JPH06192680A - 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、及び香料組成物又は芳香製品 - Google Patents
香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、及び香料組成物又は芳香製品Info
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- JPH06192680A JPH06192680A JP5186007A JP18600793A JPH06192680A JP H06192680 A JPH06192680 A JP H06192680A JP 5186007 A JP5186007 A JP 5186007A JP 18600793 A JP18600793 A JP 18600793A JP H06192680 A JPH06192680 A JP H06192680A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、
改良、強化又は変性する方法。 【構成】 この方法は、前記組成物又は製品に、３−メ
チル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オンを賦香に
有効な量添加することよりなる。
改良、強化又は変性する方法。 【構成】 この方法は、前記組成物又は製品に、３−メ
チル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オンを賦香に
有効な量添加することよりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香の分野に関する。
これは、特に、香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦
与、改良、強化又は変性する方法に関し、この方法は、
前記組成物又は製品に３−メチル−シクロペンタデセ−
５−エン−１−オンを賦香に有効な量添加することから
なる。
これは、特に、香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦
与、改良、強化又は変性する方法に関し、この方法は、
前記組成物又は製品に３−メチル−シクロペンタデセ−
５−エン−１−オンを賦香に有効な量添加することから
なる。
【０００２】本発明は、活性香料成分として、３−メチ
ル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オンを含有す
る、香料組成物又は芳香製品にも関する。
ル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オンを含有す
る、香料組成物又は芳香製品にも関する。
【０００３】本発明のもう１つの目的物は、３−メチル
−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン及び３−メチ
ル−シクロペンタデセ−４−エン−１−オンを含有する
組成物であり、ここで３−メチル−シクロペンタデセ−
５−エン−１−オンの重量の割合は、７０％以上に等し
い。
−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン及び３−メチ
ル−シクロペンタデセ−４−エン−１−オンを含有する
組成物であり、ここで３−メチル−シクロペンタデセ−
５−エン−１−オンの重量の割合は、７０％以上に等し
い。
【０００４】本発明は、更に、香料製造における、この
後者組成物の使用法を提供する。
後者組成物の使用法を提供する。
【０００５】
【従来の技術】３−メチル−シクロペンタデセ−５−エ
ン−１−オンは、大環状ケトン及び、香料製造で十分に
評価されている化合物、ムスコンの不飽和同族体であ
る。環二重結合の存在のために、この分子の可能な位置
及び立体配置異性体が数個ある。これらの幾つかの構造
は、公知である。従って、前記エノン並びにその異性体
数個の構造は、文献中に、大抵は、有機合成、即ちムス
コンのそれと関連して記載されている。しかしながら、
これら化合物に関する、任意のありうる有用な芳香特性
は、記述されていない。
ン−１−オンは、大環状ケトン及び、香料製造で十分に
評価されている化合物、ムスコンの不飽和同族体であ
る。環二重結合の存在のために、この分子の可能な位置
及び立体配置異性体が数個ある。これらの幾つかの構造
は、公知である。従って、前記エノン並びにその異性体
数個の構造は、文献中に、大抵は、有機合成、即ちムス
コンのそれと関連して記載されている。しかしながら、
これら化合物に関する、任意のありうる有用な芳香特性
は、記述されていない。
【０００６】しかしながら、例外が米国特許第３７７８
４８３号明細書であり、そこには、点線で指示された位
置の一つにシス−又はトランス−立体配置の二重結合を
有する、式：
４８３号明細書であり、そこには、点線で指示された位
置の一つにシス−又はトランス−立体配置の二重結合を
有する、式：
【０００７】
【化１】
【０００８】［式中、Ｒは、水素又はメチル基を表わ
し、指標ｎの一つは、１の値であり、他は２の値であ
る］の不飽和ケトンからムスコンを製造する方法が記載
されている。式（Ｉ）のケトンは、その相当する飽和同
族ケトンより強い芳香を有するといわれている。前記特
許の発明者によれば、飽和ケトンは、特徴的なムスク様
芳香を有し、一方Ｒが水素であるケトン（Ｉ）は、シベ
トンの香調を有し、かつＲがメチルであるものは、むし
ろウッディな芳香を有する。
し、指標ｎの一つは、１の値であり、他は２の値であ
る］の不飽和ケトンからムスコンを製造する方法が記載
されている。式（Ｉ）のケトンは、その相当する飽和同
族ケトンより強い芳香を有するといわれている。前記特
許の発明者によれば、飽和ケトンは、特徴的なムスク様
芳香を有し、一方Ｒが水素であるケトン（Ｉ）は、シベ
トンの香調を有し、かつＲがメチルであるものは、むし
ろウッディな芳香を有する。
【０００９】数個のケトン（Ｉ）又はケトン（Ｉ）の混
合物、即ち３−メチル−シス−シクロペンタデセ−４−
エン−１−オン（例４）及び３−メチル−トランス−シ
クロペンタデセ−４−エン−１−オン（例１７）並びに
本質的に３−メチル−シクロペンタデセ−４及び５−エ
