JP3009404B2 - ２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法 - Google Patents
２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法Info
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- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、香料成分としての２−メトキシ−４−プロ
ピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料およ
び該調合香料を含有する付香製品に関する。
ピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料およ
び該調合香料を含有する付香製品に関する。
また、本発明は、前記調合香料の匂い特性を強調、改
善または変更する方法に関する。
善または変更する方法に関する。
式： によつて表わされる２−メトキシ−４−プロピル−１−
シクロヘキサノールの化学構造は久しく公知であつた。
この化合物は実際に、イーチヤス（S.W.Eachus）および
デンス（C.W.Dence）〔“Holzforschung"第29巻、第41
〜第48頁（1975年）〕によつて、リグニンモデルとして
役立つ化合物の水素添加に関する研究の一部として、イ
ソオイゲノールの水素添加によつて得られる生成物とし
て記載されている。しかし、この文献は２−メトキシ−
４−プロピル−１−シクロヘキサノールの匂い特性に関
しては黙している。
シクロヘキサノールの化学構造は久しく公知であつた。
この化合物は実際に、イーチヤス（S.W.Eachus）および
デンス（C.W.Dence）〔“Holzforschung"第29巻、第41
〜第48頁（1975年）〕によつて、リグニンモデルとして
役立つ化合物の水素添加に関する研究の一部として、イ
ソオイゲノールの水素添加によつて得られる生成物とし
て記載されている。しかし、この文献は２−メトキシ−
４−プロピル−１−シクロヘキサノールの匂い特性に関
しては黙している。
本発明の対象は、香料成分としての２−メトキシ−４
−プロピル−１−シクロヘキサノールを、香料工業にお
いて常用されている香料共成分、溶剤または助剤と一緒
に含有している調合香料である。
−プロピル−１−シクロヘキサノールを、香料工業にお
いて常用されている香料共成分、溶剤または助剤と一緒
に含有している調合香料である。
この調合香料は、式（I a）： の異性体が優勢である異性体混合物の形の２−メトキシ
−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有するも
のである。
−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有するも
のである。
また、本発明の対象は、前記調合香料を含有する付香
製品である。
製品である。
即ち、この本発明の対象は、前記香料化合物を含有す
る付香製品であり、この場合この付香製品は、香粧品、
シャンプー、人体用防臭剤、洗剤、衣類の柔軟仕上げ
剤、石けんまたは室内空気脱臭剤である。
る付香製品であり、この場合この付香製品は、香粧品、
シャンプー、人体用防臭剤、洗剤、衣類の柔軟仕上げ
剤、石けんまたは室内空気脱臭剤である。
最後に、本発明の対象は、フレグランス有効量の２−
メトキシ−４−プロピル−１−シクロキサノールを調合
香料に加えることを特徴とする調合香料の匂い特性を強
調、改善または変更する方法である。
メトキシ−４−プロピル−１−シクロキサノールを調合
香料に加えることを特徴とする調合香料の匂い特性を強
調、改善または変更する方法である。
２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノー
ルは極めて興味ある匂い特性を有し、その結果、基本香
料および濃縮物、調合香料および付香製品を製造するた
めの香気成分として有利に使用しうることを見出した。
ルは極めて興味ある匂い特性を有し、その結果、基本香
料および濃縮物、調合香料および付香製品を製造するた
めの香気成分として有利に使用しうることを見出した。
この化合物の匂い特性は、アロマ、グリーンおよびナ
チユラルタイプのノートを発揮するのに有利に使用する
ことができる。その香りは、チヤーピル、パセリ、バジ
ルおよびアルテミシアを連想させる。それの発揮するノ
ートは中程度の強さであるので、添加される調合物の調
和を損なうことなしに、通常使用される多種多様の共香
気成分と組み合せることができるという利点を有する。
チユラルタイプのノートを発揮するのに有利に使用する
