DE2507778C3 - Verwendung von Dichlorcyclopropanderivaten als Riechstoffe - Google Patents

Verwendung von Dichlorcyclopropanderivaten als Riechstoffe

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DE2507778C3
DE2507778C3 DE2507778A DE2507778A DE2507778C3 DE 2507778 C3 DE2507778 C3 DE 2507778C3 DE 2507778 A DE2507778 A DE 2507778A DE 2507778 A DE2507778 A DE 2507778A DE 2507778 C3 DE2507778 C3 DE 2507778C3
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Description

Cl Cl
R3
in welcher
Ri ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-,
Äthyl-, Propyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeutet,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen stehen,
π Ooder list und 7Q
die Gesamtzahl der KGhlenstoffatome im Molekül höchstens 15 beträgt;
als Riechstoffe.
2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Molekül höchstens 12 beträgt.
3. Verwendung von 2,2-Dichlor-l-methyl-1-phenyl-cyclopropan gemäß Anspruch 1.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen
sich durch hervorragende Riechstoffeigenschaften aus. Für einige ausgewählte Verbindungen läßt sich der Geruch durch die folgenden Geruchsbeschreibungen wiedergeben:
2,2-Dichlor-l-phenyl-cyclopropan: feuchter Waldboden, Geranium, Fichte, frisch grün
2,2-Dichlor-l-methyl-l-phenyl-cyclopropan: Spitzenrosengrünnote, erdig, grün, Rosenoxyd, Diphenylmethan, Geranium
2,2-Dichlor-1 -methyl-1 -p-tolyl-cyclopropan: pilzig, Nuß, Anis, Waldboden
cis-S.S-Dichlor-l^-dimethyl-l -phenyl-cyclopropan: blumig, Heckenrose, frisches Holz, Vetiver, fruchtig, Stachelbeere, Weinkorken
trans-3,3-Dichlor-l,2-dimethyl-l -phenyl-cyclopropan: blumig, Heckenrose, zarte Rosenblattnote, Vetiver
2,2-Dichlor-1 -äthyl-1 -phenyl-cyclopropan: Geranium, Diphenylmethan, grün, blumig
3,3-Dichlor-1 -äthyl-2-phenyl-cyclopropan: fruchtig, rnimiig, Pflaume, blumig
J0 trans-S.S-Dichlor-1 -methyW-benzyl-cyclopropan:
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Dichlorcyclopropanderivaren als Riechstoffe.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
P2
X^
(D
Cl Cl
in welcher
Rt
ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeutet,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen stehen,
η Ooder 1 ist und
die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Molekül höchstens 15, vorzugsweise höchstens 12 beträgt,
wertvolle Riechstoffe sind. Die Riechstoffe eignen sich « zur Herstellung von Parfümkompositionen und parfümierten Produkten.
Die Verbindungen der Formel 1 sind zu einem großen Teil aus wissenschaftlichen Veröffentlichungen bekannt. In diesen Veröffentlichungen wird jedoch nichts über m> ihre Verwendung ausgesagt. So wird beispielsweise in Chem. Ber. 100, 1858 (1967) und J. Org. Chem. 24, 955 (1969) die Herstellung von 2,2-Dichlor-l-phenyl-cyclopropan, und 2,2-Dichlor-l-methyl-l-phenyl-cyclopropan und in J. Chem. Soc. 1969,1024 die Herstellung von h-, 2,2-DichIor-l-methyl-l -phenyl-cyclopropan, 2,2-Dichior-l-methyl-l-p-tolyl-cyclopropan und cis-3,3-Dichlor-l,2-dimethy!-l -phenyl-cyclopropan beschrieben.
animalisch,
Jasmin
Naphthalin, Dimethylbenzylcarbinol,
2,2-Dichlor-1 -o-tolyl-cyclopropan: krautig, römische Kamille, etwas holzig, a-Phellandren
2,2-Dichlor-l-methyl-3-p-methoxy-phenyl-cyclopropan: krautig, fenchelartig, Anis, holzig
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe besitzen neben ihren hervorragenden Riechstoffeigenschaften eine ausgezeichnete Haftfestigkeit sowie eine ausgezeichnete Stabilität sowohl in saurem als auch in alkalischem Medium. Sie sind sowohl dermatologisch als auch toxikologisch unbedenklich und eignen sich deshalb unter anderem hervorragend als Riechstoffe für Fertigprodukte des Kosmetik-, Feinparfümerie-, Aerosol-, Waschmittel- und insbesondere des chemisch technischen Sektors, z. B. für Detergentien, Haarpflegemittel, Schaumbäder, Badesalze, Geschirrspülmittel, Maschinengeschirrspülmittel, Shampoos, Wäscheweichspülmittel, Waschpulver, Seifen, Antiperspirants, Puder, Cremes, Rasierwasser, After-shave-Lotions, Raumluftverbesserer, WC-Reiniger, Raumsprays, Antiperspirantsprays, Deodoranlsprays, Körpersprays, Insektizidsprays und Sonnenschutzmittel.
