DE2756772A1 - Riechstoffmischungen - Google Patents

Riechstoffmischungen

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DE2756772A1 DE19772756772 DE2756772A DE2756772A1 DE 2756772 A1 DE2756772 A1 DE 2756772A1 DE 19772756772 DE19772756772 DE 19772756772 DE 2756772 A DE2756772 A DE 2756772A DE 2756772 A1 DE2756772 A1 DE 2756772A1
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Description

P.F.W. Beheer B.V. Aaersfcort, Niederlande
Riechstoffmischungen
Die Erfindung bezieht sich auf Riechstoffmischungen und auf neue Materialien zur Anwendung darin. Hehr insbesondere bezieht sie sich auf Mischungen, die als gerucherteilenden Bestandteil ein γ,γ-disubstituiertes δ-Valerolacton der Strukturformel 1 des Formelblattes enthalten, in der R und R. gleiche oder verschiedene Alkyl oder Alkenylreste bedeuten.
Fortw'ahrend wird nach Materialien gesucht, die nützliche Riechstoffeigenschaften haben. Diese Materialien dienen dann entweder als Ersatzmittel für in der Natur vorkommende Komponenten oder als völlig neue Duft- und Geruchnuancen an sich.
Der Zweck der Erfindung ist die Beschaffung eines synthetischen Materials, das einen Duft besitzt, der an Costusöl erinnert. Costuswurzelöl ist ein ätherisches Öl, erhalten aus den getrockneten Wurzeln von "Saussurea lappa", herrührend von dem Hochland des Himalayas. Das Ol wird in Parfüms hoher Qualität angewendet und es besitzt einen sehr starken und gut haftenden Duft, der an menschlisches Haar erinnert. Das Öl ist teuer und nicht iamer verfügbar und weil es ein Naturprodukt ist, ist seine Qualität nicht immer gleich.
009876/0822
Von verschiedenen Arten des handelsüblichen Costuswurzelöls ist bekannt, dass sie bei verschiedenen Menschen allergische Erscheinungen verursachen. Ein Ersatzmittel ist daher erwünscht.
Es ist bekannt, einige y-Alkyl-y-lactone, wie die Reihe γ-Nonalacton bis γ-Dodecalacton, als Parfürabestandteile anzuwenden. Ihre Düfte variieren allmählich von Kokosnuss zu fruchtigem Pfirsig. Auch sind 6-Alkyl-o-lactone, deren Düfte sich nur in Nuancen von denen der y-Alkyl-y-lactone unterscheiden, bekannt. Es hat sichjedoch gezeigt, dass diese keinen grossen Eingang gefunden haben. Insofern bekannt, waren die γ,γ-Dialkyl-o-lactone bisher als Parfümchemikalien nicht bekannt, obwohl einige dieser Verbindungen an sich nicht neu sind.
Wie erwähnt besitzen die γ,γ-disubstituierten Valerolactone, die gemass der Erfindung brauchbar sind, die allgemeine Formel 1, in der R und Rj gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Alkenylgruppen sind. Vorzugsweise haben R und R. 1-8 C-Atome und am meisten bevorzugt haben R und R- 1-8 C-Atomen mit einer Gesamstzahl von 3-10 C-Atomen. Insofern bekannt, sind die einzigen bisher synthetisierten oder veröffentlichten Mitglieder dieser Klasse γ,γ-Diäthylvalerolacton und y-Athyl-y-n-butylvalerolacton.
Andere typische Verbindungen, die von der Formel umfasst werden, die sich in Riechstoffmischungen gemass der Erfindung eignen und die neu sind, sind: Y-Methyl-y-propyl-o-valerolactonjY-Methyl-Y-l-propenyl-o-valerolacton, Y-Äthyl-Y-l-butenyl-ö-valerolacton^-Propyl—ypentyl-o-valerolacton, Y-Propyl-Y-l-pentenyl-ö-valerolactonjY-Butyl-yhexyl-ö-valerolacton und y-Butyl-y-l-hexenyl-o-valerolacton.
Die γ,γ-Dialkyl-ö-lactone können nach bekannten Methoden hergestellt werden. In dem beiliegenden Reaktionsschema wird eine bevorzugte Method erwähnt (siehe Bruson & Riener, J.A.C.S. 66, Seite 56 (1944)). In den Vergleichen haben R und R, obige Bedeutungen.
