JP2000192073A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- JP2000192073A JP2000192073A JP10372163A JP37216398A JP2000192073A JP 2000192073 A JP2000192073 A JP 2000192073A JP 10372163 A JP10372163 A JP 10372163A JP 37216398 A JP37216398 A JP 37216398A JP 2000192073 A JP2000192073 A JP 2000192073A
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- natural
- dimethyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】自然で天然感のある香気を賦与することができ
ると共に、用途や目的に適合した芳香性の香気を容易に
賦与できる香料組成物を提供することである。 【解決手段】（３Ｒ）−（−）−３，７−ジメチル−
１，５（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールおよび
（３Ｓ）−（＋）−３，７−ジメチル−１，５（Ｅ），
７−オクタトリエン−３−オールから選ばれる香気成分
を含有したことを特徴とする香料組成物である。
ると共に、用途や目的に適合した芳香性の香気を容易に
賦与できる香料組成物を提供することである。 【解決手段】（３Ｒ）−（−）−３，７−ジメチル−
１，５（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールおよび
（３Ｓ）−（＋）−３，７−ジメチル−１，５（Ｅ），
７−オクタトリエン−３−オールから選ばれる香気成分
を含有したことを特徴とする香料組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食品香料、香粧品香料
等として使用可能な香料組成物に関し、より詳しくは光
学活性体である特定の香気成分を含有することにより自
然で天然感のある特有の芳香性ある香気香味を賦与する
ことができる香料組成物に関する。
等として使用可能な香料組成物に関し、より詳しくは光
学活性体である特定の香気成分を含有することにより自
然で天然感のある特有の芳香性ある香気香味を賦与する
ことができる香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】香料は、通常、天然物質から有機溶剤で
抽出した抽出物、蒸留により得られた精油、天然精油か
ら蒸留等の単離操作により得られた化合物、あるいは石
油化学工業より得られる化学物質を出発原料として有機
化学的手法により合成された化合物などの香気成分を単
独で使用するか、あるいはそれらの２種以上を組み合わ
せて製造される。通常の食品用や香粧品用香料では、様
々な食品や香粧品の用途や目的に適合した香気をつくり
出すために、種々の香気成分を調合して製造されてい
る。
抽出した抽出物、蒸留により得られた精油、天然精油か
ら蒸留等の単離操作により得られた化合物、あるいは石
油化学工業より得られる化学物質を出発原料として有機
化学的手法により合成された化合物などの香気成分を単
独で使用するか、あるいはそれらの２種以上を組み合わ
せて製造される。通常の食品用や香粧品用香料では、様
々な食品や香粧品の用途や目的に適合した香気をつくり
出すために、種々の香気成分を調合して製造されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】飲料やチューインガム
等では、レモン、オレンジ、グレープフルーツ等の有す
る自然でフレッシュな果汁感やすっぱさのある香気や香
味が望まれている。しかし、従来の香料組成物では、こ
のような自然感や天然感のある香気香味を賦与すること
は困難であった。
等では、レモン、オレンジ、グレープフルーツ等の有す
る自然でフレッシュな果汁感やすっぱさのある香気や香
味が望まれている。しかし、従来の香料組成物では、こ
のような自然感や天然感のある香気香味を賦与すること
は困難であった。
【０００４】また、同じ紅茶飲料でも、インドタイプの
ダージリン紅茶のようなマスカットグレープ様ないし花
様香気と、スリランカタイプのウバ茶のような花様香気
とをそれぞれ自然感を損なうことなく賦与することは、
熟練した調香技術をもってしても非常に困難であった。
ダージリン紅茶のようなマスカットグレープ様ないし花
様香気と、スリランカタイプのウバ茶のような花様香気
とをそれぞれ自然感を損なうことなく賦与することは、
熟練した調香技術をもってしても非常に困難であった。
【０００５】本発明の主たる目的は、自然で天然感のあ
る芳香性を有する香気香味を賦与することができる香料
組成物を提供することである。本発明の他の目的は、目
的や用途に適合した香気香味を容易に賦与することがで
きる香料組成物を提供することである。
る芳香性を有する香気香味を賦与することができる香料
