JP2008527024A - 新規なトリメチルシクロドデカトリエン誘導体、その使用及びそれを含有する芳香製品 - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
【解決手段】式(I)の化合物。式中、
a)R4、R5及びR7が水素原子で、R3、R6及びR8がメチル基、又は
b)R4、R6及びR7が水素原子で、R3、R5及びR8がメチル基、又は
c)R3、R6及びR7が水素原子で、R4、R5及びR8がメチル基であり、並びに、点線が存在してcis若しくはtrans二重結合で、R1が水素原子で、R2が−OH、−OCH3若しくは−OC2H5基であるか、又は点線が存在せず、R1が水素原子で、R2が−OCH3若しくは−OC2H5基、あるいは、
R1、R4及びR6が水素原子で、R2、R3及びR5がメチル基であり、並びに、点線が存在してシス若しくはトランス二重結合で、R7が水素原子で、R8が−OH、−OCH3若しくは−OC2H5基であるか、又は点線が存在せず、R7が水素原子で、R8が−OCH3若しくは−OC2H5基である。
【選択図】化1
Description
A)
a)R4、R5及びR7が各々水素原子で、R3、R6及びR8が各々メチル基、又は
b)R4、R6及びR7が各々水素原子で、R3、R5及びR8が各々メチル基、又は
c)R3、R6及びR7が各々水素原子で、R4、R5及びR8が各々メチル基であり、並びに、
点線が存在してcis若しくはtrans二重結合で、R1が水素原子で、R2が−OH、−OCH3若しくは−OC2H5基であるか、若しくは
点線が存在せず、R1が水素原子で、R2が−OCH3若しくは−OC2H5基、あるいは、
B)
R1、R4及びR6が各々水素原子で、R2、R3及びR5が各々メチル基であり、並びに、
点線が存在してcis若しくはtrans二重結合で、R7が水素原子で、R8が−OH、−OCH3若しくは−OC2H5基であるか、若しくは
点線が存在せず、R7が水素原子で、R8が−OCH3若しくは−OC2H5基、
で表される。
R1が水素原子であり、
R2が−OH(化合物5a)、−OCH3(化合物6a)又は−OC2H5(化合物6a’)基であり、
R3がメチル基であり、
R4が水素原子であり、
R5が水素原子であり、
R6がメチル基であり、
R7が水素原子であり、
R8がメチル基であり、
二重結合が存在する場合の式(I)の化合物である。
R1が水素原子であり、
R2が−OH(化合物5b)、−OCH3(化合物6b)又は−OC2H5(化合物6b’)基であり、
R3がメチル基であり、
R4が水素原子であり、
R5がメチル基であり、
R6が水素原子であり、
R7が水素原子であり、
R8がメチル基であり、
二重結合が存在する場合の、式(I)の化合物である。
R1が水素原子であり、
R2が−OH(化合物5c)、−OCH3(化合物6c)又は−OC2H5(化合物6c’)基であり、
R3が水素原子であり、
R4がメチル基であり、
R5がメチル基であり、
R6が水素原子であり、
R7が水素原子であり、
R8がメチル基であり、
二重結合が存在する場合の、式(I)の化合物である。
R1が水素原子であり、
R2がメチル基であり、
R3がメチル基であり、
R4が水素原子であり、
R5がメチル基であり、
R6が水素原子であり、
R7が水素原子であり、
R8が−OH(5d化合物)、−OCH3(6d化合物)又は−OC2H5(化合物6d’)基であり、二重結合が存在する場合の、式(I)の化合物である。
R1が水素原子であり、
R2が−OCH3(化合物7a)又は−OC2H5(化合物7a’)基であり、
R3がメチル基であり、
R4が水素原子であり、
R5が水素原子であり、
R6がメチル基であり、
R7が水素原子であり、
R8がメチル基であり、
二重結合が存在しない場合の、式(I)の化合物である。
R1が水素原子であり、
R2が−OCH3(化合物7b)又は−OC2H5(化合物7b’)基であり、
R3がメチル基であり、
R4が水素原子であり、
R5がメチル基であり、
R6が水素原子であり、
R7が水素原子であり、
R8がメチル基であり、
二重結合が存在しない場合の、式(I)の化合物である。
R1が水素原子であり、
R2が−OCH3(化合物7c)又は−OC2H5(化合物7c’)基であり、
R3が水素原子であり、
R4がメチル基であり、
R5がメチル基であり、
R6が水素原子であり、
R7が水素原子であり、
R8がメチル基であり、
二重結合が存在しない場合の、式(I)の化合物である。
R1が水素原子であり、
R2がメチル基であり、
R3がメチル基であり、
R4が水素原子であり、
R5がメチル基であり、
R6が水素原子であり、
R7が水素原子であり、
R8が−OCH3(7d化合物)又は−OC2H5(化合物7d’)基であり、二重結合が存在しない場合の、式(I)の化合物である。