Als Alternative kann Stude (1) des Reaktionsschemas wie Schema (5) sein, in dem R„ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1- 6 C-Atome ist. R_-CH=CH- kann als der obengenannten Definition von R und R entsprechend betrachtet werden.
8PPP76 /0R22
Die Reduktion der Carboxylgruppe zu einer Hydroxylgruppe, ausgeführt über NaBH. in Stufe (3) des Reaktionsschemas, kann auch mit Wasserstoff und Raney-Niekel erfolgen. Diese Methode ist besonders geeignet, wenn es auch erwünscht ist, eine -C=C-Bindung in einer der Substituentgruppen zu hydrogenieren. Wenn es erwünscht ist, die Doppelbindung in der Alkenylgruppe beizubehalten, ist NaBH das bevorzugte Reduktionsmittel. Es ist auch möglich, die NaBH.-Reduktion mit anschliessender Hydrogenierung der Alkenyl-Doppc!bindung anzuwenden, wenn die Substitentgruppen gesättigt werden müssen.
Die γ,γ-Dialkyl-ö-valerolactone können lediglich als Riechstoffe an sich, oder sie können als Komponenten einer Riechstoffmischung angewendet werden.
Der Ausdruck "Riechstoffmischung" wird gebracht zum Angeben einer Mischung von Verbindungen, umfassend z.B. natürliche Öle,synthetische Öle, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ester, Lactone, Äther, Kohlenwasserstoffe und andere Klassen chemischer Verbindungen, die derart vermischt werden, dass die kombinierten Düfte der Einzelkomponenten eine angenehme oder erwünschte Duft geben. Solche Riechstoffmischungen oder die neuen erfindungsgemässen Verbindungen können in Kombination mit Trägern oder Lösungsmitteln, die gegebenenfalls auch Dispergiermittel, Emulgiermittel, oberflächenaktive Mittel, Aerosol-Treibmittel u.dgl. enthalten können, angewendet werden.
In Riechstoffmischungen tragen die Einzelkomponenten mit ihren spezifischen gerucherteilenden Eigenschaften bei, aber der Gesamteffekt der Mischung ist die Summe der Effekte jedes Bestandteiles. Die erfindungsgemässen YiY-Dialkyl-o-valerolactone können daher die Aroma-Eigenschaften der anderen natürlichen oder synthetischen Materialien, welche die Riechstoffmischung bilden, ändern, lebendiger machen oder verstärken, z.B. durch Akzentuieren oder Modifizieren der von einem andern Bestandteil oder einer Kombination von Bestandteilen der Mischung herrührenden geruchterteilenden Wirkung.
Die zweckmässige Menge an γ,γ-Dialkyl -δ- valerolacton ist von vielen Faktoren Abhängig, wie von den anderen Bestandteilen, deren Mengen und den erwünschten Effekten. Es wurde gefunden, dass geringe Mengen von 0,01 - 5 Gew.% von Verbindungen gemäss der Erfindung zur Änderung des Effektes einer Riechstoffmischung angewendet werden können.
809R?6/0822
Die angewendete Menge wird von Erwägungen in bezug auf die Kosten, die Art des Endproduktes, den in dem Fertigprodukt erwünschten Effekt und den besonders angestrebten Duft abhängen.
Die in der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Verbindungen können vielerlei Verwendung finden, z.B. in Detergentien und Seifen, Raum-Deodorants, Parfüms, Riechwasser, After-shave-Lotionen, Badepräparaten, wie Badeöl, Badesalzen, Haarpräparaten, wie Lacken, Brillantinen, Pomaden und Shampoos, kosmetischen Präparaten, wie Cremes, Deodorants, Hand-Lotionen, Antisonnenbrand Präparate, Puder, wie Talkum, Streupuder, Gesichtspuder, als maskierende Mittel, z.B. in Haushaltprodukten, wie Bleichmitteln und in technischen Produkten, wie Schuhcremes und Autowachsen.
Die Erfindung wird an Hand der nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel I. Herstellung von y-Methyl-y-n-propy-l-iS-valerolacton.
