DE2507778A1 - Verwendung von dichlorcyclopropanderivaten als riechstoffe - Google Patents

Verwendung von dichlorcyclopropanderivaten als riechstoffe

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DE2507778A1 DE19752507778 DE2507778A DE2507778A1 DE 2507778 A1 DE2507778 A1 DE 2507778A1 DE 19752507778 DE19752507778 DE 19752507778 DE 2507778 A DE2507778 A DE 2507778A DE 2507778 A1 DE2507778 A1 DE 2507778A1
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Description

Holzminden, den
B/Kp/Büt Verwendung von Dichlorcyclopropanderivaten als Riechstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Dichlorcyclopropanderivaten als Riechstoffe.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
R,
R3 (I),
Cl Cl
in welcher
R-, ein Wasserstoff atom oder ein? Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeutet,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Methyl-, Aethyl- oder Propylgruppen stehen,
η 0 oder 1 ist und
die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Molekül höchstens 15, vorzugsweise höchstens 12 beträgt,
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wertvolle Riechstoffe sind. Die Riechstoffe eignen sich zur Herstellung von Parfümkompositionen und parfümierten Produkten.
D;.e Verbindungen der Formel I sind zu einem großen Teil aus wissenschaftlichen Veröffentlichungen bekannt. In diesen Veröffentlichungen wird jedoch nichts über ihre Verwendung ausgesagt. So wird beispielsweise in Chem. Bär. 100, 1858 (1967) und J. Org. Chem. 24, 955 (1969) die Herstellung von 2,2-Dichlor-1-phenyl-cyclopropan, und 2,2-Dichlor-1-methyl-1-phenyl-cyclopropan und in J. Chem. Soc. 1969> 1024 die Herstellung von 2,2-Dichlor-1-methyl-1-phenyl-cylopropan, 2,2-Dichlor-1-methyl-1-p-tolyl-cyclopropan und cis-3,3-Dichlor-1,2-dimethyl-1-phenyl-cyclopropan beschrieben.
lie erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen lassen tich herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
(CH2 ) -C=CH-R3 (H).
R2
Ln welcher R^, Rp, R^ und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, mit Dichlorcarben in an sich bekannter /ieise umsetzt. Die Aus gangs verbindungen der Formel II sind aus der Literatur bekannt oder können nach analogen Verfahren hergestellt werden. Sie können in technischen Qualitäten verwendet werden; bevorzugt werden sie aber in reiner Form eingesetzt. Das Dichlorcarben wird in situ,ζ. B. aus Chloroform mit einer Base.erzeugt. Als Base können beispielsweise Kalium-t-butylat [j. Am. Chem. Soc. 76,-6162 (1954)] oder Aethylenoxid und Tetramethylammoniumbromid fTetrahedon Letters (London)1965. 3585]verwendet werden. Wegen dor einfachen technischen Durchführbarkeit und der hohen Ausbeuten
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wird bevorzugt als Base katalytische Mengen Triäthylbenzylammoniumchlorid enthaltende 50 Gew.-%ige Natronlauge {^Tetrahedron Letters (London) 1969, 4659Jverwendet .