ことができる。その香りは、チヤーピル、パセリ、バジ
ルおよびアルテミシアを連想させる。それの発揮するノ
ートは中程度の強さであるので、添加される調合物の調
和を損なうことなしに、通常使用される多種多様の共香
気成分と組み合せることができるという利点を有する。
その匂いの特徴のため、２−メトキシ−４−プロピル
−１−シクロヘキサノールは、繊細および官能的調香の
双方において等しく有利に使用することができる。こう
してこの化合物は、アルコール入香料、濃縮香料または
オー・ド・トワレ用の濃縮調合香料に添加することがで
きるか、または石けん、コスメチツク、ボデイミルクま
たはクリーム、およびシヤンプーのような種々の製品の
付香のために使用することができる。同様に、粉末洗剤
または衣服用柔軟化剤、室内芳香剤またはたとえばプラ
スチツクのような他の材料における香り活性成分として
使用することができる。
−１−シクロヘキサノールは、繊細および官能的調香の
双方において等しく有利に使用することができる。こう
してこの化合物は、アルコール入香料、濃縮香料または
オー・ド・トワレ用の濃縮調合香料に添加することがで
きるか、または石けん、コスメチツク、ボデイミルクま
たはクリーム、およびシヤンプーのような種々の製品の
付香のために使用することができる。同様に、粉末洗剤
または衣服用柔軟化剤、室内芳香剤またはたとえばプラ
スチツクのような他の材料における香り活性成分として
使用することができる。
所望の効果を達成するために使用することのできる２
−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールの
割合は、広い数値範囲内で変化する。それで、石けんま
たは洗剤の付香には、0.5〜１重量％程度の濃度が完全
に望ましい。他面において、２−メトキシ−４−プロピ
ル−１−シクロヘキサノールを調合香料または濃縮物の
製造に使用する場合には、４〜10重量％またはそれより
も高い濃度の使用することができる。
−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールの
割合は、広い数値範囲内で変化する。それで、石けんま
たは洗剤の付香には、0.5〜１重量％程度の濃度が完全
に望ましい。他面において、２−メトキシ−４−プロピ
ル−１−シクロヘキサノールを調合香料または濃縮物の
製造に使用する場合には、４〜10重量％またはそれより
も高い濃度の使用することができる。
かかる濃度値はたんに例示されているにすぎないこと
およびその評価は付香すべき製品の種類、与えられた調
合物中に存在する共成分の種類に依存し、もちろん達成
することの望ましい特殊な香り効果に依存することは専
門家には明らかである。共成分としては、天然または合
成の化合物を使用することができる。これら共成分の特
殊な種類または数を列記することは全く不要であり、興
味ある読者は当業界の専門的著作を参照されたい〔たと
えば、S.Arctander,“Perfume and Flavor Chemicals",
モンクレール、ニユージーランド（1969年）参照〕。
およびその評価は付香すべき製品の種類、与えられた調
合物中に存在する共成分の種類に依存し、もちろん達成
することの望ましい特殊な香り効果に依存することは専
門家には明らかである。共成分としては、天然または合
成の化合物を使用することができる。これら共成分の特
殊な種類または数を列記することは全く不要であり、興
味ある読者は当業界の専門的著作を参照されたい〔たと
えば、S.Arctander,“Perfume and Flavor Chemicals",
モンクレール、ニユージーランド（1969年）参照〕。
２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノー
ルは、上述したように、イーチヤスおよびデンスにより
記載された方法によりイソオイゲノールの水素添加によ
つて製造することができる。この化合物は、アルミナ担
体付パラジウムまたはルテニウム、活性炭上ルテニウム
またはラニーニツケルのような金属触媒を使用するオイ
ゲノールの接触水素添加によつて得ることもできる。水
素添加は、加圧下に実施され、このためには約100〜300
バールの圧力値を使用することができる。この圧力値に
おいて75〜200℃の温度を使用して、これにより100％に
近い変換率ならびにすぐれた収率を達成することが可能
であつた。
ルは、上述したように、イーチヤスおよびデンスにより
記載された方法によりイソオイゲノールの水素添加によ
つて製造することができる。この化合物は、アルミナ担
体付パラジウムまたはルテニウム、活性炭上ルテニウム
またはラニーニツケルのような金属触媒を使用するオイ
ゲノールの接触水素添加によつて得ることもできる。水
素添加は、加圧下に実施され、このためには約100〜300
