KR101470062B1

KR101470062B1 - 향료 조성물

Info

Publication number: KR101470062B1
Application number: KR1020117020365A
Authority: KR
Inventors: 아츠시 죠이치; 야스코 나카무라; 신이치로 하제; 다카히로 이시카와; 다카시 니시다; 가즈토시 사쿠라이
Original assignee: 가부시키가이샤 시세이도; 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤
Priority date: 2009-03-06
Filing date: 2010-03-01
Publication date: 2014-12-05
Also published as: EP2404987B1; CN102341488B; CN102341488A; EP2404987A1; ES2621086T3; US20110306538A1; KR20140096177A; CN103343051B; EP2404987A4; KR20110130406A; US8426354B2; EP2687587A1; EP2687587B1; WO2010101099A1; US20130253076A1; KR101500918B1; US8791059B2; CN103343051A; ES2492676T3

Abstract

본 발명은 장미의 향기로서 종래부터 알려져 있던 성분을 조합해도 재현하는 것이 곤란했던, 신선하고 아름다운 느낌, 화려하고 아리따운 느낌, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 로즈의 향기를 갖는 향료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 갖는 향료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 단독 또는 로즈 옥시드와 함께 첨가한 것을 특징으로 하는 향료 조성물, ; 그의 제조방법, ; 및, 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물로의 향기의 부여방법; 을 제공한다. 또한, 에피재스몬산 메틸(methyl epijasmonate)을 단독 또는 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 함께 첨가한 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물, ; 그의 제조방법, ; 및, 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸을 단독 또는 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 함께 첨가하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물로의 향기의 부여방법, ;을 제공한다.

Description

향료 조성물{Fragrance compositions}

본 발명은, 향료 조성물, 특히 로즈와 유사한 우수한 향기를 갖는 향료 조성물에 관한 것이다.

장미의 향기는 「꽃 중의 꽃」이라 칭찬받을 만큼 우수한 향기로, 수천년도 전부터 각종 형태로 사용되어 왔다. 옛부터, 장미의 향기는 천연의 장미의 향기보다 뛰어나지는 않지만, 가장 대표적으로 고급스러운 장미의 향기를 얻기 위해, 화장료 조성물 등에 있어서는, 천연의 장미(꽃잎)에서 추출한 천연 로즈 정유(精油)를 배합해서 사용해 왔다. 이와 같이 천연 로즈 정유는, 기원전인 옛날부터 향기를 즐길 목적으로 사용된 것 외에, 약용으로서 또는 제의(祭儀) 등에도 사용되어 왔다. 이 천연 로즈 정유는, 고대, 로사 다마세나종(Rosa damascena) 또는 로사 센티폴리아종(Rosa Centifolia) 등의 꽃잎에서 추출되고 있고, 소위 「고대 로즈 유사 향기」의 주성분을 이루는 것이나, 그 향기는 당시부터 현재에 이르기까지 변함 없이, 다소 느끼한 달콤함을 가진 강한 향기로, 예나 지금이나 그 향기에 변함은 없다.

한편, 장미는 상기 로사 다마세나종 또는 로사 센티폴리아종 등의 원종(原種)을 베이스로, 그 후, 원종간의 자연교잡에 더하여, 감상용으로서 우수한 품종을 만들어 내고자 하는 19세기 이후의 활발한 인공교잡에 의해, 품종 수도 2만 수천종에나 이른다고 할 정도의 폭발적인 증가가 보이고, 이에 수반하여 장미의 향기에도 커다란 변화가 생기고 있다. 소위 현재 장미라고 하는 것으로, 티 로즈(tea rose)나 하이브리드 티 로즈(hybrid tea rose) 등이 알려져 있다. 최근에는, 유전자 조작에 의해 개발된 청색을 기조로 한 꽃이나 블루계열의 로즈로 불리는 블루 문 등도 인기를 얻고 있다. 장미의 향기 성분에 대해서는, 게라니올(geraniol), 시트로넬롤(citronellol), 로즈 옥시드, 2-페닐에틸 알코올 등으로, 지금까지 향기 분석이 행해져 수백 가지의 향기 성분이 알려져 있다.

또한, 로즈 유사 조합(調合)향료로서는, 2-메틸 티아졸이 로즈 다마세나 타입이나 센티폴리아 타입의 로즈 유사 조합향료에 배합되는 것이 알려져 있다(특허문헌 1 참조).

본 발명에 있어서의 「2-이소프로필-4-메틸 티아졸」은, 천연계에서는 차, 열대과일인 두리안, 효모추출 진액에 함유되는 것이 알려져 있어(비특허문헌 1~2 참조), 플레이버 성분으로서 주로 식육(食肉)과 유사하거나 열대과일과 유사한 플레이버 조성물에 사용되어 왔다.

그러나, 이 화합물의 향기 특성으로부터, 향료용 향기성분으로서의 유용성에 대해서는 알려져 있지 않았다.

물론, 종래부터 2-이소프로필-4-메틸 티아졸이 장미의 향기성분 중에서 발견되었다고 하는 보고는 없다.

또한, 로즈 조합향료로서는, 재스민 오일이 로즈 센티폴리아 타입의 로즈 유사 조합향료에 배합되는 것이 알려져 있다(비특허문헌 3 참조).

본 발명에 있어서의 「에피재스몬산 메틸(methyl epijasmonate)」은, 천연계에서는 재스민 앱설루트(비특허문헌 4~6 참조), 난(비특허문헌 7 참조) 등의 향기성분으로서, 또한, 시트러스(레몬) 등 과실(비특허문헌 8~9 참조) 중에 함유하는 것이 알려져 있어 주로 재스민과 유사한 향기를 부여할 목적으로, 향료용이나 플레이버용으로 사용되어 왔다. 예를 들면, 에피재스몬산 메틸을 동양란과 유사한 향료 조성물의 유효성분으로서 사용하는 것이 알려져 있다(특허문헌 2 참조).

그러나, 이 화합물의 그 향기 특성으로부터, 로즈 유사 향기성분으로서의 유용성에 대해서는 알려져 있지 않았다. 물론, 종래부터 에피재스몬산 메틸이 장미의 향기성분 중에서 발견되었다고 하는 보고는 없다.

또한, 중국산 장미의 향기성분으로서 에피재스몬산 메틸의 입체 이성체인 '재스몬산 메틸'의 보고는 있으나, 이 화합물, 즉「에피재스몬산 메틸」은, 지금까지 장미의 향기성분으로서 발견되었다고 하는 보고는 없다(비특허문헌 10 참조).