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch hervorragende Riechstoffeigenschaften aus. Für einige ausgewählte Verbindungen läßt sich der Geruch durch die folgenden Geruchsbeschreibungen viedergeben:
2,2-Dichlor-l-phenyl-cyclopropan:
feuchter Waldboden, Geranium, Fichte, frisch grün
2,2-Dichlor-l-methyl-l-ph.enyl-cyclopropan:
Spitzenrosengrünnote, erdig, grün,Rosenoxyd, Diphenylme than, Geranium
2,2-Dichlor-l-methyl-l-p-tolyl-cyclopropan; pilzig, Nuß, Anis, Waldboden
cis-3» 3-Dichlor-l,2-dimethyl-1-phenyl-cyclopropan:
blumig, Heckenrose, frisches Holz, Vetiver, fruchtig, Stachelbeere, Weinkorken
trans-3» 3-Dichlor-l,2-dimethyl-1-phenyl-eyelopropan: blumig, Heckenrose, zarte Rosenblattnote, Vetiver
2,2-Dichlor-l-äthyl-l-phenyl-cyclopropan: Geranium, Diphenylmethan, grün, blumig
3» 3-Dichlor-l-äthyl-2-phenyl-cyclopropan: fruchtig, minzig, Pflaume, blumig
trans-3» 3-Dichlor-l-methyl-2-benzyl-cyclopropan:
animalisch, Naphthalin, Dimethylbenzylcarbinol, Jasmin
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2,2-DiChIoT-I-O-tolyl-cyclopropan:
krautig, römische Kamille, etwas holzig, a-Phellandren
2,2-Dichlor-l-methyl-3-p-πlethoxy-phenyl-cyclopropan: krautig, fenchelartig, Anis, holzig
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe besitzen neben ihren hervorragenden Riechstoffeigenschaften eine ausgezeichnete Haftfestigkeit sowie eine ausgezeichnete Stabilität sowohl in saurem als auch in alkalischem Medium. Sie sind sowohl dermatologisch als auch toxicologisch unbedenklich und eignen sich deshalb unter anderem hervorragend als Riechstoffe für Fertigprodukte des Kosmetik-, Feinparfümerie-, Aerosol-, Waschmittel- und insbesondere des chemisch-technischen Sektors, z.B. für Detergentien, Haarpflegemittel, Schaumbäder, Badesalze, Geschirrspülmittel, Maschinengeschirrspiilmittel, Shampoos, Wäscheweichspülmittel, Waschpulver, Seifen, Antiperspirants, Puder, Cremes, Rasierwasser, Aftershave-Lotionen, Raumluftverbesserer, WC-Reiniger, Raumsprays, Antiperspirantsprays, Deodorantsprays, Körpersprays, Insektizidsprays und Sonnenschutzmittel.
In diesen Präparaten werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen z. B. in Mengen von 0,001 bis 10, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Präparat, eingesetzt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können für sich allein oder in Mischung miteinander oder in Kombination mit anderen Riechstoffen angewendet wurden.
Von den erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffen wird das 2,2-Dichlor-l-methyl-l-phenyl-cyclopropan wegen seiner besonders schönen Rosen- und Geranxumnote bevorzugt. Diese Substanz bietet wegen ihrer vielen Geruchsnoten, die es schon wie eine Komposition wirken lassen, sehr viele Einsatzmöglichkeiten.
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Herstellung der in den Beispielen verwendeten Dichlorcyclopropan-Derivate:
I. 2,2-Dichlor-1-methyl-1-phenyl-cyclopropan
In einer mit Tropftrichter und Innenthermometer versehenen 2 1-Rührapparatur werden 800 g 50 Gew.-%ige Natronlauge, bei 50°C innerhalb von 5 Minuten unter Kühlen und langsamem Rühren mit einer Lösung von 3 g Triäthylbenzylammoniumchlorid in 500 g Chloroform versetzt. Zu dieser Mischung wird eine Lösung von 345 g cc -Methyls tyr öl in 300 g Chloroform unter heftigem Rühren und unter Kühlen bei 50 C in 45 Minuten getropft. Nach 4 stündigem Nachrühren bei 500C wird das Reaktionsgemisch auf 20 C abgekühlt und unter Kühlen bei 10 - 200C mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Dann wird mit 2 1 Wasser verdünnt und die organische Phase abgetrennt. Die wässrige Phase wird mit 100 g Chloroform extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 250 g Wasser sowie 100 g 10 Gew.-%iger NatriumcarbonatlSsung gewaschen. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert. Dabei werden 561 g = 92,9 % der Theorie 2,2-Dichlor-1-methyl-1-phenyl-cyclopropan vom Siedepunkt 116 - 117°C/17 mm erhalten.
Wurde statt oc-Methylstyrol die äquivalente Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Aralkene eingesetzt, so wurden die ebenfalls in der Tabelle angegebenen Dichlorcyclopropan- Derivate erhalten.
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Tabelle
CD OO CO CD
^a oo cn
Aralken Dichlorcyclopropan-Derivat Kp Ausbeute 75
(°C/mm Her") (90
1 -Phenyl-buten -1 3,3-Dichlor-1-äthyl-2-phenyl- 95-977 2 83 87
cyclopropan (Gemisch aus 86 %
Trans- -und 14 % Cis-Verbdg.) 86
1-Methyl-1-phenyl- 3,3-Dichlor-1,2-dimethyl-1-phenyl 74-767 0,7 79
propen-1 (Trans-Ve rbdg.) cyclopropan (Trans-Verbdg.)