バールの圧力値を使用することができる。この圧力値に
おいて75〜200℃の温度を使用して、これにより100％に
近い変換率ならびにすぐれた収率を達成することが可能
であつた。
反応は、不銹鋼オートクレーブにより現存の装置を用
いて実施することができる。こうして得られる２−メト
キシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールは、反応
混合物を分離した後、常用の技術、たとえば分留によつ
て精製することができる。
いて実施することができる。こうして得られる２−メト
キシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールは、反応
混合物を分離した後、常用の技術、たとえば分留によつ
て精製することができる。
式（Ｉ）によつて表わされるような化合物には、その
構造を次式のいずれかによつて表わすことのできるそれ
ぞれの異性体が存在しうる： 種々の異性体は、たとえば分留によつて分離すること
ができる。それらの詳細な特性は下記の実施例に詳述す
る。
構造を次式のいずれかによつて表わすことのできるそれ
ぞれの異性体が存在しうる： 種々の異性体は、たとえば分留によつて分離すること
ができる。それらの詳細な特性は下記の実施例に詳述す
る。
得られる混合物中でのこれら化合物のそれぞれの割合
は、使用した触媒系による。それにも拘らず、研究した
すべての事例において、（I a）型のものが優勢である
ことが判明した。
は、使用した触媒系による。それにも拘らず、研究した
すべての事例において、（I a）型のものが優勢である
ことが判明した。
種々の異性体の混合物は、調香におけるすべての実際
的使用に対して完全に望ましい。種々の化合物は、必要
に応じ、分離した後、単離生成物として使用することが
できる。それらの匂いの性質は完全に関連性があり、各
異性体は特徴ある性質を有する。実地で、化合物（I
a）は最も価値あるニユアンスを発揮することが判明し
た。実際的および経済上の理由で、上述した方法によつ
て得られるような混合物を使用するのが望ましい；しか
し反応条件は異性体（I a）の所望の含量が最も望まし
い生成物が得られるように選択することができる。この
ために、アルミナ上ルテニウムの使用が最も有利であ
る。
的使用に対して完全に望ましい。種々の化合物は、必要
に応じ、分離した後、単離生成物として使用することが
できる。それらの匂いの性質は完全に関連性があり、各
異性体は特徴ある性質を有する。実地で、化合物（I
a）は最も価値あるニユアンスを発揮することが判明し
た。実際的および経済上の理由で、上述した方法によつ
て得られるような混合物を使用するのが望ましい；しか
し反応条件は異性体（I a）の所望の含量が最も望まし
い生成物が得られるように選択することができる。この
ために、アルミナ上ルテニウムの使用が最も有利であ
る。
次の実施例で本発明を詳説するが、例中の温度は℃で
示され、略語は通常の意味を有する。
示され、略語は通常の意味を有する。
例１ ２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサ
ノールの製造 エタノール800g中のオイゲノール1000gおよびアルミ
ナ上５％ルテニウム10gを、５のオートクレーブに装
入した。装置を窒素気流（2kg/cm2）で３回、水素（2kg
/cm2）で３回パージした後、反応混合物を激しく撹拌し
ながら85℃に加熱した。反応の経過は、連続的クロマト
グラフイー分析によつて追跡し、反応は100kg/cm2の水
素圧下に85℃で実施した。水素添加が完結したとき、オ
ートクレーブを放圧し、次いで窒素でパージした。次
に、生成物を濾過し、触媒を次回使用のために回収し
た。
ノールの製造 エタノール800g中のオイゲノール1000gおよびアルミ
ナ上５％ルテニウム10gを、５のオートクレーブに装
入した。装置を窒素気流（2kg/cm2）で３回、水素（2kg
/cm2）で３回パージした後、反応混合物を激しく撹拌し
ながら85℃に加熱した。反応の経過は、連続的クロマト
グラフイー分析によつて追跡し、反応は100kg/cm2の水
素圧下に85℃で実施した。水素添加が完結したとき、オ
ートクレーブを放圧し、次いで窒素でパージした。次
に、生成物を濾過し、触媒を次回使用のために回収し
た。
溶剤を蒸発した後、粗生成物1010gが得られ、これは
長さ50cmの充填カラムでの分留により、49〜55℃/1.33
×102Paで所望生成物910g（収率86.8％）が得られた。
次に、生成物を、長さ1mの標準型の回転バンドカラムを
使用し、1.33×102Paの真空を適用する分留によつてそ
の異性体に分離することができた。
長さ50cmの充填カラムでの分留により、49〜55℃/1.33
