WO2012046434A1 - エビネ様香料組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a fragrance composition, and in particular, to an ebine-like fragrance composition having an excellent scent of ebine.
- Nioebine is an evergreen perennial plant belonging to the Orchidaceae genus, and has a sweet, soft and fragrant blue-purple flower and is loved by many as an ornamental plant. Especially in recent years, the unique and sweet scent of shrimp that is a little different from other orchidaceae plants has attracted attention, and scented shrimp fragrances, fragrances, perfumes, etc. that have been artificially formulated. ing.
- the conventional blended fragrance that mimics the scent of such a shrimp has a somewhat metallic scent, and has not yet reached the scent of shrimp that has a natural softness that can be felt when flowers are actually blooming. It was a fact.
- Non-Patent Document 1 describes that Linalool is the main fragrance component of shrimp. It has been found that linalool is an essential oil component of many plants, and optically active linalool having different optical purity can be obtained from various plants, and a method for producing optically active linalool by chemical synthesis has been reported (Patent Literature). 1).
- an object of the present invention is to provide a shrimp-like fragrance composition having a soft and natural scent as when shrimp flowers are blooming.
- the present inventor made the ratio of the L form of linalool to be blended 67% or more, so that the metallic in the conventional shrimp-like fragrance composition As a result, it was found that the natural scent was improved and a more natural scent of shrimp was reproduced, and the present invention was completed.
- racemic linalool mixture of equal amounts of L and D forms
- the shrimp-like fragrance composition of the present invention is characterized by containing linalool having an L-form ratio of 67% or more.
- linalool having an L-form ratio of 67% or more.
- the ebine-like fragrance composition of the present invention usually further contains methyl benzoate, nerolidol, indole and the like as the ebine-like fragrance.
- the total amount of linalool is preferably 0.01 to 40% by mass relative to the total amount of the fragrance composition.
- the method for producing the ebine-like fragrance composition of the present invention is characterized in that linalool is added to an ebine-like base fragrance containing methylbenzoate, nerolidol, and indole so that the L-form ratio is 67% or more. To do.
- the metallic odor of the conventional ebine-like fragrance composition is improved by blending linalool so that the L-form ratio is 67% or more, and the natural odor is closer to fresh flowers.
- the scent of shrimp can be provided.
- the graph which shows the result of the fragrance evaluation test which examined the influence of the ratio of the L body of a linalool with respect to the fragrance of a shrimp-like fragrance composition.
- Linalool is an essential oil component of many plants and is commercially available as a flavoring material for various flavors and fragrances. Further, optically active linalool having different optical purity can be obtained by extraction from various plants, or as described in JP-A-9-278, L-form and D-form can be obtained by chemical synthesis, respectively. It is possible to manufacture. L-linalool is commercially available from Fluka, and racemic linalool is commercially available from BASF. For example, linalool containing L-form in a desired ratio can be prepared by blending them in an appropriate ratio.
- the ratio of the L form in linalool is 67% or more, preferably 70% or more, more preferably 80% or more, and further preferably 90% or more.
- the total amount of linalool is preferably from 0.01 to 40% by mass, more preferably from 0.05 to 30% by mass, and still more preferably from 0.0 to 40% by mass, based on the total amount of the fragrance composition. 1 to 20% by mass. If the blending amount of linalool is less than 0.01% by mass, the scent of shrimp may not be sufficiently produced. If it exceeds 40% by weight, the balance of the fragrance becomes worse and the sweet and soft scent of shrimp cannot be reproduced. There is a case.
- the ebine-like fragrance composition of the present invention can be prepared by replacing linalool in a known ebine-like fragrance composition with linalool containing 67% or more of L-form. That is, the shrimp-like fragrance composition of the present invention can be prepared by adding linalool to the shrimp-like base fragrance excluding linalool so that the L-form ratio is 67% or more.
- the shrimp-like fragrance composition of the present invention can be prepared by adding linalool to the shrimp-like base fragrance excluding linalool so that the L-form ratio is 67% or more.
- flavor can be used, it is preferable that it contains at least methylbenzoate, nerolidol, and indole, More preferably, methyl salicylate, geraniol, etc. are further included.
- the perfume composition of the present invention includes a surfactant such as polyoxyethylene lauryl sulfate ether, a solvent such as dipropylene glycol and diethyl phthalate, damascone, and hexylcinnamic aldehyde, as long as it does not inhibit the natural shrimp-like aroma.
- a surfactant such as polyoxyethylene lauryl sulfate ether
- a solvent such as dipropylene glycol and diethyl phthalate, damascone, and hexylcinnamic aldehyde
- Perfume substances such as lemon oil and rose oil can be blended.