In diesen Präparaten werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen z. B. in Mengen von 0,001 bis 10, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Präparat, eingesetzt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können für sich allein oder in Mischung miteinander oder in Kombination mit anderen Riechstoffen angewendet werden. Von den erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffen wird das 2,2-DichIor-l-methyl-i-phenylcyclopropan wegen seiner besonders schönen Rosen- und Geraniumnote bevorzugt. Diese Substanz bietet
10
wegen ihrer vielen Geruchsnoten, die es schon wie eine Komposition wirken lassen, sehr \äele Einsatzmöglichkeiten:
Beispiel 1 Herstellung eines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
5 Pelargonaldehyd 10% in Diallylphthalat 15 Undecylenaldehyd 10% in Diäthylphthalai 10 Laurinaldehyd 10% in Diäthylphthalat 10 Methylnonylacetaldehyd 10% in Diäthylphthalat 5 y-Undecalacton 10% in Diäthylphthalat 10 Linalool
10 Cyclamenaldehyd
5 Anisaldehjd
5 Canangaöl
10 Isoamylsalicylat
5 Isoeugenol
lOJonon
150 Benzylacetat
30 oc-Amylzimtaldehyd
10 Indol 10% in Diäthylphthalat
5 Zibethextrakt 10% in Diäthylphthalat lOOTerpineol
150 Phenyläthylakohoi
lOOGeraniol
5 Geraniumöl Bourbon
30 Citronellol
15 Cedernholzöl Florida
5 Guajakholzöl
20 Zimtalkohol
10 Cumarin
10 Moschus Ambrette
10 Moschus Xylol
Trans-3,3- Dichlor-1,2-dimethyl-1 -pheny 1-cyclopropan
lOTonalid
100 Diäthylphthalat
300 2,2-DichIor-1 -rnethyl-1 -phenyl-cyclopropan
5 1000 Durch den Zusatz von 300 Teilen 2,2-Dichlor-l-methyl-1-phenyl-cyclopropan erhält die Komposition mehr Fülle und prickelnde Frische. Das Öl wirkt durch den Zusatz kosmetisch und erweckt die Vorstellung von Sauberkeit und Frische.
30
Durch den Zusatz von 250 Teilen transS.SDichlor 1,2-dimethyI-l-phenyl-cyclopropan wird eine blumig, frische Wirkung erreicht, die den Geruchskomplex abrundet und ihm mehr Leichtigkeit und Strahlungskraft vermittelt.
Beispiel 2
Herstellungeines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird die folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
15 Methylnonylacetaldehyd
50 Lilial
20 Dihydromyrcenol
70 Spiköl spanisch
Isobronylacetat
50 Elemi-Resin
lOOlibanum-Resin
15 Galbanum-Resin
10 Lavandin konkret
10 Salbeiöl dalmatinisch
10 Geraniumöl Bourbon
Sandelholzöl ostindisch
Cedernholzöl Florida
a-Hexylzimtaldehyd
60 Beispiel 3
Herstellung eines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird die folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
100 Benzylacetat
100 Citronellol
100 Phenyläthylalkohol
150Terpineol
50 Lilial
50 Isoamylsalicylat
50 Jonon
50 Anisaldehyd
25 Lavadinöl
20 Dihydromyrcenol
20 Zimtalkohol
15 α-Amylzimtaldehyd
lOy-Undecalacton
10 Phenyläthylisoamyläther
5 Canangaöl
5 Laurinaldehyd 10% in Diäthylphlhalat
5 Geraniumöl Bourbon
5 Cumarin
lOTonalid
20a-Trichlormethyl-benzylalkoholacetat
3,3- Dichlor-1 -äthyl-2-phenyl-cycIopropan
1000 Durch den Zusatz von 200 Teilen 3,3-Dichlor-l-äthyl-2-phenyl-cycIopropan wirkt das Parfümöl frischer, lieblicher und abgerundet.
Das verwendete 3,3-Dichlor-l-äthyl-2-phenyl-cycloprcpan läßt sich nach dem in Chem. Ber. 100,1858(1967) für die Herstellung von 1,1-Dihalogen-cyclopropanen beschriebenen Verfahren herstellen.