일본국 특허공개 제2006-219413호 공보 일본국 특허공개 평3-284618호 공보

Hugo Weenen et al., J. Agric. Food Chem., 1996, 44, p.3291-3293 Jennifer M. Ames, American Chemical Society Symposium series, 1994, 564(SULFUR COMPOUNDS IN FOODS), p.147-159 일본 특허청 공보 주지관용기술집 향료 제III부 향장품용 향료 P482 인도 모토이치 저「<증보 개정판> 합성 향료 화학과 상품 지식」 화학공업일보사 2005년 3월 22일 675~677페이지 FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.16, 161-163 (2001) FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.1, 115-119 (1986) Agric. Biol. Chem., 54(4), 1029-1033, (1990) J. Agric. Food Chem., 2008, 56, 5475-5479 J. Agric. Food Chem., 1984, 32, 1001-1003 FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.5, 115-120 (1990)

따라서, 장미의 향기로서 종래부터 알려져 있던 성분을 조합하더라도, 장미가 갖는 신선하고 아름다운, 향기롭고 진한(芳醇) 향기를 재현하는 것은 곤란하여, 그것을 실현하는 방법이 요구되고 있었다. 이에, 본 발명의 목적은, 신선하고 아름다운 느낌, 화려하고 아리따운 느낌, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 로즈의 향기를 갖는 향료 조성물을 제공하는 것에 있다.

또한, 장미가 갖는 우수한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 갖는 향기를 재현하는 것이 곤란하여, 그것을 실현하는 방법이 요구되고 있었다. 이에, 본 발명의 목적은, 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 갖는 향료 조성물을 제공하는 것에 있다.

본 발명자등은, 상기 종래 기술의 과제를 해결하기 위해 검토를 거듭한 결과, 장미의 정유 중의 향기성분으로서 해명되어 있지 않았던 성분인 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 단독 또는 로즈 옥시드와 함께 첨가함으로써, 신선하고 아름다운 느낌, 화려하고 아리따운 느낌, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 로즈의 향기를 비로소 만들 수 있고, 그 향기는 블루 계열의 로즈를 상기시키는 것인 것을 발견하였다.

즉, 본 발명은 다음의 내용을 포함하는 것이다.

(1) 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가한 것을 특징으로 하는 향료 조성물(fragrance composition).

(2) 로즈 유사 향기인 상기 (1)에 기재된 향료 조성물.

(3) 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드를 첨가한 것을 특징으로 하는 상기 (1) 또는 (2)에 기재된 향료 조성물.

(4) 향료 조성물에 있어서의 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 첨가농도가 0.1 ppm~5000 ppm인 것을 특징으로 하는 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 기재된 향료 조성물.

(5) 향료 조성물에 있어서의 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드의 혼합비가 1:1~1:250의 범위인 것을 특징으로 하는 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 향료 조성물.

(6) 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물로의 향기의 부여방법.

(7) 향료 조성물에 있어서의 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 첨가농도가 0.1 ppm~5000 ppm인 것을 특징으로 하는 상기 (6)에 기재된 향기의 부여방법.

(8) 향기가, 신선하고 아름다운 느낌, 화려하고 아리따운 느낌 및 부드러운 질감으로부터 선택되는 1종 이상의 향질감(香質感)인 것을 특징으로 하는 상기 (6) 또는 (7)에 기재된 향기의 부여방법.

(9) 상기 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 기재된 향료 조성물을 배합한 것을 특징으로 하는 향장품, 의약부외품 또는 잡화.

(10) 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물의 제조방법.

(11) 향료 조성물이 로즈 유사 향기인 상기 (10)에 기재된 제조방법.

(12) 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드를 첨가하는 것을 특징으로 하는 상기 (10) 또는 (11)에 기재된 제조방법.

(13) 향료 조성물에 있어서의 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 첨가농도가 0.1 ppm~5000 ppm인 것을 특징으로 하는 상기 (10) 내지 (12) 중 어느 하나에 기재된 제조방법.

(14) 향료 조성물에 있어서의 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드의 혼합비가 1:1~1:250의 범위인 것을 특징으로 하는 상기 (10) 내지 (13) 중 어느 하나에 기재된 제조방법.

또한, 본 발명자등은, 장미의 정유 중의 향기성분으로서 해명되어 있지 않았던 성분인 에피재스몬산 메틸을 첨가함으로써, 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함(芳醇)을 갖는 향기를 비로소 만들 수 있는 것을 발견하였다.

즉, 본 발명은 다음의 내용을 포함하는 것이다.

(15) 에피재스몬산 메틸을 첨가한 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물(단, 에피재스몬산 메틸의 첨가형태로서 에피재스몬산 메틸을 함유하고 있는 천연 재스민 향료만 첨가하는 경우를 제외한다).

(16) 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가한 것을 특징으로 하는 상기 (15)에 기재된 로즈 유사 향료 조성물.

(17) 로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸의 첨가농도가 0.1 ppm~1000 ppm인 것을 특징으로 하는 상기 (15) 또는 (16)에 기재된 로즈 유사 향료 조성물.

(18) 로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 혼합비가 100:1~1:500의 범위인 것을 특징으로 하는 상기 (15) 내지 (17) 중 어느 하나에 기재된 로즈 유사 향료 조성물.

(19) 상기 (15) 내지 (18) 중 어느 하나에 기재된 로즈 유사 향료 조성물을 배합하는 것을 특징으로 하는 향장품, 의약부외품 또는 잡화.

(20) 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸을 첨가하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물로의 향기의 부여방법(단, 에피재스몬산 메틸의 첨가형태로서 에피재스몬산 메틸을 함유하고 있는 천연 재스민 향료만 첨가하는 경우를 제외한다).

(21) 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하는 것을 특징으로 하는 상기 (20)에 기재된 향료 조성물로의 향기의 부여방법.

(22) 로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸의 첨가농도를 0.1 ppm~1000 ppm으로 하는 것을 특징으로 하는 상기 (20) 또는 (21)에 기재된 향기의 부여방법.

(23) 로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 혼합비가 100:1~1:500의 범위인 것을 특징으로 하는 상기 (20) 내지 (22) 중 어느 하나에 기재된 향기의 부여방법.

(24) 향기가, 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌으로부터 선택되는 1종 이상의 향질감인 것을 특징으로 하는 상기 (20) 내지 (23) 중 어느 하나에 기재된 향기의 부여방법.

(25) 에피재스몬산 메틸을 첨가하는 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물의 제조방법(단, 에피재스몬산 메틸의 첨가형태로서 에피재스몬산 메틸을 함유하고 있는 천연 재스민 향료만 첨가하는 경우를 제외한다).