− 1,5,10−トリメチルシクロドデカ−1,5,9−トリエンからの(1a)、及び1,5,9−トリメチルシクロドデカ−1,5,9−トリエンからの(1b)、クロロニトロソ誘導体の形成、
− これらの誘導体のオキシムへの変換、
− レーニーニッケル、アセトン及びホウ酸存在下での、オキシムの還元によるケトンへの変換、
− ケトンのアルコールへの還元、
− エーテル化によるエーテルの形成、
− 適宜、水素化による飽和エーテルの形成。
408.0g(2.00mol)のトリメチルシクロドデカトリエン類(1a及びb)及び700.0gのsec−ブタノールを、粉末用漏斗、滴下漏斗及び温度計を備えたサイドチューブ付の4L平底フラスコに充填した。溶液を−10℃〜−15℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム160.0g(2.32mol)を約6時間にわたって滴下して添加し、同時に640.0g(6.00mol)の34%塩酸を徐々に添加した。反応は非常に発熱的であった。バルク温度が0℃を越えないような効率的な冷却が望ましい。反応溶媒を更に16時間撹拌しながらバルク温度を室温に戻した。灰白色の結晶が生し、反応溶媒がペースト状になった。次に、1000.0gの水を添加し、撹拌を促進した。混合物を再度冷却し、バルク温度が25℃を越えないように、滴下しながら300.0g(3.53mol)の47%水酸化ナトリウムを添加した。結晶を濾過して除去し、325.0gのヘキサンでリンスし、スクリーンした(1.25スクリーン)。結晶を真空乾燥した(最初40HPa、次いで0.7HPa)。419.7g(最大1.56mol)のクロロトリメチルニトロソシクロドデカジエン(2a〜2d)が得られ、出発原料を微量含み、試験した全ての溶媒に実質的に不溶性であった。最大収率は78.0%であった。結晶を次の工程に直接用いた。
270.0g(1.00mol)のクロロトリメチルニトロソシクロドデカジエン(2a〜2d)、301.0gのトルエン及び121.5g(1.20mol)のトリメチルアミンを、濃縮器、滴下漏斗及び温度計を備えた2Lの平底フラスコに充填し、混合物を60℃に加熱した。この温度で350.0mlの水を滴下して添加し、次いで激しく撹拌しながら反応溶媒を(約80℃で)4時間還流した。反応溶媒を60℃まで冷却し、水層を分離除去した。次いで有機層を塩水200ml、再度塩水200ml、210%硫酸50mlで一度、更に塩水で二度洗浄した。バルク温度が50℃を越えないように、溶媒を減圧(約40のHPa)下で濃縮した。228.00gのペースト状の茶色の塊を得、次の工程に直接用いた。
エタノール78.0g、アセトン158.0g(2.72mol)ホウ酸2.3g(0.04mol)、水30.0g(1.67mol)、レーニーニッケル4.0g及び粗トリメチルシクロドデカトリエノンオキシム(3a〜3d)228.0gを、800ml容のオートクレーブに充填した。装置を水素で3回洗浄した。混合物を50℃、3×104HPaの水素分圧下で24時間撹拌した。装置を室温に冷却し、反応溶媒を回収した。500mlのトルエン、次いで300mlの塩水を添加した。層分離させ、水性層を100mlのトルエンで一度抽出した。混合有機層を100mlの10%の塩酸で6回洗浄し、中性のpHとした。得られた有機層を、100mlの塩水で更に一度洗浄し、乾燥させ、濾過し、バルク温度が50℃を越えないように真空(40HPa)下で濃縮した。蒸留後、124.8g(0.57mol)のトリメチルシクロドデカジエノン(4a〜4d)を得た(沸点:94〜97℃/0.3HPa)。2段階処理の収率は57%であった。IR、NMR及びMS分析の結果、予想される化合物の構造と一致していた。
トリメチルシクロドデカジエノン(4a〜4d)124.8g(0.57mol)及びエタノール390.0gを、温度計を備えた2Lの平底フラスコに充填した。混合物を5℃まで冷却し、バルク温度が10℃を越えないように、10.7gの水素化ホウ素ナトリウムを徐々に添加した。この温度で混合物を42時間撹拌した。この工程中に水素化ホウ素ナトリウムの付加的な量を添加した(6時間後5.3g、24時間後10.1g及び36時間後5.3g;使用した水素化ホウ素ナトリウムの総量:31.4g(0.863mol))。アセトン79.0g(1.36mol)を、バルク温度が10℃を越えないように滴下して添加し、過剰な還元剤を除去した。バルク温度が10℃を越えないように、反応混合物に10%塩酸500.0gを添加し酸性化した。更に水800g、次いでトルエン344gを激しく撹拌しながら添加した。層分離させ、有機層を水200gで3回、塩水200gで1回洗浄した。得られた有機層を乾燥し、濾過し、バルク温度が50℃を越えないようにしながら減圧下(40HPa)でトルエンを蒸発除去した。蒸留後、トリメチルシクロドデカジエン(5a〜5d)69.6g(0.31mol)を得た(沸点:98〜100℃/0.2HPa)。収率は55.3%であった。IR、NMR及びMS分析の結果、予想される化合物の構造と一致していた。
