JP2011132359A - フレグランス組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 エピジャスモン酸メチルを単独または2−イソプロピル−4−メチルチアゾールと併せて添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物、;その製造方法、;並びに、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを単独または2−イソプロピル−4−メチルチアゾールと併せて添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法、;を提供する。
これにより、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有するフレグランス組成物を提供することを可能とする。
【選択図】 なし
Description
本発明における「エピジャスモン酸メチル」は、天然界ではジャスミンアブソリュート(非特許文献2〜4)、蘭(非特許文献5)などの香気成分として、また、シトラス(レモン)など果実(非特許文献6〜7)中に含有する事が知られており主にジャスミン様の香気を賦与する目的で、フレグランス用やフレーバー用に使用されてきた。例えば、エピジャスモン酸メチルを東洋蘭様香料組成物の有効成分として使用する事が知られている(特許文献1)。
なお、中国産のバラの香気成分としてエピジャスモン酸メチルの立体異性体である‘ジャスモン酸メチル’の報告はあるが、この化合物、即ち「エピジャスモン酸メチル」は、これまでバラの香気成分として見出されたという報告はない(非特許文献8)。
そこで、本発明の目的は、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有するフレグランス組成物を提供することにある。
(1)エピジャスモン酸メチルを添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物(但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く)。
(2)エピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする前記(1)に記載のローズ様フレグランス組成物。
(3)ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、0.1ppm〜1000ppmであることを特徴とする前記(1)又は(2)に記載のローズ様フレグランス組成物。
(4)ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールとの混合比が、100:1〜1:500の範囲であることを特徴とする前記(1)乃至(3)のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物。
(5)前記(1)乃至(4)のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物を配合することを特徴とする香粧品、医薬部外品又は雑貨。
(6)ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法(但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く)。
(7)ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールを添加することを特徴とする前記(6)に記載のフレグランス組成物への香気の付与方法。
(8)ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、0.1ppm〜1000ppmとすることを特徴とする前記(6)又は(7)に記載の香気の付与方法。
(9)ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールとの混合比が、100:1〜1:500の範囲であることを特徴とする前記(6)乃至(8)のいずれかに記載の香気の付与方法。
(10)香気が、ナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感から選ばれる1種以上の香質感であることを特徴とする前記(6)乃至(9)のいずれかに記載の香気の付与方法。
(11)エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするローズ様フレグランス組成物の製造方法(但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く)。
(12)エピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする前記(11)に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
(13)ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、0.1ppm〜1000ppmであることを特徴とする前記(11)又は(12)に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
(14)ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールとの混合比が、100:1〜1:500の範囲であることを特徴とする前記(11)乃至(13)のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
更には、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することにより、より一層にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感のある香気を付与されたフレグランス組成物が得られる。
本発明においては、ジャスモン酸メチルの‘シス体’である「エピジャスモン酸メチル」を用いる。なお、一般的なジャスモン酸メチルの合成品は、‘トランス体’が主体となっている(非特許文献2、参照)。
ここで、エピジャスモン酸メチル(Methyl epijasmonate)は、ジャスモン酸メチルのシクロペンタン環の二つの側鎖の結合部においてシス体の構造を有する化合物であり、詳しくは、「1,2-シス-3-オキソ-2α-[(Z)-2-ペンテニル]-1α-シクロペンタン酢酸メチル」で表される化合物である。
これまでに、エピジャスモン酸メチルは、これまでバラの香気成分として見出されたという報告はない。
本発明で用いるエピジャスモン酸メチルとしては、例えば、合成ジャスモン酸メチルにおいてエピジャスモン酸メチル(シス体)の含有量を高めたものを使用することができる。具体的には、エピジャスモン酸メチル(シス体)の含有率が、5%以上あることが好ましく、10%以上あることがより好ましく、さらに、15%以上であることがより好ましく、特に20%以上であることがより好ましい。
すなわち、本発明のフレグランス組成物においては、エピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールを添加したものがより好ましい。
2−イソプロピル−4−メチルチアゾールは公知の化合物であり、公知の方法で製造することができる。また、この化合物は、市販されているものであり容易に入手が可能である。