(26) 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가한 것을 특징으로 하는 상기 (25)에 기재된 로즈 유사 향료 조성물의 제조방법.

(27) 로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸의 첨가농도가 0.1 ppm~1000 ppm인 것을 특징으로 하는 상기 (25) 또는 (26)에 기재된 로즈 유사 향료 조성물의 제조방법.

(28) 로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 혼합비가 100:1~1:500의 범위인 것을 특징으로 하는 상기 (25) 내지 (27) 중 어느 하나에 기재된 로즈 유사 향료 조성물의 제조방법.

본 발명에 의하면, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가함으로써, 신선하고 아름다운 느낌, 화려하고 아리따운 느낌, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 향기가 부여된 향료 조성물이 얻어진다.

더 나아가서는, 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가함으로써, 보다 한층 신선하고 아름다운 느낌, 화려하고 아리따운 느낌, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 향기가 부여된 향료 조성물이 얻어진다.

또한, 본 발명에 의하면, 에피재스몬산 메틸을 첨가함으로써, 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌이 있는 향기가 부여된 향료 조성물이 얻어진다.

더 나아가서는, 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸을 첨가함으로써, 보다 한층 내추럴한 느낌 및 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌이 있는 향기가 부여된 향료 조성물이 얻어진다.

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.

1) 2-이소프로필-4-메틸 티아졸 함유 향료 조성물

본 발명의 향료 조성물은, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸(2-Isopropyl-4-methyl thiazole)을 첨가한 것을 특징으로 하고 있다. 베이스 향료 조성물에 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가함으로써, 우수한 로즈 유사 향기를 자아낼 수 있다.

〔향료성분〕

본 발명에 사용되는 2-이소프로필-4-메틸 티아졸은, 공지의 화합물로, 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 이 화합물은, 시판되고 있는 것으로 용이하게 입수가 가능하다.

이 화합물, 즉 2-이소프로필-4-메틸 티아졸은, 지금까지 장미의 향기성분으로서 발견되었다고 하는 보고는 없다.

또한, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸에 더하여, 로즈 옥시드(Rose oxide)를 첨가하면, 로즈가 갖는 화려한 내추럴한 느낌이 보다 향상된다.

즉, 본 발명의 향료 조성물에 있어서는, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드를 첨가한 것이 보다 바람직하다.

로즈 옥시드는 공지의 화합물로, 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 이 화합물은, 시판되고 있는 것으로 용이하게 입수가 가능하다.

〔배합비율〕

베이스 향료 조성물에 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하면, 향기에 신선하고 아름다움, 화려하고 아리따움, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 느낌을 부여할 수 있다. 그 첨가농도는, 베이스 향료 조성물 중의 최종농도로서 0.1 ppm~5000 ppm인 것이 바람직하고, 더욱이 1 ppm~100 ppm인 것이 바람직하며, 특히 5 ppm~50 ppm인 것이 바람직하다.

2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 배합량이 지나치게 적은 경우에는 본 발명의 효과가 발휘되지 않는 경우가 있는 한편, 지나치게 많은 경우에는 향기의 균형이 나빠져, 잘 익은 복숭아나 열대과일과 같은 달콤한 느낌이 강해져, 로즈가 갖는 신선하고 아름다움, 화려하고 아리따움, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 느낌과는 동떨어지게 되어 버리는 경우가 있다.

또한, 본 발명의 향료 조성물에 추가로 로즈 옥시드를 첨가하면, 향기에 풀과 유사한, 꽃과 유사한 내추럴한 느낌이 부여된다. 그 첨가량은, 향료 조성물 중에서의 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드의 혼합비가 1:1~1:250의 범위인 것이 바람직하고, 더욱이 1:2~1:10인 것이 바람직하며, 특히 1:3~1:8인 것이 바람직하다.

로즈 옥시드의 배합비가 지나치게 적은 경우에는 상기 효과가 발휘되지 않는 경우가 있는 한편, 지나치게 많은 경우에는 향기의 균형이 나빠져, 로즈가 갖는 신선하고 아름다움, 화려하고 아리따움, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 느낌과는 동떨어지게 되어 버리는 경우가 있다.

〔향료 조성물로의 향기 부여방법 및 제조방법〕

본 발명의 향료 조성물이 갖는 로즈의 향기는, 다마스크 로즈(damask rose)의 강하고 정렬적인 세련된 향기와, 티 로즈(tea rose)의 고상하고 우아한 향기의 특징을 함께 갖는, 다른 것에 없는 독특한 향기를 형성하고 있는 것이다.

즉, 본 발명에 있어서는, 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가함으로써, 보다 바람직하게는 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드를 조합하여 첨가함으로써, 향료 조성물에 향기를 부여할 수 있고, 특히 신선하고 아름다운 느낌, 화려하고 아리따운 느낌, 부드러운 질감 등의 품위 있고 내추럴한 향질감을 부여할 수 있다.

본 발명의 향료 조성물로의 향기의 부여방법에 있어서의, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 바람직한 첨가농도 및 로즈 옥시드를 병용하는 경우의 혼합비에 대해서는, 본 발명의 향료 조성물에 관하여 전술한 바와 같다.

또한, 본 발명에 있어서, 베이스 향료 조성물이란, 조합향료에 있어서 중요한 파트로, 꽃의 향기, 과실의 향기, 시트러스의 향기, 허브의 향기 등의 여러 타입의 향기의 골격이 되는 조합향료를 말하고, 향료 조성물(최종 제품에 사용하는 조합향료)에 대해서, 모든 향조(香調)의 캐릭터를 부여하기 위해 사용하는 조합향료를 말한다.

본 발명에 사용하는 베이스 향료 조성물로서는, 로즈 유사 향기를 갖는 것이 바람직하고, 예를 들면 게라니올, 시트로넬롤, 페닐 에틸 알코올, 리날롤(linalool), 로디놀(rhodinol), 게라닐 아세테이트, 시트로넬릴 아세테이트, 유게놀(eugenol)을 포함하는 것을 들 수 있다.

또한, 본 발명의 향료 조성물의 제조방법으로서는, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하는 것 이외에는 특별히 제한은 없고, 통상의 방법을 채용할 수 있다.

본 발명의 향료 조성물에는, 향기의 균형을 손상시키지 않는 한, 에탄올, 디프로필렌 글리콜, 디에틸프탈레이트, 프로필렌 글리콜, 트리에틸시트레이트, 벤질벤조에이트, 글리세린, 트리아세틴, 트리에틸시트레이트 등의 용매를 사용해도 된다. 또한, 필요에 따라, 가용화제, 안정화제, 항산화제, 자외선흡수제, 착색료 등 공지의 향료 조제물이 배합 가능하다.

