JPH03118348A - ジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法 - Google Patents
ジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法Info
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- JPH03118348A JPH03118348A JP25670089A JP25670089A JPH03118348A JP H03118348 A JPH03118348 A JP H03118348A JP 25670089 A JP25670089 A JP 25670089A JP 25670089 A JP25670089 A JP 25670089A JP H03118348 A JPH03118348 A JP H03118348A
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- methyl jasmonate
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- GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N (-)-methyl jasmonate Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N 0.000 title claims abstract description 53
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-epi-jasmonate Natural products CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 53
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、香料として有用なジャスモン酸メチルのエピ
体の高含有率物の製造方法に関し、更に詳しくは、本発
明はジャスモン酸メチルまたは、ジャスモン酸メチルの
エピ体を少量含むジャスモン酸メチルを加熱反応゛３る
ことにより、容易にジャスモン酸メヂルのエピ体の濃度
を高めることかでざるものである。
体の高含有率物の製造方法に関し、更に詳しくは、本発
明はジャスモン酸メチルまたは、ジャスモン酸メチルの
エピ体を少量含むジャスモン酸メチルを加熱反応゛３る
ことにより、容易にジャスモン酸メヂルのエピ体の濃度
を高めることかでざるものである。
［従来の技＋ｆｌｒ ］
ジャスモン酸メチルは、他の香料と広く調和するもので
あって、多くの花香調のベース香料に添加されている。
あって、多くの花香調のベース香料に添加されている。
そして、その製造方法については多くの報告がある。し
かし、近年ジャスモン酸メチルの香気についての研究で
、ジャスモン酸メヂルど、ジャスモン酸メヂルのエピ体
どの間で平衡があり、不安定型のジャスモン酸メヂルの
エピ体が、安定型のジャスモン酸メチルよりも４００倍
も香気が強いことがわかり（Ｔ、Ｅ、Ａｃｒｅｅ ｅｔ
、ａｌ、、Ｊ。
かし、近年ジャスモン酸メチルの香気についての研究で
、ジャスモン酸メヂルど、ジャスモン酸メヂルのエピ体
どの間で平衡があり、不安定型のジャスモン酸メヂルの
エピ体が、安定型のジャスモン酸メチルよりも４００倍
も香気が強いことがわかり（Ｔ、Ｅ、Ａｃｒｅｅ ｅｔ
、ａｌ、、Ｊ。
Ａｇｒｉｃ、Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ、、３３．４２５〜４
２７．１９８５＞、ジャスモン酸メチルのエピ体の合成
に関しての研究が盛んに行われている。
２７．１９８５＞、ジャスモン酸メチルのエピ体の合成
に関しての研究が盛んに行われている。
ジャスモン酸メチル及びジャスモン酸メチルのエピ体は
、天然抽出物中に含まれてはいるものの含有率が低く、
単離するには分離精製に多くの工程が必要となり、大量
にジャスモン酸メチル及びジャスモン酸メチルのエピ体
を得ることは不可能である。
、天然抽出物中に含まれてはいるものの含有率が低く、
単離するには分離精製に多くの工程が必要となり、大量
にジャスモン酸メチル及びジャスモン酸メチルのエピ体
を得ることは不可能である。
一方、ジャスモン酸メチルの合成方法は古くから知られ
ており、最近ジャスモン酸メチルのエピ体の選択的合成
方法も検討されている（割出ら、第３０回香料・テルペ
ンおよび精油化学に関する討論会、１０１．１９８６）
。しかし、これらの選択的合成方法は多工程にわたり、
収率も低いため、とても工業化できる乙のではなかった
。ざらに、ジャスモン酸メチルとジャスモン酸メチルの
エピ体の混合物の蒸留分画でジャスモン酸メチルのエピ
体を２０％含むものを得たり、アルカリや酸処理により
ジャスモン酸メチルのエピ体の含有率を８％程度に高め