1-Methyl-1-phenyl- 3,3-Dichlor-1,2-dimethyl-1- 73-757 0,6 78
propen-1 (Cis-Verbdg.) phenyl-cyclopropan (Cis-Verbdg.)
2-p-Tolyl-propen-1 2,2-Dichlor-1-methyl-1-p-tolyl- 94-957 2 89
cyclopropan
1-Phenyl-buten-2 3,3-Dichlor-1-methyl-2-benzyl- 84-85 7 0,6 82 CN
(Trans-Verbdg.) cyclopropan (Trans-Verbdg.) •
2-Methyl-styrol 2,2-Dichlor-1-o-tolyl-cyclo- 80-827 1,5
propan
£-Äthyl-styrol 2,2-Dichlor-1-äthyl-1-phenyl- 70-737 0,6
cyclopropan
1-(p-methoxy-phenyl)- 2,2-Dichlor-1-methyl-3-(p- IO5-1O7C/ 0,5
propen-1 (Trans-Verbdg.) nethoxy-phenyi)-cyclopropan (Trans-
Verbdg .)
ro cn ο ■-J
II. 2,2-Dichlor-1-phenyl-cyclopropan
a) 31,2 g Styrol, 40 g Chloroform, 1 g Tetraäthylammoniumbromid, 0,2 g Hydrochinon sowie 22 g Aethylenoxid werden gekühlt vermischt und die Mischung auf zwei gekühlte Bombenrohre verteilt. Diese werden zügeschmolzen und im Stahlmantel 7,5 Stunden auf 16O°C erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die Bombenrohre geöffnet und die Inhalte vereinigt. Das Reaktionsgemisch wird mit 100 g Hexan versetzt und 3 x mit je 100 g Wasser gewaschen. Die organische Phase wird vom Lösungsmittel befreit und fraktioniert de-' stilliert. Ausbeute: 31,8 g = 57 % der Theorie 2,2-Dichlor-1-phenyl-cyclopropan vom Siedepunkt 103 - 105 C/14 mmm.
b) 312 g Styrol werden wie in I).beschrieben mit Chloroform umgesetzt. Nach einer Nachreaktionszeit von 5 Stunden werden bei der fraktionierten Destillation 45 g Styrol sowie 444 g 2,2-Dichlor-1-phenyl-cyclopropan vom Siedepunkt 103 1O4°C/11 mm erhalten. Das entspricht 79,2 % der Theorie bzw. 93 % bezogen auf umgesetztes Styrol.
c) In einer 500 ml Rührapparatur mit Innenthermometer und Tropftrichter werden unter Stickstoff 30 g Kalium-t-butylat vorgelegt und auf -5°C abgekühlt. Dazu werden 156 g Styrol gegeben und anschließend bei -5°C 30 g frisch destilliertes, trockenes Chloroform in 1 Stunde unter Rühren zugetropft.
Es wird 3 Stunden bei -5°C nachgerührt und anschließend 20 Stunden bei 10°C stehengelassen. Es wird auf Raumtemperatur erwärmt, 200 g Wasser zugegeben und mit 10 Gew.-%iger Salzsäure neutralisiert. Die organische Schicht wird abgetrennt und die wässrige Phase mit 100 g Hexan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 100 g Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Die Destillation ergibt 2,2-Dichlor-1-phenyl-cyclopropan vom Siedepunkt 101 105° C/14 mm. Ausbeute 35 g = 75 % der Theorie,
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Beispiel 1
Herstellung eines Parfümols
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
5 Pelargonaldehyd 10 # in Diäthylphthalat 15 Undecylenaldehyd 10 # in Diäthylphthalat 10 Laurinaldehyd 10 $ in Diäthylphthalat 10 Methylnony!acetaldehyd 10 # in Diäthylphthalat
5 X -Undecalacton 10 # in Diäthylphthalat 10 Linalool 10 Cyclamenaldehyd 5 Anisaldehyd 5 Canangaöl
10 Isoamylsalicylat 5 Isoeugenol 10 Jonon
Benzylacetat 30 3-AmyIzimtaldehyd 10 Indol 10 # in Diäthylphthalat
5 Zibethextrakt 10 # in Diäthylphthalat 100 Terpineol I50 Phenyläthylalkohol 100 Geraniol 5 Geraniumöl Bourbon 30 Citronellol
15 Cedernholzöl Florida 5 Guajakholzöl 20 Zimtalkohol 10 Cumarin 10 Moschus Ambrette
10 Moschus Xylol
25Ο Trans-3,3-Dichlor-l,2-dimethyl-1-phenyl-cyclopropan
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Durch den Zusatz von 250 Teilen trans-3»3-Dichlor-1,2-dimethyl-1-phenyl-cyc lopropan wird eine blumig, frische Wirkung erreicht, die den Geruchskomplex abrundet und ihm mehr Leichtigkeit und Strahlungskraft vermittelt.
