JPS625402B2 - - Google Patents
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- JPS625402B2 JPS625402B2 JP57084130A JP8413082A JPS625402B2 JP S625402 B2 JPS625402 B2 JP S625402B2 JP 57084130 A JP57084130 A JP 57084130A JP 8413082 A JP8413082 A JP 8413082A JP S625402 B2 JPS625402 B2 JP S625402B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
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Description
本発明は、香料及び香料添加製品の芳香性を強
化、改質又は改善するための方法に関し、式
（）： 〔式中Ｘは式：
化、改質又は改善するための方法に関し、式
（）： 〔式中Ｘは式：
【式】の二価の基を
表わす〕で示されるノルボルナンの酸素化三環式
誘導体を付香有効量添加することからなる。 本発明により使用される式（）の化合物は新
規化合物であつて、式： 〔式中：Ｘは式：
誘導体を付香有効量添加することからなる。 本発明により使用される式（）の化合物は新
規化合物であつて、式： 〔式中：Ｘは式：
【式】の二価の基
を表わす〕の化合物を接触水素化により還元する
ことにより製造される。 式（）の化合物に類似した化学構造を有する
化合物の中で、式： を有するノルボルナンの三環式ラクトン誘導体を
挙げることが出来る。 同化合物は米国特許明細書第4159258号に記載
されている。それらはグリーン様で清新、草本性
でやゝ脂肪質、又時にスパイス型の芳香特性を有
する。 本発明の新規化合物は上記の公知ラクトンの芳
香特性の中のあるものと類似した芳香を発揮する
が、その芳香性はより香り高く又やゝ刺戟性であ
る。その上セイヨウニワトコ又はスイカズラの花
を想起させるグリーン様で草本性の特性を有す
る。 本発明の化合物の使用は、香料製造業者の創作
に用いられる合成化学薬品の選択を非常に豊かな
ものにする。式（）の化合物は奢侈品としての
香料の製造用にも又化粧品、石鹸、洗剤又は日用
製品の製造用にも使用される。 当分野で通常行われる様に、本発明方法におい
ても式（）の化合物は広い使用量範囲内で添加
することが出来る。香料添加製品の全重量に対し
て、0.1重量％程度の濃度ですでに著しい効果を
得ることが出来る。しかし適用の殆どの場合にこ
の値は、所望される効果及び香料添加製品の性質
に応じて、１〜20％である。この値は又化合物
（）が配合される所与の配合物中の他の配合成
分、溶剤又はキヤリヤーにも依存する。 本発明による化合物を製造するための式（）
の化合物は、ノルボルネンにアクロレインを付加
することにより得られる。これらは以下の様に示
される： 本発明の化合物を製造するための出発物質
（）は、米国特許明細書第4159258号に記載の方
法で、約150〜250℃の温度及び約15〜150気圧の
圧力においてデイールスーアルダー型の環付加反
応を行うことにより得られる。その場合化合物
（）は、エチリデニル基の位置が環の９位であ
るか又は10位であるかでその構造が特性ずけられ
る異性体の混合物の形で得られる。すべての実際
上の目的用に、それらの混合物は上記の方法で得
られたそのま々の形で使用することが出来る。金
属触媒例えば活性炭上のパラジウムの存在下でそ
れらを接触水素化し、水素１当量を吸収させる
と、化合物（）の相当する混合物が得られる。
式（）はエチリデニル基の位置に関する位置異
性体のみならず、橋の両端における水素原子とエ
チリデニル二重結合の配向の結果生じる様々な立
体異性体をも表現する。この状態は以下の様に表
わすことが出来る：
ことにより製造される。 式（）の化合物に類似した化学構造を有する
化合物の中で、式： を有するノルボルナンの三環式ラクトン誘導体を
挙げることが出来る。 同化合物は米国特許明細書第4159258号に記載
されている。それらはグリーン様で清新、草本性
でやゝ脂肪質、又時にスパイス型の芳香特性を有
する。 本発明の新規化合物は上記の公知ラクトンの芳
香特性の中のあるものと類似した芳香を発揮する
が、その芳香性はより香り高く又やゝ刺戟性であ
る。その上セイヨウニワトコ又はスイカズラの花
を想起させるグリーン様で草本性の特性を有す
る。 本発明の化合物の使用は、香料製造業者の創作
に用いられる合成化学薬品の選択を非常に豊かな
ものにする。式（）の化合物は奢侈品としての
香料の製造用にも又化粧品、石鹸、洗剤又は日用
製品の製造用にも使用される。 当分野で通常行われる様に、本発明方法におい
ても式（）の化合物は広い使用量範囲内で添加
することが出来る。香料添加製品の全重量に対し
て、0.1重量％程度の濃度ですでに著しい効果を
得ることが出来る。しかし適用の殆どの場合にこ
の値は、所望される効果及び香料添加製品の性質
に応じて、１〜20％である。この値は又化合物
（）が配合される所与の配合物中の他の配合成
分、溶剤又はキヤリヤーにも依存する。 本発明による化合物を製造するための式（）
の化合物は、ノルボルネンにアクロレインを付加
することにより得られる。これらは以下の様に示
される： 本発明の化合物を製造するための出発物質