たものか得られることが知られている。しかしながら、
これらの製造方法においても、蒸留等の工程をとらなけ
ればならず非常に繁雑なものであった。
ており、最近ジャスモン酸メチルのエピ体の選択的合成
方法も検討されている（割出ら、第３０回香料・テルペ
ンおよび精油化学に関する討論会、１０１．１９８６）
。しかし、これらの選択的合成方法は多工程にわたり、
収率も低いため、とても工業化できる乙のではなかった
。ざらに、ジャスモン酸メチルとジャスモン酸メチルの
エピ体の混合物の蒸留分画でジャスモン酸メチルのエピ
体を２０％含むものを得たり、アルカリや酸処理により
ジャスモン酸メチルのエピ体の含有率を８％程度に高め
たものか得られることが知られている。しかしながら、
これらの製造方法においても、蒸留等の工程をとらなけ
ればならず非常に繁雑なものであった。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者らは、このような事情に鑑み、鋭意研究を重ね
た結果、ジャスモン酸メチル単独または、ジャスモン酸
メチルのエピ体との混合物を加熱反応することによりジ
ャスモン酸メチルのエピ体を容易そして安定に大量製造
でさる方法を見出し、本発明を完成するに至った。
た結果、ジャスモン酸メチル単独または、ジャスモン酸
メチルのエピ体との混合物を加熱反応することによりジ
ャスモン酸メチルのエピ体を容易そして安定に大量製造
でさる方法を見出し、本発明を完成するに至った。
［課題を解決するための手段ｊ
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるジャ
スモン酸メチルまたは、該ジャスモン酸メチルと下記一
般式（ＩＩ）で示されるジャスモン酸メチルのエピ体と
の混合物を３０℃〜２００℃で加熱反応きせることによ
り得られるジャスモン酸メチルのエピ体を６〜８％含む
、ジャスモン酸メチルとジャスモン酸メチルのエピ体と
の混合物の製造方法である。
スモン酸メチルまたは、該ジャスモン酸メチルと下記一
般式（ＩＩ）で示されるジャスモン酸メチルのエピ体と
の混合物を３０℃〜２００℃で加熱反応きせることによ
り得られるジャスモン酸メチルのエピ体を６〜８％含む
、ジャスモン酸メチルとジャスモン酸メチルのエピ体と
の混合物の製造方法である。
本発明に用いられるジャスモン酸メチルは、上記一般式
（Ｉ）で表ねされ、ジャスモン酸メチルのエピ体は、上
記一般式（ＩＩ）で表わされる。本発明のこれらの化合
物は、天然物より抽出して得たものでも、合成して得た
ものでもかまわない。
（Ｉ）で表ねされ、ジャスモン酸メチルのエピ体は、上
記一般式（ＩＩ）で表わされる。本発明のこれらの化合
物は、天然物より抽出して得たものでも、合成して得た
ものでもかまわない。
本発明においては、ジャスモン酸メチルを単独で、また
はエピ体を少量、例えば１〜５％程度含むジャスモン酸
メチルを加熱反応させて、エピ体高含有率物を容易に製
造することができる本発明においては、ジャスモン酸メ
チルまたは、ジャスモン酸メチルとジャスモン酸メチル
のエピ体の混合物を３０℃〜２００℃、好ましくは３０
℃〜１００℃で熱反応きせるものである。３０℃より温
度が低いと反応時間が長くかかり、２００’Ｃより温度
が高いと分解や異臭が発生したり、逆にエピ体が減少し
たりするので好ましくない。
はエピ体を少量、例えば１〜５％程度含むジャスモン酸
メチルを加熱反応させて、エピ体高含有率物を容易に製
造することができる本発明においては、ジャスモン酸メ
チルまたは、ジャスモン酸メチルとジャスモン酸メチル
のエピ体の混合物を３０℃〜２００℃、好ましくは３０
℃〜１００℃で熱反応きせるものである。３０℃より温
度が低いと反応時間が長くかかり、２００’Ｃより温度
が高いと分解や異臭が発生したり、逆にエピ体が減少し
たりするので好ましくない。
本発明の熱反応は、ジャスモン酸メチル単独または、ジ
ャスモン酸メチルとジャスモン酸メチルのエピ体との混
合物をそのまま行っても、メタノール、エタノール、ア
セトンなどの溶媒に溶解した状態で行っても良い。
ャスモン酸メチルとジャスモン酸メチルのエピ体との混
合物をそのまま行っても、メタノール、エタノール、ア
セトンなどの溶媒に溶解した状態で行っても良い。
［実施例］
次に、実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。なお、
本発明はこれらに限定きれるものではない。
本発明はこれらに限定きれるものではない。
実施例１．２
ジャスモン酸メチルのエピ体を約１％含むジャスモン酸
メチルとジャスモン酸メチルのエピ体の混合物をメタノ
ール中２％溶液として５０℃、１００℃で熱反応ぎせて
、ガスクロマトグラフィでその変化を測定したところ、
表１に示すように徐々にジャスモン酸メチルのエピ体の
濃度が上昇し、６〜８％に上った。
メチルとジャスモン酸メチルのエピ体の混合物をメタノ
ール中２％溶液として５０℃、１００℃で熱反応ぎせて
、ガスクロマトグラフィでその変化を測定したところ、
表１に示すように徐々にジャスモン酸メチルのエピ体の
