JPS6322535A - 新規な脂肪族アルデヒド - Google Patents

新規な脂肪族アルデヒド

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JPS6322535A
JPS6322535A JP62165580A JP16558087A JPS6322535A JP S6322535 A JPS6322535 A JP S6322535A JP 62165580 A JP62165580 A JP 62165580A JP 16558087 A JP16558087 A JP 16558087A JP S6322535 A JPS6322535 A JP S6322535A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は１〜４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基を意
味し、２個のＸはそれぞれ水素原子であるか、又は−緒
になって他のＣＣ結合を意味する）で表わされる脂肪族
アルデヒドに関する。
式Ｉの脂肪族アルデヒドは香料成分として有用であって
、２，５．７．７−チトラメチルーオクタナール、２，
４，５，７．７−ペンタメチルーオクタナール、２−エ
チル−５，７，７−）リメチルーオクタナール及び２，
５，７．７−テトラメチル−２−オクテン−１−アール
が特に好ましい。
一般に多くの天然の芳香物質成分は、種々の理由から入
手が不確実であること、ならびに変り易い流行の香気に
対する好みに対応する必要があることから、香料産業で
は単独又は組成物の形で興味ある香気を有する価値の高
い香料を提供する新しい芳香物質が常に要望されている
。
そのほか生活必需品例えば化粧品及び工業製品例えば接
着剤、洗剤、清浄剤、噴霧剤その他の製品に芳香を付与
することも、増加する傾向にある。
化学構造と嗅覚性との関係はわずかじか知られていない
ため、希望の香気性を有する芳香物質を目標としての合
成は不可能であることから価値ある芳香性、例えば新規
な香気調を有するか、又は高価なもしくは入手困難な芳
香物質に代用しうる化合物を見出すこと、ならびに入手
容易でかつ環境に不利益を与えることの少ない前生成物
からそれを製造することが課題となっていた。
本発明者らは、高価でなく、容易に入手することができ
、興味ある香気調を有する新規な芳香物質を求めて研究
を進めた結果、式Ｉの新規なアルデヒドを見出した。
本発明の化合物と構造の関連する数種の化合物が既に知
られている。例えば米国特許６５３１５１０号明細書に
は、５，７．７−　）リメチルーオクテンニトリルが、
土様で新鮮な緑の調子を有する丁子又はしょうぶを思わ
せる香気を有することが知られている。さらに西独特許
出願公開２７２５６５６号明細書によれば、２，３，５
，５−テトラメチル−ヘキサナール（アルデヒド丁・Ｍ
Ｈ）が、草、花及びオゾンを思わせる新鮮で緑の香気を
有することが知られている。市販の５．５．５−　）　
ＩＪメチル−ヘキサナールは、油様及び緑の野菜を思わ
せる香気を有する強い緑の香気性を有する。
さらに西独特許出願公開３２４５０４７号明細書には、
次式 （Ｒ＝Ｈ又はアルキル、Ｘ＝）Ｉ又は有機アシル）の化
合物が記載され、そのうち５，７．７−　）　’Ｊメチ
ルーオクチループロピネートは果実様、梨様の香気性を
有することで、特に重要とみられる。
本発明の式Ｉの脂肪族アルデヒドは、前記の化合物と明
らかに異なる価値ある芳香性を有する。例工ば２，５，
７．７−チトラメチルーオクタナール（［’　：　Ｒ’
　＝Ｈ，Ｒ””ＣＨａ　）は、きわめて興味のあるすず
らん調の香気を有する。前記の西独特許出願公開３２４
５０４７号の実施例５によると、６，８．８−　）ジメ
チル−２−ノナノールは、５，７．７−　トリメチル−
オクタツールを酸化して５，７．７−　）リメチルーオ
クタナーリレとし、次いでグリニヤール法でメチル化す
ることにより製造され、この中間段階で生成するアルデ
ヒドは、１個のメチル基が欠けている点でのみＩ′のア
ルデヒドと相違する。しかしこの化合物は明白に嗅覚上
の価値を有しないとされているので、本発明により価値
の高い芳香物質が提供されることは全（予想外であった
。
特に重要な式■のアルデヒドは、Ｒ１が水素原子又はメ