Beispiel 4
Herstellung eines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird die folgende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
Phenyläthylalkohol
Dihydrocitronellol
eOix-Trichlormethyl-benzylalkoholacetat
5 Tonalid
5 Phenylessigsäureäthylester
5 Heptincarbonsäuremethylester 10% in
Diäthylphthalat
5 y-Undecalacton 10% in Diäthylphthalat
2,2-Dichlor-l-methyl-l-phenyl-cyclopropan
1000
Durch den Zusatz von 350 Teilen 2,2-Dichlor-l-methyl-l-phenyl-cyclopropan wird ein Rosenblatteffekt bewirkt, der den Duft der roten Rose erst vollständig macht Außerdem bringt der Zusatz mehr Spritzigkeit und natürliche Wirkung.
Beispiel 5 Herstellung eines Parfümöls
Als Beispiel für die Herstellung eines Parfümöls wird die fragende Rezeptur angegeben (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
70 2,6-Dimethylheptanol-2
30 Tetrahydrogeraniol
150Terpineol
5 Phenyläthylisoamyläther
5 2-Heptyl-cyclopentanon
100 Phenyläthylalkohol
30 Nonyndiol-l,3-diacetat
5 p-Methoxy-acetophenon
3 Hydrochinondimethyläther
2 Tonalid
600 2,2-Dichlor-l -methyl-l-phenyl-cyclopropan
1000
15 Vormischung wird mit dem Natriumhydrogensulfat gemischt
Der Toilettenreiniger hat einen sehr intensiven, strahlenden Rosenduft, der den Eindruck von Sauberkeit und Frische erweckt
Beispiel 8
Herstellung eines sauren Toilettenreinigers
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 3 parfümierter, saurer Toilettenreiniger (Urinsteinlöser) besteht aus den folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
12,0 Amidosulf onsäure
3,0 Nonylphenolpolyglykoläther
1,0 Parfümöl aus Beispiel 3
84,0 Wasser
20
Das Parfümöl stellt eine blumigen Duftkomplex mit fruchtigem Anklang dar. Es erinnert an den Geruch von Rosen, Flieder und Jasmin.
Beispiel 6 Herstellung eines Raumsprays
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 3 parfümiertes Raumspray wird z. B. wie folgt hergestellt: Eine Aerosol-Dose wird mit einer Mischung aus
19,8 g Isopropylalkohol und
0,2 g Parfümöl aus Beispiel 3
gefüllt. Nach dem Verschließen der Aerosol-Dose werden über das Ventil 80 g Difluordichlormethan aufgepreßt.
Das erhaltene Raumspray hat einen vollen, abgerundeten Rosenduft von hoher Intensität und Duftfülle.
45
Beispiel 7 Herstellung eines Toilettenreinigers
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 3 parfümierter, granulierter, saurer Toilettenreiniger besteht aus den folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
85,6 Natriumhydrogensulfat
8,0 Natriumhydrogencarbonat
2,0 Natriumcarbonat
1,0 Siliciumdioxid, gepulvert
3,0 Natrium-Sulfobernsteinsäurehalbester des
Laurinsäuremonoäthanolamids 0,2 Parfümöl aus Beispiel 3
0,2 Paraffinöl
50
100,0 Der saure Toilettenreiniger wird wie folgt hergestellt: Der NonyJphenolpolyglykoMther und das Parfümöl aus Beispiel 15 werden gemischt und im leicht erwärmten Wasser gelöst. Anschließend wird die Amidosulfonsäure darin aufgelöst.
Der erhaltene Urinsteinlöser hat den vollen Duft der roten Rose. Der Duft wirkt strahlend, sauber und frisch.
Beispiel 9
Herstellung eines Scheuerpulvers mit
Aktivsauerstoff
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 1 parfümiertes Scheuerpulver mit Aktivsauerstoff besteht aus den folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen)
4,0 Natriumdodecylbenzolsulfonat
2,0 Natriumcarbonat
1,0 Natriumperborat
0,2 Parfümöl aus Beispiel 1
92,8 Kalkspat-Mehl mit ca. 20—40 μ Durchmesser
60
Der Toilettenreiniger wird wie folgt hergestellt: Parfümöl und Paraffinöl werden in die Mischung aus Siliciumdioxid, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat und Natrium-Sulfobernsteinsäurehalbester des
Laurinsäuremonoäthanolamids eingearbeitet. Diese 100,0
Das Scheuerpulver mit Aktivsauerstoff wird wie folgt hergestellt: Das Parfümöl wird mit dem Natriumdodecylbenzolsulfonat gemischt, diese Mischung mit 50% des Kalkspat-Mehls als Vormischung pulverisiert und die restlichen Rohstoffe danach zugesetzt.
Das erhaltene Scheuerpulver riecht frisch und natürlich und erinnert in seinem Duft an Wald und Meeresbrandung.