ン−１−オンのトランス異性体を含有する混合物（例１
及び２）が、前記特許中に記載されているという事実に
もかかわらず、これらのケトンの任意のもの又は混合物
の各々の特性又はこれらの可能な嗅覚的差異についての
いかなる記述も発見することはできなかった。
合物、即ち３−メチル−シス−シクロペンタデセ−４−
エン−１−オン（例４）及び３−メチル−トランス−シ
クロペンタデセ−４−エン−１−オン（例１７）並びに
本質的に３−メチル−シクロペンタデセ−４及び５−エ
ン−１−オンのトランス異性体を含有する混合物（例１
及び２）が、前記特許中に記載されているという事実に
もかかわらず、これらのケトンの任意のもの又は混合物
の各々の特性又はこれらの可能な嗅覚的差異についての
いかなる記述も発見することはできなかった。
【００１０】他方、さらに最近の特許、即ち英国特許第
２０５８７８６号明細書に、式：
２０５８７８６号明細書に、式：
【００１１】
【化２】
【００１２】［式中、点線は、単結合又は二重結合の位
置を示し、かつｘ＝１及びｙ＝２、又はｘ＝２及びｙ＝
１である］の不飽和大環状ケトンの製造が報告されてい
る。ケトン（II）の芳香特性の有用性は記載されている
が（４頁１８行）、この引用は、前記先行技術に基づい
ており、かつ例５に記載され、かつ「ムセノン(musceno
ne)」の名で示された３−メチル−シクロペンタデセ−
４−エン−１−オンの特性の詳細な記述は、この文献中
には見出すことができない。
置を示し、かつｘ＝１及びｙ＝２、又はｘ＝２及びｙ＝
１である］の不飽和大環状ケトンの製造が報告されてい
る。ケトン（II）の芳香特性の有用性は記載されている
が（４頁１８行）、この引用は、前記先行技術に基づい
ており、かつ例５に記載され、かつ「ムセノン(musceno
ne)」の名で示された３−メチル−シクロペンタデセ−
４−エン−１−オンの特性の詳細な記述は、この文献中
には見出すことができない。
【００１３】最後に、香料製造における教本、即ちＳ．
アークタンダー(S.Arctander)による本、パフューム・
アンド・フレイバー・ケミカルズ、モンクレア(Perfume
andFlavor Chemicals,Montclair)、Ｎ．Ｊ．、ＵＳＡ
（１９６９）は、３−メチル−シクロペンタデセノン
を、１９８５年の部分に記載しており、即ち、それを
「ムセノン」と称しており、その構造は、
アークタンダー(S.Arctander)による本、パフューム・
アンド・フレイバー・ケミカルズ、モンクレア(Perfume
andFlavor Chemicals,Montclair)、Ｎ．Ｊ．、ＵＳＡ
（１９６９）は、３−メチル−シクロペンタデセノン
を、１９８５年の部分に記載しており、即ち、それを
「ムセノン」と称しており、その構造は、
【００１４】
【化３】
【００１５】であり、かつその芳香は、「繊細だが、極
めて持続性のあるムスク様芳香、希釈するとさらにウッ
ディなノートを発現し、ムスコンほどソフトでベルベッ
ト様ではなく、多分パワーでは等しいが、良好性につい
ては劣る」（原文のまま）と言われている。奇妙なこと
に、「このケトンが、ともかく一般的なムスクになるこ
とは、思いもよらない」（原文のまま）とも記載してい
る。
めて持続性のあるムスク様芳香、希釈するとさらにウッ
ディなノートを発現し、ムスコンほどソフトでベルベッ
ト様ではなく、多分パワーでは等しいが、良好性につい
ては劣る」（原文のまま）と言われている。奇妙なこと
に、「このケトンが、ともかく一般的なムスクになるこ
とは、思いもよらない」（原文のまま）とも記載してい
る。
【００１６】このことは、記載化合物の分析的特徴付け
の全体的な欠如（先行技術により得られた化合物及び混
合物の性質の正確な教示を与えない）と組み合わさり、
その上、香料製造への適用例により確認すらされない、
これらのあまり詳しくない、少々矛盾した嗅覚的記述
は、式（Ｉ）又は（II）の全ての不飽和ケトン、ムスコ
ンの同族体及びエクサルトン（Exaltone：登録商標；以
後省略：シクロペンタデカノン；出所：Firmenich SA）
が、二重結合の位置又は立体配置に無関係に同種の芳香
を有することを、単に暗示する。
の全体的な欠如（先行技術により得られた化合物及び混
合物の性質の正確な教示を与えない）と組み合わさり、
その上、香料製造への適用例により確認すらされない、
これらのあまり詳しくない、少々矛盾した嗅覚的記述
は、式（Ｉ）又は（II）の全ての不飽和ケトン、ムスコ
ンの同族体及びエクサルトン（Exaltone：登録商標；以
後省略：シクロペンタデカノン；出所：Firmenich SA）
が、二重結合の位置又は立体配置に無関係に同種の芳香
を有することを、単に暗示する。
【００１７】けれども今、意想外にも、このことは、全
く本当ではなく、式（II）のケトンの全ては実際芳香性
物質である一方、これらの嗅覚的特性は相互に全く異な
り、これらのケトンの１つは、特に有用で意想外の特性
を有することが判明した。
く本当ではなく、式（II）のケトンの全ては実際芳香性
物質である一方、これらの嗅覚的特性は相互に全く異な
り、これらのケトンの１つは、特に有用で意想外の特性
を有することが判明した。
【００１８】
【発明の構成】３−メチル−シクロペンタデセ−５−エ
ン−１−オンは、分子中に窒素が不在にもかかわらず、
強いニトロ−ムスクのキャラクターを有する、非常にム
スキィで僅かにアニマルなノートを有することが、実際
に確認された。この香調は、ムスク様キャラクターを有
するニトロ化合物の使用は、無害及び環境的理由のため
の制限を増加させることになることが公知であるので、
特に有用である。前記先行技術の観点では、このノート
のキャラクター及び有用性は、全く意想外に見える。
ン−１−オンは、分子中に窒素が不在にもかかわらず、
強いニトロ−ムスクのキャラクターを有する、非常にム
スキィで僅かにアニマルなノートを有することが、実際
に確認された。この香調は、ムスク様キャラクターを有
するニトロ化合物の使用は、無害及び環境的理由のため
の制限を増加させることになることが公知であるので、
特に有用である。前記先行技術の観点では、このノート
のキャラクター及び有用性は、全く意想外に見える。
【００１９】更に、３−メチル−シクロペンタデセ−５
−エン−１−オンの２個の立体配置異性体は、異なる芳
香を有し、シス異性体は、トランス異性体より強いノー