ベースフレグランス組成物にエピジャスモン酸メチルを添加すると、香気にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感が付与される。
その添加量は、フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、0.1ppm〜1000ppmであることが好ましく、さらに、0.2ppm〜200ppmであることが好ましく、特に2ppm〜20ppmであることが好ましい。配合量が少なすぎる場合には本発明の効果が発揮されない場合があり、一方、多すぎる場合には香気のバランスが悪くなり、ローズの持つナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感とはかけ離れてしまうことがある。
2−イソプロピル−4−メチルチアゾールの配合量が少なすぎる場合には、上記の効果が発揮されない場合があり、一方、多すぎる場合には香気のバランスが悪くなり、ローズの持つナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感とはかけ離れてしまうことになる。
本発明においては、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することによって、より好ましくはエピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールとを組合せて添加することによって、フレグランス組成物へ香気の付与することができ、特にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感などのやさしい香気が付与することができる。
本発明に用いるベースフレグランス組成物としては、ローズ様香気を有するものが好ましく、例えばゲラニオール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、リナロール、ロジノール、ゲラニルアセテート、シトロネリルアセテート、オイゲノールを含むものが挙げられる。
本発明のフレグランス組成物は、香水、オーデコロン、ローション、乳液、ファンデーションなどの化粧品;石鹸、ボディソープなどの身体洗浄剤;シャンプー、リンス、トリートメントなどの毛髪用化粧品などの香粧品に応用が可能である。
また、入浴剤などの医薬部外品、室内芳香剤、エアゾール式芳香剤、線香、衣類などの雑貨などに使用する事もできる。
(1)ローズ様ベースフレグランス組成物
下記の処方に従って、常法によりローズ様ベースフレグランス組成物を調製した。
(成分) 質量部
ゲラニオール 550.00
ネロール 100.00
シトラール 90.00
ジメトキシメチルベンゼン 65.00
L−シトロネロール 65.00
ジヒドロ−β−ヨノール 60.00
ゲラニルアセテート 35.00
ジヒドロ−β−ヨノン 10.00
ファルネソール 5.00
ゲラン酸メチル 5.00
L−シトロネリルアセテート 4.00
インドール 0.80
テアスピラン 0.50
ジプロピレングリコール 4.70
合 計 995.00
処方例1のベースフレグランス組成物995部に、溶媒であるジプロピレングリコール(DPG)のみ(サンプルA)、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル(「ZEPPIN*」日本ゼオン株式会社製)の1%DPG溶液(サンプルB)、ジャスモン酸メチル(ファイルメニッヒS.A.製品)の1%DPG溶液(サンプルC)、ジャスミンアブソリュートの1%DPG溶液(サンプルD)をそれぞれ5部添加し、香気の評価を行った。評価結果の平均値を表1に示す。
* エピジャスモン酸メチルを20〜23%含有するジャスモン酸メチル(日本ゼオン株式会社 カタログ 2008年 44頁)
5:非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
4:優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
3:やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
2:ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
1:効果なし
一方、化学構造が近似するジャスモン酸メチルを配合したサンプルCは、十分な瑞々しさ、芳醇さを付与されておらず、香気的魅力にかけるものであった。
また、エピジャスモン酸メチルを微量含有することで知られるジャスミンアブソリュートを配合したサンプルDも、濃厚でボリューム感のあるフローラルな香気を付与するものであるが、ローズ特徴の香気をあたえるのに十分なものではなかった。
(1)ローズ様ベースフレグランス組成物
下記の処方に従って、常法によりローズ様ベースフレグランス組成物を調製した。
(成分) 質量部
ゲラニオール 550.00
ネロール 100.00
シトラール 90.00
ジメトキシメチルベンゼン 65.00
L−シトロネロール 65.00
ジヒドロ−β−ヨノール 60.00
ゲラニルアセテート 35.00
ジヒドロ−β−ヨノン 10.00
ファルネソール 5.00
ゲラン酸メチル 5.00
L−シトロネリルアセテート 4.00
インドール 0.80
テアスピラン 0.50
ジプロピレングリコール 9.70
合 計 1000.00
処方例2のベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル(「ZEPPIN*」日本ゼオン株式会社製)を、エピジャスモン酸メチルが表2に示す最終濃度にとなるように添加して試験例2-1〜2-12を調製し、香気の評価を行った。評価結果の平均値を表2に示す。
* エピジャスモン酸メチルを20〜23%含有するジャスモン酸メチル(日本ゼオン株式会社 カタログ 2008年 44頁)
5:非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
4:優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
3:やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
2:ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
1:効果なし
処方例2のベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル(「ZEPPIN*」日本ゼオン株式会社製)と2−イソプロピル−4−メチルチアゾールを表3に示す最終濃度となるように配合して試験例3-1〜3-10を調製し、試験例1と同様に香気の評価を行った。評価結果の平均値を表3にします。
* エピジャスモン酸メチルを20〜23%含有するジャスモン酸メチル(日本ゼオン株式会社 カタログ 2008年 44頁)
9:非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
8:優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
7:やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
6:ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
5:効果なし(=試験例2の最高評価と同等)
試験例3-6のフレグランス組成物を5%の濃度で95%エチルアルコールに溶解させ、0℃、40℃で3ヶ月経過したものの香りの安定性を調べた。
その結果、エピジャスモン酸メチルを添加したフレグランスは、大きな変化が無く、良好な香気を維持していた。