×102Paで所望生成物910g（収率86.8％）が得られた。
次に、生成物を、長さ1mの標準型の回転バンドカラムを
使用し、1.33×102Paの真空を適用する分留によつてそ
の異性体に分離することができた。
こうして４つの留分が得られた。
留分 異性体 沸点〔℃〕1.33×102Pa １ I a 43〜45 ２ I d 45〜48 ３ I b 49〜51 ４ I c 52〜55 I aまたはC2−メトキシ−C4−プロピル−Ｒ−１−シク
ロヘキサノール1 H−NMR（360MHz）:4.1（1H,m）;3.39（3H,s）;3.15（1
H,m）;2.1（1H,m）;1.97（1H,m）;1.74（1H,m）;1.4〜
1.2（9H,m）;0.88（3H,t）δppm13 C−NMR:81.20（ｄ）,65.76（ｄ）,55.75（ｑ）,39.21
（ｔ）,35.83（ｄ）,31.89（ｔ）,29.96（ｔ）,25.76
（ｔ）,20.00（ｔ）,14.31（ｑ）δppm; MS:113,129.71,41 I bまたはＴ−２−メトキシ−Ｔ−４−プロピル−Ｒ−
１−シクロヘキサノール1 H−NMR（360MHz）＋D2:3.4（3H,s）;3.37（1H,m）;2.9
5（1H,m）;2.12（1H,m）;1.99（1H,m）;1.72（1H,m）;
1.4−1.2（6H,m）;0.95（1H,m）;0.88（3H,t）;0.80（1
H,m）δppm;13 C−NMR:84.86（ｄ）,73.99（ｄ）,56.36（ｑ）,38.91
（ｔ）,35.80（ｄ）,35.03（ｔ）,31.62（ｔ）,30.59
（ｔ）,21.20（ｔ）,14.29（ｑ）δppm; MS:113,129,71,41 I cまたはＴ−２−メトキシ−C4−プロピル−Ｒ−１−
シクロヘキサノール1 H−NMR（360MHz）:3.56（1H,m）;3.35（3H,s）;3.20
（1H,m）;2.31（1H,m）;1.75（3H,m）;1.6−1.2（8H,
m）;0.90（3H,t）δppm;13 C−NMR:80.52（ｄ）,71.16（ｄ）,56.21（ｑ）,36.07
（ｔ）,31.84（ｔ）,31.61（ｔ）,25.56（ｔ）,26.72
（ｔ）,20.38（ｔ）,14.08（ｑ）δppm; MS:113,129,71,41 I d留分の純度（30％以下）は、精密なスペクトル分
析を許さなかつた。
ロヘキサノール1 H−NMR（360MHz）:4.1（1H,m）;3.39（3H,s）;3.15（1
H,m）;2.1（1H,m）;1.97（1H,m）;1.74（1H,m）;1.4〜
1.2（9H,m）;0.88（3H,t）δppm13 C−NMR:81.20（ｄ）,65.76（ｄ）,55.75（ｑ）,39.21
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（ｔ）,20.00（ｔ）,14.31（ｑ）δppm; MS:113,129.71,41 I bまたはＴ−２−メトキシ−Ｔ−４−プロピル−Ｒ−
１−シクロヘキサノール1 H−NMR（360MHz）＋D2:3.4（3H,s）;3.37（1H,m）;2.9
5（1H,m）;2.12（1H,m）;1.99（1H,m）;1.72（1H,m）;
1.4−1.2（6H,m）;0.95（1H,m）;0.88（3H,t）;0.80（1
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（ｔ）,35.80（ｄ）,35.03（ｔ）,31.62（ｔ）,30.59
（ｔ）,21.20（ｔ）,14.29（ｑ）δppm; MS:113,129,71,41 I cまたはＴ−２−メトキシ−C4−プロピル−Ｒ−１−
シクロヘキサノール1 H−NMR（360MHz）:3.56（1H,m）;3.35（3H,s）;3.20
（1H,m）;2.31（1H,m）;1.75（3H,m）;1.6−1.2（8H,
m）;0.90（3H,t）δppm;13 C−NMR:80.52（ｄ）,71.16（ｄ）,56.21（ｑ）,36.07
（ｔ）,31.84（ｔ）,31.61（ｔ）,25.56（ｔ）,26.72
（ｔ）,20.38（ｔ）,14.08（ｑ）δppm; MS:113,129,71,41 I d留分の純度（30％以下）は、精密なスペクトル分
析を許さなかつた。
上述した４つの異性体は、得られた反応混合物のガス
クロマトグラフイー分析（60mのSPWAXカラム使用；プロ
グラム80℃（５′）〜220℃;50℃/min）によつて等しく
同定することができた。種々の水素添加実験から得られ
た結果は次表にまとめられている： 例２ 調合香料 次の成分（重量部）を混合することによつて基本香料