（）は、米国特許明細書第4159258号に記載の方
法で、約150〜250℃の温度及び約15〜150気圧の
圧力においてデイールスーアルダー型の環付加反
応を行うことにより得られる。その場合化合物
（）は、エチリデニル基の位置が環の９位であ
るか又は10位であるかでその構造が特性ずけられ
る異性体の混合物の形で得られる。すべての実際
上の目的用に、それらの混合物は上記の方法で得
られたそのま々の形で使用することが出来る。金
属触媒例えば活性炭上のパラジウムの存在下でそ
れらを接触水素化し、水素１当量を吸収させる
と、化合物（）の相当する混合物が得られる。
式（）はエチリデニル基の位置に関する位置異
性体のみならず、橋の両端における水素原子とエ
チリデニル二重結合の配向の結果生じる様々な立
体異性体をも表現する。この状態は以下の様に表
わすことが出来る：
【式】
【式】
【式】
【式】
上記の方法によつて、主としてエキソ型の対、
ａ／ｂ及びｅ／ｆ（それぞれ約45.5／13及び
32.5／９の割合）からなる異性体混合物を得る。 本発明は以下の実施例により詳述される。例中
省略記号は常用の意味をもつ。 例１ （参考例） 式（）の化合物の製造 エチリデン−ノルボルネンとアクロレインとの
反応により製造された生成物（米国特許明細書第
4159258号の例１）53ｇ（0.3モル）をメタノール
250ml中に溶かし、活性炭上の５％パラジウム３
ｇの存在下で同溶液を水素化する。水素１当量
（7.2）が吸収された後で反応を中止し、次いで
混合物を過し、清澄液をフラスコ蒸留（浴温
度130℃／0.01mmHg）した。所望の生成物52.3ｇ
（収率98％）が単離された。その特性は以下の様
であつた： 赤外線スペクトル：3040，2920，1670，1460，
1375，1265，1190，1080，1040，989，942，
906，805，642cm-1； 質量スペクトル：M+＝178（50）；ｍ／ｅ：163
（17），149（15），135（9.4），119（27），106
（16），94（77），93（100），79（87），67
（18），55（27），41（42）； 核磁気共鳴（360MHz）：シグナル：2.19；
2.60；2.62；2.93δppm； 13C：14.04；79.29；114.97；141.48 14.62；78.12；115.75；140.51； 13.71；79.81；110.87；145.12 14.43；79.90；111.59；144.3δppm スペクトル分析の結果、得られた混合物の組成
は以下の様であると推定された： 例 ２ シヤンプー用香料 以下の成分を混合することにより、シヤンプー
に添加するための基礎香料配合物を製造した： 重量部 トリメチル−ヘキシルアセテート 200 ゲラニルアセトン 100 ベンジルサリチレート 80 ヘキシルシンナムアルデヒド 80 １，３−ジメチル−ブト−３−エン−１−イル−
イソブチレート 80 ｐ−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシンナムアル
デヒド 60 フエニルエチルアルコール 60 α−イソメチルイオノン 40 イ−ラン−イ−ラン油 40 ４−イソプロピル−シクロヘキシルメタノール
１） 40 ヒドルアトロパアルコール 40 アニスアルデヒド10％* 30 アニスアルコール 20 アリルフエノキシアセテート 10 メチルゲラニエート 10 トリクロロ−メチル−フエニルカルビニルアセテ
ート（結晶化） 10 α−ダマスコン10％* 10 エキサルテツクス（Exaltex）10％*2) 10 フエノキシエチルイソブチレート 10 トリメチル−シクロヘキセン−カルボキシアルデ
ヒド10％* 10 計 940 ＊ フタル酸ジエチル中 １ 米国特許明細書第3993604号；マヨール
（Mayol）（FirmenichS.A.社） ２ シクロペンタデカノリド 上記の様にして得られた基礎配合物は新鮮な花
の様な芳香特性を有した。同基礎香料94ｇに、例
１で得られた３−オキサ−９−エチリデン−トリ
シクロ〔6.2.1.02,7〕ウンデカンと３−オキサ−
10−エチリデン−トリシクロ〔6.2.1.02,7〕ウン
デカンとからなる異性体混合物６ｇを添加するこ
とにより、セイヨウニワトコの花を想起させる独
得な密着性芳香を有する新規な配合物を得た。
ａ／ｂ及びｅ／ｆ（それぞれ約45.5／13及び
32.5／９の割合）からなる異性体混合物を得る。 本発明は以下の実施例により詳述される。例中
省略記号は常用の意味をもつ。 例１ （参考例） 式（）の化合物の製造 エチリデン−ノルボルネンとアクロレインとの
反応により製造された生成物（米国特許明細書第
4159258号の例１）53ｇ（0.3モル）をメタノール
250ml中に溶かし、活性炭上の５％パラジウム３
ｇの存在下で同溶液を水素化する。水素１当量
（7.2）が吸収された後で反応を中止し、次いで
混合物を過し、清澄液をフラスコ蒸留（浴温
度130℃／0.01mmHg）した。所望の生成物52.3ｇ
（収率98％）が単離された。その特性は以下の様
であつた： 赤外線スペクトル：3040，2920，1670，1460，
1375，1265，1190，1080，1040，989，942，
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（16），94（77），93（100），79（87），67
