JPH03135947A - アルカジエンニトリル及びそれを含む香臭組成物 - Google Patents
アルカジエンニトリル及びそれを含む香臭組成物Info
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- JPH03135947A JPH03135947A JP2252055A JP25205590A JPH03135947A JP H03135947 A JPH03135947 A JP H03135947A JP 2252055 A JP2252055 A JP 2252055A JP 25205590 A JP25205590 A JP 25205590A JP H03135947 A JPH03135947 A JP H03135947A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
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-
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアルカジエンニトリル、そ・の製造法
、及びその香臭物質としての使用法に関する。
、及びその香臭物質としての使用法に関する。
今回有名な知覚的性質を有する式
［式中、ｎは５〜９好ましくは７〜９の整数である〕
のアルカジエンニトリルが発見された。
本発明による式（Ｉ）のアルカジエンニトリルは式
％式％（）
【式中、ｎは式（Ｉ）で示した意味を有する１のアルケ
ナールのシアノ酢酸との縮合によって得られる。
ナールのシアノ酢酸との縮合によって得られる。
それ故に本発明は、式（ＩＩ）のアルケナールを不活性
な溶媒例えば芳香族炭化水素好ましくはトルエン中Ｎ、
Ｎ−ジメチルベンジルアミンの存在下にシアノ酢酸と縮
合反応させる式（１）のアルカジエンニトリルの製造法
にも関する。反応の副生物として少量（く２０重量％）
で生成するσ。
な溶媒例えば芳香族炭化水素好ましくはトルエン中Ｎ、
Ｎ−ジメチルベンジルアミンの存在下にシアノ酢酸と縮
合反応させる式（１）のアルカジエンニトリルの製造法
にも関する。反応の副生物として少量（く２０重量％）
で生成するσ。
ω−アルカジエンニトリル（シス及びトランス異性体の
混合物）は、本発明による式（Ｉ）のβ。
混合物）は、本発明による式（Ｉ）のβ。
ω−アルカジエンニトリルの香臭性を損なわないから分
離する必要はない。
離する必要はない。
本発明によるβ、ω−アルカジエンニトリルはシス及び
トランス異性体の混合物形で得られる。
トランス異性体の混合物形で得られる。
シス及びトランス異性体の重量比は反応条件に依存して
ｌ：５〜ｌ：ｌで変化する。シス及びトランス異性体は
芳香の調子（ｎｏｔｅ）が異なるが、その芳香剤として
の使用に対して分離は必要がない。
ｌ：５〜ｌ：ｌで変化する。シス及びトランス異性体は
芳香の調子（ｎｏｔｅ）が異なるが、その芳香剤として
の使用に対して分離は必要がない。
出発物質として必要とされる式（ｎ）のアルケナールは
市販品であり、或いは公知の方法で製造することができ
る【参照、Ａ、Ｊ、Ａ、ファン・デア骨つエールツ（ｖ
ａｎ ｄｅｒ ＷｅｅｒｄＬ）ら、 ［エツセンシャル
・オイルの研究の進歩Ｊ 、ｗ、ｄ、 グライタ−（Ｇ
ｒｙｔｅｒ） 、ベルリン、１９８６年、２１５頁］。
市販品であり、或いは公知の方法で製造することができ
る【参照、Ａ、Ｊ、Ａ、ファン・デア骨つエールツ（ｖ
ａｎ ｄｅｒ ＷｅｅｒｄＬ）ら、 ［エツセンシャル
・オイルの研究の進歩Ｊ 、ｗ、ｄ、 グライタ−（Ｇ
ｒｙｔｅｒ） 、ベルリン、１９８６年、２１５頁］。
本発明による式（Ｉ）の新規なアルカジエンニトリルは
香臭物質である。これは一方で公知のニトリル例えばト
リデカンニトリル（参照英国特許第６８６．６９２号）
の安定性と良好な持続性を有し、更に他方でより好まし
い芳香の調子、即ち実質的により天然の調子によってそ
れとは異なっている。驚くことに、それは公知のニトリ
ルの不快な金属様の副次的調子を欠いている。
香臭物質である。これは一方で公知のニトリル例えばト
リデカンニトリル（参照英国特許第６８６．６９２号）
の安定性と良好な持続性を有し、更に他方でより好まし
い芳香の調子、即ち実質的により天然の調子によってそ
れとは異なっている。驚くことに、それは公知のニトリ
ルの不快な金属様の副次的調子を欠いている。
斯くしていくつかの芳香の記述の例は次の通りである：
３．１２−）リゾカシエンニトリル（異性体の混合物）
： 新しいかんきつ／マンゾリン様の、天然の、僅かに果実
風の、非常に芳香、 シス−３，１２−トリデカジエンニトリル二強いマンダ
リンの調子、 トランス−３，１２−１リゾカシエンニトリル：さほど
マンダリンの調子は強くないが、より滑かな、花様の、
いくらか脂肪調、 ３．１２−テトラデカジエンニトリル（異性体の混合物