- the prawn-like fragrance composition of the present invention is not limited, but includes bathing agent, perfume, eau de cologne, fragrance, ointment, cream, milky lotion, lotion, pack, foundation, blusher, funny, eye shadow, lipstick, oilbrush Cosmetics such as paper, paper candy, shampoo, rinse, hair spray, antiperspirant spray, body powder, baby powder; paper supplies such as tissue paper, paper towel, napkin, notebook, notepad; rag, toothpaste, mask, medical use It can be applied to daily goods such as gauze, softeners, clothing cleaners, kitchen cleaners, and fragrances, and foods.
- the blending amount is not particularly limited, but can be 0.001 to 50% by mass with respect to a general concentration range, for example, the total amount of cosmetics.
- Micromp-like base perfume having the following composition was used: Ingredient Amount (% by mass) Methylheptenone 0.5 10% Melonal 0.5 Linalol oxide (THF) 2.0 10% aldehyde C10 0.6 Benzaldehyde 0.6 10% phototrienol 25.0 Methyl benzoate 28.0 ⁇ -Terpineol 0.2 1,4-Dimethoxybenzene 0.2 10% methyl salicylate 0.6 Isobutyl benzoate 0.6 Geraniol 1.0 Butyl benzoate 0.2 Benzyl 2-methylbutyrate 0.2 Isoamylbenzoate 0.6 Nerolidol 6.0 Indole 2.5 Benzylbenzoate 6.0 Phenyl ethyl benzoate 0.2 Dipropylene glycol 24.5 Total 100.0
- the ratio of the L-form is 80% or more, the evaluation point is remarkably high, and when it is 90% or more, the evaluation point after 2 hours of application is significantly high, and the aroma retaining property is also excellent.
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Abstract
【課題】エビネの自然な香りを有する香料組成物を提供する。 【解決手段】Ｌ体の比率が６７％以上になるようにリナロールを配合する。
Description
本発明は、香料組成物、特にエビネ様の優れた香りを有するエビネ様香料組成物に関する。
ニオイエビネは、ラン科エビネ属の常緑多年草であり、甘くやわらかな良好な香りの気品のある青紫色の花をつけ、観賞用植物として多くの人々に愛されている。特に近年、他の蘭科の植物とまた一味違ったエビネの特異かつ甘美な香りが注目され、エビネ様の香りを人工的に調合したエビネの香りの芳香剤、フレグランスまたは香水などが商品化されている。
しかしながら、従来のそのようなエビネの香りを模した調合香料は、多少メタリックな匂いがして、実際に花が咲いているときに感じられる自然なやわらかさをもつエビネの香りに至っていないのが実情であった。
非特許文献１には、Linalool（リナロール）がエビネの主要香料成分であることが記載されている。リナロールは多くの植物の精油成分であることが分っており、種々の植物から異なる光学純度の光学活性リナロールが得られ、また化学合成による光学活性リナロールの製造方法も報告されている（特許文献１）。
Flavour Frag.J., 12, 327 (1997)
本発明は、上記のような事情に鑑み、エビネの花が咲いているときのようなやわらかく自然な香りを有するエビネ様香料組成物を提供することを目的とするものである。
本発明者は、エビネの自然な香りをより忠実に再現すべく鋭意検討を行った結果、配合するリナロールのＬ体の比率を６７％以上にすることにより、従来のエビネ様香料組成物におけるメタリックな匂いが改善され、より自然なエビネの香りを再現できることを見出し、本発明を完成するに至った。従来のエビネ様香料組成物ではリナロールのラセミ体（Ｌ体とＤ体の等量混合物）が配合されており、リナロールの光学異性体の比率がエビネの香りに影響し得ることは全く知られていなかった。
本発明のエビネ様香料組成物は、Ｌ体の比率が６７％以上であるリナロールを含有することを特徴とする。Ｌ体が６７％以上になるようにリナロールを配合することにより、エビネの自然な香りを有する香料組成物を提供することができる。