組成物を提供することである。本発明の他の目的は、目
的や用途に適合した香気香味を容易に賦与することがで
きる香料組成物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねる過程で、光学活性体で
ある３，７−ジメチル−１，５（Ｅ），７−オクタトリ
エン−３−オールは自然で天然感のある芳香性を有する
と共に、光学活性の違いによりその香気および香味（風
味）が大きく異なることに着目し、さらに研究を重ねた
結果、香料組成物に（３Ｒ）−（−）−３，７−ジメチ
ル−１，５（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールお
よび（３Ｓ）−（＋）−３，７−ジメチル−１，５
（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールから選ばれる
香気成分を含有させるときは、自然で天然感のある香気
や香味を賦与することができると共に、それらの香気成
分によって香調が変化するので、用途や目的に適合した
自然で天然感のある芳香性香料を容易に提供できるとい
う新たな事実を見出し本発明を完成するに至った。
題を解決すべく鋭意研究を重ねる過程で、光学活性体で
ある３，７−ジメチル−１，５（Ｅ），７−オクタトリ
エン−３−オールは自然で天然感のある芳香性を有する
と共に、光学活性の違いによりその香気および香味（風
味）が大きく異なることに着目し、さらに研究を重ねた
結果、香料組成物に（３Ｒ）−（−）−３，７−ジメチ
ル−１，５（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールお
よび（３Ｓ）−（＋）−３，７−ジメチル−１，５
（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールから選ばれる
香気成分を含有させるときは、自然で天然感のある香気
や香味を賦与することができると共に、それらの香気成
分によって香調が変化するので、用途や目的に適合した
自然で天然感のある芳香性香料を容易に提供できるとい
う新たな事実を見出し本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、香気成分として使用される上記
２つの光学活性体は個々に独自の香気香味を有し、（３
Ｒ）−（−）体は優雅で甘い花様香気のなかに新鮮なグ
リーン調香気を、（３Ｓ）−（＋）体は芳醇な甘い花様
香気のなかに柑橘果汁様香気を有する。従って、香気成
分として上記２つの光学活性体の一方または両方を含有
した香料組成物を各種食品や香粧品等添加することによ
り、それぞれの香気成分に応じて特有の自然で天然感の
ある芳香性を賦与することができる。
２つの光学活性体は個々に独自の香気香味を有し、（３
Ｒ）−（−）体は優雅で甘い花様香気のなかに新鮮なグ
リーン調香気を、（３Ｓ）−（＋）体は芳醇な甘い花様
香気のなかに柑橘果汁様香気を有する。従って、香気成
分として上記２つの光学活性体の一方または両方を含有
した香料組成物を各種食品や香粧品等添加することによ
り、それぞれの香気成分に応じて特有の自然で天然感の
ある芳香性を賦与することができる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明における上記（３Ｒ）−
（−）−３，７−ジメチル−１，５（Ｅ），７−オクタ
トリエン−３−オールは下記式(1) で示される化学構造
式を有し、（３Ｓ）−（＋）−３，７−ジメチル−１，
５（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールは下記式
(2) で示される化学構造式を有する。
（−）−３，７−ジメチル−１，５（Ｅ），７−オクタ
トリエン−３−オールは下記式(1) で示される化学構造
式を有し、（３Ｓ）−（＋）−３，７−ジメチル−１，
５（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールは下記式
(2) で示される化学構造式を有する。
【０００９】
【化１】
【００１０】式(1) で表される（３Ｒ）−（−）体は、
芳樟葉油中に微量成分として含有されており、該芳樟葉
油から分留およびクロマトグラフィにより単離すること
ができる（日本化学会「第11回 香料・テルペンおよび
精油化学に関する討論会」講演要旨集（1967年）、30〜
31頁およびAgr. Biol. Chem., 33, 343 (1969)) 。一
方、式(2) で表される（３Ｓ）−（＋）体は、ブラック
ティーの精油等から単離することができる（Agr. Biol.
Chem., 33, 967 (1969)) 。
芳樟葉油中に微量成分として含有されており、該芳樟葉
油から分留およびクロマトグラフィにより単離すること
ができる（日本化学会「第11回 香料・テルペンおよび
精油化学に関する討論会」講演要旨集（1967年）、30〜
31頁およびAgr. Biol. Chem., 33, 343 (1969)) 。一
方、式(2) で表される（３Ｓ）−（＋）体は、ブラック
ティーの精油等から単離することができる（Agr. Biol.