）：非常に芳香の、果実風の、ロウ様の、熟しすぎのマ
ンダリン又はオレンジの調子をもった堅果風の、良好な
持続性。
： 新しいかんきつ／マンゾリン様の、天然の、僅かに果実
風の、非常に芳香、 シス−３，１２−トリデカジエンニトリル二強いマンダ
リンの調子、 トランス−３，１２−１リゾカシエンニトリル：さほど
マンダリンの調子は強くないが、より滑かな、花様の、
いくらか脂肪調、 ３．１２−テトラデカジエンニトリル（異性体の混合物
）：非常に芳香の、果実風の、ロウ様の、熟しすぎのマ
ンダリン又はオレンジの調子をもった堅果風の、良好な
持続性。
本発明による香臭物質は、他の香臭物質［アークタンダ
−（Ａ ｒｃｔａｎｄｅｒ） 、香水と風味の化学品、
モントクレア（Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、 Ｎ、 Ｊ、）
（ＵＳＡ）、１９６９年］、及び公知であって香水
ベースを与えるエッセンシャルオイル［アークタンダー
、天然起源の香水と風味物質、エリザベス（Ｅ １１ｓ
ａｂｅｔｈ、Ｎ、Ｊ、）（ＵＳＡ）、１９６０年１並び
にエーロゾル、洗剤及び化学品工業部門の香料入り最終
製品に対して、更には特にファインな香料及び化粧品部
門例えば洗剤、整髪料、泡立て浴剤、浴用塩、洗料液、
洗浄粉、セッケン、発汗防止剤、パラター、クリーム、
シェービングローション、アフターシェーブローション
、エアフレッシュナ、ＷＣクリーナー、室内スプレー、
発汗防止スプレー、脱臭剤、ボディスプレー及び日光遮
閉剤に対して際立って適当である表現調子を有する香臭
物質組成物と組合せて使用される。
−（Ａ ｒｃｔａｎｄｅｒ） 、香水と風味の化学品、
モントクレア（Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、 Ｎ、 Ｊ、）
（ＵＳＡ）、１９６９年］、及び公知であって香水
ベースを与えるエッセンシャルオイル［アークタンダー
、天然起源の香水と風味物質、エリザベス（Ｅ １１ｓ
ａｂｅｔｈ、Ｎ、Ｊ、）（ＵＳＡ）、１９６０年１並び
にエーロゾル、洗剤及び化学品工業部門の香料入り最終
製品に対して、更には特にファインな香料及び化粧品部
門例えば洗剤、整髪料、泡立て浴剤、浴用塩、洗料液、
洗浄粉、セッケン、発汗防止剤、パラター、クリーム、
シェービングローション、アフターシェーブローション
、エアフレッシュナ、ＷＣクリーナー、室内スプレー、
発汗防止スプレー、脱臭剤、ボディスプレー及び日光遮
閉剤に対して際立って適当である表現調子を有する香臭
物質組成物と組合せて使用される。
本発明による香臭物質は一般に最終調製物に基づいて０
．００１−１重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量
％の量で調製物中に使用される。
．００１−１重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量
％の量で調製物中に使用される。
香水組成物及び香水入り生成物は常法により例えば生成
物を組合せることによって製造される。
物を組合せることによって製造される。
実施例 １
１０−ウンデセナール１６８９（１モル）、Ｎ。
Ｎ−ジメチルベンジルアミン１３５９（１モル）、シア
ノ酢酸９３９ （１，１モル）及び水２０９を、撹拌
機、水分離器及びガスメータを備えた三ツ−フラスコに
おいて、水を留出させながらトルエン３００ｍ（を中還
流温度に加熱した。６０分間にわたってＣｏ、２５Ｑ及
び水３７９を分離した。冷却した反応混合物を１０％硫
酸２５０ｇ及び５％炭酸水素ナトリウム溶液で連続的に
洗浄した。トルエンを除去した後に残る残渣を１ミリバ
ール下に１０７〜１３５℃で蒸留した。１１４〜１１６
°Ｃ（２ミリバール）の沸点を有する３、１２−トリデ
カジエンニトリル（異性体の混合物）１１３９を得た。
ノ酢酸９３９ （１，１モル）及び水２０９を、撹拌
機、水分離器及びガスメータを備えた三ツ−フラスコに
おいて、水を留出させながらトルエン３００ｍ（を中還
流温度に加熱した。６０分間にわたってＣｏ、２５Ｑ及
び水３７９を分離した。冷却した反応混合物を１０％硫
酸２５０ｇ及び５％炭酸水素ナトリウム溶液で連続的に
洗浄した。トルエンを除去した後に残る残渣を１ミリバ
ール下に１０７〜１３５℃で蒸留した。１１４〜１１６
°Ｃ（２ミリバール）の沸点を有する３、１２−トリデ
カジエンニトリル（異性体の混合物）１１３９を得た。
１０−ウンデセナールの代りに等量の９−デセナール又
は１１−ドデセナールを用いることにより、それぞれ３
．１１−ドデカジエンニトリル（異性体の混合物）（沸
点：９０℃／ｌミリバール）及び３，１３−テトラデカ
ジエンニトリル（異性体の混合物）を得た。
は１１−ドデセナールを用いることにより、それぞれ３
．１１−ドデカジエンニトリル（異性体の混合物）（沸
点：９０℃／ｌミリバール）及び３，１３−テトラデカ