チル基　Ｒ２がメチル基又はエチル基、モしてＸが水素
原子を意味する化合物である。
特に重要な物質は、２，５，７．７−チトラメチルーオ
クタナールであって、その強い純良なすすらン調の芳香
は特に興味があり、このすばらしい芳香性に対し、現在
の市場製品で比較できるものはない。
２．４，５，７．７−ペンタメチル−オクタナールも同
様に興味のあるしょうぶ調の花の香りを呈する。２−エ
チル−５，７，７−トリメチル−オクタナールも同様に
興味ある花の香りを呈し、さらに新鮮な感じを与える。
式Ｉの新規なアルデヒドは、興味ある芳香性を有するの
で香気物質又は香料成分として、化糖量又は工業的に有
利に使用できる。この化合物は組成物中に広い濃度範囲
で使用でき、普通の香料含有物質及び他の芳香物質と混
合して新規な組成物とすることもできる。本発明の化合
物の配合割合は、香料組成物に対し１〜５０重量％であ
ってよい。
この組成物は、化粧品例えばクリーム、ローション、香
水、化粧石鹸、口内衛生剤、エヤゾールの香気付与、な
らびに香料エキスとして使用される。さらに工業用製品
例えば清浄剤、洗剤及び白色洗剤の香気改良に使用でき
る。通常は、製品の全量に対しこの組成物を０．０５〜
２重量％加える。
本発明の式［のアルデヒドは、香料又は香気付与製品の
芳香性の付与、改善又は変更のために用いられる。式ｌ
の脂肪族アルデヒドは下記の方法により製造できる。次
式 のアルデヒドを、次式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を有する）のアルデ
ヒドと、アルドール縮合触媒の存在下に縮合させると、
式Ｉの置換オクテナールが得られ、この化合物を所望に
より部分的に水素化又は還元すると、弐■の対応するオ
クタナールが得られる。
式■及び■のアルデヒドは市販品を用いることができる
。特に式■のアルデヒド例えばプロピオンアルデヒド、
ブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ｎ−バレル
アルテヒト及ヒｎ−ヘキサナールは、重要な工業的中間
生成物として製造されるので、必要量を安価に入手でき
る。
アルドール縮合は既知の方法で行うことがでいつへ中＃
弁性触媒としては、特に濃厚な苛性カリ又は苛性ソーダ
溶液の使用が好ましい。
溶媒としては特に低級アルコール例えばメタノール又は
エタノールが好ましい。アルドール縮合の詳細に関して
は、ホウペン−ワイル著、メ）−テン・デル・オルガニ
ツシエンｅヘミー７／１巻７６〜８５頁特に７６〜７８
頁が参照される。
置換基Ｒ１が水素原子の場合は、アルデヒド■及びアル
デヒド■は共にα−位が非置換で、これによって６種の
アルドール縮合生成物の混合物が得られる（アルデヒド
■の単独アルドール縮合物、アルデヒド■の単独アルド
ール縮金物及び異種アルドール縮金物）。
好ましい変法においては、塩基性触媒を溶媒（例えばメ
タノール）と共に用意し、これに高められた温度好まし
くは５０〜６０°Ｃにおいて、アルデヒド■及び■の混
合物を滴加する。
両アルデヒドのモル比は置換基Ｒ１及びＲ２に応じて変
えることができるが、通常はより反応性のアルデヒドｍ
が過剰に用（・られる。
この方法により、アルデヒド■の単独アルドール縮合は
ほとんど完全に防止できる。弐■のアルデヒドの自己縮
合生成物は容易に分別することができ、そして多くの工
業的に重要な中間生成物、例えば２−メチル−２−ペン
テナール（プロパナールから）又は化学的に重要な生成
物である２−エチル−２−ヘキセナール（ブタナールか
ら）が製造される。こうして追加の価値のある生成物が
得られる。
得られた式■のオクテナールは、所望により公知方法に
より水素化又は還元して、対応する式Ｉの飽和アルデヒ
ドにすることができる。この選択的水素化反応のために
は、種々の担体例えば炭素、酸化アルミニウム、シリカ
ゲル又はボーキサイト上のパラジウム触媒が特に好まし
い。この場合も溶媒としては低級アルコールが好ましい
。この選択的水素化反応の詳細については、例えばライ
ランダー著、「カタリテイツク・ハイドロゲネーション
・イン・オーガニツク年７４頁以下が参照される。
本発明のアルデヒドは、前記のように特有の芳香性を有
するので、芳香物質又は香料組成物品 及び香油の成分として、化粧ア用に重要である。