33,1 g (0,624 Mol) Acrylonitril wurden tropfenweise im Laufe einer Stunde einer gerührten Mischung von 50 g (0,499 Mol) 2-Methylpentanal und 1,3 g 50%iger Kaliumhydroxydlösung zugegeben. Die Reaktionstemperatur wurde auf 55 C gehalten. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung 3 i/2 Stunden bei
55 C gerührt, abgekühlt, in Äther aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. Nach Trocknen und Abdampfen des Lösungsmittels destillierte das Produkt 2-(ß-Cyanoäthyl)-2-methylpentanal bei 89-90°C bei 0,6 mm. Die Ausbeute betrug 59,0 g (77%); η 1,4460.
Eine Mischung von 50 g (0,326 Mol) 2-(ß-Cyanoäthyl)-2-methylpentanal, 27,3 g (0,489 Mol) Kaliumhydroxyd und 150 cm Wasser wurde 4 1/2 Stunde gerührt bei Rückflusstemperatur. Die Reaktionsmischung wurde auf 20 C abgekühlt und eine Lösung von 13,6 g (0,359 Mol) Natriumborhydrid in 75 cm Wasser wurde zugegeben. Die Reaktionstemperatur stieg auf 50°C an. Es wurde 1 1/2 Stunde
ο weitergerührt, während welcher Periode die Temperatur wieder auf 20 C sank.
Die Reaktionsmischung wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Das Öl wurde in Äther aufgenommen, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
R09R26/0822
Destillation lieferte 39,5 g (78%)y-Methyl-Y-propyl-6-valerolacton, Siedepunkt 85-86°C bei 0,6 mm; il 1,4599. Dieses Öl hatte einen grünen kumarinartigen, kokosnussartigen, haarartigen Geruch.
Beispiel II. Herstellung von Y-Athyl-y-n-butyl-o-valerolacton.
2-(ß-Cyanoathyl)-2-äthylhexanal wurde aus 2-Äthylhexanal und Acrylonitril analog zu der in Beispiel I für das 2-(ß-Cyanoathyl)-2-methylpentanal beschriebenen Methode hergestellt. Die Ausbeute betrug 81% des Produktes mit dem Siedepunkt 112-114°C bei 0,5 mm; η 1,4538. Diese Verbindung wurde in Y-Äthyl-y-n-butyl-e-valerolacton, wie in Beispiel I für das γ-Methyl-y-npropyl-6-valerolacton beschrieben, umgesetzt. Die Ausbeute betrug 78%, Siedepunkt 104-1050C bei 0,6 mm; η 1,4652. Das Produkt hatte einen haarartigen, lactonischen, fettigen, costusartigen Duft.
Beispiel III. Herstellung von Y-Äthyl-Y-1-butenyl-6-valerolacton.
2-(ß-Cyanoäthyl)-2-äthyl-3-hexanal wurde aus 2-Äthyl-2-hexanal und Acrylonitril gemäss der Methode nach Beispiel I hergestellt. Die Ausbeute betrug 57% des Produktes mit dem Siedepunkt 102-112°C bei 0,6 mm; nQ 1,4681. Das Produkt wurde in Y-Äthyl-y-l-butenyl-fi-valerolacton, wie in Beispiel I fir das Y-Methyl-y-ri-propyl-o-valerolacton beschrieben, umgesetzt. Die Ausbeute betrug 67% des Produktes mit dem Siedepunkt 104-105 C bei 1 mm; η 1,4772. Das Produkt hatte einen costusartigen, haarartigen, lactonischen Geruch.
Beispiel IV Herstellung von γ-Butyl-v-l-hexenyl-o-valerolacton.
2-(ß-Cyanoathyl)-2-butyl-3-octenal wurde aus 2-Butyl-2-octenal und Acrylonitril analog zu der Beispiel I beschriebenen Herstellung von 2-(ß-Cyanoathyl)-2-methylpentanal hergestellt. Die Ausbeute betrug 38% des Produktes mit dem Siedepunkt 143-148°C bei 0,6 mm; η 1,4754. Verseifung und Reduktion wie beschrieben in Beispiel I lieferte y-Butyl-y-l-hexenyl-fi-
B09R76/0822
valerolacton mit dem Siedepunkt 125-127 C bei 0,4 rain. Die Ausbeute betrug 54%; η 1,4754. Das Produkt hatte einen fettigen, grünen Butylalkoholgeruch.