Chem., 33, 967 (1969)) 。
【００１１】本発明では、上記（３Ｒ）−（−）体およ
び（３Ｓ）−（＋）体から選ばれた香気成分を香料組成
物に配合することにより、該香料組成物に自然感のある
新鮮で華やかな花香、柑橘香などの芳香性香気香味を賦
与し、飲料等の食品用香料においてはレモン、オレン
ジ、グレープフルーツ等、柑橘系ジュースのごときすっ
ぱさ、果汁感、芳香性を強化増進することができる。
び（３Ｓ）−（＋）体から選ばれた香気成分を香料組成
物に配合することにより、該香料組成物に自然感のある
新鮮で華やかな花香、柑橘香などの芳香性香気香味を賦
与し、飲料等の食品用香料においてはレモン、オレン
ジ、グレープフルーツ等、柑橘系ジュースのごときすっ
ぱさ、果汁感、芳香性を強化増進することができる。
【００１２】上記（３Ｒ）−（−）体および（３Ｓ）−
（＋）体はそれぞれ単独で使用してもよく、あるいは両
者を任意の割合で混合して使用してもよい。両者を混合
することにより、様々な芳香性の香気香味をつくり出す
ことができる。なお、化学的に合成されたラセミ体は、
シャープで合成的なフレッシュグリーン、木調の香気を
有するが、香料組成物に配合した場合、香料としてのバ
ランスを欠くおそれがあるため、好ましくない。
（＋）体はそれぞれ単独で使用してもよく、あるいは両
者を任意の割合で混合して使用してもよい。両者を混合
することにより、様々な芳香性の香気香味をつくり出す
ことができる。なお、化学的に合成されたラセミ体は、
シャープで合成的なフレッシュグリーン、木調の香気を
有するが、香料組成物に配合した場合、香料としてのバ
ランスを欠くおそれがあるため、好ましくない。
【００１３】本発明における各香気成分は、上記のよう
な天然物から単離したものを使用してもよいが、安価に
かつ大量に入手できるという点で、工業的な合成法にて
製造するのが好ましい。このような合成法としては、例
えば下記の反応行程式で示されるような光増感酸素化反
応があげられる（日化誌、89, 513 (1968)）。
な天然物から単離したものを使用してもよいが、安価に
かつ大量に入手できるという点で、工業的な合成法にて
製造するのが好ましい。このような合成法としては、例
えば下記の反応行程式で示されるような光増感酸素化反
応があげられる（日化誌、89, 513 (1968)）。
【００１４】
【化２】
【００１５】第１行程では、式(3) で表されるリナロー
ルに、メタノール等の有機溶剤中、光増感剤の存在下で
酸素を通じながら光照射して光増感酸素化反応を行わ
せ、いわゆるホトヒドロペルオキシド(4) ，(4')の混合
物を得る。反応は、反応温度が上昇するのを防止するた
めに氷冷下で２〜１０時間程度行う。上記光増感剤とし
ては、例えばローズベンガル等があげられる。
ルに、メタノール等の有機溶剤中、光増感剤の存在下で
酸素を通じながら光照射して光増感酸素化反応を行わ
せ、いわゆるホトヒドロペルオキシド(4) ，(4')の混合
物を得る。反応は、反応温度が上昇するのを防止するた
めに氷冷下で２〜１０時間程度行う。上記光増感剤とし
ては、例えばローズベンガル等があげられる。
【００１６】出発原料となるリナロールは、目的とする
最終生成物の光学活性に応じて、ｄ体またはｌ体を使用
する。ｄ体およびｌ体には、天然精油から単離されたも
のが使用可能であり、例えばｄ体にはボアドローズより
単離したリナロール［α］D＋１．４°、コリアンダー
より単離したリナロール［α］D ＋１３．５°、オレン
ジより単離したリナロール［α］D ＋１９．５°等が、
またｌ体には芳樟オイルから単離したリナロール［α］
D −２１．４°等がそれぞれ使用可能である。また、不
斉合成、光学分割等によって化学的に合成したものであ
ってもよい。
最終生成物の光学活性に応じて、ｄ体またはｌ体を使用
する。ｄ体およびｌ体には、天然精油から単離されたも
のが使用可能であり、例えばｄ体にはボアドローズより
単離したリナロール［α］D＋１．４°、コリアンダー
より単離したリナロール［α］D ＋１３．５°、オレン
ジより単離したリナロール［α］D ＋１９．５°等が、
またｌ体には芳樟オイルから単離したリナロール［α］
D −２１．４°等がそれぞれ使用可能である。また、不
斉合成、光学分割等によって化学的に合成したものであ
ってもよい。
【００１７】第２行程では、上記第１行程で得た混合物
を亜硫酸塩で還元して相当するジオール(5), (5')を得
る。反応は水、アルコール等の溶媒中にて２５℃以下の
温度で行うのがよい。第３行程では、単離した上記ジオ
ール(5) を硫酸とアセトンの混合液に溶解し、加熱還流
する。これによりジオール(5) は一部脱水して、目的化
合物(6) が得られる。
を亜硫酸塩で還元して相当するジオール(5), (5')を得
る。反応は水、アルコール等の溶媒中にて２５℃以下の
温度で行うのがよい。第３行程では、単離した上記ジオ