これが容易に入手できる出発物質から簡単な方法で製造
できることも重要である。
実施例１ ２．５，７．７−テトラメチル−２−オクテナールの製
造： 反応用フラスコに窒素ガス中でメタノール１２８ｇ（４
モル）及びＮａＯＨＺ　＆　（０，０５モル）を入れ、
還流加熱する。この溶液に３．５．５−　トリメチル−
へキサナール１４２ｇ（１モル）及びプロピオンアルデ
ヒド１１６．Ｆ（２モル）ノ混合物を、１０分間で滴加
する。得られた反応混合物を１時間沸騰温度に保持した
のち、８０％酢酸水溶液によりｐＨ価を４〜５にする。
２回水洗したのち有機層を分離し、分留により仕上げ処
理する。前分画として未反応の３．５．５−トリメチル
−へキサナール３２ｇならびに２，５，７．７−テトラ
メチル−２−オクテナール（沸点１゜８〜１１４°Ｃ／
１４ミリバール）１１５．９が得られ、トリメチル−ヘ
キサナールに対する選択率は８１％に相当する。ｎＤ′
−１，４５８０゜ＩＲ：２９５６．１６９８、丁６４４
．１２４６傭−１；’Ｈ−ＮＭＲ：　０．８５　（９Ｈ
，Ｓ　）、０．９２（３Ｈ，ａ）、１〜ｔ２ａ（２Ｈ１
ｍ）、１．７５（３Ｈ，ｓ）、１．８（ＩＨ，ｍ）、２
．１〜２．３５　（２Ｈ，ｍ）、’　６．５！ｌ　（Ｉ
Ｈ，ｔ）、９．４（ＩＨ。
Ｓ）　δｐｐｍ： ＭＳ：Ｍ”＝１８２（３，５）、ｍ／ｅ　：　１１１　
（６，５）、９７（４，５）、８４（５４）、７１　（
５）、５７（１００）、４１（２５）、２９（１４）。
この化合物は興味ある動物性香気調を有する。
実施例２ ２．５，７．７−チトラメチルーオクタナールの製造：
水素添加用オートクレーブ中で、メタノール５００　ｍ
ｌに溶解した２、５，７．７−テトラメチル−２−オク
テナール２５０　ｇ（１，３７モル）を、０゜５％パラ
ジウム／酸化アルミニウム触媒２ｓ！９の存在下に、８
０’Ｃでまず水素圧を２５バールで、２〜６時間後には
５５パールで水素化する。
水素化時間は合計で１０時間であるた。触媒を戸別した
のち分留により、２，５，７．７−チトラメチルーオク
タナール（沸点＝６８°Ｃ１０，５ミリパール：ｎＤ＝
１．４６０８）が２４５　＆　＜　１．５６モル）得ら
れ、これは理論値の９６％の収率に相当する。この化合
物はジアステレオマー混合物として存在する。
ＩＲ：２９５６．１７２８．１４７６．１４６５．１３
６５ｃＩｎ−’　ｘ’Ｈ−ＮＭＲ：　０．８９　（９Ｈ
，Ｓ　）、０．９２（３Ｈ，ａ）、１〜１．５（９Ｈ，
ｍ）、１．７（ＩＨ，ｍ）、２．２５　（Ｉ　Ｈ，ｍ）
、９．１５（ＩＨ，ｓ）δｐｐｍ； ＭＳ　：Ｍ”＝１８４　（０，１）、ｍ／ｅ　：　１５
１　（２，５）、１４２（２，０）、１２８（６，０）
、１２６（５，５）、１１０（５，５）、９５（１３，
５）、８１（５）、７１（２２）、５７（１００）、４
１（３，２）。
この化合物は興味ある新鮮で強いすずらん調の芳香を有
する。
実施例６ ２−エチル−５，７，７−トリメチル−オクタナール実
施例１及び２と同様にして、３，５．５−　ト！Ｊメチ
ル−ヘキサナール及びｎ−ブタナールから、２−エチル
−５，７，７−トリメチル−オクタナールを製造する。
この化合物はジアステレオマー混合物として存在する。
沸点＝１０２°Ｃ／１４ミリバール、ｎ＝１．４３３９
゜ ＩＲ：２５５７．１７２８．１４７６．１４６４．１３
６５．１２４７−’； ’Ｈ−ＮＭＲ：　０．８８　（９Ｈ，ｓ　）、０．８９
（３ＨＳａ）、０．８９（５Ｈ，ｔ）、０．９５〜１．
７　（９Ｈ，ｍ　）、２．１３（ＩＨ。
ｍ）、９．６３（ＩＨ，ｓ）δｐｐｍ；ＭＳ：Ｍ＋＝１
９８（０，６）、ｍ／ｅ：１４２（７）、１２６（７、
５）、１０９（８）、９５（６，８）、８３（５）、７
２（６７）、５７（１００）、４１（２７）、２９（１
８）。
この化合物は新鮮な花の芳香を有する。
実施例４ ２．４，５，７．７−ペンタメチル−オクタナールの製
造：実施例１及び２と同様にして、２，３，５．５−テ
トラメチル−ヘキサナール（アルデヒドＴＭＨ／ドラゴ
コ社、ホルンミンデン）及びプロビオンアルデヒドから
、２，４，５．７．７−ペンタメチル−オクタナールを
製造する。この化合物は、ジアステレオマー混合物とし
て存在する。沸点＝５４°Ｃ７０，２ミリバール、ｎＤ
−１，４３９８゜ＩＲ：２９５８．１７２７．１４７７
．１４６５．１６９３．１６８１．１３６５．１１１３