テトラヒドロフラン360.0g、トリメチルシクロドデカジエノール(5a〜5d)69.6g(0.31mol)及びナトリウム(小片にカット)8.2g(0.36mol)を、濃縮器、温度計及び滴下漏斗を備えた2Lの平底フラスコに充填した。反応溶媒を15℃まで冷却し、バルク温度が15℃を越えないように、イソプレン41.6ml(28.3g、0.42mol)を滴下して添加した。ナトリウムが完全に溶解するまで撹拌を継続した。混合物を10℃まで冷却し、ジメチル硫酸塩33.8ml(45.0g、0.357mol)をこの温度で滴下して添加した。溶液が完全に脱色されるまで、反応溶媒を6時間還流した。得られた溶液を10℃まで冷却し、バルク温度が15℃を越えないように、300mlの10%アンモニア水溶液を滴下して添加した。層分離させ、水性層を150mlのt−ブチルメチルエーテルで2回抽出した。混合有機層を150gの10%塩酸で1回、水150gで2回、次いで塩水150gで1回洗浄した。得られた有機層を乾燥し、濾過し、バルク温度が50℃を越えないように真空下(40HPa)溶媒を蒸発除去した。蒸留後、33.5g(0.14mol)のメトキシトリメチルシクロドデカジエン(6a〜6d)を得た(沸点:68〜72℃/0.2HPa)。収率は45.7%であった。IR、NMR及びMS分析の結果、予想される化合物の構造と一致していた。
トリメチルシクロドデカジエン(5a〜5d)28.9g(0.12mol)及び硫酸ジエチル20.4g(0.36mol)を用い、実施例4の記載と同様にしてエトキシトリメチルシクロドデカジエン(6a’〜6d’)を合成した。エトキシトリメチルシクロドデカジエン(6a’〜6d’)18.2g(0.07mol)を得た(沸点:105/108℃/0.2HPa)。収率は62.7%であった。IR、NMR及びMS分析の結果、予想される化合物の構造と一致していた。
メトキシトリメチルシクロドデカジエン(6a〜6d)7.6g(32mmol)、エタノール100ml及びパラジウム/チャコール0.5gをオートクレーブに充填した。装置を閉鎖し、水素で3回洗浄した。混合物を4×104HPaの水素を供給しながら40℃で6時間撹拌し、室温に冷却し、反応溶媒を回収した。触媒を濾過して除去し、バルク温度が50℃を越えないように、減圧下(40HPa)で溶媒を蒸発除去した。微量の蒸留後、5.0g(20.8mmol)のメトキシトリメチルシクロドデカン(7a〜7d)を得た(沸点:71〜78℃/0.3HPa)。収率は65.0%であった。IR、NMR及びMS分析は予想される化合物の構造と一致していた。
第一段階において、純粋なメトキシトリメチルシクロドデカジエン(6a〜6d)の芳香特性と、同時に公知の市販の化合物の芳香特性をパネル評価した。評価パネラーは数人の専門家で構成し、各化合物を質的及び量的に評価させた。化合物の混合物は、ヴェティヴェールの輪郭と共にウッディー、カンファーを有し、非常に強い、と判定された。同様の特徴が、例えばGivaudan社製のSpirambrene(商標)(2,2,3’,7’,7−ペンタメチルスピロ−1,3−ジオキサン−5,2’−ノルカレン)、Quest International社製のKaranal(商標)(5−sec−ブチル−2−(2,4−ジメチルシクロヘキス−3−エニル)−5−メチル[1,3]ジオキサン)、International Flavours社製のCedramber(商標)(6−メトキシ−3,6,8,8−テトラメチルオクタヒドロ−3a,7−メタノアズレン)、及びヘンケル社製のFragrances又はBoisambrene(商標)(エトキシメトキシシクロドデカン)などの具体的な市販品においても見られた。次に、2つのアルコール系組成物を調製し、それを用いてメトキシトリメチルシクロドデカジエン(6a〜6d)の混合物と市販品とを比較した。各場合において、周知の化合物と比較した嗅覚インパクトの評価を、t0、t+48時間及びt+168時間のヘッド、コア及びベースにおけるノートの評価により行った。
2. 3a,6,6,9a−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン、由来:V.Mane Fils(フランス)。
3. 1,1,2,3,3−ペンタメチル−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロインデン−4−オン、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