ール(5) を硫酸とアセトンの混合液に溶解し、加熱還流
する。これによりジオール(5) は一部脱水して、目的化
合物(6) が得られる。
【００１８】得られた３，７−ジメチル−１，５，７−
オクタトリエン−３−オールの光学活性は、出発物質と
して使用したリナロールの光学活性によって決まり、例
えばｄ−リナロールを使用した場合には式(1) の（３
Ｓ）−（＋）体が得られ、ｌ−リナロールを使用した場
合には式(2) の（３Ｒ）−（−）体が得られる。その他
の合成法として、（３Ｒ）−（−）−リナリルアセテー
トからＮ−ブロモスクシンアミド（ＮＢＳ）を用いた臭
素化反応および脱臭化水素反応を経て上記式(1) の（３
Ｒ）−（−）体を合成することができる（前出のAgr. B
iol. Chem., 33, 967 (1969)) 。さらに不斉合成や光学
分割等によっても光学活性体(1)、(2) を合成すること
もできる。
オクタトリエン−３−オールの光学活性は、出発物質と
して使用したリナロールの光学活性によって決まり、例
えばｄ−リナロールを使用した場合には式(1) の（３
Ｓ）−（＋）体が得られ、ｌ−リナロールを使用した場
合には式(2) の（３Ｒ）−（−）体が得られる。その他
の合成法として、（３Ｒ）−（−）−リナリルアセテー
トからＮ−ブロモスクシンアミド（ＮＢＳ）を用いた臭
素化反応および脱臭化水素反応を経て上記式(1) の（３
Ｒ）−（−）体を合成することができる（前出のAgr. B
iol. Chem., 33, 967 (1969)) 。さらに不斉合成や光学
分割等によっても光学活性体(1)、(2) を合成すること
もできる。
【００１９】本発明における上記香気成分は、香料組成
物に０．０１〜１０重量％の割合で配合するのが好まし
い。配合量が０．０１重量％より少ないときは、香気成
分としての機能が充分に発揮されないおそれがある。ま
た、配合量が１０重量％を超えるときは、香料組成物中
の他の香気成分の有する香気香味が弱まり、結果として
目的とする香料が得られなくなるおそれがある。本発明
の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限
はなく、用途や目的に応じて従来より使用されていた種
々の香料素材が使用可能であり、具体的にはアルデヒド
類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材
が挙げられる。
物に０．０１〜１０重量％の割合で配合するのが好まし
い。配合量が０．０１重量％より少ないときは、香気成
分としての機能が充分に発揮されないおそれがある。ま
た、配合量が１０重量％を超えるときは、香料組成物中
の他の香気成分の有する香気香味が弱まり、結果として
目的とする香料が得られなくなるおそれがある。本発明
の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限
はなく、用途や目的に応じて従来より使用されていた種
々の香料素材が使用可能であり、具体的にはアルデヒド
類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材
が挙げられる。
【００２０】本発明の香料組成物は、紅茶飲料等の飲
料、キャンデー、チューインガム等の製菓、アイスクリ
ーム、シャーベット等の冷菓といった食品、香水、シャ
ンプー、リンス、石鹸、口紅等の化粧品、室内芳香剤と
いった香粧品などに広く使用することができる。その
際、本発明の香料組成物は、食品や香粧品に約０．００
５〜５重量％の割合で添加するのがよい。
料、キャンデー、チューインガム等の製菓、アイスクリ
ーム、シャーベット等の冷菓といった食品、香水、シャ
ンプー、リンス、石鹸、口紅等の化粧品、室内芳香剤と
いった香粧品などに広く使用することができる。その
際、本発明の香料組成物は、食品や香粧品に約０．００
５〜５重量％の割合で添加するのがよい。
【００２１】
【実施例】以下、参考例および実施例を挙げて本発明の
香料組成物をより詳細に説明するが、本発明はこれらの
参考例および実施例に限定されるものでない。
香料組成物をより詳細に説明するが、本発明はこれらの
参考例および実施例に限定されるものでない。
【００２２】参考例１ ［（３Ｒ）−（−）−３，７−ジメチル−１，５
（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールの合成］ ＜第１行程＞（３Ｒ）−（−）−リナロール（［α］D
＋１９．４°（２０℃））１００ｇをメタノール５５０
ｍＬに溶解し、これにローズベンガル３ｇを加え、酸素
を通じながら高圧水銀ランプ（４００Ｗ）にて光を照射
し、光増感酸素化反応を行った。反応は氷水で冷却しな
がら約５時間行った。その間、溶液の色が黄色に変化す
る毎にローズベンガルを追加した。最終的にローズベン