또한, 본 발명의 향료 조성물을 형성하기 위해 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 함께 사용되는 다른 향료성분으로서는, 천연 향료여도 되고 합성 향료여도 되며, 예를 들면, 리날롤, 게라니올, 로즈 옥시드, 네롤(nerol), 2-페닐 에틸 알코올, γ-헥사락톤 등을 들 수 있다.

더 나아가서는, 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가함으로써, 보다 한층 신선하고 아름다움, 화려하고 아리따움, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 향기가 부여된 향료 조성물이 얻어진다.

본 발명의 향료 조성물은, 향수, 오드콜로뉴, 로션, 밀크, 파운데이션 등의 화장품, ; 비누, 바디솝 등의 신체 세정제(body cleansing), ; 샴푸, 린스, 트리트먼트 등의 모발용 화장품, ; 등의 향장품에 응용이 가능하다.

또한, 입욕제, 염모제 등의 의약부외품, ; 실내 방향제, 에어졸식 방향제, 선향(線香), 의류 등의 잡화, ; 등에 사용하는 것도 가능하다.

상기 향장품, 의약부외품 또는 잡화 등에 대한 본 발명의 향료 조성물의 첨가량은 특별히 한정되지 않고, 각종 향장품, 의약부외품 또는 잡화에 있어서, 통상의 향료 조성물의 첨가량과 동등량, 즉, 통상 향장품, 의약부외품, 잡화 등에 대해 0.001~100 질량% 정도, 배합(첨가)할 수 있다.

2) 에피재스몬산 메틸 함유 향료 조성물

또한, 본 발명의 향료 조성물은, 에피재스몬산 메틸을 첨가한 것을 특징으로 하고 있다. 베이스 향료 조성물에 에피재스몬산 메틸을 첨가함으로써, 우수한 로즈 유사 향기를 자아낼 수 있다.

〔향료성분〕

본 발명에 있어서는, 재스몬산 메틸의 '시스체(cis-form)'인「에피재스몬산 메틸」을 사용한다. 또한, 일반적인 재스몬산 메틸의 합성품은, '트랜스체(trans-form)'가 주체로 되어 있다(비특허문헌 4, 참조).

여기서, 에피재스몬산 메틸(Methyl epijasmonate)은, 재스몬산 메틸의 시클로펜탄 고리의 2개의 측쇄의 결합부에 있어서 시스체의 구조를 갖는 화합물로, 상세하게는, 「1,2-시스-3-옥소-2α-[(Z)-2-펜테닐]-1α-시클로펜탄 초산 메틸」로 표시되는 화합물이다.

지금까지, 에피재스몬산 메틸은, 지금까지 장미의 향기성분으로서 발견되었다는 보고는 없다.

에피재스몬산 메틸은 공지의 화합물로, 공지의 방법으로 제조할 수 있다.

본 발명에서 사용하는 에피재스몬산 메틸로서는, 예를 들면, 합성 재스몬산 메틸에 있어서 에피재스몬산 메틸(시스체)의 함유량을 높인 것을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 에피재스몬산 메틸(시스체)의 함유율이 5% 이상인 것이 바람직하고, 10% 이상인 것이 보다 바람직하며, 더욱이 15% 이상인 것이 보다 바람직하고, 특히 20% 이상인 것이 보다 바람직하다.

또한, 이러한 화합물은, 시판되고 있는 것으로 용이하게 입수가 가능하다. 시판의 에피재스몬산 메틸의 함유량을 높인 합성 재스몬산 메틸로서는, 예를 들면, ZEPPIN(등록상표) 에피재스몬산 메틸 함유량: 20~23%)「닛폰 제온 주식회사 제조」등을 예시할 수 있다. 또한, 공지의 재스몬산 메틸의 에피체의 고함유율 물의 제조방법(예를 들면, 일본국 특허 제2857628호 공보〔에피체 함유량 6~8%〕, 참조)을 사용해서 얻어진 것을 사용할 수 있다.

또한, 에피재스몬산 메틸에 더하여, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하면, 로즈가 갖는 화려함과 내추럴한 느낌이 보다 향상된다.

즉, 본 발명의 향료 조성물에 있어서는, 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가한 것이 보다 바람직하다.

2-이소프로필-4-메틸 티아졸은 공지의 화합물로, 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 이 화합물은, 시판되고 있는 것으로 용이하게 입수가 가능하다.

〔배합비율〕

베이스 향료 조성물에 에피재스몬산 메틸을 첨가하면, 향기에 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌이 부여된다.

그 첨가량은, 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸의 첨가농도가 0.1 ppm~1000 ppm인 것이 바람직하고, 더욱이 0.2 ppm~200 ppm인 것이 바람직하며, 특히 2 ppm~20 ppm인 것이 바람직하다. 배합량이 지나치게 적은 경우에는 본 발명의 효과가 발휘되지 않는 경우가 있는 한편, 지나치게 많은 경우에는 향기의 균형이 나빠져, 로즈가 갖는 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌과는 동떨어지게 되어 버리는 경우가 있다.

또한, 본 발명의 향료 조성물에 추가로 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하면, 향기에 추가로 로즈가 갖는 신선하고 아름다움, 화려하고 아리따움, 부드러운 질감이 있는 내추럴한 느낌이 부여된다. 그 첨가량은, 향료 조성물 중에서의 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 혼합비가 100:1~1:500의 범위인 것이 바람직하고, 더욱이 10:1~1:10의 범위인 것이 바람직하며, 특히 2:1~1:5의 범위인 것이 바람직하다.

2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 배합량이 지나치게 적은 경우에는, 상기 효과가 발휘되지 않는 경우가 있는 한편, 지나치게 많은 경우에는 향기의 균형이 나빠져, 로즈가 갖는 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌과는 동떨어지게 되어 버리게 된다.

〔향료 조성물로의 부여방법 및 제조방법〕

본 발명에 있어서는, 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸을 첨가함으로써, 보다 바람직하게는 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 조합하여 첨가함으로써, 향료 조성물로 향기를 부여할 수 있고, 특히 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌 등의 우아한 향기를 부여할 수 있다.

본 발명의 향료 조성물로의 향기의 부여방법에 있어서의, 에피재스몬산 메틸의 바람직한 첨가농도 및 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 병용하는 경우의 혼합비에 대해서는, 본 발명의 향료 조성물에 관하여 전술한 바와 같다.