３−’　；’　Ｈ−ＮＭＲ：　０．７８〜ｏ、９　（６
Ｈ，ｍ　）、０．９（９Ｈ１Ｓ）、０、’；’−１，８
（９Ｈ，ｍ　）、２．４　（Ｉ　Ｈｌｍ）、＋２５８及
び９６５（ＩＨ，８）δｐｐｍ　； ＭＳ　：Ｍ＋＝１９８　（０，１）、ｍ／ｅ：１４０（
３，５）、１０９（６，５）、９９（１２）、８５（１
５）、７５（３，５）、７１（１７）、５７（１７）、
４３（４７）。
この化合物は興味あるしょうぶ調の花の芳香を有する。
応用例 下記の成分を混合して花様の特色を有する香料基礎組成
物を調製する。
シトロネロール　　　　　　　　　　６３．７９０デイ
ノールＰ（ローン−ブーラン社）１１３　　ｇヒドロキ
シシトロネラール　　　　　　９６　Ｉ（ＢＡＳＦ社） 安息香酸ベンジル　　　　　　　　　　６．７９フタル
酸ジメチル　　　　　　　　　　２．２５ｇインドール
１０％　　　　　　　　　　２．２５Ｆ９５、００　ｇ １００．００ｇ ２．５，７．７−チトラメチルーオクタナールを添加す
ることにより、組成物の有する天然の花様の新鮮な芳香
が増強される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子又はメチル基、Ｒ＾２は１〜
    ４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基
    を意味し、２個のＸはそれぞれ水素原子であるか、又は
    一緒になつて他のＣＣ結合を意味する）で表わされる脂
    肪族アルデヒド。 ２、２，５，７，７−テトラメチル−オクタナールであ
    る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、２，４，５，７−ペンメタチル−オクタナールであ
    る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４、２−エチル−５，７，７−トリメチル−オクタナー
    ルである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５、２，５，７，７−テトラメチル−２−オクテン−１
    −アールである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
JP62165580A 1986-07-05 1987-07-03 新規な脂肪族アルデヒド Expired - Lifetime JPH0737405B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3622600.9 1986-07-05
DE19863622600 DE3622600A1 (de) 1986-07-05 1986-07-05 Neue aliphatische aldehyde, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riechstoffe

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Publication Number Publication Date
JPS6322535A true JPS6322535A (ja) 1988-01-30
JPH0737405B2 JPH0737405B2 (ja) 1995-04-26

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ID=6304452

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62165580A Expired - Lifetime JPH0737405B2 (ja) 1986-07-05 1987-07-03 新規な脂肪族アルデヒド

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US (1) US4758548A (ja)
EP (1) EP0252378B1 (ja)
JP (1) JPH0737405B2 (ja)
DE (2) DE3622600A1 (ja)
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