ガルは６ｇを加えた。反応の進行度は薄層クロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で確認した。
反応後、減圧下でメタノールを約３５０ｇまで留去し
た。
（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールの合成］ ＜第１行程＞（３Ｒ）−（−）−リナロール（［α］D
＋１９．４°（２０℃））１００ｇをメタノール５５０
ｍＬに溶解し、これにローズベンガル３ｇを加え、酸素
を通じながら高圧水銀ランプ（４００Ｗ）にて光を照射
し、光増感酸素化反応を行った。反応は氷水で冷却しな
がら約５時間行った。その間、溶液の色が黄色に変化す
る毎にローズベンガルを追加した。最終的にローズベン
ガルは６ｇを加えた。反応の進行度は薄層クロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で確認した。
反応後、減圧下でメタノールを約３５０ｇまで留去し
た。
【００２３】＜第２行程＞上記で得られた反応溶液約３
５０ｇを１５℃に保ちながら、飽和亜硫酸ナトリウム水
溶液（亜硫酸ナトリウム１５０ｇを蒸留水５５０ｍＬに
溶解して調製）へ滴下した。薄層クロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）で反応を追いなが
ら、約２時間反応させた。反応後、無機塩をろ過し、メ
タノールを留去した。エーテルで抽出し、エーテル抽出
液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮して油状物１１０ｇを得た（収率９９．７
％）。ガスクロマトグラフィーの結果、生成物は３，７
−ジメチル−１，５−オクタジエン−３，７−ジオール
と３，７−ジメチル−１，７−オクタジエン−３，６−
ジオールとの４９：５１の混合物であることが判明し
た。
５０ｇを１５℃に保ちながら、飽和亜硫酸ナトリウム水
溶液（亜硫酸ナトリウム１５０ｇを蒸留水５５０ｍＬに
溶解して調製）へ滴下した。薄層クロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）で反応を追いなが
ら、約２時間反応させた。反応後、無機塩をろ過し、メ
タノールを留去した。エーテルで抽出し、エーテル抽出
液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮して油状物１１０ｇを得た（収率９９．７
％）。ガスクロマトグラフィーの結果、生成物は３，７
−ジメチル−１，５−オクタジエン−３，７−ジオール
と３，７−ジメチル−１，７−オクタジエン−３，６−
ジオールとの４９：５１の混合物であることが判明し
た。
【００２４】＜第３行程＞得られた３，７−ジメチル−
１，５−オクタジエン−３，７−ジオールと３，７−ジ
メチル−１，７−オクタジエン−３，６−ジオールとの
４９：５１の混合物１１０ｇを１Ｎ硫酸８ｍＬとアセト
ン８００ｍＬの混合液に溶解させ、湯浴上、６７℃で３
時間加熱還流した。反応の進行度合いは、薄層クロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）で確認し
た。反応後、反応液を室温まで冷却し、飽和食塩水５０
０ｍＬを加えた。ついで、アセトンを留去し、エーテル
で抽出した。抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液で完全
に中和し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮した。濃縮物をさらに減圧蒸留して、
標記の（３Ｒ）−（−）体を得た。
１，５−オクタジエン−３，７−ジオールと３，７−ジ
メチル−１，７−オクタジエン−３，６−ジオールとの
４９：５１の混合物１１０ｇを１Ｎ硫酸８ｍＬとアセト
ン８００ｍＬの混合液に溶解させ、湯浴上、６７℃で３
時間加熱還流した。反応の進行度合いは、薄層クロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）で確認し
た。反応後、反応液を室温まで冷却し、飽和食塩水５０
０ｍＬを加えた。ついで、アセトンを留去し、エーテル
で抽出した。抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液で完全
に中和し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮した。濃縮物をさらに減圧蒸留して、
標記の（３Ｒ）−（−）体を得た。
【００２５】沸点：６１〜６４℃（５ｍｍＨｇ） 〔α〕D ＋１３．８°（２０℃） ＩＲ（ｃｍ-1）：3400(-OH), 1605(-C=C-) ＭＳ（ｍ／ｚ）：152(M + ),71(100％) , 137, 82, 431 Ｈ−ＮＭＲ ：1.24(10-CH3), 1.78(9-CH3), 1.84(-O