4. 1,1,2,3,3,8−ヘキサメチル−1,2,3,5,7,8−ヘキサヒドロ−6−オキサシクロペンタ[b]ナフタレン、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
5. [3−オキソ−2−((E)−ペンチル)シクロペンチル]酢酸メチルエステル、由来:Firmenich(スイス)。
6. 1−(2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタノン、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
7. ジプロピレングリコール。
8. 6−メトキシ−3,6,8,8−テトラメチルオクタヒドロ−3a,7−メタノアズレン、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
9. エトキシメトキシシクロドデカン、由来:ヘンケル(ドイツ)。
2. 3a,6,6,9a−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]−フラン、由来:V.Mane Fils(フランス)。
3. 7−メチルベンゾ[b][1,4]ジオキセピン−3−オン、由来;Symrise(ドイツ)。
4. 2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチルエステル、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
5. 由来:Givaudan(スイス)。
6. 2−イソブチル−4−メチルテトラヒドロピラン−4−オール、由来:Firmenich(スイス)。
7. [3−オキソ−2−((E)−ペンチル)シクロペンチル]酢酸メチルエステル、由来:Firmenich(スイス)。
8. 3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒド、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
9. 1−(2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタノン、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
10. 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピオンアルデヒド、由来:Givaudan(スイス)。
11. 2,6−ジメチルヘプト−5−エナール、由来:Guivaudan(スイス)。
12. (E)−3−メチル−4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキス−2−エニル)ブト−3−エン−2−オン、由来;Firmenich(スイス)。
13. 由来:V.Mane Fils(フランス)。
14. ジプロピレングリコール中、10%。
15. 由来:Firmenich(スイス)。
16. カルボン酸(E)−ヘキス−3−エニルエステルメチルエステル、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
17. 2−4−ジメチルシクロヘキス−3−エンカルバルデヒド、由来:International Flavours and Fragrances(米国)。
18. エトキシメトキシシクロドデカン、由来:ヘンケル(ドイツ)。
Claims (21)
- 下記の一般式(I)の化合物
A)
a)R4、R5及びR7が各々水素原子で、R3、R6及びR8が各々メチル基、又は
b)R4、R6及びR7が各々水素原子で、R3、R5及びR8が各々メチル基、又は
c)R3、R6及びR7が各々水素原子で、R4、R5及びR8が各々メチル基であり、並びに、
点線が存在してcis若しくはtrans二重結合で、R1が水素原子で、R2が−OH、−OCH3若しくは−OC2H5基であるか、若しくは
点線が存在せず、R1が水素原子で、R2が−OCH3若しくは−OC2H5基、あるいは、
B)
R1、R4及びR6が各々水素原子で、R2、R3及びR5が各々メチル基であり、並びに、
点線が存在してcis若しくはtrans二重結合で、R7が水素原子で、R8が−OH、−OCH3若しくは−OC2H5基であるか、若しくは
点線が存在せず、R7が水素原子で、R8が−OCH3若しくは−OC2H5基)
であって、前記化合物がアルコール又はエーテルの誘導体である化合物。 - 更に前記ケトンをアルコールに還元する工程を含む、請求項4記載の調製方法。
- 更にエーテルを得るためのエーテル化工程を含む、請求項4又は5記載の調製方法。
