチル／エーテル＝１：
１の混合溶媒で３回抽出した。有機層を食塩水で１回洗
浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、黒褐色の液体を２２．３ｇ得た。該液体
２２．３ｇを常圧蒸留してタール分を除去した後、シリ
カゲルカラム（展開溶媒　　エーテル／ヘキサン＝３：
７）で精製して化合物（ＶＩＩ）を無色透明な液体とし
て５．９６得た（収率：３０．７％）。

【００５５】＜化合物ＶＩＩのスペクトルデータ＞ＩＲ
（ｆｉｌｍ） ν（ｃｍ−１）：３０８０，　１７００、　１５９９，
　１３５８，　１２０２，　８４３．　１Ｈ−ＮＭＲ（
６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　，　δ　ｐｐｍ）：１．２５
（ｄ，　Ｊ＝７Ｈｚ，　６Ｈ），　２，６７（ｓ，　３
Ｈ），　２．９６（ｄｑ，　Ｊ＝７　及び　７Ｈｚ，　
１Ｈ），　７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１．５　　及び　５Ｈ
ｚ，　１Ｈ），　７，８７（ｄ，　Ｊ＝１．５Ｈｚ，　
１Ｈ），　８．５０（ｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　１Ｈ）．Ｅ
Ｉ−ＭＳ，ｍ／ｚ（ｒｅｌ．　ｉｎｔ．）１６３（　Ｍ
＋　，　８４），　１４８（１１），　１３５（２８）
，　１２１（１００），　１２０（５９），　１０６（
２５），　７９（１０），４３（１６）．

【００５６】

【実施例７】下記の第１表に示す諸成分を調合（重量比
）してスペアミント香料を調製した。

【００５７】　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　第　　１　　表　　　　　　配合成分　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　被検品　
　　　　　　　　　　　　　標品　　　　　　　　３−
オクタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１５．０　　　　　　　　　　　　１５．０メンソン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９．０　　　　　　　　　　　　　　９．０
ジヒドロカルボン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１０．０　　　　　　　　　　　　１０．０カリ
オフィレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５．０　　　　　　　　　　　　　　５．０カ
ルベオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４．０　　　　　　　　　　　　　　４．
０カルビール　　アセテート　　　　　　　　　　　　
　　　　１．８　　　　　　　　　　　　　　１．８ジ
ヒドロカルベオール　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２．０　　　　　　　　　　　　　　２．０α−タ
ーピネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１．６　　　　　　　　　　　　　　１．６３−オク
チル　　アセテート　　　　　　　　　　　　　　１．
５　　　　　　　　　　　　　　１．５ターピネン−４
−オール　　　　　　　　　　　　　　　　１．７　　
　　　　　　　　　　　　１．７シス−３−ヘキセニル
　イソハ゛レレート　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１．５　　　　　　　　　　　　　　１．５シ
ス−３−ヘキセニル　２−メチルフ゛チレート　　　　
　　　　　　　　　　　　　１．０　　　　　　　　　
　　　　　１．０３−ノナノール　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．５　　　　　　　　
　　　　　　０．５３−デカノール　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．４　　　　　　　
　　　　　　　０．４リナロール　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５　　　　
　　　　　　　　　　０．５シス−ジャスモン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８　　　　
　　　　　　　　　　０．８β−フェニルエチル　２−
メチルフ゛チレート　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０．６　　　　　　　　　　　　　　０．６オイゲ
ノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．２　　　　　　　　　　　　　　０．２ス
ペアミントテルペン　　　　　　　　　　　　　　１２
０．０　　　　　　　　　　１２０．０化合物ＩＩ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．０００５　　　　　　　　０．０化合物ＩＩＩ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．００１　　　　　　　　　　０．０化合物ＶＩ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．００２　　　　　　　　　　０．０カルボン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
２２．８９６５　　　　８２２．９　　　　　　　　合
計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０００．０　　　　　　　　１０００．０第１表
に示される処方で、化合物ＩＩ、化合物ＩＩＩ及び化合
物ＶＩを各々上記比率で調合した被検品と、該化合物Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ及びＶＩをカルボンで置き換えた標品とを専
門家１１人のパネルに供したところ、１１人の該専門家
のうち９人がスペアミントの特徴である、枯草様のやや
生臭い感じを持つ天然感が格段に倍加することを認めた
。