本発明のエビネ様香料組成物は通常、エビネ様ベース香料として、メチルベンゾエート、ネロリドールおよびインドール等をさらに含有する。
本発明のエビネ様香料組成物において、リナロール全体の配合量は、香料組成物全量に対して０．０１～４０質量％であることが好ましい。
また、本発明のエビネ様香料組成物の製造方法は、メチルベンゾエート、ネロリドール、インドールを含むエビネ様ベース香料に、Ｌ体の比率が６７％以上になるようにリナロールを添加することを特徴とする。
本発明のエビネ様香料組成物は、Ｌ体の比率が６７％以上になるようにリナロールを配合することにより、従来のエビネ様香料組成物のメタリックな匂いが改善され、より生花に近い自然なエビネの香りを提供することができる。
リナロールのＬ体（（Ｒ）リナロール）およびＤ体（（Ｓ）リナロール）の構造式を以下に示す。
リナロールは、多くの植物の精油成分であり、様々なフレーバーやフレグランスの香料原料として市販されている。また、種々の植物から抽出により、異なる光学純度の光学活性リナロールを得ることができ、あるいは、特開平９－２７８号明細書に記載されているように、Ｌ体およびＤ体をそれぞれ化学合成により製造することが可能である。Ｌ－リナロールはＦｌｕｋａ社からおよびリナロールのラセミ体はＢＡＳＦ社から市販されており、例えば、それらを適切な割合で配合することにより、所望の比率でＬ体を含むリナロールを調製できる。
本発明の香料組成物において、リナロール中のＬ体の比率は６７％以上であるが、好ましくは７０％以上であり、より好ましくは８０％以上であり、さらに好ましくは９０％以上である。Ｌ体の比率が６７％以上になるようにリナロールを配合することにより、より生花に近い自然なエビネの香りを再現することができる。
本発明において、リナロール全体の配合量は、香料組成物全量に対して、０．０１～４０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．０５～３０質量％であり、さらに好ましくは０．１～２０質量％である。リナロールの配合量が０．０１質量％未満ではエビネの香りを充分醸し出すことができない場合があり、また４０質量％より高くなると、香気のバランスが悪くなり、エビネの持つ甘くやわらかな香りを再現できない場合がある。
本発明のエビネ様香料組成物は、公知のエビネ様香料組成物におけるリナロールを、Ｌ体を６７％以上含むリナロールで置き換えることにより調製することができる。すなわち、リナロールを除くエビネ様ベース香料に、Ｌ体の比率が６７％以上になるようにリナロールを添加することにより、本発明のエビネ様香料組成物を調製できる。そのようなエビネ様ベース香料として公知のものを用いることができるが、少なくともメチルベンゾエート、ネロリドールおよびインドールを含むことが好ましく、より好ましくはサリチル酸メチル、ゲラニオール等をさらに含む。
尚、本発明の香料組成物には、そのナチュラルなエビネ様香気を阻害しない限り、ポリオキシエチレンラウリル硫酸エーテルなどの界面活性剤、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレートなどの溶剤、ダマスコン、ヘキシルシンナミックアルデヒド、レモンオイル、ローズオイルなどの香料物質などを配合可能である。
本発明のエビネ様香料組成物は、限定はされないが、入浴剤、香水、オーデコロン、芳香剤の他、軟膏、クリーム、乳液、ローション、パック、ファンデーション、頬紅、おしろい、アイシャドー、口紅、あぶら取り紙、紙おしろい、シャンプー、リンス、ヘアスプレー、制汗スプレー、ボディパウダー、ベビーパウダー等の化粧料；ティッシュペーパーやペーパータオル、ナプキン、ノート、メモ帳等の紙用品；雑巾、歯磨き粉、マスク、医療用ガーゼ、柔軟仕上げ剤、衣料用洗浄剤、台所用洗浄剤、芳香剤等の日用雑貨類、食品等に応用可能である。化粧料に配合する場合、その配合量は特に限定されるものではないが、一般的な濃度範囲、例えば化粧料全量に対し０．００１～５０質量％とすることができる。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。配合例は特記しない限り、その成分が配合される系に対する質量％で示す。
（１）エビネ様ベース香料
以下の実施例では、下記組成のエビネ様ベース香料を用いた：
成分 配合量（質量％）
メチルヘプテノン ０．５
１０％メロナール ０．５
リナロールオキシド（ＴＨＦ） ２．０
１０％アルデヒドＣ１０ ０．６
ベンズアルデヒド ０．６
１０％ホトリエノール ２５．０
メチルベンゾエート ２８．０
α－テルピネオール ０．２
１，４－ジメトキベンゼン ０．２
１０％サリチル酸メチル ０．６
イソブチルベンゾエート ０．６
ゲラニオール １．０
ブチルベンゾエート ０．２
ベンジル２－メチルブチレート ０．２
イソアミルベンゾエート ０．６
ネロリドール ６．０
インドール ２．５
ベンジルベンゾエート ６．０
フェニルエチルベンゾエート ０．２
ジプロピレングリコール ２４．５
合計 １００．０
以下の実施例では、下記組成のエビネ様ベース香料を用いた：
成分 配合量（質量％）
メチルヘプテノン ０．５
１０％メロナール ０．５
リナロールオキシド（ＴＨＦ） ２．０
１０％アルデヒドＣ１０ ０．６
ベンズアルデヒド ０．６
１０％ホトリエノール ２５．０
メチルベンゾエート ２８．０
α－テルピネオール ０．２
１，４－ジメトキベンゼン ０．２
１０％サリチル酸メチル ０．６
イソブチルベンゾエート ０．６
ゲラニオール １．０
ブチルベンゾエート ０．２
ベンジル２－メチルブチレート ０．２
イソアミルベンゾエート ０．６
ネロリドール ６．０
インドール ２．５