또한, 여기서 베이스 향료 조성물이란, 조합향료에 있어서 중요한 파트로, 꽃의 향기, 과실의 향기, 시트러스의 향기, 허브의 향기 등의 여러 타입의 골격이 되는 조합향료를 말하고, 향료 조성물(최종 제품에 사용하는 조합향료)에 대해, 모든 향조의 캐릭터를 부여하기 위해 사용하는 조합향료를 말한다.

본 발명에 사용하는 베이스 향료 조성물로서는, 로즈 유사 향기를 갖는 것이 바람직하고, 예를 들면 게라니올, 시트로넬롤, 페닐 에틸 알코올, 리날롤, 로디놀, 게라닐 아세테이트, 시트로넬릴 아세테이트, 유게놀을 포함하는 것을 들 수 있다.

또한, 본 발명의 향료 조성물의 제조방법으로서는, 에피재스몬산 메틸을 첨가하는 것 이외에는 특별히 제한은 없고, 통상의 방법을 채용할 수 있다.

본 발명의 향료 조성물에는 향기의 균형을 손상시키지 않는 한, 에탄올, 디프로필렌 글리콜, 디에틸프탈레이트, 프로필렌 글리콜, 트리에틸시트레이트, 벤질벤조에이트, 글리세린, 트리아세틴 등의 용매를 사용해도 된다. 또한, 필요에 따라, 가용화제, 안정화제, 항산화제, 자외선흡수제, 착색료 등 공지의 향료 조제물이 배합 가능하다.

또한, 본 발명의 향료 조성물을 제조하기 위해 사용되는, 상기 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 함께 사용하는 다른 향료성분로서는, 천연 향료여도 되고 합성 향료여도 되며, 예를 들면 리날롤, 게라니올, 로즈 옥시드, 네롤, 2-페닐 에틸 알코올, γ-헥사락톤 등을 들 수 있다.

더 나아가서는, 로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸을 첨가함으로써, 보다 한층 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌이 있는 향기가 부여된 향료 조성물이 얻어진다.

〔제품〕

본 발명의 향료 조성물은, 향수, 오드콜로뉴, 로션, 밀크, 파운데이션 등의 화장품, ; 비누, 바디솝 등의 신체 세정제, ; 샴푸, 린스, 트리트먼트 등의 모발용 화장품, ; 등의 향장품에 응용이 가능하다.

또한, 입욕제 등의 의약부외품, ; 실내 방향제, 에어졸식 방향제, 선향, 의류 등의 잡화, ; 등에 사용하는 것도 가능하다.

실시예

본 발명에 대해서 이하에 실시예를 들어 더욱 상세하게 설명하나 본 발명은 이것에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다. 배합량은 특별히 기재하지 않는 한, 질량부를 나타낸다.

《실시예 1》 2-이소프로필-4-메틸 티아졸 함유 향료 조성물

[시험예 1-1] 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 효과 시험

(1) 로즈 유사 베이스 향료 조성물

하기의 처방에 따라, 통상의 방법으로 로즈 유사 베이스 향료 조성물을 조제하였다.

<처방예 1-1>

(성분) 질량부

게라니올 355.0

시트로넬롤 260.0

페닐 에틸 알코올 150.0

리날롤 80.0

로디놀 60.0

게라닐 아세테이트 35.0

시트로넬릴 아세테이트 30.0

유게놀 30.0

합계 1000.0

(2) 향기의 평가

처방예 1-1의 베이스 향료 조성물에, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 표 1에 나타내는 최종농도가 되도록 첨가하여 시험예 1-1-1~시험예 1-1-10을 조제하고, 향기의 평가를 행하였다. 평가결과의 평균값을 표 1에 나타낸다.

또한, 향기의 평가는, 전문 패널 3명에 의해, 하기 평가기준을 토대로 행하였다.

4: 매우 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 향기를 갖는다.

3: 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 향기를 갖는다.

2: 로즈와 유사한 내추럴한 향기를 갖는다.

1: 로즈 유사 향기는 거의 나지 않는다.

표 1로부터, 로즈 유사 향기로 하기 위해서는, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 베이스 향료 조성물에 대해 최종농도로서 0.1 ppm~5000 ppm, 더 나아가서는 1~1000 ppm, 특히 5 ppm~50 ppm이 되도록 첨가하는 것이 바람직한 것이 명확하다.

〔시험예 1-2〕 로즈 옥시드의 효과 시험

처방예 1-1의 베이스 향료 조성물에, 로즈 옥시드를 표 2에 나타내는 최종농도가 되도록 배합하여 시험예 1-2-1~시험예 1-2-7을 조제하고, 시험예 1-1과 동일하게 향기의 평가를 행하였다. 평가결과의 평균값을 표 2에 나타낸다.

표 2로부터, 로즈 유사 향기로 하기 위해서는, 로즈 옥시드를 베이스 향료 조성물에 대해 최종농도로서 5 ppm~5000 ppm, 더 나아가서는 50 ppm~500 ppm이 되도록 첨가하는 것이 바람직한 것이 명확하다.

[시험예 1-3] 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드의 병합효과 시험

처방예 1-1의 베이스 향료 조성물에, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸 및 로즈 옥시드를 표 3에 나타내는 최종농도가 되도록 배합하여 시험예 1-3-1~시험예 1-3-10을 조제하고, 시험예 1-1과 동일하게 향기의 평가를 행하였다. 평가결과의 평균값을 표 3에 나타낸다.

# 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 로즈 옥시드의 혼합비

표 3으로부터 명확한 바와 같이, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸 및 로즈 옥시드의 혼합비는, 로즈 유사 향기로 하는, 1:1~1:250, 더 나아가서는 1:2~1:10, 특히 1:3~1:8인 것이 바람직하다.

[시험예 1-4] 2-이소프로필-4-메틸 티아졸과 2-메틸 티아졸의 효과 시험

(1) 로즈 유사 베이스 향료 조성물

하기의 처방에 따라, 로즈 유사 베이스 향료 조성물을 조제하였다.