【００５８】

【実施例８】下記の第２表に示す諸成分を調合（重量比
）してペパーミント香料を調製した。

【００５９】　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　第　　２　　表　　　　　　配合成分　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　被検品　
　　　　　　　　　　　　　標品　　　　　　　　メン
ソン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２５０．０　　　　　　　　　　２５０．０メン
ソフラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２．５　　　　　　　　　　　　　　２．５
１，８−シネオール　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０．０　　　　　　　　　　　　１０．０１−オ
クテン３−オール　　　　　　　　　　　　　　　　２
．０　　　　　　　　　　　　　　２．０プレゴン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１４．０　　　　　　　　　　　　１４．０メンチー
ル　　アセテート　　　　　　　　　　　　　　５５．
０　　　　　　　　　　　　５５．０カリオフィレン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
　　　　　　　　　　　　２０．０α−ターピネオール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０　　
　　　　　　　　　　　　５．０ターピネン−４−オー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　３．０　　　　　
　　　　　　　　　３．０リナロール　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０　　
　　　　　　　　　　　　１．０イソアミル　　イソバ
レレート　　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　
　　　　　　　　１．５イソアミル　２−メチルフ゛チ
レート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．０　　　　　　　　　　　　　　１．０シス−ジャ
スモン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．８　　　　　　　　　　　　　　０．８オイゲノー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０．３　　　　　　　　　　　　　　０．３β−フ
ェニルエチル　イソハ゛レレート　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　０．５　　　　　　　　　　　
　　　０．５化合物Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．０００５　　　　
　　　　０．０化合物ＩＩ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．００１　　　　　
　　　　　０．０化合物ＶＩＩ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．００２　　　　　
　　　　　０．０ペパーミントテルペン　　　　　　　
　　　　　　　１４０．０　　　　　　　　　　１４０
．０メンソール　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４９３．３９６５　　　　４９３．４　　
　　　　　　合計　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１０００．０　　　　　　　　１０
００．０第２表に示される処方で、化合物Ｉ、化合物Ｉ
Ｉ及び化合物ＶＩＩを各々上記比率で調合した被検品と
、該化合物Ｉ、ＩＩ及びＶＩＩをメンソールで置き換え
た標品とを専門家１１人のパネルに供したところ、１１
人の該専門家のうち８人がペパーミントのミッチャムの
特徴である、グリーンハーベル調の天然感が格段に倍加
することを認めた。

【００６０】

【実施例９】下記の第３表に示す諸成分を調合（重量比
）してグアバ香料を調製した。

【００６１】　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　３　　表　　　　　　配合成分　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　被検
品　　　　　　　　　　　　　　標品　　　　　　　　
ジエチル酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０．０　　　　　　　　　　　　１０．０
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１０．０　　　　　　　　　　　　
１０．０プロピオン酸　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１０．０　　　　　　　　　　　　
１０．０ベンズアルデヒド　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１．０　　　　　　　　　　　　　
　１．０シンナミル　　アセテート　　　　　　　　　
　　　　　　　０．３　　　　　　　　　　　　　　０
．３エチル　　アセテート　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２．０　　　　　　　　　　　　　　２
．０シス−３−ヘキセノール　　　　　　　　　　　　
　　　　５．０　　　　　　　　　　　　　　５．０α
−ターピネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２．０　　　　　　　　　　　　　　２．０ケイ
ヒ酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１．０　　　　　　　　　　　　　　１
．０エチル　　ブチレート　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２．０　　　　　　　　　　　　　　２
．０シス−３−ヘキセニル　　アセテート　　　　　　
０．５　　　　　　　　　　　　　　０．５アリルシク
ロヘキサン　フ゜ロヒ゜オネ−ト　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１．０　　　　　　　　　　　　
　　１．０グレープフルーツオイル　　　　　　　　　
　　　１００．０　　　　　　　　　　１００．０化合
物ＩＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０．０１　　　　　　　　　　　　０．０化
合物Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．０１　　　　　　　　　　　　０
．０化合物ＶＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．０３　　　　　　　　　　　　
０．０トリアセチン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　８５５．１５　　　　　　　　８５５．２
　　　　　　　　合計　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１０００．０　　　　　　　　
１０００．０第３表に示される処方で、化合物ＩＩＩ、
化合物Ｖ及び化合物ＶＩＩを各々上記比率で調合した被
検品と、該化合物ＩＩＩ、Ｖ及びＶＩＩをトリアセチン
で置き換えた標品とを専門家１１人のパネルに供したと
ころ、１１人の該専門家のうち８人がグアバ果肉の特徴
である、甘ったるい感じのトロピカル調の天然感が格段
に倍加することを認めた。