Beispiel
Herstellung eines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird die folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen) :
15 MethylnonyIacetaldehyd 50 Lilial
20 Dihydromyrcenol 70 Spiköl spanisch Isobomylacetat 50 Elemi-Resin 10 Olibanum-Resin 15 Galbamun-Resin 10 Lavandin konkret 10 Salbeiöl dalmatinisch 10 Geraniumöl Bourbon 30 Sandelholzöl ostindisch 30 Cedernholzöl Florida 20 oc-Hexylzimtaldehyd 10 Tonalid
Diäthylphthalat 2,2-Dichlor-l-methyl-1-phenyl-cyclopropan 1000
Durch den Zusatz von 300 Teilen 2,2-Dichlor-l-methyl-lphenyl-cyclopropan erhält die Komposition mehr Fülle und prickelnde Frische. Das OeI wirkt durch den Zusatz kosmetisch und erweckt die Vorstellung von Sauberkeit und Frische·
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- ίο -
Beispiel 5
Herstellung eines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird die folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
Benzylacetat Citronellol Phenylathylalkohol Terpineol 50 Lilial 50 Isoainylsalicylat 50 Jonon
50 Anisaldehyd 2 5 Lavandinöl 20 Dihydrorayrcenol 20 Zimtalkohol 15 a-Amylzimtaldehyd 10 ^ -Undecalacton 10 Phenyläthylisoamyläther 5 Canangaöl 5 Laurinaldehyd 10 $ in Diallylphthalat 5 Geraniumöl Bourbon 5 Cumarin 10 Tonalid 20 α-Trichlormethyl-benzylalkoho.lacetat 313-Dichlor-l-äthyl-2-phenyl-cyclopropan
1000
Durch den Zusatz von 200 Teilen 3,3-Dichlor-l-äthyl-2-phenyl-cyclopropan wirkt das Parfümöl frischer, lieblicher und abgerundet.
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Beispiel 4
Herstellung eines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfüraöls wird die folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
300 Phenyläthylalkohol 250 Dihydrocitronellol 80 oc-Trichlormethyl-benzylalkoholacetat 5 Tonalid
5 Phenylessigsäureäthylester
5 Heptincarbonsäuremethylester 10 ^ in Diäthylphthalat
5 jf-Undecalacton 10 $ in Diäthylphthalat 350 2,2-Dichlor-l-methyl-l-phenyl-cyclopropan
1000
Durch den Zusatz von 350 Teilen 2,2-Dichlor-l-methyl-1-phenyl-cyclopropan wird ein Rosenblatteffekt bewirkt, der den Duft der roten Rose erst vollständig macht. Außerdem bringt der Zusatz mehr Spritzigkeit und natürliche Virkung.
Beispiel 5
Herstellung eines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird die folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
70 2,6-Dimethylheptanol-2 30 Tetrahydrogeraniol I.50 Terpineol
5 PhenyläthyIisoamyläther 5 2-Heptyl-cycl.opentanon 100 Phenyläthy!alkohol
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30 Nonandiol-l^-diacetat 5 p-Methoxy-acetophenon 3 Hydrochinondimethylather 2 Tonalid
600 2,2-Dichlor-l-methyl-l-phenyl-cyclopropan
1000
Das Parfümöl stellt einen blumigen Duftkomplex mit fj-uchtigem Anklang dar. Es erinnert an den Geruch von Rosen, Flieder und Jasmin.
Beispiel 6
Herstellung eines Raumsprays
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 3 parfümiertes Raumspray wird z. B. wie folgt hergestellt:
Eine Aerosol-Dose wird mit einer Mischung aus 19,8 g Isopropylalkohol und 0,2 g Pax-fümöl aus Beispiel 3
gefüllt. Nach dem Verschließen der Aerosol-Dose werden über das Ventil 80 g Difluordichlormethan aufgepreßt.
