JPS58194833A - 置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料 - Google Patents
置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料Info
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- JPS58194833A JPS58194833A JP7422083A JP7422083A JPS58194833A JP S58194833 A JPS58194833 A JP S58194833A JP 7422083 A JP7422083 A JP 7422083A JP 7422083 A JP7422083 A JP 7422083A JP S58194833 A JPS58194833 A JP S58194833A
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- C07C45/48—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation involving decarboxylation
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- C07C49/395—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a five-membered ring
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- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
一般式
（式中Ｒ１は水素原子又は場合にょシ分枝したＣ１−
Ｃ，アルキル基であ、！ｌ） 、Ｒ２及び馬は一緒にガ
つてケト基の二重結合する酸素原子又はエチレンケター
ルを示す。） で表わされる３−イソプ四ビルーシクロペンタノン誘導
体が強い木様香気特色を有する価値ある香料であること
を見い出した。但しこれは３−イングロピルー、３−ｔ
−ブチル−及び５−ｔ−アミルシクロペンタノン以外は
新規である。
Ｃ，アルキル基であ、！ｌ） 、Ｒ２及び馬は一緒にガ
つてケト基の二重結合する酸素原子又はエチレンケター
ルを示す。） で表わされる３−イソプ四ビルーシクロペンタノン誘導
体が強い木様香気特色を有する価値ある香料であること
を見い出した。但しこれは３−イングロピルー、３−ｔ
−ブチル−及び５−ｔ−アミルシクロペンタノン以外は
新規である。
本発明の対象は更に従来知られていない２−イソプロピ
ル−シクロペンタノン誘導体の製造方法である。
ル−シクロペンタノン誘導体の製造方法である。
アルキル置換されたシクロペンタノン、そのエチレンケ
タール及びその製造法はそれ自体公知である。
タール及びその製造法はそれ自体公知である。
たとえば２−ヒドロキシメチル−２−メチルシクロペン
タノン及びそのエチレンケタールの合成のために（Ｊ＋
Ｌｉｍｂ ｉｇｓムｎｎａ１ｅｎ ｄｅｒＯｈｅｍｉｃ
５８０ 、第１５２頁（１９５３）］並びに３−ｔ−
ブチル−及びＸ−ｔ−アミルシクロペンタノンの製造の
ために［： 、ＴＡＯ８６１，第２７２８頁（１９３，
９）、）立体化学の試験を行う。構造解明の範囲内で３
−イソプロピル−シクロペンタノンを合成する（ Ｊ、
Ｏｈｅｍ、日０Ｃ９１９４６，第１４５頁）。シクロ
ペンタノンが香料性質を有するという指摘はこの刊行物
中に記載されていない。
タノン及びそのエチレンケタールの合成のために（Ｊ＋
Ｌｉｍｂ ｉｇｓムｎｎａ１ｅｎ ｄｅｒＯｈｅｍｉｃ
５８０ 、第１５２頁（１９５３）］並びに３−ｔ−
ブチル−及びＸ−ｔ−アミルシクロペンタノンの製造の
ために［： 、ＴＡＯ８６１，第２７２８頁（１９３，
９）、）立体化学の試験を行う。構造解明の範囲内で３
−イソプロピル−シクロペンタノンを合成する（ Ｊ、
Ｏｈｅｍ、日０Ｃ９１９４６，第１４５頁）。シクロ
ペンタノンが香料性質を有するという指摘はこの刊行物
中に記載されていない。
２．３−ジ置換されたシクロペンタノンは一般に薬剤と
して農業化学薬品に並びにジャスミンペースの香料とし
て［Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ３９ 、第２６３７
頁（１９７４）参照〕使用される。ドイツ特許出願公開
第２．４５５．４４４号明細書には有機銅リチウム化合
物のα、β−不飽和シクロペンタノンへの付加によって
この化合物を製造する方法が記載されている。花のよう
な香気特色を有すル種々の３−メチル−２−ペンチルシ
クロペンタノン及びエチレンケタールはドイツ特許出願
公開２，３０１，８５４号明細書中に記載されている。
して農業化学薬品に並びにジャスミンペースの香料とし
て［Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ３９ 、第２６３７
頁（１９７４）参照〕使用される。ドイツ特許出願公開
第２．４５５．４４４号明細書には有機銅リチウム化合
物のα、β−不飽和シクロペンタノンへの付加によって
この化合物を製造する方法が記載されている。花のよう
な香気特色を有すル種々の３−メチル−２−ペンチルシ
クロペンタノン及びエチレンケタールはドイツ特許出願