濃度が上昇し、６〜８％に上った。
以上のように製造したものは、異臭もなく市販品の５か
ら１０倍も強い香気を有していた。
ら１０倍も強い香気を有していた。
［発明の効果Ｊ
本発明は、ジャスモン酸メチル単独または、ジャスモン
酸メチルとジャスモン酸メチルのエピ体の混合物を加熱
反応させることにより、香気を容易に強めることができ
、また、従来品よりも熱安定性に富むものを提供するこ
とができる。
酸メチルとジャスモン酸メチルのエピ体の混合物を加熱
反応させることにより、香気を容易に強めることができ
、また、従来品よりも熱安定性に富むものを提供するこ
とができる。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ）で示されるジャスモン酸メチ
ルまたは、該ジャスモン酸メチルと下記一般式（II）で
示されるジャスモン酸メチルのエピ体との混合物を３０
℃〜２００℃で加熱反応させることにより得られるジャ
スモン酸メチルのエピ体を６〜８％含む、ジャスモン酸
メチルとジャスモン酸メチルのエピ体との混合物の製造
方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25670089A JP2857628B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | ジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25670089A JP2857628B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | ジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03118348A true JPH03118348A (ja) | 1991-05-20 |
| JP2857628B2 JP2857628B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=17296262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25670089A Expired - Lifetime JP2857628B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | ジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2857628B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010101099A1 (ja) * | 2009-03-06 | 2010-09-10 | 株式会社資生堂 | フレグランス組成物 |
| JP2011042810A (ja) * | 2010-12-03 | 2011-03-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 高エピ体濃度ジャスモン酸アルキル類の製造方法 |
| JP2011132359A (ja) * | 2009-12-24 | 2011-07-07 | Shiseido Co Ltd | フレグランス組成物 |
-
1989
- 1989-09-29 JP JP25670089A patent/JP2857628B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010101099A1 (ja) * | 2009-03-06 | 2010-09-10 | 株式会社資生堂 | フレグランス組成物 |
| CN102341488A (zh) * | 2009-03-06 | 2012-02-01 | 株式会社资生堂 | 香料组合物 |
| US8426354B2 (en) | 2009-03-06 | 2013-04-23 | Shiseido Company, Ltd. | Fragrance compositions |
| US8791059B2 (en) | 2009-03-06 | 2014-07-29 | Shiseido Company, Ltd. | Fragrance compositions |
| JP2011132359A (ja) * | 2009-12-24 | 2011-07-07 | Shiseido Co Ltd | フレグランス組成物 |
| JP2011042810A (ja) * | 2010-12-03 | 2011-03-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 高エピ体濃度ジャスモン酸アルキル類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2857628B2 (ja) | 1999-02-17 |
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