【００６２】

【実施例１０】下記の第４表に示す諸成分を調合（重量
比）してシュリンプ（えび）香料を調製した。

【００６３】　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　４　　表　　　　　　配合成分　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　被検
品　　　　　　　　　　　　　　標品　　　　　　　　
２−アセチルピリジン　　　　　　　　　　　　　　　
　５６．０　　　　　　　　　　　　５６．０２−アセ
チルピロール　　　　　　　　　　　　　　　　２０．
０　　　　　　　　　　　　２０．０２，６−ジメチル
フェノール　　　　　　　　　　１５．０　　　　　　
　　　　　　１５．０エチル　　カプリレート　　　　
　　　　　　　　　　　　　　９．０　　　　　　　　
　　　　　　９．０２，４−デカジエノール　　　　　
　　　　　　　　　　　３．０　　　　　　　　　　　
　　　３．０ピリジン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．８　　　　　　　
　　　　　　　０．８２−オクテナール　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１．０　　　　　　　
　　　　　　　１．０２−ノネナール　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０．８　　　　　　
　　　　　　　　０．８カプリル酸　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８　　　
　　　　　　　　　　　０．８２−デセナール　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．６　　
　　　　　　　　　　　　１．６２−ドデセナール　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．６　　
　　　　　　　　　　　　０．６エチル　　ラウレート
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．８　　
　　　　　　　　　　　　１．８エチル　　ミリステー
ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８　　　
　　　　　　　　　　　０．８ジアセチン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２．０　
　　　　　　　　　　　３２．０メチルチオメチルピラ
ジン　　　　　　　　　　　　　　０．０２　　　　　
　　　　　　　０．０２化合物ＩＩ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３　　　
　　　　　　　　　　　０．０化合物ＩＶ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
　　　　　　　　　　　　　　０．０植物油　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８５
６．３８　　　　　　　　８５６．７８　　　　　　合
計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０００．０　　　　　　　　１０００．０第４表
に示される処方で、化合物ＩＩ及び化合物ＩＶを各々上
記比率で調合した被検品と、該化合物ＩＩ及びＩＶを植
物油で置き換えた標品とを専門家１１人のパネルに供し
たところ、１１人の該専門家のうち８人がシュリンプ（
えび）の殻の風味をよく再現し、天然感が格段に倍加す
ることを認めた。

【００６４】

【実施例１１】下記の第５表に示す諸成分を調合（重量
比）してローズ香料を調製した。

【００６５】　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　５　　表　　　　　　配合成分　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　被検
品　　　　　　　　　　　　　　標品　　　　　　　　
β−フェニルエチルアルコール　　　　　　　　９０．
０　　　　　　　　　　　　９０．０ゲラニオール　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４００．０
　　　　　　　　　　４００．０ローズオイルブルガリ
ア　　　　　　　　　　　　１００．０　　　　　　　
　　　１００．０α−イオノン　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４０．０　　　　　　　　
　　　　４０．０リナロール　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１５．０　　　　　　　
　　　　　１５．０ゲラニール　　アセテート　　　　
　　　　　　　　　　３５．０　　　　　　　　　　　
　３５．０ゼラニウムオイル　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６０．０　　　　　　　　　　　　６
０．０オイゲノール　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１０．０　　　　　　　　　　　　１
０．０ネロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２００．０　　　　　　　　　　２０
０．０ウンデカナール　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２．０　　　　　　　　　　　　　
　２．０ドデカナール　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２．０　　　　　　　　　　　
　　　２．０バニリン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５．０　　　　　　　
　　　　　　　５．０化合物Ｉ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３　　　
　　　　　　　　　　　０．０化合物ＶＩ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７
　　　　　　　　　　　　　　０．０トリエチルシトレ
ート　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０　　　
　　　　　　　　　４１．０　　　　　　　　合計　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０００．０　　　　　　　　１０００．０第５表に示さ
れる処方で、化合物Ｉ及び化合物ＶＩを各々上記比率で
調合した被検品と、該化合物Ｉ及びＶＩをトリエチルシ
トレートで置き換えた標品とを専門家１１人のパネルに
供したところ、１１人の該専門家のうち８人が合成的で
、硬い感じを呈する甘さが、天然様の柔らかみのある甘
さに改善されていることを認めた。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】［式中、Ｒ１　がメチル基又はエチル基の場合Ｒ２　は
イソプロペニル基を示し、Ｒ１　がイソプロペニル基の
場合Ｒ２はイソプロペニル基若しくはアセチル基を示し
、Ｒ１　がイソプロピル基の場合Ｒ２　はメチル基を示
し、Ｒ１　がアセチル基の場合Ｒ２　はイソプロペニル
基若しくはイソプロピル基を示す。］で表されるピリジ
ン誘導体。
【請求項２】一般式（Ｉ）：【化２】［式中、Ｒ１　及びＲ２　は前記に同じ。］で表される
ピリジン誘導体の少なくとも一種を含有することを特徴
とする香料組成物。