ト、よりムスキィ及びよりエレガントであるが、より少
ないアニマルのため有利であり、トランス異性体は、ニ
トロ−ムスクのキャラクターときわだったアンブレット
シードノートとが組み合わさっていることも確認され
た。両方の場合に、これらは匂い細片(smelling strip)
及び織物上の両方で、非常に持続していることが示され
る香調であり、シス異性体の芳香は、トランス異性体の
よりも更に持続する。
−エン−１−オンの２個の立体配置異性体は、異なる芳
香を有し、シス異性体は、トランス異性体より強いノー
ト、よりムスキィ及びよりエレガントであるが、より少
ないアニマルのため有利であり、トランス異性体は、ニ
トロ−ムスクのキャラクターときわだったアンブレット
シードノートとが組み合わさっていることも確認され
た。両方の場合に、これらは匂い細片(smelling strip)
及び織物上の両方で、非常に持続していることが示され
る香調であり、シス異性体の芳香は、トランス異性体の
よりも更に持続する。
【００２０】３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン
−１−オン及び特にシス異性体の新規の意想外の特性
が、先行技術で全く言及されていないならば、それは、
従来公知の化合物が、純粋な状態で得られなかったとい
う事実の結果であることは、全く明白である。事実、記
載の一般式がこれらを含むと思われる場合ですら、これ
らの化合物は、米国特許第３７７８４８３号及び英国特
許第２０５８７８６号明細書中にはっきりと記載されて
いない。米国特許は、３−メチル−シクロペンタデセ−
５−エン−１−オン及び３−メチル−シクロペンタデセ
−４−エン−１−オンの両方を含有する異性体の混合物
又は後者のシス異性体を記載しているが、他方、英国特
許第２０５８７８６号明細書は、任意の異性体比を明記
せずに、３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１
−オンの製造を記載しているだけである。
−１−オン及び特にシス異性体の新規の意想外の特性
が、先行技術で全く言及されていないならば、それは、
従来公知の化合物が、純粋な状態で得られなかったとい
う事実の結果であることは、全く明白である。事実、記
載の一般式がこれらを含むと思われる場合ですら、これ
らの化合物は、米国特許第３７７８４８３号及び英国特
許第２０５８７８６号明細書中にはっきりと記載されて
いない。米国特許は、３−メチル−シクロペンタデセ−
５−エン−１−オン及び３−メチル−シクロペンタデセ
−４−エン−１−オンの両方を含有する異性体の混合物
又は後者のシス異性体を記載しているが、他方、英国特
許第２０５８７８６号明細書は、任意の異性体比を明記
せずに、３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１
−オンの製造を記載しているだけである。
【００２１】ところで後者のエノンは、そのムスク様キ
ャラクターが比較的弱い芳香を発現し、そのシス異性体
は、殆ど無臭であるが、トランス異性体は、弱いムスク
様ノートを有し、キャラクターが全く無いことを発見し
た。これら３個の化合物は、３−メチル−シクロペンタ
デセ−５−エン−１−オン及びその異性体をそれほど有
用にしている、ニトロ−ムスクのキャラクターに全く欠
ける芳香を有する。３−メチルシクロペンタデセノンの
位置異性体４及び５の芳香のこの著しい違いは、事によ
っては、香料製造の分野での全ての発見物の予測できぬ
キャラクターをもう一度示し、その分野では、僅かの分
子交換が、時々基本である、与えられた化合物の嗅覚的
ノートに変性をもたらしうる。
ャラクターが比較的弱い芳香を発現し、そのシス異性体
は、殆ど無臭であるが、トランス異性体は、弱いムスク
様ノートを有し、キャラクターが全く無いことを発見し
た。これら３個の化合物は、３−メチル−シクロペンタ
デセ−５−エン−１−オン及びその異性体をそれほど有
用にしている、ニトロ−ムスクのキャラクターに全く欠
ける芳香を有する。３−メチルシクロペンタデセノンの
位置異性体４及び５の芳香のこの著しい違いは、事によ
っては、香料製造の分野での全ての発見物の予測できぬ
キャラクターをもう一度示し、その分野では、僅かの分
子交換が、時々基本である、与えられた化合物の嗅覚的
ノートに変性をもたらしうる。
【００２２】先行技術文献は、当業者を、ムスコンの全
ての不飽和ケトン同族体及びエクサルトンが、同様の芳
香、ムスキィよりもよりウッディな芳香を有することが
期待されるであろうという結論へと導いた；これらは、
確かに、これらのケトン、特に３−メチル−シクロペン
タデセ−５−エン−１−オン並びにその立体配置異性体
の１つが、新規で意想外の芳香特性、「ムスクケトン」
及び「ムスクアンブレット」（S.Arctander,op.cit.,se
cts.２２７９及び２２７８を各々参照）の名で公知の、
所謂ニトロ−ムスクの香調を有する事を示唆することは
できなかった。本発明は、正確にこの発見に基づいてお
り、従ってその目的の１つは、３−メチル−シクロペン
タデセ−５−エン−１−オン及びそのシス及びトランス
異性体、例えば前記のものを香料製造で使用する方法を
提供することである。
ての不飽和ケトン同族体及びエクサルトンが、同様の芳
香、ムスキィよりもよりウッディな芳香を有することが
期待されるであろうという結論へと導いた；これらは、
確かに、これらのケトン、特に３−メチル−シクロペン
タデセ−５−エン−１−オン並びにその立体配置異性体
の１つが、新規で意想外の芳香特性、「ムスクケトン」
及び「ムスクアンブレット」（S.Arctander,op.cit.,se
cts.２２７９及び２２７８を各々参照）の名で公知の、
所謂ニトロ−ムスクの香調を有する事を示唆することは
できなかった。本発明は、正確にこの発見に基づいてお
り、従ってその目的の１つは、３−メチル−シクロペン
タデセ−５−エン−１−オン及びそのシス及びトランス
異性体、例えば前記のものを香料製造で使用する方法を
提供することである。
【００２３】その芳香特性の結果として、３−メチル−
シクロペンタデセ−５−エン−１−オン及びそのシス及
びトランス異性体は、繊細な香料製造及び工業的香料製
造への適用に、等しく都合がよい。織物上のこれらのテ
ナシティは、これらを、芳香性洗濯洗浄剤及び柔軟仕上
げ剤のために特に有用にする。これらの適用において