<처방예 1-2>

(성분) 질량부

게라니올 340.0

시트로넬롤 245.0

페닐 에틸 알코올 123.0

리날롤 70.0

로디놀 50.0

게라닐 아세테이트 30.0

시트로넬릴 아세테이트 25.0

유게놀 25.0

β-다마스콘(10% DPG용액) 2.0

α-이오논 15.0

벤질 아세테이트 12.0

벤질 알코올 10.0

페닐 아세트알데히드 10.0

로즈 오일 1.0

시트랄 15.0

페닐 에틸 아세테이트 7.0

β-카리오필렌(β-caryophyllene) 5.0

메틸 페닐 아세테이트 3.0

시트로넬랄 30.0

합계 1018.0

(2) 향기의 평가

처방예 1-2의 베이스 향료 조성물에, 표 4에 나타내는 비율로 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 1% 용액(용매:디프로필렌 글리콜(DPG))을 배합한 샘플 B, 2-메틸 티아졸의 1% 용액(용매:DPG)을 배합한 샘플 C, 및 티아졸 대신에 DPG를 배합한 샘플 A(대조구)를 조제하였다.

샘플 A를 대조구로 하여, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 0.005% 함유하는 샘플 B 및 2-메틸 티아졸을 0.005% 함유하는 샘플 C를 비교하고, 전문 패널 7명에 의해, 하기 평가기준을 토대로 향기의 평가를 행하였다. 평가결과의 평균값을 표 4에 나타낸다.

5: 매우 우수한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

4: 우수한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

3: 다소 우수한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

2: 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

1: 효과 없음.

표 4로부터 명확한 바와 같이, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 배합한 샘플 B는, 매우 우수한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함이 부여되어 있었다. 한편, 2-메틸 티아졸을 배합한 샘플 C는, 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함이 부여되어 있기는 하였으나, 샘플 B와 비교하여 상당히 낮은 레벨이었다.

[시험예 1-5] 안정성 시험

시험예 1-3-5의 향료 조성물을 5%의 농도로 95% 에틸알코올에 용해시키고, 0℃ 및 40℃에서 따로 따로 3개월 보관한 것에 대해서, 향기의 안정성을 조사하였다.

그 결과, 2-이소프로필-4-메틸 티아졸 및 로즈 옥시드를 첨가한 향료 조성물은, 40℃에서 보관한 것과, 0℃에서 보관한 것을, 용해한 직후의 향료 조성물과 비교한 바, 향기의 변화는 확인되지 않고, 양호한 향기를 유지하고 있었다.

[제조예 1-1] 화장수

하기의 처방에 따라, 통상의 방법으로 화장수를 얻었다.

(배합성분) (질량%)

에틸알코올 5

글리세린 1

1,3-부틸렌 글리콜 5

폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 데실 테트라데실 에테르 0.2

헥사메타인산 나트륨 0.03

트리메틸글리신 1

폴리아스파라긴산 나트륨 0.1

α-토코페롤 2-L-아스코르빈산 인산 디에스테르 칼륨 0.1

티오타우린 0.1

항제비꽃 뿌리 추출물(Iris florentina root extract) 0.1

EDTA3 나트륨 0.1

카르복시 비닐 폴리머 0.05

수산화칼륨 0.02

페녹시에탄올 적량

「시험예 1-3-5」 0.01

정제수 잔여

[제조예 1-2] 크림

하기의 처방에 따라, 통상의 방법으로 크림을 얻었다.

(배합성분) (질량%)

스테아르산 10.0

스테아릴 알코올 4.0

스테아르산 부틸 8.0

스테아르산 모노글리세린 에스테르 2.0

비타민 E 아세테이트 0.5

비타민 A 팔미테이트 0.1

마카다미아 너트 오일 1.0

차실유(tea seed oil) 3.0

글리세린 4.0

1,2-펜탄디올 3.0

히알루론산나트륨 1.0

수산화칼륨 2.0

아스코르빈산글루코시드 2.0

L-아르기닌 염산염 0.01

에데트산 삼나트륨 0.05

「시험예 1-3-5」의 향료 조성물 0.1

방부제 적량

정제수 잔여

[제조예 1-3] 유액

하기의 처방에 따라, 통상의 방법으로 유액을 얻었다.

(배합성분) (질량%)

스쿠알렌 5.0

올레일 올레이트 3.0

바셀린 2.0

소르비탄 세스퀴올레산 에스테르 0.8

POE(20) 올레일 에테르 1.2

달맞이꽃 오일 0.5

1,3-부틸렌 글리콜 4.5

에탄올 3.0

카르복시 비닐 폴리머 0.2

수산화칼륨 0.1

L-아르기닌 L-아스파라긴산염 0.01

에데트산염 0.05

「시험예 1-3-5」의 향료 조성물 0.05

방부제 적량

정제수 잔여

[제조예 1-4] 헤어 트리트먼트

하기 성분을 통상의 방법으로 혼합하여, 헤어 트리트먼트를 조제하였다.

(배합성분) (질량%)

디메틸 폴리실록산(20cs) 10.0

스테아릴 디히드록시프로필디모늄 올리고당 1.2

히드록시에틸우레아 0.4

팔미트산 옥틸 0.3

구연산 적량

세탄올 1.0

경화 평지씨유 알코올 4.5

염화 베헤닐 트리메틸암모늄 3.0

안식향산 나트륨 적량

글리세린 22.0

이소프렌 글리콜 10.0

「시험예 1-3-5」의 향료 조성물 0.5

정제수 잔여

[제조예 1-5] 헤어 샴푸

하기 성분을 통상의 방법으로 혼합하여, 헤어 샴푸를 조제하였다.

(배합성분) (질량%)

POE 라우릴 황산 트리에탄올 아민 10.0

라우르산 디에탄올아미드 1.0

라우릴디메틸아미노황산 베타인 5.0

에틸렌 글리콜 디스테아레이트 3.0

프로필렌 글리콜 2.0

안식향산 나트륨 0.5

히드록시에틸 우레아 10.0

락트산 0.4

락트산 암모늄 0.2

색제 적량

「시험예 1-3-5」의 향료 조성물 0.5

정제수 잔여

[제조예 1-6] 욕제(bath preparation)

하기의 처방에 따라 욕제를 조제하였다. 즉, 향료 조성물을 제외한 하기 성분을 V형 믹서로 균일해질 때까지 교반한 후, 향료 조성물을 첨가하고, 추가로 균일해질 때까지 충분히 교반하여 욕제를 얻었다.

(배합성분) (질량%)

탄산수소나트륨 70.0

무수 황산 나트륨 28.8

「시험예 1-3-5」의 향료 조성물 1.0

색소 Y-202-1 0.2

[제조예 1-7] 겔 방향제

하기의 처방에 따라 겔 방향제를 조제하였다. 즉, 카라기난, 프로필렌 글리콜 및 프로필파라벤을 혼합하고 교반하면서 이온 교환수를 첨가하고, 이것을 온화하게 교반하면서 약 80℃가 될때까지 가열하였다. 그 후, 약 65℃로 하고, 이를 호모지나이저를 사용하여 3000 rpm으로 교반하면서, 향료 조성물을 첨가하여 균일한 상(相)으로 한 후, 소정의 용기에 흘려넣고, 자연 냉각하여 방향제를 얻었다.