公開２，３０１，８５４号明細書中に記載されている。
一般式
％式％）
）
なるドイツ特許ム１−２，９４５．０４９号明細１゛の
２−アルキル−１，４−ジオキサスピロ（４，ｎ）−ア
ルカンは花のような香気特色を有する香料である。２−
インプロピル−４−メチルシクロペンタノン及ヒ２．４
．４−トリメチルシクロペンタノンはペパ一定ント特色
を有する〔石けん−油−脂肪一ロウ１０８．第１２頁（
１９８２）参照〕。ヨーロッパ特許ム３−００１６．６
５０号明細書中に記載されだ２−シクロペンチルシクロ
ベンタノンもまた清涼な香気の点で優れている。
２−アルキル−１，４−ジオキサスピロ（４，ｎ）−ア
ルカンは花のような香気特色を有する香料である。２−
インプロピル−４−メチルシクロペンタノン及ヒ２．４
．４−トリメチルシクロペンタノンはペパ一定ント特色
を有する〔石けん−油−脂肪一ロウ１０８．第１２頁（
１９８２）参照〕。ヨーロッパ特許ム３−００１６．６
５０号明細書中に記載されだ２−シクロペンチルシクロ
ベンタノンもまた清涼な香気の点で優れている。
したがって文献には特に３−イングロピルーシクロペン
タノン及びそのエチレンケタールの強い木様又は木様−
草様又は木様−芳香のある香気特色を有する香料として
の特別な能力についての指摘は何らうかがいしれない。
タノン及びそのエチレンケタールの強い木様又は木様−
草様又は木様−芳香のある香気特色を有する香料として
の特別な能力についての指摘は何らうかがいしれない。
しかもこの化合物は新規の重要な混合物への極めて良好
な混合可能性を有することも示唆されない。
な混合可能性を有することも示唆されない。
他方に於てはすでに数年来強い木様香気特色を有する香
料への要求がある。文献上公知の式 ％式％ で表わされるシクロドデシル誘導体−その木様香気特色
は公知である−は室温で特別な使用目的−たとえば化粧
品の香り付は−に対して一般に不十分の香気強度を有す
る。
料への要求がある。文献上公知の式 ％式％ で表わされるシクロドデシル誘導体−その木様香気特色
は公知である−は室温で特別な使用目的−たとえば化粧
品の香り付は−に対して一般に不十分の香気強度を有す
る。
これに対して本発明による香料は強烈な、主として木様
香気特色の点で優れている。これはその他の香料と種々
と量割合で混合することができる。一般に本発明による
香料の割合は全香料混合物に対して１〜５０重量％であ
る。
香気特色の点で優れている。これはその他の香料と種々
と量割合で混合することができる。一般に本発明による
香料の割合は全香料混合物に対して１〜５０重量％であ
る。
この様な混合物は化粧品、たとえばクリーム。
ローション、香料水、エアゾール、石けんの香υ付けに
、及びエキストライト−香水の製造に使用される。
、及びエキストライト−香水の製造に使用される。
全生成物に対して０．０５〜約５重量％の濃度で本発明
による香料を工業製品、洗剤、洗浄剤及び柔軟剤の香気
改良のために使用するとともできる。
による香料を工業製品、洗剤、洗浄剤及び柔軟剤の香気
改良のために使用するとともできる。
本発明による香料の製造はそれ自体公知の有 ・機
化学の合成方法に従って行われる。合成に対する原料と
して式 ％式％ （ Ｒ１＝Ｈ，アルキル基（ＯｔＣｓ） なる３−イソプロピルアジピン酸を使用する。
化学の合成方法に従って行われる。合成に対する原料と
して式 ％式％ （ Ｒ１＝Ｈ，アルキル基（ＯｔＣｓ） なる３−イソプロピルアジピン酸を使用する。
これはフェノールのアルキル化、４−アルキル置換され
たシクロヘキサノールへの還元及び引き続きの酸化によ
って製造することができる［ Ｚｈ、 Ｐｒ１ｋ１．
Ｋｈｉｍ、 ３９ （３） ｌ第６６８−６７１頁（１
９６６）又はＪム０８５？、第７１７頁（１ｑ ３７）
鬼置換された６−イソプロピルアジピン酸の置換さｈた
ｓ−インプロピル−シクロペンタノンへの移行はアジピ
ン酸をカルシウム−又はバリウム−塩の存在下に加熱し
て行われる。これはたとえばＯｒｇ、 ８ｙｎｔｈ、
０ｏ１１．Ｖｏｌ、 １１９２（１９４Ｂ）中に記載さ
れている。ケタール化を文献による処理に従って実施す
る（ Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ第４３１頁。
たシクロヘキサノールへの還元及び引き続きの酸化によ
って製造することができる［ Ｚｈ、 Ｐｒ１ｋ１．
Ｋｈｉｍ、 ３９ （３） ｌ第６６８−６７１頁（１
９６６）又はＪム０８５？、第７１７頁（１ｑ ３７）
鬼置換された６−イソプロピルアジピン酸の置換さｈた
ｓ−インプロピル−シクロペンタノンへの移行はアジピ
ン酸をカルシウム−又はバリウム−塩の存在下に加熱し
て行われる。これはたとえばＯｒｇ、 ８ｙｎｔｈ、
０ｏ１１．Ｖｏｌ、 １１９２（１９４Ｂ）中に記載さ
れている。ケタール化を文献による処理に従って実施す
る（ Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ第４３１頁。
ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈ＊ｒ Ｖａｒｌａｇｄａｒ Ｗ
ｉｓｓｅｎａｃｈａｆｔａｎ 。
ｉｓｓｅｎａｃｈａｆｔａｎ 。
ベルリン１９７０参照）。
例
１、置換された５−イソプロピル−シクロベン置換され
た３−イソプロピルアジピン酸１００ｔを蒸留装置で水
酸化バリウム１０２と共に２８０〜３００℃に加熱する