は、これら自体で又は他の香料成分、溶剤又は当技術に
慣用のアジュバントと混合して使用することができる。
特に、３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−
オンと３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１−
オンとの混合物（前者を少なくとも７０％含有する）
は、本発明により、特に有利な香料成分に変わることを
確認することができた。それというのも、所望の嗅覚的
特徴を保持しながら、これらは、純粋な状態で、３−メ
チル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン又はその
異性体より、より実利的な方法で得ることができたから
である。そのような混合物は、本発明の目的物でもある
新規組成物である。本発明の有利な混合物は、そのシス
立体配置異性体の形で、３−メチル−シクロペンタデセ
−５−エン−１−オンを少なくとも３０重量％含有す
る。次の応用例において、３−メチル−シクロペンタデ
セ−５−エン−１−オンに関する場合は常に、純粋な状
態のシス−及びトランス異性体の両方、及びこれら異性
体の任意混合物、又は本発明による前記混合物に関する
ことも意味する。
シクロペンタデセ−５−エン−１−オン及びそのシス及
びトランス異性体は、繊細な香料製造及び工業的香料製
造への適用に、等しく都合がよい。織物上のこれらのテ
ナシティは、これらを、芳香性洗濯洗浄剤及び柔軟仕上
げ剤のために特に有用にする。これらの適用において
は、これら自体で又は他の香料成分、溶剤又は当技術に
慣用のアジュバントと混合して使用することができる。
特に、３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−
オンと３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１−
オンとの混合物（前者を少なくとも７０％含有する）
は、本発明により、特に有利な香料成分に変わることを
確認することができた。それというのも、所望の嗅覚的
特徴を保持しながら、これらは、純粋な状態で、３−メ
チル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン又はその
異性体より、より実利的な方法で得ることができたから
である。そのような混合物は、本発明の目的物でもある
新規組成物である。本発明の有利な混合物は、そのシス
立体配置異性体の形で、３−メチル−シクロペンタデセ
−５−エン−１−オンを少なくとも３０重量％含有す
る。次の応用例において、３−メチル−シクロペンタデ
セ−５−エン−１−オンに関する場合は常に、純粋な状
態のシス−及びトランス異性体の両方、及びこれら異性
体の任意混合物、又は本発明による前記混合物に関する
ことも意味する。
【００２４】これら化合物を使用することのできる割合
は、所望の賦香効果並びに与えられた組成物中の他の香
料補助成分の性質に依存しうる。例により、装入される
香料組成物又は香水の重量に対し、５〜１０重量％、又
は２０重量％以上のオーダーの濃度を挙げることができ
る。
は、所望の賦香効果並びに与えられた組成物中の他の香
料補助成分の性質に依存しうる。例により、装入される
香料組成物又は香水の重量に対し、５〜１０重量％、又
は２０重量％以上のオーダーの濃度を挙げることができ
る。
【００２５】これらの化合物を芳香機能製品、例えば石
鹸、シャワー又はバスゲル、シャンプー又は他のヘアケ
ア製品、化粧品調合物、ボディ又は環境空気デオドラン
ト、洗浄剤又は柔軟仕上げ剤、又は家庭用品のために使
用する場合は、はるかに低い濃度を一般に使用する。
鹸、シャワー又はバスゲル、シャンプー又は他のヘアケ
ア製品、化粧品調合物、ボディ又は環境空気デオドラン
ト、洗浄剤又は柔軟仕上げ剤、又は家庭用品のために使
用する場合は、はるかに低い濃度を一般に使用する。
【００２６】本発明による化合物は、次のようにして製
造した。
造した。
【００２７】軽石、水分離器、凝縮器及び温度計を備え
た三つ口フラスコ中に、１４−メチル−１６−オキサビ
シクロ［１０．３．１］ヘキサデセ−１（１５）−エン
（英国特許第２０５８７８６号明細書中に記載されたよ
うにして製造）１１７０．９ｇ及びトルエン２９００ｍ
ｌを装入した。この混合物を１３０℃まで加熱し、トル
エンを水分離器を通して還流させた。全部の水を除去し
てすぐに、８５％リン酸５７．５ｇを添加した。反応混
合物を激しく撹拌しながら５時間半加熱した。水、次い
で１０％炭酸ナトリウムで洗浄した。残留物を濃縮し、
蒸留して、（Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５
−エン−１−オン４０．７重量％、（Ｚ）−３−メチル
−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン３１．２重量
％、（Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン
−１−オン１３．８重量％及び（Ｚ）−３−メチル−シ
クロペンタデセ−４−エン−１−オン１．５重量％並び
に他の非重要な異性体少量を含有する混合物１０１３ｇ
（収率：８６．５％）が得られた。この混合物に、溶離
剤として酢酸エチル１〜５％を含有するトルエン又はヘ
キサンを使用する、シリカゲル及びシリカゲル／ＡｇＮ
Ｏ3カラムのクロマトグラフィによる分離をくり返し施
して、蒸留（沸点：約１００℃／６．７Ｐａ）後に、次
の化合物が得られた：（Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１
−オン （９６％純度） ＩＲ（Ｌｉｑ．）：１７１０（Ｃ＝Ｏ），９７０（ＣＨ
＝ＣＨ，トランス）ｃｍ~1 ＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝
５．７Ｈｚ，３Ｈ）δｐｐｍ ＮＭＲ（13Ｃ）：２１２（ｓ，Ｃ＝Ｏ）；１３２．７／
１２９．６（２ｄ，ＣＨ＝ＣＨ）；４９．２／４１．５
（２ｔ，ＣＨ2ＣＯＣＨ2）；３９．８／３１．５（２
ｔ，ＣＨ2Ｃ＝ＣＣＨ2）；２８．４（ｄ，ＣＨ）δｐｐ
ｍ ＭＳ：２３６（Ｍ+，７），１７８（７），９５（５
８），８２（６２），８１（１００），６９（４５），