BeisDiel V.
Herstellung von y-Butyl-y-n-hexyl-O-valerolacton.
9,5 g (0,04 MolJy-Butyl-Y-l-hexenyl-o-valerolacton, hergestellt nach Beispiel IV, wurdenunter Atmosphärendruck in 100 cm Aethenol mit 1 g 10%igem Palladium auf Kohle hydrogeniert. Nach Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff wurde der Katalysator durch Filtration entfernt.
Destillation lieferte 7,5 g (78%)Y-Butyl-Y-n-hexyl-6-valerolacton mit dem Siedepunkt 13O-132°C bei 0,4 mm
costusartig, fettig, haarartig.
Siedepunkt 130-132 C bei 0,4 mm; η 1,4652. Der Geruch des Produktes war
Beispiel VI
Herstellung von γ,y-Diäthyl-S-valerolacton.
YiY-Diäthyl-ä-valerolacton wurde aus 2-Aethylbutanal und Acrylonitril analog zu Beispiel I hergestellt. Die Ausbeute des Zwischenprodukts 2-(ß-Cyanoäthyl)-
2-äthylbutanal betrug 72%, Siedepunkt 100-101°C bei 1,5 mm; ri 1.4502. Die Ausbeute des γ,γ-Diäthyl-δ-valerolacton aus diesem Zwischenprodukt betrug
78%, mit dem Siedepunkt 93-94°C bei
fruchtig, lactonisch, kumarinartig.
78%, mit dem Siedepunkt 93-94°C bei 0,8 mm; η 1,4650. Der Geruch war
Beispiel VII Hersteilung von Y-Propyl-Y-l-pentenyl-o-valerolacton.
Y-Propyl-Y-l-pentc-nyl-6-valerolacton wurde aus 2-Propyl-2-heptenal und Acrilonitril analog zu Beispiel 1 hergestellt. Die Ausbeute an 2-(ß-Cyanoäthyl)-2-propyl-3-heptenal betrug 38%, Siedepunkt 118-120 C bei 0,6 mm; η 1,4640. Die Ausbeute an γ-Propyl-Y-l-pentenyl-o-valerolacton aus diesem Zwischenprodukt betrug 40%, Siedepunkt 107-110°C bei 0,4 mm; η 1,4749. Der Geruch war irisartig, fettig, costusartig.
Beispiel VIII.
Herstellung von v-Pronvl-Y-n-pentyl-i-valerolacton.
γ -Propyl-y-n-pentyl-fi-valerolacton wurde aus y-Propyl-Y-l-pentenyl-fivalerolacton nach Beispiel VII durch Hydrogenieren analog zu Beispiel V hergestellt. Die Ausbeute betrug 94%, Siedepunkt 116-118°C bei 0,5 mm;
20
η 1,4647. Der Geruch war fettig, lactonisch, irisartig, costusartig.
Beispiel IX
Riechstoffmischung, die Y-Aethyl-y-n-butyl-ä-valerolacton enthält.
100 g tert.-Butylcyclohexyl-acetat.
10 g Geranonitril
10 g Zyklamenaldehyd
20 Tricyclo[5.2.1.02'6]deci3-en-8-yl acetat
5 Methylkumarin
50 Zederholzöl
45 Kumarin
10 Isoeugenol
10 Eugenol
20 Mousse d'arbre decolorSe
10 Undecylenaldehyd, 10%iger Lösung
10 Methylnonylacetaldehyd, 10%iger Lesung
20 Dihydromyrcenol
60 Geraniol
40 Citronellol
80 Benzyl salicyclat
30 2-Methyl-3-(4-t-butylphenyl)-propanal.