Beispiel 10
Herstellung eines Wäscheweichspülmittels
Ein mit Parfümöl aus Beispiel 2 parfümiertes Wäscheweichspülmittel besteht aus folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
5,0 Dimethyl-distearyl-ammoniumchiorid
2,0 Fettsäurepolyglykolester
1,0 Dimethyl-Ci4—Cit-alkyl-benzyl-ammoniumchlo-
rid
0,2 kationenaktiver optischer Aufheller
0,1 Entschäumerlösung 10 Gew.-°/o in Wasser
1,0 Farblösung 0,1 Gew.-% in Wasser
0,4 Parfümöl aus Beispiel 2
90,3 Wasser
ιο
15
Das Wäscheweichspülmitter wird wie folgt hergestellt: 50% des benötigten Wassers werden auf 80—85°C erhitzt und das Dimethyl-distearyl-ammoniumchlorid zugesetzt. Das Gemisch wird unter intensivem Rühren auf 50—550C langsam abgekühlt und der Fettsäurepolyglykolester zugegeben. Nach der Emulgierung werden die restlichen Rohstoffe und das restliche kalte Wasser so langsam zugesetzt, daß eine spontane Abkühlung vermieden wird.
Das erhaltene Wäscheweichspülmittel hat einen schönen, vollen, kosmetisch wirkenden Geruch von blumigem Typ.
Beispiel 11 Herstellung eines Vollwaschmittels
Ein unparfümiertes Vollwaschmittel wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
9,00 Natriumdodecylbenzolsulfonat 2,00ÄthyIenoxid/Propylenoxid-Kondensat 6,00 Kokos-Talgseife
3,00 Natriumtoluolsulfonat
2,20 Fettalkoholpolyglykoläther
1,15 Carboxymethylcellulose
26,00 Natriumtripolyphosphat
12,00 Tetrakaliumpyrophosphat
3,00 Trinatriumphosphat
4,00 Magnesiumsilikat
4,00 Natriumcarbonat
12,06 Natriumsulfat
0,44 optischer Aufheller
15,00 Natriumperborat
99,85
Durch den Zusatz von 0,15 Gewichtsteilen des Parfümöls aus Beispiel 1 wird ein frischer, würziger Geruch des Vollwaschmittels erreicht, der den Eindruck von frischer, sauberer Luft URd Meeresbrandung erweckt.
Beispiel 12 Herstellung eines Geschirrspülmittels
Ein mit dem Parfümöl aus Beispiel 4 parfümiertes pulverförmiges Geschirrspülmittel für Spülmaschinen
25
30 besteht aus folgenden Bestandteilen (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
54,00 Natriummetasilikat
30,00 Natriumtripolyphosphat
6,00 Trinatriumphosphat
6,60 Natriumcarbonat
2,20ÄthyIenoxid/Propylenoxid-Kondensat
1,00 Natrium-dichlorisocyanurat
0,20 Parfümöl aus Beispiel 4
100,00
Das pulverförmige geschirrspülmittel für Spülmaschinen wird wie folgt hergestellt:
Das Äihyienoxid/Propyienoxid-rCondensät wird mit dem Parfümöl aus Beispiel 4 vermischt in das Natriumpolyphosphat eingearbeitet. Danach werden die anderen Rohstoffe zugemischt.
Das Maschinengeschirrspülmittel hat einen schönen frischen Blütenduft, der die Eigennote des Maschinengeschirrspülmittels in allen Stadien sehr gut überdeckt.
Beispiel 13
Herstellung einer Seife
100 g Seifenspäne werden mit Ig Parfümöl aus Beispiel 1, 1 g Titandioxid und 1 g einer 1 Gew.-%igen Farbstofflösung in Wasser piliert, bis eine Seifenmasse von praktisch homogener Zusammensetzung erhalten wird. Die Seifenmasse wird nach der Homogenisierung zu einem Seifenstück gepreßt.
Das erhaltene Seifenstück riecht würzig, frisch. Der Geruch erinnert an die saubere, frische Luft am Meer und im Wald.
Beispiel 14
Herstellung einer Seife
100 g Seifenspäne werden mit Ig Parfümöl aus Beispiel 1, 1 g Titandioxid und 1 g einer lgew.-%igen Farbstoffiösung in Wasser pilliert, bis eine Seifenmasse von praktisch homogener Zusammensetzung erhalten wird. Die erhaltene Seifenmasse wird zu einem Seifenstück gepreßt
Das Seifenstück besitzt einen blütenbukettartigen Duft mit extraithafter Spitze, der insgesamt sehr angenehm und kosmetisch wirkt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verwendung von Verbindungen der Formel
    R2
    R.
    k°
    (CH2),,
DE2507778A 1975-02-22 1975-02-22 Verwendung von Dichlorcyclopropanderivaten als Riechstoffe Expired DE2507778C3 (de)

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