を製造した： ヘキシルシンナムアルデヒド 260 酢酸イソノニル 120 合成ベルガモツト 120 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート 100 リリアル（Lilial ） 80 テトラヒドロリナロール 60 α−テルピン油 40 サリチル酸ベンジル 40 ハイドロトロピツクアルコール 30 10％＊ジメチル−シクロヘキ セン−カルバルデヒド 30 はつか精油 20 ラベンダー油 20 プラシネート（Prasinate）2) 10 50％＊ベルダンチオール（Verdanthiol）3) 10 10％メチル−ノニルアルデヒド 10 合 計 960 １） L.Givaudan;p−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシ
ンナムアルデヒド ２） FirmenichSA社；エチル２−アセチル−４−メチ
ル−４−ペンテノエート ３） L.Givaudan;リリアル（Lilial）−メチルアント
ラニレート ＊ エチルフタレート中 こうして得られた基本香料96gに、例１によつて得た
２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノール
4gを添加して得た新規調合香料のグリーンでアロマチツ
クな特徴は、はるかに顕著かつエレガントであつた。さ
らに、新規調合香料は熟れた特徴および良好な拡散性を
有していた。
クロマトグラフイー分析（60mのSPWAXカラム使用；プロ
グラム80℃（５′）〜220℃;50℃/min）によつて等しく
同定することができた。種々の水素添加実験から得られ
た結果は次表にまとめられている： 例２ 調合香料 次の成分（重量部）を混合することによつて基本香料
を製造した： ヘキシルシンナムアルデヒド 260 酢酸イソノニル 120 合成ベルガモツト 120 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート 100 リリアル（Lilial ） 80 テトラヒドロリナロール 60 α−テルピン油 40 サリチル酸ベンジル 40 ハイドロトロピツクアルコール 30 10％＊ジメチル−シクロヘキ セン−カルバルデヒド 30 はつか精油 20 ラベンダー油 20 プラシネート（Prasinate）2) 10 50％＊ベルダンチオール（Verdanthiol）3) 10 10％メチル−ノニルアルデヒド 10 合 計 960 １） L.Givaudan;p−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシ
ンナムアルデヒド ２） FirmenichSA社；エチル２−アセチル−４−メチ
ル−４−ペンテノエート ３） L.Givaudan;リリアル（Lilial）−メチルアント
ラニレート ＊ エチルフタレート中 こうして得られた基本香料96gに、例１によつて得た
２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノール
4gを添加して得た新規調合香料のグリーンでアロマチツ
クな特徴は、はるかに顕著かつエレガントであつた。さ
らに、新規調合香料は熟れた特徴および良好な拡散性を
有していた。
例３ 調合香料 次の成分（重量部）を混合することによつて基本香料
を製造した： エストラゴール 350 リナロール 200 ゲラニオール 120 10％＊バシレツクス（Basilex ）1) 100 リモネン 60 δ３−カレン 40 オイゲノール 20 メチルオイゲノール 10 イソオイゲノール 10 アニスアルデヒド 10 α−ピネン 10 甘ウイキヨウ精油 10 合 計 940 ＊ エチルフタレート中 １） FirmenichSA社;3−メチル−９−メチレン−トリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デセ−３−エン−８−エキソ−イ
ルアセテート こうして製造した基本香料94gに、２−メトキシ−４
−プロピル−１−シクロヘキサノール6gを添加した。そ
の結果、基本香料の香りの特徴は、一そうナチユラル、
フレツシユでスイートな“バジル”ノートを有するに到
る。
を製造した： エストラゴール 350 リナロール 200 ゲラニオール 120 10％＊バシレツクス（Basilex ）1) 100 リモネン 60 δ３−カレン 40 オイゲノール 20 メチルオイゲノール 10 イソオイゲノール 10 アニスアルデヒド 10 α−ピネン 10 甘ウイキヨウ精油 10 合 計 940 ＊ エチルフタレート中 １） FirmenichSA社;3−メチル−９−メチレン−トリ
シクロ〔5.2.1.02,6〕デセ−３−エン−８−エキソ−イ
ルアセテート こうして製造した基本香料94gに、２−メトキシ−４
−プロピル−１−シクロヘキサノール6gを添加した。そ
の結果、基本香料の香りの特徴は、一そうナチユラル、