６８（８２），６７（８１），５５（８５），４７（７
５）（Ｚ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１
−オン ＩＲ(Ｌｉｑ．)：１７１０（Ｃ＝Ｏ），約７００（ＣＨ
＝ＣＨ，シス）ｃｍ~1 ＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ）：１．００（ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，３Ｈ）δｐｐｍ ＮＭＲ（13Ｃ）：２１１．６（ｓ，Ｃ＝Ｏ）；１３２．
０／１２７．１（２ｄ，ＣＨ＝ＣＨ）；４９．４／４
２．４（２ｔ，ＣＨ2ＣＯＣＨ2）；３３．５／２６．２
（２ｔ，ＣＨ2Ｃ＝ＣＣＨ2）；２９．７（ｄ，ＣＨ）δ
ｐｐｍ ＭＳ：２３６（Ｍ+，８），１７８（６），９５（４
３），８１（６３），７９（４０），６９（４７），６
８（８７），６７（１００），５５（７９），４１（９
２）。
た三つ口フラスコ中に、１４−メチル−１６−オキサビ
シクロ［１０．３．１］ヘキサデセ−１（１５）−エン
（英国特許第２０５８７８６号明細書中に記載されたよ
うにして製造）１１７０．９ｇ及びトルエン２９００ｍ
ｌを装入した。この混合物を１３０℃まで加熱し、トル
エンを水分離器を通して還流させた。全部の水を除去し
てすぐに、８５％リン酸５７．５ｇを添加した。反応混
合物を激しく撹拌しながら５時間半加熱した。水、次い
で１０％炭酸ナトリウムで洗浄した。残留物を濃縮し、
蒸留して、（Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５
−エン−１−オン４０．７重量％、（Ｚ）−３−メチル
−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン３１．２重量
％、（Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン
−１−オン１３．８重量％及び（Ｚ）−３−メチル−シ
クロペンタデセ−４−エン−１−オン１．５重量％並び
に他の非重要な異性体少量を含有する混合物１０１３ｇ
（収率：８６．５％）が得られた。この混合物に、溶離
剤として酢酸エチル１〜５％を含有するトルエン又はヘ
キサンを使用する、シリカゲル及びシリカゲル／ＡｇＮ
Ｏ3カラムのクロマトグラフィによる分離をくり返し施
して、蒸留（沸点：約１００℃／６．７Ｐａ）後に、次
の化合物が得られた：（Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１
−オン （９６％純度） ＩＲ（Ｌｉｑ．）：１７１０（Ｃ＝Ｏ），９７０（ＣＨ
＝ＣＨ，トランス）ｃｍ~1 ＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ）：０．９３（ｄ，Ｊ＝
５．７Ｈｚ，３Ｈ）δｐｐｍ ＮＭＲ（13Ｃ）：２１２（ｓ，Ｃ＝Ｏ）；１３２．７／
１２９．６（２ｄ，ＣＨ＝ＣＨ）；４９．２／４１．５
（２ｔ，ＣＨ2ＣＯＣＨ2）；３９．８／３１．５（２
ｔ，ＣＨ2Ｃ＝ＣＣＨ2）；２８．４（ｄ，ＣＨ）δｐｐ
ｍ ＭＳ：２３６（Ｍ+，７），１７８（７），９５（５
８），８２（６２），８１（１００），６９（４５），
６８（８２），６７（８１），５５（８５），４７（７
５）（Ｚ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１
−オン ＩＲ(Ｌｉｑ．)：１７１０（Ｃ＝Ｏ），約７００（ＣＨ
＝ＣＨ，シス）ｃｍ~1 ＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ）：１．００（ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，３Ｈ）δｐｐｍ ＮＭＲ（13Ｃ）：２１１．６（ｓ，Ｃ＝Ｏ）；１３２．
０／１２７．１（２ｄ，ＣＨ＝ＣＨ）；４９．４／４
２．４（２ｔ，ＣＨ2ＣＯＣＨ2）；３３．５／２６．２
（２ｔ，ＣＨ2Ｃ＝ＣＣＨ2）；２９．７（ｄ，ＣＨ）δ
ｐｐｍ ＭＳ：２３６（Ｍ+，８），１７８（６），９５（４
３），８１（６３），７９（４０），６９（４７），６
８（８７），６７（１００），５５（７９），４１（９
２）。
【００２８】
【実施例】本発明を、次の例により詳説する。
【００２９】例１香料組成物の製造 ベース香料組成物を次の成分の混合により製造した： 成分 重量部 酢酸リナリル ８００ 酢酸スチルアリル ５０ 酢酸ベチベリル（蒸留） ３００ ヘキシルシンナムアルデヒド ５００ １０％*ウンデシレンアルデヒド ２００ ベルガモット精油 ４００ オイゲノール ４００ ヒドロキシシトロネロール １０００ イラリア（Iralia：登録商標；以後省略)1) １２００ ＩＳＯ Ｅ スパー(ISO E Super：登録商標；以後省略)2） ３００ ジャスミンアブソリュート ２５０ リナロール ４００ フェネチロール ８００ ポリサントール（Polysantol：登録商標；以後省略)3) １００ バルディア（Wardia：登録商標；以後省略)4) ２００ サリチル酸ベンジル １５００ テルピネオール ２００ イラン精油 ４００ ─────── 合計 ９０００ * ジプロピレングリコール中で １）メチルイオノン；出所：フィルメニヒ ＳＡ（Firm
enich SA）、ジュネーブ、スイス ２）２−アセチル−１，２，３，４，６，７，８−オク
タヒドロ−２，３，８，８−テトラメチル−ナフタレ
ン；出所：インターナショナル・フレイバーズ・アンド
・フレイグランス（Int. Flavors and Fragrances）Ｉ
ｎｃ．、ＵＳＡ ３）（１’Ｒ，Ｅ）−３，３−ジメチル−５−（２’，
２’，３’−トリメチル−３’−シクロペンテン−１’
−イル）−４−ペンテン−２−オール；出所：フィルメ
ニヒ ＳＡ、ジュネーブ、スイス ４）ローズタイプ組成物；出所：フィルメニヒ ＳＡ、
ジュネーブ、スイス フローラル、スパイシータイプのこのベース組成物に、
３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン１
０００重量部を添加すると、その芳香が、明白なムスキ
ィ−スイートなキャラクター、ムスクケトンの香調を獲
得した、新規組成物が得られた。このようにして得られ
た香りの効果は、前記ムスクケトン１０００重量部をベ