ジエンニトリル（異性体の混合物）を得た。
実施例 ２
次の成分（単位ｇ）を混合して香臭物質組成物を製造し
た： ｎ−デカナール ２０．０トリメ
チルウンデシレンアルデヒド ２．０酢酸デシル
１００．０シス−３−ヘキサ
ノール ２．０酢酸イントリデシル
８０．０酢酸リナリル
５０．０酢酸タービニル
５０．０シトラール
２．０３．１２− ）リゾカシエンニトリル
２．０（異性体の混合物） オレンジ油（ブラシリアン） ４００．０σ
−メチルβ−す７チルケトン ５０．０リモネ
ン ２００．０酪酸エチル
２．０２タル酸ジエチ
ル ４８．０タイオノール
２．０１０１０．０ ３．１２−）リゾカシエンニトリル（異性体の混合物）
を添加することにより、組成物はより完全な芳香と特に
より大きい自然さを示した。
た： ｎ−デカナール ２０．０トリメ
チルウンデシレンアルデヒド ２．０酢酸デシル
１００．０シス−３−ヘキサ
ノール ２．０酢酸イントリデシル
８０．０酢酸リナリル
５０．０酢酸タービニル
５０．０シトラール
２．０３．１２− ）リゾカシエンニトリル
２．０（異性体の混合物） オレンジ油（ブラシリアン） ４００．０σ
−メチルβ−す７チルケトン ５０．０リモネ
ン ２００．０酪酸エチル
２．０２タル酸ジエチ
ル ４８．０タイオノール
２．０１０１０．０ ３．１２−）リゾカシエンニトリル（異性体の混合物）
を添加することにより、組成物はより完全な芳香と特に
より大きい自然さを示した。
実施例 ３
次の成分を（単位は９）を混合することにより、香臭物
質組成物を製造した： ｌＯ−ウデセナール ガルバナム樹脂 酢酸リナリル ジヒドロミル七ノール ３．１２− トリデカジエンニトリル （異性体の混合物） オレンジ油（ブラシリアン） カブリラバ油 シトロネロール 酢酸ベンジル イランイラン油 サリチル酸ベンジル イラルデイン ４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル アセテート パチョリ油 シクロペンタデカノリド ｌ０６０ ６０．０ ３０．０ ２．０ １０．０ ９０、θ ２００．０ ２．０ ９０．０ ２０．０ ５０．０ １５０．０ １０．０ ２０．０ ８０．０ ムスクケトン ３０．０ジプロ
ピレングリコール １３６．０１０００．
０ ３．１１−）リゾカシエンニトリル（異性体の混合物）
の使用は、この組成物により完全な芳香とより大きい自
然さとを与えた。
質組成物を製造した： ｌＯ−ウデセナール ガルバナム樹脂 酢酸リナリル ジヒドロミル七ノール ３．１２− トリデカジエンニトリル （異性体の混合物） オレンジ油（ブラシリアン） カブリラバ油 シトロネロール 酢酸ベンジル イランイラン油 サリチル酸ベンジル イラルデイン ４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル アセテート パチョリ油 シクロペンタデカノリド ｌ０６０ ６０．０ ３０．０ ２．０ １０．０ ９０、θ ２００．０ ２．０ ９０．０ ２０．０ ５０．０ １５０．０ １０．０ ２０．０ ８０．０ ムスクケトン ３０．０ジプロ
ピレングリコール １３６．０１０００．
０ ３．１１−）リゾカシエンニトリル（異性体の混合物）
の使用は、この組成物により完全な芳香とより大きい自
然さとを与えた。
本発明の特徴及び態様は以下の通りである。
１、式
り式中、ｎは上述と同義である］
のアルカジエンニトリルの製造法。
３、上記１のアルカジエンニトリルヲ香臭（ｏｄｏｒ−
ｉｆｅｒｏｕｓ）物質として使用すること。
ｉｆｅｒｏｕｓ）物質として使用すること。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ｎは５〜９の整数である］ のアルカジエンニトリル。 ２、特許請求の範囲第１項記載のアルカジエンニトリル
を香臭物質として使用すること。
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|---|---|
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- 1990-09-25 JP JP2252055A patent/JP2851936B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2010524916A (ja) * | 2007-04-16 | 2010-07-22 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 付香成分としての４−ドデセン誘導体 |
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| US5105005A (en) | 1992-04-14 |
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