Das erhaltene Raumspray hat einen vollen, abgerundeten Rosenduft von hoher Intensität und Duftfülle.
Beispiel 7
Herstellung eines Toilettenreinigers
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 3 parfümierter, granulierter, saurer Toilettenreiniger besteht aus den folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
85,6 Natriumhydrogensulfat
8,0 Natriumhydrogencarbonat 2,0 Natriumcarbonat 1,0 Siliciumdioxid, gepulvert 3,0 Natrium-Sulfobernsteinsäurehalbester des
Tm r 609836/0785
Laurinsäuremonoäthanolamids 0,2 Parfümöl aus Beispiel 3 0,2 Paraffinöl
100,0
Der Toilettenreiniger wird wie folgt hergestellt: Parfümöl und Paraffinöl werden in die Mischung aus Siliciumdioxid, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat und Natrium-Sulfobernsteinsäurehalbester des Laurinsäuremonoäthanolamids eingearbeitet. Diese Vormischung wird mit dem Natriumhydrogensulfat gemischt.
Der Toilettenreiniger hat einen sehr intensiven, strahlenden Rosenduft, der den Eindruck von Sauberkeit und Frische erweckt.
Beispiel 8
Herstellung eines sauren Toilettenreinigers
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 3 parfümierter, saurer Toilettenreiniger (ürinsteinlöser) besteht aus den folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen)»
12,0 Amidosulfonsäure 3,0 Nonylphenolpolyglykolather
1,0 Parfümöl aus Beispiel 3 84,0 Wasser
100,0
Der saure Toilettenreiniger wird wie folgt hergestellt: Der Nonylphenolpolyglykoläther und das Parfümöl aus Beispiel 15 werden gemischt und ±m leicht erwärmten Wasser gelöst. Anschließend wird die Amidosulfonsäure darin aufgelöst.
Der erhaltene Ürinsteinlöser hat den vollen Duft der roten Rose. Der Duft wirkt strahlend, sauber und frisch.
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Beispiel 9
Herstellung eines Scheuerpulvers mit Aktivsauerstoff
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 1 parfümiertes Scheuerpulver mit Aktivsauerstoff besteht aus den folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen)
4,0 Natriumdodecylbenzolsulfonat 2,0 Natriumcarbonat 1,0 Natriumperborat 0,2 Parfümöl aus Beispiel 1 92,8 Kalkspat-Mehl mit ca. 20 - 40 yx Durchmesser
100,0
Das Scheuerpulver mit Aktivsauerstoff wird wie folgt hergestellt; Das Parfümöl wird mit dem Natriumdodecylbenzolsulf onat gemischt, diese Mischung mit 50 $ des Kalkspat-Mehls als Vormischung pulverisiert und die restlichen Rohstoffe danach zugesetzt.
Das erhaltene Scheuerpulver riecht frisch und natürlich und erinnert in seinem Duft an Wald und Meeresbrandung.
Beispiel
Herstellung eines Wäscheweichspülmittels
Ein mit Parfüraöl aus Beispiel 2 parfümiertes Wäscheweichspülmittel besteht aus folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
510 Dimethyl-distearyl-ammoniumchlorid 2,0 Pettsäurepolyglykolester 1,0 Dimethyl-c, ^-C1 6 -alkyl-benzyl-anmoniumchlorid 0,2 kationenaktiver optischer Aufheller 0,1 Entschäumerlösung 10 # Gew.-^ in Wasser 1,0 Farblösung 0,1 Gew.-^ in Wasser 0,4 Parfümöl aus Beispiel 2 90,3 Wasser
100,0
609836/0785 HR 60
Das Väscheweichspülmittel wird wie folgt hergestellt: 50 $ des benötigten Wassers werden auf 80 - 85° C erhitzt und das Diinethyl-distearyl-ammoniumchlorid zugesetzt. Das Geroisch wird unter intensivem Rühren auf 50 - 55° C langsam abgekühlt und der Fettsäurepolyglykolester zugegeben. Nach der Emulgierung werden die restlichen Rohstoffe und das restliche kalte Wasser so langsam zugesetzt, daß eine spontane Abkühlung vermieden wird.
Das erhaltene Wäscheweichspülmittel hat einen schönen, vollen,kosmetisch wirkenden Geruch von blumigem Typ.
