JP2972269B2 - 東洋ラン様香料組成物 - Google Patents
東洋ラン様香料組成物Info
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- JP2972269B2 JP2972269B2 JP2083623A JP8362390A JP2972269B2 JP 2972269 B2 JP2972269 B2 JP 2972269B2 JP 2083623 A JP2083623 A JP 2083623A JP 8362390 A JP8362390 A JP 8362390A JP 2972269 B2 JP2972269 B2 JP 2972269B2
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- orchid
- oriental
- fragrance
- oriental orchid
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は香料組成物、特に東洋ラン様の優れた香りを
有する東洋ラン様香料組成物に関する。
有する東洋ラン様香料組成物に関する。
［従来の技術］ 東洋ランの香りは動物の麝香と並び称され、「蘭麝の
香り」とたたえられるほどに優れた香りであり、また、
優美ですがすがしく、ほのかで気品のある香りである。
香り」とたたえられるほどに優れた香りであり、また、
優美ですがすがしく、ほのかで気品のある香りである。
そして、東洋ランを部屋においた場合には部屋中が東
洋ランの香りで満たされるが、ランの花自体にそれほど
強い香りがあるわけではなく、極めて嗜好性の高い香り
として古くから注目されていた。
洋ランの香りで満たされるが、ランの花自体にそれほど
強い香りがあるわけではなく、極めて嗜好性の高い香り
として古くから注目されていた。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、東洋ランは同一品種の株が少なく高価な上、
香り成分自体が極めて微量なため研究方法が難しく、そ
の香気成分については長い間不明であった。
香り成分自体が極めて微量なため研究方法が難しく、そ
の香気成分については長い間不明であった。
本発明は前記従来技術の課題を鑑みなされたものであ
り、その目的は従来より熱望されていながら開発されな
かった東洋ラン様香料組成物を提供することにある。
り、その目的は従来より熱望されていながら開発されな
かった東洋ラン様香料組成物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 前記目的を達成するために本発明者らが鋭意検討した
結果、メチルエピジャスモネートが東洋ランの香りの主
成分であることを見出し、本発明を完成するに至った。
結果、メチルエピジャスモネートが東洋ランの香りの主
成分であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本出願の請求項１記載の東洋ラン様香料組
成物は、メチルエピジャスモネートを有効量含有するこ
とを特徴とする。
成物は、メチルエピジャスモネートを有効量含有するこ
とを特徴とする。
また、請求項２記載の東洋ラン様香料組成物は、メチ
ルエピジャスモネートの有効量が0.1〜20重量％である
ことを特徴とする。
ルエピジャスモネートの有効量が0.1〜20重量％である
ことを特徴とする。
また、請求項３記載の東洋ラン様香料組成物は、メチ
ルエピジャスモネートをメチルジャスモネートに対し５
〜15重量％の比で配合し、且つ合計配合量を20〜90重量
％としたことを特徴とする。
ルエピジャスモネートをメチルジャスモネートに対し５
〜15重量％の比で配合し、且つ合計配合量を20〜90重量
％としたことを特徴とする。
請求項４記載の東洋ラン様香料組成物は、ジイソブチ
ルアジペート及び／又はトリエチルシトレートを５〜15
重量％含むことを特徴とする。
ルアジペート及び／又はトリエチルシトレートを５〜15
重量％含むことを特徴とする。
本発明者らは、従来行われていた溶媒抽出法に加え、
少量の生花そのものから発散する香気成分を長時間捕集
するヘッドスペース香気成分法を用い東洋ランの香りを
分析し、その主香気成分であるメチルエピジャスモネー
トを発見した。
少量の生花そのものから発散する香気成分を長時間捕集
するヘッドスペース香気成分法を用い東洋ランの香りを
分析し、その主香気成分であるメチルエピジャスモネー
トを発見した。
ところで、メチルジャスモネートは他の香料と広く調
和するものであって、多くの花香調のベース香料に添加
されている。そして、メチルエピジャスモネートはメチ
ルジャスモネートの製造とともに１〜３％程度混在する
ことが知られていた。
和するものであって、多くの花香調のベース香料に添加
されている。そして、メチルエピジャスモネートはメチ
ルジャスモネートの製造とともに１〜３％程度混在する
ことが知られていた。