ース組成物に添加する場合に正確に達成されたものと全
く類似していたが、本発明化合物が、組成物に、よりフ
ローラルなキャラクターを添えることで異なった。
enich SA）、ジュネーブ、スイス ２）２−アセチル−１，２，３，４，６，７，８−オク
タヒドロ−２，３，８，８−テトラメチル−ナフタレ
ン；出所：インターナショナル・フレイバーズ・アンド
・フレイグランス（Int. Flavors and Fragrances）Ｉ
ｎｃ．、ＵＳＡ ３）（１’Ｒ，Ｅ）−３，３−ジメチル−５−（２’，
２’，３’−トリメチル−３’−シクロペンテン−１’
−イル）−４−ペンテン−２−オール；出所：フィルメ
ニヒ ＳＡ、ジュネーブ、スイス ４）ローズタイプ組成物；出所：フィルメニヒ ＳＡ、
ジュネーブ、スイス フローラル、スパイシータイプのこのベース組成物に、
３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン１
０００重量部を添加すると、その芳香が、明白なムスキ
ィ−スイートなキャラクター、ムスクケトンの香調を獲
得した、新規組成物が得られた。このようにして得られ
た香りの効果は、前記ムスクケトン１０００重量部をベ
ース組成物に添加する場合に正確に達成されたものと全
く類似していたが、本発明化合物が、組成物に、よりフ
ローラルなキャラクターを添えることで異なった。
【００３０】３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン
−１−オンを同量の、ムスキィタイプ商品、例えばアス
トロトン（Astrotone：登録商標；以後省略：S.Arctand
er,op.cit.,sect.1214参照）、エクサルトリド（ペンタ
デカノリド；出所：フィルメニヒ ＳＡ、ジュネーブ、
スイス）、ガラクソリド（Galaxolide：登録商標；以後
省略：１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，
６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロペンタ−γ
−２−ベンゾピラン；出所：インターナショナル・フレ
イバーズ・アンド・フレイグランス、ＵＳＡ）、ムスコ
ン、シベトン（シクロペプタデセノン；出所：フィルメ
ニヒ ＳＡ、ジュネーブ、スイス）又はトナリド（Tona
lid：登録商標；以後省略：７−アセチル−１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン；出所：ＰＦ
Ｗ、オランダ）の１つで置き換えると常に、ムスキィな
キャラクターを有するが、その香調は、ムスクケトン又
は本発明による３−メチル−シクロペンタデセ−５−エ
ン−１−オンを用いて得られる、ニトロ−ムスクタイ
プ、即ちスイート、パウダリーでほぼバニラ様のキャラ
クターを全く欠いている組成物が明らかに得られた。
−１−オンを同量の、ムスキィタイプ商品、例えばアス
トロトン（Astrotone：登録商標；以後省略：S.Arctand
er,op.cit.,sect.1214参照）、エクサルトリド（ペンタ
デカノリド；出所：フィルメニヒ ＳＡ、ジュネーブ、
スイス）、ガラクソリド（Galaxolide：登録商標；以後
省略：１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，
６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロペンタ−γ
−２−ベンゾピラン；出所：インターナショナル・フレ
イバーズ・アンド・フレイグランス、ＵＳＡ）、ムスコ
ン、シベトン（シクロペプタデセノン；出所：フィルメ
ニヒ ＳＡ、ジュネーブ、スイス）又はトナリド（Tona
lid：登録商標；以後省略：７−アセチル−１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン；出所：ＰＦ
Ｗ、オランダ）の１つで置き換えると常に、ムスキィな
キャラクターを有するが、その香調は、ムスクケトン又
は本発明による３−メチル−シクロペンタデセ−５−エ
ン−１−オンを用いて得られる、ニトロ−ムスクタイ
プ、即ちスイート、パウダリーでほぼバニラ様のキャラ
クターを全く欠いている組成物が明らかに得られた。
【００３１】例２芳香粉末洗浄剤 芳香洗浄剤の試料４個を製造するために、非芳香粉末洗
浄剤に、次の化合物を各々０．１％添加した： 化合物 試料 （Ｚ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン Ａ （Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン Ｂ （Ｚ）−３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１−オン Ｃ （Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１−オン Ｄ 次いで、織物の標準片４枚を各々Ａ〜Ｄの試料を用いて
別々に洗濯した。洗濯後、４枚の織物片は、専門パーフ
ューマーの一団によるブラインドテストで評価した。試
料Ｃ及びＤで洗濯された織物は、非常に弱い、正当派の
ムスキィタイプの芳香を発現し、一方試料Ａ及びＢで洗
濯された織物は、フローラルで、ニトロ−ムスクタイプ
の香りを非常に強く発現し、かつこの香りは、織物上に
長時間とどまった。
浄剤に、次の化合物を各々０．１％添加した： 化合物 試料 （Ｚ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン Ａ （Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン Ｂ （Ｚ）−３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１−オン Ｃ （Ｅ）−３−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１−オン Ｄ 次いで、織物の標準片４枚を各々Ａ〜Ｄの試料を用いて
別々に洗濯した。洗濯後、４枚の織物片は、専門パーフ
ューマーの一団によるブラインドテストで評価した。試
料Ｃ及びＤで洗濯された織物は、非常に弱い、正当派の
ムスキィタイプの芳香を発現し、一方試料Ａ及びＢで洗