。２時間以内で夫々置換された３−イソプロピル−シク
ロペンタノンを形成する。水の分離後に、００３−溶液
で洗滌し、Ｎｔ３４８０４で乾燥し、その後分留する。
た３−イソプロピルアジピン酸１００ｔを蒸留装置で水
酸化バリウム１０２と共に２８０〜３００℃に加熱する
。２時間以内で夫々置換された３−イソプロピル−シク
ロペンタノンを形成する。水の分離後に、００３−溶液
で洗滌し、Ｎｔ３４８０４で乾燥し、その後分留する。
この処理の後、次の置換された３−イソプロピル−シク
ロペンタノンを製造スル。
ロペンタノンを製造スル。
１．１３−イングロピルーシクロペンタノン沸点：８１
℃（１７ミリバール） 収率ニア２％ 香気二本様−ひりひりした。
℃（１７ミリバール） 収率ニア２％ 香気二本様−ひりひりした。
１．２３−ｔ−７’チルシクロペンタノン沸点＝８４℃
（１５ミリバール） 収率ニア４％ 香気：苦味クルミ特色 １．３ ５−ＣＣ２，４−ジメチル）−２−ペンチル〕
−シクロペンタノン沸点：１１２℃（１４ミリバール） 収率： ６８％ 香気二本様−芳香 沸点：１５８℃（１５ミリバール） 収率： ７６％ 香気：木様−甘い ケトン１モルをドルオール１５〇−中でエチレングリコ
ール１．２モル及びｐ−）ルオールスルホン酸α１２と
共に反応水がもはや形成されなくなる壕で水分離器で還
流加熱する。
（１５ミリバール） 収率ニア４％ 香気：苦味クルミ特色 １．３ ５−ＣＣ２，４−ジメチル）−２−ペンチル〕
−シクロペンタノン沸点：１１２℃（１４ミリバール） 収率： ６８％ 香気二本様−芳香 沸点：１５８℃（１５ミリバール） 収率： ７６％ 香気：木様−甘い ケトン１モルをドルオール１５〇−中でエチレングリコ
ール１．２モル及びｐ−）ルオールスルホン酸α１２と
共に反応水がもはや形成されなくなる壕で水分離器で還
流加熱する。
その後冷却し、入念に希ＮａＯＨ及び水を用いて洗滌し
、炭酸カリウムで乾燥し、蒸留する。
、炭酸カリウムで乾燥し、蒸留する。
レンク′タール
沸点：４９℃（０，５ミリバール）
収率：６６％
香気：木様−ユーカリ特色
２．２３−ｔ、−ブチルシクロペンタノンエチレンケタ
ール 沸点＝５１℃（０，３ミリバール） 収率：８６％ 香気二本様−花様 沸点＝６６℃（０，２ミリバール） 収率ニア２％ 香気二本様−せい 沸点：９２℃（α２ミリバール） 収率：８１％ 香気：木様−花様、甘い 次に香料混合物の２つの例を示す。 こ
例ｋ（木ベース） 重量部 ５−（’（２，４，４−）リメチル）−２−ペンチル〕
−シクロペンタノン ２００ベチペ
リルアセテート １００イソラルダイ
ン７０ ５０グアヤイルアセタート５
０ ツエデルンケトン １５０クマリン
５０オリクロン
１５０フエニルエチルアルコール
１００１．４−ジオキサ−シ
クロヘキサデカン−５，１６−ジオン
１５０１０００ 重量部 ｘ−ｔ−ブチルシクロペンタノンエチレンケタール
１５０フエニルエ
チルアルコール ５０クマリン
１００イラン（合成）１
００ シトロネロール １００ベルガ
モツト（合成）５０ ベンジルアセテート５０ リナリルアセテート １５０リナロ
ール ２００１．４−ジ
オキサシクロヘキサデカン−５，１６−ジオン ５０１
０００
ール 沸点＝５１℃（０，３ミリバール） 収率：８６％ 香気二本様−花様 沸点＝６６℃（０，２ミリバール） 収率ニア２％ 香気二本様−せい 沸点：９２℃（α２ミリバール） 収率：８１％ 香気：木様−花様、甘い 次に香料混合物の２つの例を示す。 こ
例ｋ（木ベース） 重量部 ５−（’（２，４，４−）リメチル）−２−ペンチル〕
−シクロペンタノン ２００ベチペ
リルアセテート １００イソラルダイ
ン７０ ５０グアヤイルアセタート５
０ ツエデルンケトン １５０クマリン
５０オリクロン
１５０フエニルエチルアルコール
１００１．４−ジオキサ−シ
クロヘキサデカン−５，１６−ジオン
１５０１０００ 重量部 ｘ−ｔ−ブチルシクロペンタノンエチレンケタール
１５０フエニルエ
チルアルコール ５０クマリン
１００イラン（合成）１
００ シトロネロール １００ベルガ
モツト（合成）５０ ベンジルアセテート５０ リナリルアセテート １５０リナロ
ール ２００１．４−ジ
オキサシクロヘキサデカン−５，１６−ジオン ５０１
０００
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中Ｒ１は水素原子又は場合により分枝したＣ１−ａ
ｓアルキル基、Ｒ８及びＲ３は一緒になってケト基の二
重結合する酸素又はエチレンケタールを示す。） で表わされる３−イングロビルーシクロペンタノン誘導
体を含有する又はこれから成る香料。 ２）一般式 （式中Ｒ，は場合によシ分枝した０、〜０．アルキル基
ｒ Ｒ１１及びＲ３は一緒になってケト基の二重結合す
る酸素を示す。） で表わされる３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導
体。 ３）一般式 （式中Ｒ１は場合によシ分枝しｆＣｏｌ−０，アルキル
基、馬及びＲ３は一緒になってエチレンケタールを示す
。） で表わされる３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導
体。 ４）一般式 ＯＨ。 ■ Ｒ意 Ｒｓ （式中Ｒ１は場合によυ分枝した０１− ｃ、アルキル
基ｒ Ｒ１１及びＲａは一緒になってケト基の二重結合