ベンジルベンゾエート ６．０
フェニルエチルベンゾエート ０．２
ジプロピレングリコール ２４．５
合計 １００．０
（２）香料組成物の調製
上記のエビネ様ベース香料に、下記表１に示すように、リナロールのラセミ体（Ｌ体とＤ体の等量混合物）とＬ－リナロールとを異なる比率で添加して、５０～１００％の間の様々な比率でＬ体を含む香料組成物（試験例１～６）を調製した。
上記のエビネ様ベース香料に、下記表１に示すように、リナロールのラセミ体（Ｌ体とＤ体の等量混合物）とＬ－リナロールとを異なる比率で添加して、５０～１００％の間の様々な比率でＬ体を含む香料組成物（試験例１～６）を調製した。
（３）香気評価試験
専門パネラー７名により、各香料組成物の塗布直後の香気、ならびに塗布２時間後の香気（保香性）について、以下の評価基準により評価した：
５：非常に優れたエビネ様の自然な香気を有する
４：優れたエビネ様の自然な香気を有する
３：エビネ様の自然な香気を有する
２：エビネ様の香気を有する
１：エビネ様の香気はほとんどしない。
専門パネラー７名により、各香料組成物の塗布直後の香気、ならびに塗布２時間後の香気（保香性）について、以下の評価基準により評価した：
５：非常に優れたエビネ様の自然な香気を有する
４：優れたエビネ様の自然な香気を有する
３：エビネ様の自然な香気を有する
２：エビネ様の香気を有する
１：エビネ様の香気はほとんどしない。
結果を平均値として下記表１、ならびに図１に示す。
配合したリナロール中のＬ体の比率が６７％～１００％の試験例３～６において、塗布直後の香気の評価において、従来技術のＬ体の比率が５０％の試験例１よりも有意に高い評価が得られ、リナロールのＬ体の比率を約６７％以上にすることにより、自然なエビネの香りをより忠実に再現した香料組成物を調製できることが示された。特に、Ｌ体の比率が８０％以上になると評価点が顕著に高くなり、さらに９０％以上になると塗布２時間後の評価点も有意に高く、保香性も優れていることが示された。
Claims (4)
- Ｌ体の比率が６７％以上であるリナロールを含有する、エビネ様香料組成物。
- メチルベンゾエート、ネロリドールおよびインドールをさらに含有する請求項１記載のエビネ様香料組成物。
- リナロール全体の配合量が香料組成物全量に対して０．０１～４０質量％であることを特徴とする請求項１または２記載のエビネ様香料組成物。
- メチルベンゾエート、ネロリドール、インドールを含むエビネ様ベース香料に、Ｌ体の比率が６７％以上になるようにリナロールを添加することを含む、エビネ様香料組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012537580A JPWO2012046434A1 (ja) | 2010-10-04 | 2011-10-03 | エビネ様香料組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-224613 | 2010-10-04 | ||
| JP2010224613 | 2010-10-04 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2012046434A1 true WO2012046434A1 (ja) | 2012-04-12 |
Family
ID=45927440
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| PCT/JP2011/005570 WO2012046434A1 (ja) | 2010-10-04 | 2011-10-03 | エビネ様香料組成物 |
Country Status (3)
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|---|---|
| JP (1) | JPWO2012046434A1 (ja) |
| TW (1) | TW201221149A (ja) |
| WO (1) | WO2012046434A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200043674A (ko) * | 2018-10-18 | 2020-04-28 | (주)아모레퍼시픽 | 금새우난의 향취를 재현한 향료 조성물 |
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-
2011
- 2011-10-03 WO PCT/JP2011/005570 patent/WO2012046434A1/ja active Application Filing
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|---|
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| KR102598797B1 (ko) * | 2018-10-18 | 2023-11-07 | (주)아모레퍼시픽 | 금새우난의 향취를 재현한 향료 조성물 |
| CN113652303A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-11-16 | 中国科学院昆明植物研究所 | 一种多花指甲兰花香组合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201221149A (en) | 2012-06-01 |
| JPWO2012046434A1 (ja) | 2014-02-24 |
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