(배합성분) (질량%)

카라기난 3.0

프로필렌 글리콜 2.0

프로필파라벤 0.3

「시험예 1-3-5」의 향료 조성물 5.0

이온 교환수 89.7

《실시예 2》: 에피재스몬산 메틸 함유 향료 조성물

〔시험예 2-1〕 에피재스몬산 메틸의 효과 시험

(1) 로즈 유사 베이스 향료 조성물

<처방예 2-1>

(성분) 질량부

게라니올 550.00

네롤 100.00

시트랄 90.00

디메톡시메틸벤젠 65.00

L-시트로넬롤 65.00

디히드로-β-이오놀 60.00

게라닐 아세테이트 35.00

디히드로-β-이오논 10.00

파르네솔(Farnesol) 5.00

게란산 메틸(geranate methyl) 5.00

L-시트로넬릴 아세테이트 4.00

인돌 0.80

테아스피란 0.50

디프로필렌 글리콜 4.70

합계 995.00

(2) 향기의 평가

처방예 2-1의 베이스 향료 조성물 995부에, 용매인 디프로필렌 글리콜(DPG)만(샘플 A), 에피재스몬산 메틸 고함유의 재스몬산 메틸(「ZEPPIN*」닛폰 제온 주식회사 제조)의 1% DPG 용액(샘플 B), 재스몬산 메틸(파일 메니히 S.A. 제품)의 1% DPG 용액(샘플 C), 재스민 앱설루트의 1% DPG 용액(샘플 D)을 각각 5부 첨가하고, 향기의 평가를 행하였다. 평가결과의 평균값을 표 5에 나타낸다.

*에피재스몬산 메틸을 20~23% 함유하는 재스몬산 메틸(닛폰 제온 주식회사 카탈로그 2008년 44페이지)

또한, 전문 패널 7명에 의해, 하기 평가기준을 토대로 향기의 평가를 행하였다.

5: 매우 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

4: 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

3: 다소 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

2: 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

1: 효과 없음

표 5로부터 명확한 바와 같이, 로즈 유사 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸을 고함유하는 샘플 B는, 매우 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함이 부여되어 있었다.

한편, 화학구조가 매우 유사한 재스몬산 메틸을 배합한 샘플 C는, 충분한 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함이 부여되어 있지 않아, 향기적 매력이 부족한 것이었다.

또한, 에피재스몬산 메틸을 미량 함유하는 것으로 알려지는 재스민 앱설루트를 배합한 샘플 D도, 농후하고 볼륨감 있는 향기로운 향기를 부여하는 것이나, 로즈 특유의 향기를 부여하기에 충분한 것은 아니었다.

[시험예 2-2] 에피재스몬산 메틸의 효과 시험

(1) 로즈 유사 베이스 향료 조성물

<처방예 2-2>

(성분) 질량부

게라니올 550.00

네롤 100.00

시트랄 90.00

디메톡시메틸벤젠 65.00

L-시트로넬롤 65.00

디히드로-β-이오놀 60.00

게라닐 아세테이트 35.00

디히드로-β-이오논 10.00

파르네솔 5.00

게란산 메틸 5.00

L-시트로넬릴 아세테이트 4.00

인돌 0.80

테아스피란 0.50

디프로필렌 글리콜 9.70

합계 1000.00

(2) 향기의 평가

처방예 2-2의 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸 고함유의 재스몬산 메틸(「ZEPPIN*」닛폰 제온 주식회사 제조)을, 에피재스몬산 메틸이 표 6에 나타내는 최종농도가 되도록 첨가하여 시험예 2-2-1~시험예 2-2-12를 조재하고, 향기의 평가를 행하였다. 평가결과의 평균값을 표 6에 나타낸다.

* 에피재스몬산 메틸을 20~23% 함유하는 재스몬산 메틸(닛폰 제온 주식회사 카탈로그 2008년 44페이지)

1: 효과 없음

표 6으로부터 명확한 바와 같이, 로즈 유사 향기로 하기 위해서는, 에피재스몬산 메틸은 베이스 향료 조성물 중 0.1 ppm~1000 ppm, 더 나아가서는 0.2~200 ppm, 특히 2 ppm~20 ppm이 바람직한 것이 명확하다.

[시험예 2-3] 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 병용효과 시험

처방예 2-2의 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸 고함유의 재스몬산 메틸(「ZEPPIN*」닛폰 제온 주식회사 제조)과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 표 7에 나타내는 최종농도가 되도록 배합하여 시험예 2-3-1~시험예 2-3-10을 조제하고, 시험예 2-1과 동일하게 향기의 평가를 행하였다. 평가결과의 평균값을 표 7에 나타낸다.

또한, 전문 패널 7명에 의해, 시험예 2-2-7과 동일한 배합인 시험예 2-3-1의 평가를 5로 하고, 하기 평가기준을 토대로 향기의 평가를 행하였다.

9: 매우 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

8: 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

7: 다소 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

6: 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진함을 부여하고 있다.

5: 효과 없음(=시험예 2-2의 최고 평가와 동등)

표 7로부터 명확한 바와 같이, 에피재스몬산 메틸 및 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 혼합비는, 매우 우수한 로즈와 유사한 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다움, 향기롭고 진한 향기가 부여되는, 100:1~1:500, 더 나아가서는 10:1~1:10, 특히, 2:1~1:5인 것이 바람직하다.

[시험예 2-4] 안정성 시험

시험예 2-3-6의 향료 조성물을 5%의 농도로 95% 에틸알코올에 용해시키고, 0℃, 40℃에서 3개월 경과한 것의 향기의 안정성을 조사하였다.

그 결과, 에피재스몬산 메틸을 첨가한 향료는, 커다란 변화가 없고, 양호한 향기를 유지하고 있었다.

〔제조예 2-1〕화장수

하기의 처방에 따른 것을 제외하고는, 통상의 방법으로 화장수를 얻었다.

(배합성분) (질량%)

에틸알코올 5

글리세린 1

1,3-부틸렌 글리콜 5

폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 데실 에테르 0.2

헥사메타인산 나트륨 0.03

트리메틸글리신 1

폴리아스파라긴산 나트륨 0.1

α-토코페롤 2-L-아스코르빈산 인산 디에스테르 칼륨 0.1

티오타우린 0.1

항제비꽃 뿌리 추출물 0.1

EDTA3 나트륨 0.1

카르복시 비닐 폴리머 0.05

수산화칼륨 0.02

페녹시에탄올 적량

정제수 잔여

「시험예 2-3-6」의 향료 조성물 0.01

〔제조예 2-2〕크림

하기의 처방에 따른 것을 제외하고는, 통상의 방법으로 크림을 얻었다.