しかし、従来においては香料としてメチルジャスモネ
ートを配合する場合でも多くて１ないし２％程度であ
り、事実上のメチルエピジャスモネートの配合量は、わ
ずかに0.01ないし0.06％であった。
ートを配合する場合でも多くて１ないし２％程度であ
り、事実上のメチルエピジャスモネートの配合量は、わ
ずかに0.01ないし0.06％であった。
このため、メチルエピジャスモネートの有する東洋ラ
ン様の香りについては従来全く認識され得なかったので
ある。
ン様の香りについては従来全く認識され得なかったので
ある。
一方、メチルエピジャスモネートの製造方法について
も幾つかの報告がなされているが、近年ジャスモネート
の香りに関する研究で、メチルジャスモネートと、メチ
ルエピジャスモネートとの間で平衡関係があり、不安定
型のメチルエピジャスモネートが安定型のメチルジャス
モネートよりも約400倍も香気が強いことが解明された
（T.E.Acrr et.a1.,J.Agric.Food Chem.,vo1.33,p425〜
427,1985）。
も幾つかの報告がなされているが、近年ジャスモネート
の香りに関する研究で、メチルジャスモネートと、メチ
ルエピジャスモネートとの間で平衡関係があり、不安定
型のメチルエピジャスモネートが安定型のメチルジャス
モネートよりも約400倍も香気が強いことが解明された
（T.E.Acrr et.a1.,J.Agric.Food Chem.,vo1.33,p425〜
427,1985）。
メチルジャスモネートの合成方法は古くから知られて
おり、最近メチルエピジャスモネートの選択的合成方法
も検討されている（割田ら，第30回 香料・テルペン及
び精油化学に関する討論会,101,1986）。
おり、最近メチルエピジャスモネートの選択的合成方法
も検討されている（割田ら，第30回 香料・テルペン及
び精油化学に関する討論会,101,1986）。
さらにメチルジャスモネートとメチルエピジャスモネ
ートの混合物の蒸留分画で、メチルエピジャスモネート
を20％程度含むものを得たり、アルカリや酸処理により
メチルエピジャスモネートの含有率を８％程度に高める
方法等が検討されている。
ートの混合物の蒸留分画で、メチルエピジャスモネート
を20％程度含むものを得たり、アルカリや酸処理により
メチルエピジャスモネートの含有率を８％程度に高める
方法等が検討されている。
メチルジャスモネート、及びメチルエピジャスモネー
トは次の構造を有しており、両者は平衡関係にある。
トは次の構造を有しており、両者は平衡関係にある。
両物質とも東洋ランの特徴的な香りを有するが、メチ
ルエピジャスモネートはメチルジャスモネートの約1/40
0の閾値で、極めて強い香りをもっている。
ルエピジャスモネートはメチルジャスモネートの約1/40
0の閾値で、極めて強い香りをもっている。
メチルエピジャスモネートは、その濃度が20重量％よ
り高くなると、容易にメチルジャスモネートへの変換が
起こり、香りの安定性に欠ける。
り高くなると、容易にメチルジャスモネートへの変換が
起こり、香りの安定性に欠ける。
また、0.1重量％より低い濃度の場合には東洋ランの
香りを充分に醸し出すことができない。
香りを充分に醸し出すことができない。
なお、本発明にかかる香料組成物には、その東洋ラン
様の香りを阻害しない範囲で、グルカム、Ｐ−20、1,2
−ジ（ベンゾイルオキシ）プロパン、ジエチルフタレー
ト、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリアセチ
ン、中鎖脂肪酸トリグリセリド等の香料調整物が配合可
能である。
様の香りを阻害しない範囲で、グルカム、Ｐ−20、1,2
−ジ（ベンゾイルオキシ）プロパン、ジエチルフタレー
ト、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリアセチ
ン、中鎖脂肪酸トリグリセリド等の香料調整物が配合可
能である。
また、本発明にかかる香料組成物としては、香水、オ
ーデコロンの他、例えば室内芳香剤等にも応用可能であ
る。
ーデコロンの他、例えば室内芳香剤等にも応用可能であ
る。
［実施例］ 以下、本発明の好適な実施例を説明する。なお、本発
明はこれにより限定されるものではない。また配合量は
重量％で示す。
明はこれにより限定されるものではない。また配合量は
重量％で示す。
実施例の説明に先立ち、効果試験の表記基準について
説明する。
説明する。
香り評価基準 ◎：優れた東洋ラン様香気を有する。
○：東洋ラン様香気を有する。
△：やや、東洋ラン様香気を有する。
×：全く東洋ラン様香気を有しない。
安定性試験 それぞれの調合香料を５％の濃度で95％ブルシン変性
アルコール合成級に溶解し、０℃と40℃で１ヵ月経時の
ものを比較し、香り安定性を調べた。
アルコール合成級に溶解し、０℃と40℃で１ヵ月経時の
ものを比較し、香り安定性を調べた。
○：ほとんど変化なし △：すこし変化する。
×：かなり変化する。
実施例１〜６ 次の実施例１〜６に基づきメチルエピジャスモネート
