JP2851936B2 - アルカジエンニトリル及びそれを含む香臭組成物 - Google Patents

アルカジエンニトリル及びそれを含む香臭組成物

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    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
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    • C07C255/07—Mononitriles
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なアルカジエンニトリル、その製造
法、及びそれを香臭物質として含む香臭組成物に関す
る。
今回有名な知覚的性質を有する式 ［式中、ｎは５〜９好ましくは７〜９の整数である］ のアルカジエンニトリルが発見された。
本発明による式（Ｉ）のアルカジエンニトリルは式 ［式中、ｎは式（Ｉ）で示した意味を有する」のアル
ケナールのシアノ酢酸との縮合によって得られる。
それ故に本発明は、式（II）のアルケナールを不活性
な溶媒例えば芳香族炭化水素好ましくはトルエン中N,N
−ジメチルベンジルアミンの存在下にシアノ酢酸と縮合
反応させる式（Ｉ）のアルカジエンニトリルの製造法に
も関する。反応の副生物として少量（＜20重量％）で生
成するα，ω−アルカジエンニトリル（シス及びトラン
ス異性体の混合物）は、本発明による式（Ｉ）のβ，ω
−アルカジエンニトリルの香臭性を損なわないから分離
する必要はない。
本発明によるβ，ω−アルカジエンニトリルはシス及
びトランス異性体の混合物形で得られる。シス及びトラ
ンス異性体の重量比は反応条件に依存して1:5〜1:1で変
化する。シス及びトランス異性体は芳香の調子（note）
が異なるが、その芳香剤としての使用に対して分離は必
要がない。
出発物質として必要とされる式（II）のアルケナール
は市販品であり、或いは公知の方法で製造することがで
きる［参照、A.J.A.ファン・デア・ウェールツ（van de
r Weerdt）ら、「エッセンシャル・オイルの研究の進
捗」、w.d.グライター（Gryter）、ベルリン、1986年、
215頁］。
本発明による式（Ｉ）の新規なアルカジエンニトリル
は香臭物質である。これは一方で公知のニトリル例えば
トリデカンニトリル（参照英国特許第686,692号）の安
定性と良好な持続性を有し、更に他方でより好ましい芳
香の調子、即ち実質的により天然の調子によってそれと
は異なっている。驚くことに、それは公知のニトリルの
不快な金属様の副次的調子を欠いている。
斯くしていくつかの芳香の既述の例は次の通りであ
る： 3,12−トリデカジエンニトリル（異性体の混合物）： 新しいかんきつ／マンダリン様の、天然の、僅かに果実
風の、非常に芳香、 シス−3,12−トリデカジエンニトリル：強いマンダリン
の調子、 トランス−3,12−トリデカジエンニトリル：さほどマン
ダリンの調子は強くないが、より滑かな、花様の、いく
らか脂肪調、 3,12−テトラデカジエンニトリル（異性体の混合物）：
非常に芳香の、果実風の、ロウ様の、熟しすぎのマンダ
リン又はオレンジの調子をもった堅果風の、良好な持続
性。
本発明による香臭物質は、他の香臭物質「アークタン
ダー（Arctander）、香水と風味の化学品、モントクレ
ア（Montclair,N,J.）（USA）、1969年］、及び公知で
あって香水ベースを与えるエッセンシャルオイル［アー
クタンダー、天然起源の香水と風味物質、エリザベス
（Elisabeth,N,J.）（USA）、1960年］並びにエーロゾ
ル、洗剤及び化学品工業部門の香料入り最終製品に対し
て、更には特にファインな香料及び化粧品部門例えば洗
剤、整髪料、泡立て溶剤、浴用塩、洗料液、洗浄粉、セ
ッケン、発刊防止剤、パウダー、クリーム、シェービン
グローション、アフターシェーブローション、エアフレ
ッシュナー、WCクリーナー、室内スプレー、発汗防止ス
プレー、脱臭剤、ボディスプレー及び日光遮閉剤に対し
て際立って適当である表現調子を有する香臭物質組成物
と組合せて使用される。
本発明による香臭物質は一般に最終調製物に基づいて