H), 2.30(4-CH2), 4.85(8-CH2), 5.01, 5.16(1-CH2),
5.57(5-CH), 5.88(2-CH),6.17(6-CH)13 Ｃ−ＮＭＲ ：18.58(C-9), 27.35(C-10), 45.70(C-
4), 72.74(C-3), 111.90(C-1), 115.49(C-8), 124.89(C
-5), 136.84(C-6), 141.65(C-7), 144.87(C-2)
H), 2.30(4-CH2), 4.85(8-CH2), 5.01, 5.16(1-CH2),
5.57(5-CH), 5.88(2-CH),6.17(6-CH)13 Ｃ−ＮＭＲ ：18.58(C-9), 27.35(C-10), 45.70(C-
4), 72.74(C-3), 111.90(C-1), 115.49(C-8), 124.89(C
-5), 136.84(C-6), 141.65(C-7), 144.87(C-2)
【００２６】参考例２ ［（３Ｓ）−（＋）−３，７−ジメチル−１，５
（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールの合成］出発
物質として（３Ｓ）−（＋）−リナロール（［α］D −
２１．３°（２０℃））を用いた他は参考例１と同様に
して標記の（３Ｓ）−（＋）体を得た。
（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールの合成］出発
物質として（３Ｓ）−（＋）−リナロール（［α］D −
２１．３°（２０℃））を用いた他は参考例１と同様に
して標記の（３Ｓ）−（＋）体を得た。
【００２７】〔α〕D −１８．１°（２０℃） ＩＲ（ｃｍ-1）：3400(-OH), 1605(-C=C-) ＭＳ（ｍ／ｚ）：152(M + ),71(100％) , 137, 82, 431 Ｈ−ＮＭＲ ：1.24(10-CH3), 1.78(9-CH3), 1.88(-O
H), 2.30(4-CH2), 4.85(8-CH2), 5.01, 5.16(1-CH2),
5.57(5-CH), 5.88(2-CH),6.17(6-CH)13 Ｃ−ＮＭＲ ：18.56(C-9), 27.35(C-10), 45.70(C-
4), 72.74(C-3), 111.90(C-1), 115.47(C-8), 124.89(C
-5), 136.84(C-6), 141.65(C-7), 144.87(C-2)
H), 2.30(4-CH2), 4.85(8-CH2), 5.01, 5.16(1-CH2),
5.57(5-CH), 5.88(2-CH),6.17(6-CH)13 Ｃ−ＮＭＲ ：18.56(C-9), 27.35(C-10), 45.70(C-
4), 72.74(C-3), 111.90(C-1), 115.47(C-8), 124.89(C
-5), 136.84(C-6), 141.65(C-7), 144.87(C-2)
【００２８】比較参考例 ［（±）−３，７−ジメチル−１，５（Ｅ），７−オク
タトリエン−３−オールの合成］出発物質として（±）
−リナロールを用いた他は参考例１と同様にして標記の
ラセミ体を得た。
タトリエン−３−オールの合成］出発物質として（±）
−リナロールを用いた他は参考例１と同様にして標記の
ラセミ体を得た。
【００２９】実施例１ 参考例１、２および比較参考例で得た各生成物を添加し
て下記組成の紅茶香料1-a, 1-b, 1-c を調製した。
て下記組成の紅茶香料1-a, 1-b, 1-c を調製した。
【００３０】
【表１】
【００３１】一方、紅茶葉５ｇに熱湯３５０ｍＬを注
ぎ、３３０ｍＬの紅茶抽出物を作成した。これに３３ｇ
の砂糖を加えて飲用紅茶とした。この飲用紅茶に上記香
料1-a,1-b, 1-c をそれぞれ０．０１重量％添加し、よ
く訓練された１０名のパネルにより官能評価を行った。
その結果、（３Ｓ）−（＋）体を含有した飲用紅茶は、
自然で芳醇な甘い花様香気を有し、さらにマスカットを
想起させるインドタイプのダージリン紅茶のようであっ
た。（３Ｒ）−（−）体を含有した飲用紅茶は、自然で
優雅な甘い花様香気を有し、スリランカタイプのウバ紅
茶のようであった。これに対して、ラセミ体を含有した
飲用紅茶は、グリーン感、木調が多少強く感じられ、紅
茶香料としてのバランスに欠けていた。
ぎ、３３０ｍＬの紅茶抽出物を作成した。これに３３ｇ
の砂糖を加えて飲用紅茶とした。この飲用紅茶に上記香
料1-a,1-b, 1-c をそれぞれ０．０１重量％添加し、よ
く訓練された１０名のパネルにより官能評価を行った。
その結果、（３Ｓ）−（＋）体を含有した飲用紅茶は、
自然で芳醇な甘い花様香気を有し、さらにマスカットを
想起させるインドタイプのダージリン紅茶のようであっ
た。（３Ｒ）−（−）体を含有した飲用紅茶は、自然で