Beispiel 1 \
Herstellung eines Vollwaschmittels
Ein unparfümiertes Vollwaschmittel wird aus den folgenden Bestandteilen hergesteilt (Zusammensetzung in Gewichtsteilen) :
9»00 Natriumdodecylbenzolsulfonat 2,00 Aethylenoxid/Propylenoxid-Kondensat 6,00 Kokos-Talgseife 3»00 Natriumtoluolsulfonat 2,20 Fettalkoholpolyglykoläther
1,15 Carboxymethylcellulose 26,00 Natriumtripolyphosphat 12,00 Tetrakaliumpyrophosphat 3,00 Trinatriumphosphat Ί,ΟΟ Magnesiumsilikat
k,"00 Natriumcarbonat 12,06 Natriumsulfat
OtkU optischer Aufheller 15f00 Natriumperborat
99,85
HR 60
609836/0785
Durch den Zusatz von 0,15 Gewichtstedlen des ParfümJls aus Beispiel 1 wird ein frischer, würziger Geruch des Vollwaschmittels erreicht, der den Eindruck von frischer, sauberer Luft und Meeresbrandung erweckt.
Beispiel 12
Herstellung eines Geschirrspülmittel
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 4 parfümiertes pulverförmiges Geschirrspülmittel für Spülmaschinen besteht aus folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
5*1,00 Natriummetasilikat 30,00 Natriumtripolyphosphat 6,00 Trinatriumphosphat 6,60 Natriumcarbonat 2,20 Aethylenoxid/Propylenoxid-IiomJensat 1,00 Natrium-dichlorisocyanurat 0,20 Parfümöl aus Beispiel 4
1.00,00
Das pulverförmige Geschirrspülmittel für Spülmaschinen wird wie folgt hergestellt:
Das Aethylenoxid/Propylenoxid-Kondensat wird mit dem Parfümöl aus Beispiel 4 vermischt in das Natriumpolyphosphat eingearbeitet. Danach werden die anderen Rohstoffe zugemischt.
Das Maschinengeschirrspülmittel hat einen schönen frischen Blütenduft, der die Eigennote des Maschinengeschi rr.spülmittels in allen Stadien »ehr gut überdeckt.
Beispiel
Herstellung einer Seife
100 g Seifenspäne werden mit 1 g Parfümöl aus Beispiel 1, 1 g Titandioxid und 1 g einer 1 Gew.-^igen Farbstoff-
m60 R09836/n785
lösung in Wasser piliert, bis eine Seifenmasse von praktisch homogener Zusammensetzung erhalten wird. Die Seifenmasse wird nach der Homogenisierung zu einem Seifenstück gepreßt.
Das erhaltene Seifenstück riecht würzig, frisch. Der Geruch erinnert an die saubere, frische Luft am Meer und im VaId.
Beispiel 14
Herstellung einer Seife
100 g Seifenspäne werden mit 1 g Parfümöl aus Beispiel 3, 1 g Titandioxid und 1 g einer 1 Gew.-^igen Farbstofflösung in Wasser piliert, bis eine Seifenmasse von praktisch homogener Zusammensetzung erhalten wird. Die erhaltene Seifenmasse wird zu einem Seifenstück gepreßt.
Das Seifenstück besitzt einai blütenbukettartigen Duft mit extraithafter Spitze, der insgesamt sehr angenehm und kosmetisch wirkt.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Aethyl,
    Propyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeutet, Rp und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoffatome,
    Methyl-, Aethyl- oder Propylgruppen stehen, η O oder 1 ist und
    die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Molekül
    höchstens 15 beträgt; als Riechstoffe.
  2. 2. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch ge* kennzeichnet, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome höchstens 12 beträgt.
  3. 3. Verwendung von 2,2-Dichlor-i-methyl-i-phenyl-cyclopropan als Riechstoff zur Herstellung von Parfümkompositionen und parfümierten Produkten.
  4. 4. Riechstoffe zur Herstellung von Parfümkompositionen und parfümierter Produkte enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der Formel
    R2
    )n
    Λ Cl Cl
    HR 60
    609836/0785
    in welcher
    R-1 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Aethyl-,
    Propyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeutet, Rp und R, unabhängig voneinander für Wasserstoffatome,
    Methyl-, Aethyl- oder Propylgruppen stehen, η 0 oder 1 ist und
    die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Molekül
    höchstens 15 beträgt.
    HR 60
    609836/0785
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