0.001〜１重量％、好ましくは0.01〜0.5重量％の量で調
製物中に使用される。
香水組成物及び香水入り生成物は常法により例えば生
成物を組合せることによって製造される。
実施例 １ 10−ウンデセナール168g（１モル）、N,N−ジメチル
ベンジルアミン135g（１モル）、シアノ酢酸93g（1.1モ
ル）及び水20gを、撹拌機、水分離器及びガスメータを
備えた三ツ口フラスコにおいて、水を留出させながらト
ルエン300ml中還流温度に加熱した。60分間にわたってC
O225及び水37gを分離した。冷却した反応混合物を10
％硫酸250g及び５％炭酸水素ナトリウム溶液で連続的に
洗浄した。トルエンを除去した後に残る残渣を１ミリバ
ール下107〜135℃で蒸留した。114〜116℃（２ミリバー
ル）の沸点を有する3,12−トリデカジエンニトリル（異
性体の混合物）113gを得た。
10−ウンデセナールの代りに等量の９−デセナール又
は11−ドデセナールを用いることにより、それぞれ3,11
−ドデカジエンニトリル（異性体の混合物）（沸点:90
℃/1ミリバール）及び3,13−テトラデカジエンニトリル
（異性体の混合物）を得た。
実施例 ２ 次の成分（単位ｇ）を混合して香臭物質組成物を製造
した： ｎ−デカナール 20.0 トリメチルウンデシレンアルデヒド 2.0 酢酸デシル 100.0 シス−３−ヘキサノール 2.0 酢酸イソトリデシル 80.0 酢酸リナリル 50.0 酢酸ターピニル 50.0 シトラール 2.0 3,12−トリデカジエンニトリル 2.0 （異性体の混合物） オレンジ油（ブラシリアン） 400.0 α−メチルβ−ナフチルケトン 50.0 リモネン 200.0 酢酸エチル 2.0 フタル酸ジエチル 48.0 タイオノール 2.0 1010.0 3,12−トリデカジエンニトリル（異性体の混合物）を
添加することにより、組成物はより完全な芳香と特によ
り大きい自然さを示した。
実施例 ３ 次の成分を（単位はｇ）を混合することにより、香臭
物質組成物を製造した： 10−ウデセナール 2.0 ガルバナム樹脂 10.0 酢酸リナリル 90.0 ジヒドロミルセノール 200.0 3,12−トリデカジエンニトリル 2.0 （異性体の混合物） オレンジ油（ブラシリアン） 90.0 カブリウバ油 20.0 シトロネロール 50.0 酢酸ベンジル 150.0 イラソイラン油 10.0 サリチル酸ベンジル 20.0 イラルデイン 80.0 ４−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート 60.0 パチョリ油 10.0 シクロペンタデカノリド 30.0 ムスクケトン 30.0 ジプロピレングリコール 136.0 1000.0 3,11−トリデカジエンニトリル（異性体の混合物）の
使用は、この組成物により完全な芳香により大きい自然
さとを与えた。
本発明の特徴及び態様は以下の通りである。
1.式 ［式中、ｎは５〜９の整数である］ のアルカジエンニトリル。
2.式 ［式中、ｎは５〜９の整数である］ のアルケナールをN,N−ジメチルベンジルアミンの存在
下にシアノ酢酸と縮合反応させることを特徴とする一般
式 ［式中、ｎは上述と同義である］ のアルカジエンニトリルの製造方法。
3.上記１のアルカジエンニトリルを香臭（odoriferou
s）物質として含む香臭組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビルヘルム・ゲツチユ ドイツ連邦共和国デー3454ベフエルン・ アイヘンハング 12 (56)参考文献 特開 昭56−63949（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 255/07 A61K 7/46 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 ［式中、ｎは５〜９の整数である］ のアルカジエンニトリル。
  2. 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載のアルカジエン
    ニトリルを香臭物質として含む香臭組成物。
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