(배합성분) (질량%)

스테아르산 10.0

스테아릴알코올 4.0

스테아르산 부틸 8.0

스테아르산 모노글리세린 에스테르 2.0

비타민 E 아세테이트 0.5

비타민 A 팔미테이트 0.1

마카다미어 너트 오일 1.0

차실유 3.0

글리세린 4.0

1,2-펜탄디올 3.0

히알루론산나트륨 1.0

수산화칼륨 2.0

아스코르빈산 글루코시드 2.0

L-아르기닌 염산염 0.01

에데트산 삼나트륨 0.05

「시험예 2-3-6」의 향료 조성물 0.1

방부제 적량

정제수 잔여

〔제조예 2-3〕유액

하기의 처방에 따른 것을 제외하고는, 통상의 방법으로 유액을 얻었다.

(배합성분) (질량%)

스쿠알렌 5.0

올레일 올레이트 3.0

바셀린 2.0

소르비탄 세스퀴올레산 에스테르 0.8

POE(20) 올레일 에테르 1.2

달맞이꽃 오일 0.5

1,3-부틸렌 글리콜 4.5

에탄올 3.0

카르복시 비닐 폴리머 0.2

수산화칼륨 0.1

L-아르기닌 L-아스파라긴산염 0.01

에데트산염 0.05

「시험예 2-3-6」의 향료 조성물 0.05

방부제 적량

정제수 잔여

〔제조예 2-4〕헤어 샴푸

하기의 처방에 따른 것을 제외하고는, 통상의 방법으로 헤어 샴푸를 얻었다.

(배합성분) (질량%)

POE 라우릴 황산 트리에탄올 아민염 10.0

라우르산 디에탄올아미드 1.0

라우릴디메틸아미노황산 베타인 5.0

에틸렌 글리콜 디스테아레이트 3.0

프로필렌 글리콜 2.0

안식향산 나트륨 0.5

히드록시에틸 우레아 10.0

락트산 0.4

락트산 암모늄 0.2

색제 적량

「시험예 2-3-6」의 향료 조성물 0.5

정제수 잔여

〔제조예 2-5〕욕제

먼저 향료(향료 조성물)를 제외한 하기 성분을 V형 믹서로 균일해질 때까지 교반한 후, 하기의 향료(향료 조성물)를 첨가하고, 추가로 균일해질 때까지 충분히 교반하여 욕제를 얻었다.

(배합성분) (질량%)

탄산수소나트륨 70.0

무수 황산 나트륨 28.8

「시험예 2-3-6」의 향료 조성물 1.0

색소 Y-202-1 0.2

〔제조예 2-6〕겔 방향제

하기의 처방에 따라, 카라기난, 프로필렌 글리콜 및 프로필파라벤을 혼합하여 교반하면서 이온 교환수를 첨가하고, 이를 온화하게 교반하면서 약 80℃가 될 때까지 가열하였다. 그 후, 약 65℃로 하고, 이를 호모지나이저를 사용하여 3000 rpm으로 교반하면서, 하기 향료(향료 조성물)를 첨가하여 균일한 상으로 한 후, 소정의 용기에 흘려넣고, 자연 냉각하여 방향제를 얻었다.

(배합성분) (질량%)

카라기난 3.0

프로필렌 글리콜 2.0

프로필파라벤 0.3

「시험예 2-3-6」의 향료 조성물 5.0

이온 교환수 89.7

본 발명에 의해, 기호성이 높은 로즈와 유사한 우수한 향기를 갖는 향료 조성물이 얻어진다.

본 발명의 향료 조성물은, 향수, 화장품, 신체 세정제, 모발용 화장료 등의 향장품이나, 입욕제, 염모제 등의 의약부외품, 실내 방향제, 선향, 의류 등의 잡화 등에 사용할 수 있어, 기호성을 향상시킬 수 있다.

Claims

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에피재스몬산 메틸(methyl epijasmonate)과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가한 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물(단, 에피재스몬산 메틸의 첨가형태로서 에피재스몬산 메틸을 함유하고 있는 천연 재스민 향료만 첨가하는 경우를 제외한다).
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제15항에 있어서,
로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸의 첨가농도가 0.1 ppm~1000 ppm인 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물.
제15항에 있어서,
로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 혼합비가 100:1~1:500의 범위인 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물.
제15항, 제17항 및 제18항 중 어느 하나에 기재된 로즈 유사 향료 조성물을 배합하는 것을 특징으로 하는 향장품.
제15항, 제17항 및 제18항 중 어느 하나에 기재된 로즈 유사 향료 조성물을 배합하는 것을 특징으로 하는 의약부외품.
제15항, 제17항 및 제18항 중 어느 하나에 기재된 로즈 유사 향료 조성물을 배합하는 것을 특징으로 하는 잡화.
로즈 유사 향기를 기조로 하는 베이스 향료 조성물에, 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물로의 향기의 부여방법(단, 에피재스몬산 메틸의 첨가형태로서 에피재스몬산 메틸을 함유하고 있는 천연 재스민 향료만 첨가하는 경우를 제외한다).
제22항에 있어서,
로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸의 첨가농도를 0.1 ppm~1000 ppm으로 하는 것을 특징으로 하는 향기의 부여방법.
제22항에 있어서,
로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 혼합비가 100:1~1:500의 범위인 것을 특징으로 하는 향기의 부여방법.
제22항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서,
향기가, 내추럴한 느낌, 신선하고 아름다운 느낌 및 향기롭고 진한 느낌으로부터 선택되는 1종 이상의 향질감인 것을 특징으로 하는 향기의 부여방법.
에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸을 첨가하는 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물의 제조방법(단, 에피재스몬산 메틸의 첨가형태로서 에피재스몬산 메틸을 함유하고 있는 천연 재스민 향료만 첨가하는 경우를 제외한다).
제26항에 있어서,
로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸의 첨가농도가 0.1 ppm~1000 ppm인 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물의 제조방법.
제26항 또는 제27항에 있어서,
로즈 유사 향료 조성물에 있어서의 에피재스몬산 메틸과 2-이소프로필-4-메틸 티아졸의 혼합비가 100:1~1:500의 범위인 것을 특징으로 하는 로즈 유사 향료 조성물의 제조방법.