10 Aethylvanillin, 10%iger Lösung
10 Schiffsche Base von Indol und Hydroxycitronellal, 10%iger Lösung.
100 2-Hexyl-3-carbomethoxycyclopentanon
50 4-(und 3) (4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd
55 Benzophenon
10 Trichlormethylphenylcarbinyl acetat
50 Moschusketon
20 3,5,5,6,8,8 ~Hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-acetonaphthon
10 Schiffsche Base von Hydroxycitronellal und Methyl anthranilat
5 Methyl-ß-naphthylketon
20 Acetaldehyd β phenyläthyl athyl acetal
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5 g Methylendioxyphenylbutanon 15 2-Methyl-3-(3,4-Methylendioxyphenyl)propanal 10 y-Aethyl-y-ri-butyl-i-valerolacton
Die Zugabe des γ-Aethyl-Y-n-butyl-ö-valerolacton (10 g) zu der Mischung bewirkt einen sehr deutlichen und erwünschten Unterschied, wobei der Effekt in Richtung tierisch, lactonisch geht.
Beispiel X
Parfüminischung, enthaltend y-Aethyl-y-l-butenyl-o-valerolacton (men's fragrance)
375 g Eergamottöl
150 acetyliertes Guajakholzöl 150 γ-Methylionon
15 Methyl 3,6-dimethylresorcylat 55 2-Hexyl-3-carbomethoxycyclopentanon 15 Cis-3-Hexenyl isobutyrat 75 Vertofix coeur (IFF) 45 4-(und 3) (4-Hydroxyl-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd 75 6-Oxa-1,1,2,3,3,8-hexamethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-lH-benz(f)inden 30 Vetiveryl acetat
15 Y-Aethyl-y-l-butenyl-o-valerolacton
Die Zugabe des y-Aethyl-y-l-butenyl-o-valerolacton (15 g) bewirkt einen deutlichen und erwünschten Unterschied, wobei der Effekt in eine tierische, lederartige Richtung geht.
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Claims (12)

  1. ANSPrtUECHE
    J. .>· ochstoffmischung, dadurch gekennzeichnet, dass diese in Kombination mir. ander enger uchertei lender» Materialien eine geruchmodifizierende Menge eines substituierten δ-Valerolactons der allgemeinen Formel 1 des Formelblattes enthält, in der R und R gegebenenfalls verschiedene Alkyl- oder Alkenylrest» sind.
  2. 2. Riechstoffmischung, dadurch gekennzeichnet, dass diese in Kombination mit anderen gerucherteilenden Materialien eine geruchmodifizierende Menge eines substituierten 5-Valerolactons der Formel 1 des Formelblattes enthält, in der P. und R gegebenenfalls verschiedene Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1-8 C-Atomen sind.
  3. 3. Riechstoffmischung, dadurch gekennzeichnet, dass diese in Kombination mit anderen geruchterteilenden Materialien eine geruchmodifizierende Menge eitles substituierten 5-Valerolactons der allgemeinen Formel 1 enthält, in der R und R gegebenenfalls verschiedene Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1-8 C-Atomen sind und insgesamt 3-10 C-Atomen umfassen.
  4. 4. Riechstoff mischung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das δ-Vaierolacton y-Aethyl-y-n-butyl-fi-valerolacton ist.
  5. 5. Riechstoffmischung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das 6-Valerolacton Y-Aethyl-y-l-butenyl-e-valerolacton ist.
  6. 6. Parfüm, dadurch gekennzeichnet, dass es ein substituiertes θ-Valerolacton der Formel 1 enthält, in der R und R. gegebenenfalls verschiedene Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1-8 C-Atomen sind mit einer Gesamstzahl von 3-10 C-Atomen, verkörpert in einem geeigneten Träger.
  7. 7. Parfüm nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das 6-Valerolacton y-Aethyl-Y-n-butyl-ö-valerolacton ist.
  8. 8. Parfüm nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das 6-Valerolacton y-Aethyl-y-l-butenyl-S-valerolacton ist.
    809826/0822
    ORIGINAL INSPECTED
    A756772
  9. 9. Parfümierten Gegenstand, dadurch gekennzeichnet, dass dieser als geruchterteilende Komponente ein substituiertes δ-Valerolacton der Formel 1 enthält, in der R und R. gegebenenfalls verschiedene Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1-8 C-Atomen sind mit einer Gesamstzahl von 3-10 C-Atomen.
  10. 10. Parfümierten Gegenstand nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das δ-Valerolacton y-Aethyl-y-n-butyl-e-valerolacton ist.
  11. 11. Parfümierten Gegenstand nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das δ-Valeronacton y-Aethyl-y-l-butenyl-ovalerolacton ist.