とメチルジャスモネートの好適な配合割合について検討
した。
とメチルジャスモネートの好適な配合割合について検討
した。
前記実施例１〜６の結果より、メチルエピジャスモネ
ートの配合割合は、メチルジャスモネートに対して5.0
％以上が良好であることが理解される。
ートの配合割合は、メチルジャスモネートに対して5.0
％以上が良好であることが理解される。
また、安定性試験の結果では、メチルエピジャスモネ
ートがメチルジャスモネートに対して20％以下が良好で
ある。
ートがメチルジャスモネートに対して20％以下が良好で
ある。
以上の点を考えあわせると、メチルエピジャスモネー
トの配合割合（対メチルジャスモネート）は5.0〜15.0
％程度が特に好適である。
トの配合割合（対メチルジャスモネート）は5.0〜15.0
％程度が特に好適である。
なお、香りの評価的には特に実施例４（メチルエピジ
ャスモネートの配合割合が10％）が好適であった。
ャスモネートの配合割合が10％）が好適であった。
実施例７〜12 次に実施例７〜12に基づきメチルエピジャスモネート
の好適な配合量について検討した。
の好適な配合量について検討した。
なお、メチルジャスモネートはメチルエピジャスモネ
ートの10倍量配合することとした。
ートの10倍量配合することとした。
以上の結果より、メチルエピジャスモネートの配合量
は0.1％以上が好適であり、さらに好ましくは1.0％以上
が好適であることが理解される。
は0.1％以上が好適であり、さらに好ましくは1.0％以上
が好適であることが理解される。
実施例13〜18 次に、実施例13〜18に基づき各ジャスモネートとジイ
ソブチルアジペート、トリエチルシトレートとの関係に
ついて調べた。
ソブチルアジペート、トリエチルシトレートとの関係に
ついて調べた。
すなわち、各種東洋ラン香料組成物を検討中に、特に
この二者が前記各ジャスモネートとの相乗作用により優
れた東洋ラン香気を呈することが認められ、さらにその
作用について検討を進めたのである。
この二者が前記各ジャスモネートとの相乗作用により優
れた東洋ラン香気を呈することが認められ、さらにその
作用について検討を進めたのである。
前記実施例13〜18より明らかなように、ジイソブチル
アジペートないしトリエチルシトレートを５〜15％程度
配合することにより、特に香りの評価が向上し、優れた
東洋ラン様の香りが得られた。
アジペートないしトリエチルシトレートを５〜15％程度
配合することにより、特に香りの評価が向上し、優れた
東洋ラン様の香りが得られた。
なお、ジイソブチルアジペートないしトリエチルシト
レートを20％以上配合すると、香りのバランスが崩れる
傾向が見られた。
レートを20％以上配合すると、香りのバランスが崩れる
傾向が見られた。
［発明の効果］ 以上説明したように本出願の請求項１項記載の東洋ラ
ン様香料組成物は、メチルエピジャスモネートを有効量
含むこととしたので、安定で優れた東洋ラン様の香りを
醸し出すことができる。
ン様香料組成物は、メチルエピジャスモネートを有効量
含むこととしたので、安定で優れた東洋ラン様の香りを
醸し出すことができる。
また、本出願の請求項２記載の東洋ラン様香料組成物
は、メチルエピジャスモネートを有効量0.1〜20重量％
含むこととしたので、安定で優れた東洋ラン様の香りを
醸し出すことができる。
は、メチルエピジャスモネートを有効量0.1〜20重量％
含むこととしたので、安定で優れた東洋ラン様の香りを
醸し出すことができる。
また、本出願の請求項３記載の東洋ラン様香料組成物
は、メチルジャスモネートとメチルエピジャスモネート
を特定割合で配合することとしたので、更に安定性を向
上させることができる。
は、メチルジャスモネートとメチルエピジャスモネート
を特定割合で配合することとしたので、更に安定性を向
上させることができる。
さらに、本出願の請求項４記載の東洋ラン様香料組成
物は、ジイソブチルアジペート及び／又はトリエチルシ
トレートを配合することとしたので、優れたバランスの
東洋ラン様の香りを醸し出すことができる。
物は、ジイソブチルアジペート及び／又はトリエチルシ
トレートを配合することとしたので、優れたバランスの
東洋ラン様の香りを醸し出すことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 特許法第30条第１項適用申請有り 平成２年３月15日、 社団法人農芸化学会発行の「日本農芸化学会誌64巻03号 −1990年度大会（福岡）講演要旨集 第324頁」に発表 (72)発明者 蓬田 勝之 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂研究所内 (72)発明者 森相 欣一 東京都中央区日本橋本町４丁目４番14号 長谷川香料株式会社内 (72)発明者 市川 祐司 東京都中央区日本橋本町４丁目４番14号 長谷川香料株式会社内 (72)発明者 渡部 一郎 東京都中央区日本橋本町４丁目４番14号 長谷川香料株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−83049（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−188046（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−118348（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−103450（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ ｍ．