下記の処方に従ったことを除いては、常法により化粧水を得た。
エチルアルコール 5
グリセリン 1
1,3−ブチレングリコール 5
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル 0.2
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
トリメチルグリシン 1
ポリアスパラギン酸ナトリウム 0.1
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム 0.1
チオタウリン 0.1
イリス根エキス 0.1
EDTA3ナトリウム 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.05
水酸化カリウム 0.02
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
「試験例3-6」のフレグランス組成物 0.01
下記の処方に従ったことを除いては、常法によりクリームを得た。
ステアリン酸 10.0
ステアリルアルコール 4.0
ステアリン酸ブチル 8.0
ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.0
ビタミンEアセテート 0.5
ビタミンAパルミテート 0.1
マカデミアナッツ油 1.0
茶実油 3.0
グリセリン 4.0
1,2−ペンタンジオール 3.0
ヒアルロン酸ナトリウム 1.0
水酸化カリウム 2.0
アスコルビン酸グルコシド 2.0
L−アルギニン塩酸塩 0.01
エデト酸三ナトリウム 0.05
「試験例3-6」のフレグランス組成物 0.1
防腐剤 適量
精製水 残余
下記の処方に従ったことを除いては、常法により乳液を得た。
スクワラン 5.0
オレイルオレート 3.0
ワセリン 2.0
ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.8
POE(20)オレイルエーテル 1.2
月見草油 0.5
1,3−ブチレングリコール 4.5
エタノール 3.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.1
L−アルギニンL−アスパラギン酸塩 0.01
エデト酸塩 0.05
「試験例3-6」のフレグランス組成物 0.05
防腐剤 適量
精製水 残余
下記の処方に従ったことを除いては、常法によりヘアシャンプーを得た。
POEラウリル硫酸トリエタノールアミン塩 10.0
ラウリン酸ジエタノールアミド 1.0
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 5.0
エチレングリコールジステアレート 3.0
プロピレングリコール 2.0
安息香酸ナトリウム 0.5
ヒドロキシエチルウレア 10.0
乳酸 0.4
乳酸アンモニウム 0.2
色剤 適量
「試験例3-6」のフレグランス組成物 0.5
精製水 残余
まず香料(フレグランス組成物)を除いた下記の成分をV型ミキサーにて均一になるまで攪拌した後、下記の香料(フレグランス組成物)を加え、さらに均一になるまで充分に攪拌して浴剤を得た。
炭酸水素ナトリウム 70.0
無水硫酸ナトリウム 28.8
「試験例3-6」のフレグランス組成物 1.0
色素Y−202−1 0.2
下記の処方に従って、カラギーナン、プロピレングリコール及びプロピルパラベンを混合して攪拌しながらイオン交換水を加え、これを穏やかに攪拌しながら約80℃になるまで加熱した。その後、約65℃とし、これをホモジナイザーを用いて3000rpmで攪拌しながら、下記の香料(フレグランス組成物)を加えて均一な相とした後、所定の容器に流し込み、自然冷却して芳香剤を得た。
カラギーナン 3.0
プロピレングリコール 2.0
プロピルパラベン 0.3
「試験例3-6」のフレグランス組成物 5.0
イオン交換水 89.7
Claims (14)
- エピジャスモン酸メチルを添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物(但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く)。
- エピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする請求項1に記載のローズ様フレグランス組成物。
- ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、0.1ppm〜1000ppmであることを特徴とする請求項1又は2に記載のローズ様フレグランス組成物。
- ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールとの混合比が、100:1〜1:500の範囲であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物を配合することを特徴とする香粧品、医薬部外品又は雑貨。
- ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法(但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く)。
- ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールを添加することを特徴とする請求項6に記載のフレグランス組成物への香気の付与方法。
- ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、0.1ppm〜1000ppmとすることを特徴とする請求項6又は7に記載の香気の付与方法。
- ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールとの混合比が、100:1〜1:500の範囲であることを特徴とする請求項6乃至8のいずれかに記載の香気の付与方法。
- 香気が、ナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感から選ばれる1種以上の香質感であることを特徴とする請求項6乃至9のいずれかに記載の香気の付与方法。
- エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするローズ様フレグランス組成物の製造方法(但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く)。
- エピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする請求項11に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
- ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、0.1ppm〜1000ppmであることを特徴とする請求項11又は12に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
- ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと2−イソプロピル−4−メチルチアゾールとの混合比が、100:1〜1:500の範囲であることを特徴とする請求項11乃至13のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
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