優雅な甘い花様香気を有し、スリランカタイプのウバ紅
茶のようであった。これに対して、ラセミ体を含有した
飲用紅茶は、グリーン感、木調が多少強く感じられ、紅
茶香料としてのバランスに欠けていた。
【００３２】実施例２ 参考例１、２および比較参考例で得た各生成物５重量部
をそれぞれオレンジオイル９９５重量部に添加して、１
０００重量部のオレンジ香料2-a, 2-b, 2-c を調製し
た。一方、ガムベースに砂糖を加えて充分に攪拌した
後、上記各オレンジ香料2-a,2-b, 2-c をそれぞれ１．
０重量％添加し、均一になるまで攪拌し、成形してチュ
ーインガムを得た。各チューインガムについて、よく訓
練された１０名のパネルにより官能評価を行った。
をそれぞれオレンジオイル９９５重量部に添加して、１
０００重量部のオレンジ香料2-a, 2-b, 2-c を調製し
た。一方、ガムベースに砂糖を加えて充分に攪拌した
後、上記各オレンジ香料2-a,2-b, 2-c をそれぞれ１．
０重量％添加し、均一になるまで攪拌し、成形してチュ
ーインガムを得た。各チューインガムについて、よく訓
練された１０名のパネルにより官能評価を行った。
【００３３】その結果、（３Ｓ）−（＋）体を含有した
ものは、自然で華やかな花様香気を有し、果汁感に富む
オレンジガムであった。（３Ｒ）−（−）体を含有した
ものは、自然でフレッシュな果汁感に富むオレンジガム
であった。これに対して、ラセミ体を含有したものは、
シャープなグリーン感、木調香気を有しバランスに欠け
ていた。
ものは、自然で華やかな花様香気を有し、果汁感に富む
オレンジガムであった。（３Ｒ）−（−）体を含有した
ものは、自然でフレッシュな果汁感に富むオレンジガム
であった。これに対して、ラセミ体を含有したものは、
シャープなグリーン感、木調香気を有しバランスに欠け
ていた。
【００３４】実施例３ 参考例１、２および比較参考例で得た各生成物を添加し
て下記組成のキャンディー様香料3-a, 3-b, 3-c を調製
した。
て下記組成のキャンディー様香料3-a, 3-b, 3-c を調製
した。
【００３５】
【表２】
【００３６】得られた各香料3-a, 3-b, 3-c を、砂糖、
水飴、酸味料を煮詰めたハードキャンディーベースに
０．１重量％添加し、充分に攪拌後、冷却し、成形して
マスカットグレープ味のキャンディーを得た。各キャン
ディーについて、よく訓練された１０名のパネルにより
官能評価を行った。その結果、（３Ｓ）−（＋）体を含
有したものは、自然で華やかな花様香気があり、マスカ
ットグレープの果汁感に富むキャンディーであった。
（３Ｒ）−（−）体を含有したものは、自然な新鮮さが
あり、さらに果皮を含む果汁感に富むキャンディーであ
った。これに対して、ラセミ体を含有したものは、シャ
ープなグリーン感、木調香気を有しバランスに欠けてい
た。
水飴、酸味料を煮詰めたハードキャンディーベースに
０．１重量％添加し、充分に攪拌後、冷却し、成形して
マスカットグレープ味のキャンディーを得た。各キャン
ディーについて、よく訓練された１０名のパネルにより
官能評価を行った。その結果、（３Ｓ）−（＋）体を含
有したものは、自然で華やかな花様香気があり、マスカ
ットグレープの果汁感に富むキャンディーであった。
（３Ｒ）−（−）体を含有したものは、自然な新鮮さが
あり、さらに果皮を含む果汁感に富むキャンディーであ
った。これに対して、ラセミ体を含有したものは、シャ
ープなグリーン感、木調香気を有しバランスに欠けてい
た。
【００３７】実施例４ 参考例１、２および比較参考例で得た各生成物を添加し
て下記組成の石鹸香料4-a, 4-b, 4-c を調製した。
て下記組成の石鹸香料4-a, 4-b, 4-c を調製した。
【００３８】
【表３】
【００３９】得られた各香料4-a, 4-b, 4-c を１重量％
の割合で香気を付されていない石鹸ペースに添加賦香
し、成形して石鹸を製造した。各石鹸について、よく訓
練された１０名のパネルにより官能評価を行った。その
結果、（３Ｓ）−（＋）体を含有したものは、自然で華
やかな花様香気が広がり、ジャスミンフローラル調香気
が栄える石鹸であった。（３Ｒ）−（−）体を含有した
ものは、自然な新鮮さがあり、ジャスミングリーンフロ
ーラル調香気が栄える石鹸であった。これに対して、ラ
セミ体を含有したものは、シャープなグリーン感、木調
香気を有しバランスに欠けていた。
の割合で香気を付されていない石鹸ペースに添加賦香
し、成形して石鹸を製造した。各石鹸について、よく訓
練された１０名のパネルにより官能評価を行った。その
結果、（３Ｓ）−（＋）体を含有したものは、自然で華
やかな花様香気が広がり、ジャスミンフローラル調香気
が栄える石鹸であった。（３Ｒ）−（−）体を含有した
ものは、自然な新鮮さがあり、ジャスミングリーンフロ
ーラル調香気が栄える石鹸であった。これに対して、ラ