濯された織物は、フローラルで、ニトロ−ムスクタイプ
の香りを非常に強く発現し、かつこの香りは、織物上に
長時間とどまった。
【００３２】例３〜１２ 後述の製品は、３−メチル−シクロペンタデセ−５−エ
ン−１−オンを指示された濃度で、非芳香の適切なベー
スに添加することにより賦香した。
ン−１−オンを指示された濃度で、非芳香の適切なベー
スに添加することにより賦香した。
【００３３】 製品 濃度 芳香/アスヘ゜クト 芳香/アスヘ゜クト （重量％） ［２５℃］ ［４０℃］ ──────────────────────────────────── 3. アルコール性コロン （９５℃アルコール） ５．０ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 4. クリーム（油／水） ０．４ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 5. クリーム（水／油） ０．４ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 6. シャンプー ０．５ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 7. デオドラント（スプレー） １．３ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 8. ヘアスプレー ０．２ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 9. 石鹸（牛脂＋ココナツ油） ０．５ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 10. タルク ０．５ Ｓ／Ｎ Ａ／Ｎ 11. 粉末洗浄剤 ０．２ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 12. 抗発汗剤（ロール−オン） ０．５ Ｓ／Ｎ Ｓ／Ｎ 略語の解： Ｓ＝安定 Ｎ＝ノーマル Ａ＝許容しうる。
【００３４】前記表中にまとめられた賦香及び安定性の
テストは、３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−
１−オンは、非常に種々の消費材の賦香に完璧に有利で
あり、従って香料製造で広く使用されることを示した。
必要な場合には、ベースの芳香をカバーするのに全く有
能であり、かつこれらの製品に非常に気持ちのよいムス
キィ、スイート及びフローラルな芳香を与えることが観
察された。
テストは、３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−
１−オンは、非常に種々の消費材の賦香に完璧に有利で
あり、従って香料製造で広く使用されることを示した。
必要な場合には、ベースの芳香をカバーするのに全く有
能であり、かつこれらの製品に非常に気持ちのよいムス
キィ、スイート及びフローラルな芳香を与えることが観
察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピエール−アラン ブラン スイス国 クラシエ シュマン デュ ル ヴリュ （番地なし)
Claims (9)
- 【請求項１】 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦
与、改良、強化又は変性する際に、前記組成物又は製品
に、３−メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オ
ンを賦香に有効な量添加することを特徴とする、香料組
成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変
性する方法。 - 【請求項２】 前記３−メチル−シクロペンタデセ−５
−エン−１−オンは、そのシス−立体配置の形で存在す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 活性香料成分として、３−メチル−シク
ロペンタデセ−５−エン−１−オンを含有する、香料組
成物又は芳香製品。 - 【請求項４】 前記３−メチル−シクロペンタデセ−５
−エン−１−オンは、そのシス−立体配置の形で存在す
る、請求項３記載の香料組成物又は芳香製品。 - 【請求項５】 ３−メチル−シクロペンタデセ−５−エ
ン−１−オンの重量の割合が７０％以上に等しい、３−
メチル−シクロペンタデセ−５−エン−１−オン及び３
−メチル−シクロペンタデセ−４−エン−１−オンを含
有する組成物。 - 【請求項６】 前記３−メチル−シクロペンタデセ−５
−エン−１−オンの量の少なくとも３０％が、このエノ
ンのシス異性体により形成される、請求項５記載の組成
物。 - 【請求項７】 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦
与、改良、強化又は変性する際に、前記組成物又は製品
に、請求項５又は６記載の組成物を賦香に有効な量添加
することを特徴とする、香料組成物又は芳香製品の芳香
特性を賦与、改良、強化又は変性する方法。 - 【請求項８】 請求項５又は６記載の組成物を、活性香
料成分として含有する、香料組成物又は芳香製品。 - 【請求項９】 香水又はコロン、石鹸、バス又はシャワ
ーゲル、シャンプー又は他のヘアケア製品、化粧品調合
物、ボディ又は環境空気デオドラント、洗浄剤又は柔軟
仕上げ剤、又は家庭用品の形の、請求項３又は８記載の
芳香製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH239592 | 1992-07-30 | ||
| CH02395/92-3 | 1992-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192680A true JPH06192680A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3609845B2 JP3609845B2 (ja) | 2005-01-12 |
Family