  12. 12. Parfümierten Gegenstand nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass dieser aus der Gruppe bestehend aus : Seife, Detergentien, Kosmetika, Raum-Deodorants und Bleichpulvern gewählt ist.
    \13. Ein Y,Y-Dialkyl-e-lacton, gewählt aus der Klasse:
    a) Y-Methyl-Y-propyl-övalerolacton
    b) Y-Methyl-γ-1-propenyΙ-δ-valerolacton
    c) Y-Aethyl-γ-1-buteny1- övalerolacton
    d)γ -Propyl-Y-pentyl-ö-valerolacton
    e) Y-Propyl-γ-l-pentenyl-e-valerolacton
    f) Y-Butyl-Y-hexyl-e-valerolacton
    g) Y-Butyl-γ-l-hexenyl-o-valerolacton
    809826/0822
    ORIGINAL INSPECTED
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IL (1) IL53666A (de)
IT (1) IT1089211B (de)
NL (1) NL186490C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0004978A1 (de) * 1978-04-26 1979-10-31 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von 4,6,6-Trimethyltetrahydropyran-2-on bzw. eines Gemisches von 4,6,6-Trimethyltetrahydropyran-2-on mit 4,4,6-Trimethyltetrahydropyran-2-on im Gewichtsverhältnis 60:40 als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
FR2437209A1 (fr) * 1978-09-29 1980-04-25 Firmenich & Cie Application en parfumerie de delta-lactones substituees

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0054316A1 (de) * 1980-12-09 1982-06-23 Firmenich Sa Lakton-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als parfümierende und aromatisierende Bestandteile
JP4323271B2 (ja) 2002-09-27 2009-09-02 花王株式会社 バレロラクトン化合物及び香料組成物
JP5137249B2 (ja) * 2002-09-27 2013-02-06 花王株式会社 香料組成物
FR2873922B1 (fr) * 2004-08-06 2008-10-17 Mane Fils Sa V Tetrahydropyran(on)es substitues en beta, leur procede de synthese et leur utilisation en parfumerie
DE502007000436D1 (de) * 2006-04-19 2009-04-02 Symrise Gmbh & Co Kg Neue Verwendungen von 4-Methyl-5-hydroxy-hexansäurelacton
JP7332563B2 (ja) * 2020-10-20 2023-08-23 長谷川香料株式会社 ラクトン化合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE854503C (de) 1942-10-18 1952-11-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Umwandlungs-produkten von Allylverbindungen
US2526702A (en) * 1948-09-20 1950-10-24 Shell Dev Preparation of lactones
US2576901A (en) * 1950-10-16 1951-11-27 Shell Dev Preparation of delta-valero-lactones
US2680118A (en) * 1950-12-13 1954-06-01 Monsanto Chemicals Lactone preparation
DE962429C (de) 1955-04-28 1957-04-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ª€ú¼ ªŠ-ungesaettigten Carbonsaeuren bzw. ihren Abkoemmlingen
US3479327A (en) * 1965-11-19 1969-11-18 Gaf Corp Polymers of vinyl esters and n-vinyl-3-alkyl-lactams
US3531501A (en) * 1967-10-16 1970-09-29 Int Flavors & Fragrances Inc Process for the production of unsaturated delta-decalactone
US3607885A (en) * 1968-08-15 1971-09-21 Universal Oil Prod Co Preparation of lactones such as substituted delta valerolactones

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
US - J.A.C.S. 66 (1944), S. 56 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0004978A1 (de) * 1978-04-26 1979-10-31 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von 4,6,6-Trimethyltetrahydropyran-2-on bzw. eines Gemisches von 4,6,6-Trimethyltetrahydropyran-2-on mit 4,4,6-Trimethyltetrahydropyran-2-on im Gewichtsverhältnis 60:40 als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
FR2437209A1 (fr) * 1978-09-29 1980-04-25 Firmenich & Cie Application en parfumerie de delta-lactones substituees

Also Published As

Publication number Publication date
CA1117425A (en) 1982-02-02
CH635091A5 (de) 1983-03-15
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FR2385394A1 (fr) 1978-10-27
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GB1594579A (en) 1981-07-30
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JPS6310705B2 (de) 1988-03-08
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