（18），55（27），41（42）； 核磁気共鳴（360MHz）：シグナル：2.19；
2.60；2.62；2.93δppm； 13C：14.04；79.29；114.97；141.48 14.62；78.12；115.75；140.51； 13.71；79.81；110.87；145.12 14.43；79.90；111.59；144.3δppm スペクトル分析の結果、得られた混合物の組成
は以下の様であると推定された： 例 ２ シヤンプー用香料 以下の成分を混合することにより、シヤンプー
に添加するための基礎香料配合物を製造した： 重量部 トリメチル−ヘキシルアセテート 200 ゲラニルアセトン 100 ベンジルサリチレート 80 ヘキシルシンナムアルデヒド 80 １，３−ジメチル−ブト−３−エン−１−イル−
イソブチレート 80 ｐ−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシンナムアル
デヒド 60 フエニルエチルアルコール 60 α−イソメチルイオノン 40 イ−ラン−イ−ラン油 40 ４−イソプロピル−シクロヘキシルメタノール
１） 40 ヒドルアトロパアルコール 40 アニスアルデヒド10％* 30 アニスアルコール 20 アリルフエノキシアセテート 10 メチルゲラニエート 10 トリクロロ−メチル−フエニルカルビニルアセテ
ート（結晶化） 10 α−ダマスコン10％* 10 エキサルテツクス（Exaltex）10％*2) 10 フエノキシエチルイソブチレート 10 トリメチル−シクロヘキセン−カルボキシアルデ
ヒド10％* 10 計 940 ＊ フタル酸ジエチル中 １ 米国特許明細書第3993604号；マヨール
（Mayol）（FirmenichS.A.社） ２ シクロペンタデカノリド 上記の様にして得られた基礎配合物は新鮮な花
の様な芳香特性を有した。同基礎香料94ｇに、例
１で得られた３−オキサ−９−エチリデン−トリ
シクロ〔6.2.1.02,7〕ウンデカンと３−オキサ−
10−エチリデン−トリシクロ〔6.2.1.02,7〕ウン
デカンとからなる異性体混合物６ｇを添加するこ
とにより、セイヨウニワトコの花を想起させる独
得な密着性芳香を有する新規な配合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中Ｘは式：【式】の二価の基を 表わす〕で示されるノルボルナンの酸素化三環式
誘導体を付香有効量添加することを特徴とする、
香料及び香料添加製品の芳香性を強化、改質又は
改善するための方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH331581 | 1981-05-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57197276A JPS57197276A (en) | 1982-12-03 |
| JPS625402B2 true JPS625402B2 (ja) | 1987-02-04 |
Family
ID=4253334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57084130A Granted JPS57197276A (en) | 1981-05-21 | 1982-05-20 | Norbornane oxidated tricyclic derivative, manufacture, method of enhancing, modifying or improving fragrancy of perfume and perfumed products and perfume blend containing them |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4438023A (ja) |
| EP (1) | EP0066684B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57197276A (ja) |
| DE (1) | DE3260523D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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-
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- 1982-04-08 US US06/366,552 patent/US4438023A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-05-20 JP JP57084130A patent/JPS57197276A/ja active Granted
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE3260523D1 (en) | 1984-09-13 |
| US4438023A (en) | 1984-03-20 |
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| JPS57197276A (en) | 1982-12-03 |
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