ID=4232775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18600793A Expired - Lifetime JP3609845B2 (ja) | 1992-07-30 | 1993-07-28 | 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、及び香料組成物又は芳香製品 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5354735A (ja) |
| EP (1) | EP0584477B1 (ja) |
| JP (1) | JP3609845B2 (ja) |
| DE (1) | DE69314121T2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000178223A (ja) * | 1998-09-03 | 2000-06-27 | Givaudan Roure Internatl Sa | メチルシクロテトラデカ―５―エン―１―オン類 |
| JP2002030022A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-29 | T Hasegawa Co Ltd | 光学活性３−メチル−５−シクロペンタデセン−１−オン、その製法、新規中間体および香料組成物 |
| JP2017505835A (ja) * | 2014-01-14 | 2017-02-23 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | パウダリーなムスキー付香剤大環状分子 |
| JP2018528969A (ja) * | 2015-09-22 | 2018-10-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ３−メチルシクロペンタデカン−１，５−ジオールを調製する方法 |
| JP2018535982A (ja) * | 2015-11-23 | 2018-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | １６−オキサビシクロ［１０．３．１］ペンタデセン骨格を有する化合物及びその後続生成物の調製方法 |
| JP2019521141A (ja) * | 2016-07-15 | 2019-07-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ３−メチル−１，５−シクロペンタデカンジオンからの１４−メチル−１６−オキサビシクロ［１０．３．１］ペンタデセンの調製 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5792740A (en) * | 1996-03-08 | 1998-08-11 | Firmenich Sa | Fragrant macrocyclic lactones |
| US6200254B1 (en) * | 1999-05-21 | 2001-03-13 | Takasago International Corporation | Macrocyclic ketones as fragrance materials and methods for making same |
| US7030079B1 (en) | 2000-07-06 | 2006-04-18 | Fragrance Resources, Inc. | Fragrance composition exhibiting varying olfactive characteristics when applied on different persons |
| WO2012097941A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-26 | Firmenich Sa | Spiroepoxy macrocycles as perfuming ingredients |
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| JPS5242787A (en) * | 1975-09-30 | 1977-04-02 | Shimadzu Corp | Device for preparation of section scintigram |
| JPS6046665B2 (ja) * | 1978-07-12 | 1985-10-17 | 超エル・エス・アイ技術研究組合 | 絶縁物破壊電圧検査法 |
| US4302607A (en) * | 1979-02-12 | 1981-11-24 | Firmenich Sa | Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones |
| DE2934683A1 (de) * | 1979-08-28 | 1981-03-12 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | 3-methyl-cyclohexadecen-5-on-1, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff. |
| US4346023A (en) * | 1979-09-19 | 1982-08-24 | Firmenich Sa | Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones |
-
1993
- 1993-06-17 EP EP93109656A patent/EP0584477B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-17 DE DE69314121T patent/DE69314121T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 US US08/082,214 patent/US5354735A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-28 JP JP18600793A patent/JP3609845B2/ja not_active Expired - Lifetime
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