，３［３］（1985）ｐ．425−427 Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．, 49［３］（1985）ｐ．769−772 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/46 C11B 9/00
Claims (4)
- 【請求項１】メチルエピジャスモネートを有効量含有す
ることを特徴とする東洋ラン様香料組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の組成物において、メチルエ
ピジャスモネートの有効量が0.1〜20重量％であること
を特徴とする東洋ラン様香料組成物。 - 【請求項３】請求項２記載の組成物において、メチルエ
ピジャスモネートをメチルジャスモネートに対し５〜15
重量％の比で配合し、且つ両者の合計配合量を20〜90重
量％としたことを特徴とする東洋ラン様香料組成物。 - 【請求項４】請求項１乃至３のいずれか記載の組成物に
おいて、ジイソブチルアジペート及び／又はトリエチル
シトレートを５〜15重量％含むことを特徴とする東洋ラ
ン様香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2083623A JP2972269B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 東洋ラン様香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2083623A JP2972269B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 東洋ラン様香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03284618A JPH03284618A (ja) | 1991-12-16 |
| JP2972269B2 true JP2972269B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=13807607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2083623A Expired - Lifetime JP2972269B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 東洋ラン様香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2972269B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100422757B1 (ko) * | 2001-04-11 | 2004-03-12 | 주식회사 태평양 | 제주한란의 향취를 재현한 향료 조성물 |
| CN102341488B (zh) | 2009-03-06 | 2013-08-14 | 株式会社资生堂 | 香料组合物 |
| JP2011132359A (ja) * | 2009-12-24 | 2011-07-07 | Shiseido Co Ltd | フレグランス組成物 |
| CN105085268B (zh) * | 2015-09-30 | 2016-11-30 | 波顿（上海）生物技术有限公司 | 一种从树兰花油中富集天然茉莉酮酸甲酯的方法 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP2083623A patent/JP2972269B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４９［３］（１９８５）ｐ．７６９−７７２ |
| Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，３［３］（１９８５）ｐ．４２５−４２７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03284618A (ja) | 1991-12-16 |
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