フレツシユでスイートな“バジル”ノートを有するに到
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ Ｖｏｌ．71（1969）Ｐ．324−325, 90976ｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ Ｖｏｌ．81（1974）Ｐ．103，79577 ｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ Ｖｏｌ．83（1975）Ｐ．224，62164 ｄ
Claims (5)
- 【請求項１】香料成分としての２−メトキシ−４−プロ
ピル−１−シクロヘキサノールを、香料工業において常
用されている香料共成分、溶剤または助剤と一緒に含有
する調合香料。 - 【請求項２】２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロ
ヘキサノールは式（I a）： の異性体が優勢である異性体混合物の形で存在する請求
項１記載の調合香料。 - 【請求項３】請求項１または２記載の調合香料を含有す
る付香製品。 - 【請求項４】香粧品、シャンプー、人体用防臭剤、洗
剤、衣類の柔軟仕上げ剤、石けんまたは室内空気脱臭剤
である請求項３記載の付香製品。 - 【請求項５】フレグランス有効量の２−メトキシ−４−
プロピル−１−シクロヘキサノールを調合香料に加える
ことを特徴とする調合香料の匂い特性を強調、改善また
は変更する方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH70188 | 1988-02-25 | ||
| CH701/88-3 | 1988-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01289898A JPH01289898A (ja) | 1989-11-21 |
| JP3009404B2 true JP3009404B2 (ja) | 2000-02-14 |
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ID=4193156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1042008A Expired - Lifetime JP3009404B2 (ja) | 1988-02-25 | 1989-02-23 | ２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法 |
Country Status (5)
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| JP (1) | JP3009404B2 (ja) |
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| ES (1) | ES2074448T3 (ja) |
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-
1989
- 1989-02-06 EP EP89102016A patent/EP0334005B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-06 DE DE68922130T patent/DE68922130T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-06 ES ES89102016T patent/ES2074448T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-15 US US07/310,565 patent/US4904465A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-23 JP JP1042008A patent/JP3009404B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｖｏｌ．７１（１９６９）Ｐ．３２４−３２５，９０９７６ｒ |
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｖｏｌ．８１（１９７４）Ｐ．１０３，７９５７７ｘ |
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｖｏｌ．８３（１９７５）Ｐ．２２４，６２１６４ｄ |
Also Published As
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