セミ体を含有したものは、シャープなグリーン感、木調
香気を有しバランスに欠けていた。
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、自然で天然感のある香
気や香味を賦与することができると共に、配合する香気
成分によって香調が変化するので、用途や目的に適合し
た芳香性の香気や香味を容易に賦与できるという効果が
ある。
気や香味を賦与することができると共に、配合する香気
成分によって香調が変化するので、用途や目的に適合し
た芳香性の香気や香味を容易に賦与できるという効果が
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 林 收一 大阪府茨木市五日市１丁目３番30号 長岡 香料株式会社技術開発研究所内 (72)発明者 植山 嘉隆 東京都江東区千石２丁目３番39号 長岡香 料株式会社東京研究所内 (72)発明者 儀賀 利信 大阪市中央区平野町２丁目５番８号 長岡 香料株式会社大阪研究所内 Ｆターム(参考） 4B047 LB08 LE05 LF07 LF09 LG06 4H059 BA12 BB05 BB06 DA09 EA31 EA32
Claims (2)
- 【請求項１】（３Ｒ）−（−）−３，７−ジメチル−
１，５（Ｅ），７−オクタトリエン−３−オールおよび
（３Ｓ）−（＋）−３，７−ジメチル−１，５（Ｅ），
７−オクタトリエン−３−オールから選ばれる香気成分
を含有したことを特徴とする香料組成物。 - 【請求項２】前記香気成分が組成物の全体量に対して
０．０１〜１０重量％の割合で含有されている請求項１
記載の香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10372163A JP2000192073A (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10372163A JP2000192073A (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000192073A true JP2000192073A (ja) | 2000-07-11 |
Family
ID=18499965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10372163A Pending JP2000192073A (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000192073A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009009916A1 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| JP2009089641A (ja) * | 2007-10-05 | 2009-04-30 | Suntory Ltd | 茶飲料及びその製造方法 |
| WO2012046434A1 (ja) * | 2010-10-04 | 2012-04-12 | 株式会社 資生堂 | エビネ様香料組成物 |
-
1998
- 1998-12-28 JP JP10372163A patent/JP2000192073A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009009916A1 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| JP2009089641A (ja) * | 2007-10-05 | 2009-04-30 | Suntory Ltd | 茶飲料及びその製造方法 |
| WO2012046434A1 (ja) * | 2010-10-04 | 2012-04-12 | 株式会社 資生堂 | エビネ様香料組成物 |
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Legal Events
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| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041115 |
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| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070118 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070124 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070522 |