する酸素又はエチレンケタールを示す。） で表わされる５−イソプロピル−シクロペンタノン誘導
体を製造するにあたシ、対応する３−イソプロピルアジ
ピン酸をカルシウム−又はバリウム塩の存在下加熱し、
場合により生じた３−インプロピル−シクロペンタノン
を水分離器でエチレングリコールと煮沸し、それによっ
て対応するエチレンケタールに変えることを特徴とする
、上記化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823216085 DE3216085A1 (de) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | Substituierte 3-isopropyl-cyclopentanonderivate, deren herstellung und verwendung als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
| DE32160852 | 1982-04-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194833A true JPS58194833A (ja) | 1983-11-12 |
Family
ID=6162318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7422083A Pending JPS58194833A (ja) | 1982-04-30 | 1983-04-28 | 置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0093853A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58194833A (ja) |
| DE (1) | DE3216085A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3638005A1 (de) * | 1986-11-07 | 1988-05-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyclopentanon |
| DE3730185A1 (de) * | 1987-09-09 | 1989-03-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyclopentanon |
| DE3837452A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-5-n-alkylcyclopentanonen |
| US5283237A (en) * | 1993-07-01 | 1994-02-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use in perfumery of 2(1-vinyl-5-hexenyl) cyclopentanone, a process for preparing same, and process intermediates |
| US11859151B2 (en) * | 2018-10-15 | 2024-01-02 | Firmenich Sa | Cyclopentanone compounds |
| EP4384591A1 (en) * | 2021-08-13 | 2024-06-19 | Basf Se | Use of substituted cyclopentenones and cyclopentanones as aroma ingredients |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH613619A5 (ja) * | 1976-05-13 | 1979-10-15 | Firmenich & Cie | |
| DE2945049A1 (de) * | 1979-11-08 | 1981-05-21 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | 2-alkyl-1,4-dioxaspiro(4,n)alkane, deren herstellung und verwendung als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
-
1982
- 1982-04-30 DE DE19823216085 patent/DE3216085A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-11 EP EP83102406A patent/EP0093853A1/de not_active Withdrawn
- 1983-04-28 JP JP7422083A patent/JPS58194833A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0093853A1 (de) | 1983-11-16 |
| DE3216085A1 (de) | 1983-11-03 |
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