- 更に飽和エーテルを得るための水素化工程を含む、請求項4から6のいずれか1項記載の調製方法。
- 請求項1から3のいずれか1項記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を、1つの異性体若しくは複数の異性体の混合物、特に1つの鏡像異性体若しくは複数の鏡像異性体の混合物、ラセミ混合物、又は1つのジアステレオ異性体若しくは複数のジアステレオ異性体の混合物の形で含む組成物。
- 式(I)の1つ以上の化合物が、不活性であるか又は他の活性成分を含みうる支持材料中又は支持材料上に設けられ、前記支持材料が特に極性溶媒、油、グリス、微粉末化固体、シクロデクストリン、マルトデキストリン、ゴム、樹脂から選択される、請求項9から14のいずれか1項記載の組成物。
- 香料組成物、特に芳香ベース若しくはコンセントレート、オーデコロン、オーデトワレ又はオーデフレグランスであって、請求項1から3のいずれか1項で定義した少なくとも1つの化合物、又は請求項9から14のいずれか1項記載の組成物を含む香料組成物。
- 請求項11に記載の少なくとも1つの組成物を含む、請求項16記載の香水組成物。
- 化粧用組成物、特に顔用又は身体用クリーム、タルカムパウダー、ヘアオイル又はボディオイル、シャンプー、ヘアローション、バスソルト、バスオイル、シャワーゲル、バスゲル、化粧用石鹸、制汗剤、ボディデオドラント、ローション、シェービングクリーム、シェービングソープ、クリーム、歯みがき、うがい薬又はポマードであって、請求項1から3のいずれか1項で定義した少なくとも1つの化合物、又は請求項9から14のいずれか1項記載の組成物を含む化粧用組成物。
- メンテナンス用品、特に洗濯用柔軟剤、洗剤、洗濯機用洗剤又は室内用消臭剤であって、請求項1から3のいずれか1項で定義した少なくとも1つの化合物、又は請求項9から18のいずれか1項記載の組成物を含むメンテナンス用品。
- 請求項1から3のいずれか1項記載の式(I)の少なくとも1つの化合物、又は請求項9から18のいずれか1項記載の組成物の、芳香剤、匂いマスキング剤又は匂い中和剤としての使用。
- 前記化合物又は前記組成物を他の芳香剤と組み合わせて用いる、請求項20記載の使用。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3714255A (en) * | 1971-08-26 | 1973-01-30 | Cities Service Co | Addition products of nitrosyl halides and cyclic unsaturated hydrocarbons |
US3723478A (en) * | 1965-05-11 | 1973-03-27 | Firmenich & Cie | Monoepoxidized products of dodecatriene |
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US3723478A (en) * | 1965-05-11 | 1973-03-27 | Firmenich & Cie | Monoepoxidized products of dodecatriene |
JPS4927179B1 (ja) * | 1966-05-20 | 1974-07-16 | ||
US3714255A (en) * | 1971-08-26 | 1973-01-30 | Cities Service Co | Addition products of nitrosyl halides and cyclic unsaturated hydrocarbons |
NL8700469A (nl) * | 1987-02-25 | 1988-09-16 | Naarden International Nv | Alkoholen, afgeleid van trimethyl-1,5,9-cyclodecatrieen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze alkoholen als parfumgrondstof bevatten. |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014520130A (ja) * | 2011-06-22 | 2014-08-21 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 付香成分としてのシクロドデカジエノン誘導体 |
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