JPH032200B2 - - Google Patents

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JPH032200B2
JPH032200B2 JP57159739A JP15973982A JPH032200B2 JP H032200 B2 JPH032200 B2 JP H032200B2 JP 57159739 A JP57159739 A JP 57159739A JP 15973982 A JP15973982 A JP 15973982A JP H032200 B2 JPH032200 B2 JP H032200B2
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methyl
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Yohanesu Aruberutosu Fuan Deru Beeruto Antoniusu
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NAARUDEN INTERN HORANDO BV
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0057—Spiro compounds
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、スピロ−ウンデカノン誘導体及びス
ピロ−ウンデセノン誘導体を香料基剤
（perfumebase）として含有する香料組成物に関
する。
合成芳香剤は、天然産の物質とは対照的に、常
に所望の品質で且つ均一な品質で製造できるか
ら、そのような芳香剤の製造法と用途が絶えるこ
となく興味の対象となつてきた。特に、特徴的な
天然臭を有する合成物に対する要求が大きい。更
に、最近の洗剤の芳香剤のようないくつかの用途
では、高い化学的安定性が必要とされている。
式 〔式中、R1およびR2は水素又はメチルであり、
点線は単結合又は二重結合を示し、但し点線が二
重結合であるときR1及びR2は両方共水素である〕 を有するスピロ〔５，５〕ウンデカン−３−オン
及び−ウンデセン−３−オンの誘導体は、しよう
ぶに非常に似ているいくらか果実様（fruity）で
芳味様（spicy）の臭いを有する有用な芳香剤で
あることが発見された。
スピロケトンの嗅覚性については少ししか知ら
ていない。しかしながら、米国特許3923837号に
おいては、いくつかの６，10−ジアルキルスピロ
〔４，５〕デカン−２−オン及び−デカン−８−
オン及び対応するデク−６−エノンは芳香剤及び
香味剤として有用であり、竜ぜん香、イランイラ
ン樹香油、白だん香及びパチヨリ香油に似た木材
様、土様及びパルサム様な臭いが特色であると述
べている。更に米国特許第4203925号は、ベチベ
ル油の１成分であるβ−ベチボン（２−イソプロ
ピリデン−６，10−ジメチル−スピロ〔４，５〕
デク−６−エン−８−オン）と類似の多くのアル
キル置換されたスピロ〔４，５〕デカン−８−オ
ン、デセン−８−オン及び−デカジエン−８−オ
ンを開示している。これらの化合物は、木材様で
土様の臭いも有する。即ち上述の米国特許に開示
されている化合物は化学的観点から並びに嗅覚性
に関して、本発明による化合物と非常に異なつて
いる。
スピロ−ウンデカン及び−ウンデセン及び特に
スピロ〔５，５〕ウンデカン及び−ウンゼセンの
誘導体の使用は香料工業において完全に知られて
いないことが強調される。一方式1a，1b及び1c
を有する下記の化合物は、公知であり言及された
文献に記述されている。従つてこれらの化合物そ
のものには独占権を請求しない。しかしこれらの
公知の化合物の嗅覚性は公知でない。
1a） スピロ〔５，５〕ウンデカン−３−オン H.A.P.de Jongh及びH.Wijnberg
Tetrahedron20，2553−73（1964）；英国特許第
1343915号及び第1343916号。
1b） スピロ〔５，５〕ウンデク−１−エン−
３−オン H.Cristol F.Plenat及びJ.Salancon、Bull.Soc.
Chim.France1970、446871； V.V.Kane、Synth.Commun.6、237−42
（1976）； S.F.Martin、J.Org.Chem.41、33378（1976）． 1c） ９−メチル−スピロ〔５，５〕ウンデカン
−３−オン L.M.Rice、E.C.Dobbs及びC.H.Grogan，J.
Med.Chem，８，825−９（1965）vide Chem.
Abstract63 16227e. 式 を有する化合物７−メチル−スピロ〔５，５〕ウ
ンデカン−３−オン及び式 を有する７，９−ジメチル−スピロ〔５，５〕ウ
ンデカン−３−オンは新規である。
本発明による化合物は、特に式（1b）の化合
物に対して言及した参考文献に記述した方法に従
つて製造できる。殆んどの公知の方法は次の反応
式で例示される： 上式中、点線は単結合又は高々１つの二重結合
である。この方法によれば、適当なシクロヘキセ
ン−又はシクロヘキサンカルバルデヒドを、随時
エナミンとしてメチルフエニルケトンと反応さ
せ、続いて生成したケトアルデヒドを分子内アル
ドール縮合によつて環化させる。この最後の段階
は、しばしば自然に進行する。エナミンを通る経
路に従う場合には、適当な２級のアミンが使用で
きる。そのような反応にしばしば使用されるアミ
ンは、例えばピロジン及びモルフオリンである。
二重結合は、公知の方法、例えば接触水素化によ
つて反応生成物から除去できる。
本発明によるスピロケトンは、しようぶに似た
非常に自然の果実様で、香味様の臭いを有する強
力な芳香剤である。特に式1b，1d及び1eの化合
物を用いるとしようぶ臭の特性が前面に出てき、
一方式1aの化合物を用いると果実様一香味様の
特性がいくらかより多く示される。本発明による
スピロケトンは、香料組成物に或いはそのまま、
香臭を与える試剤として成功裏に使用することが
できる。本発明による化合物はその安定性の故
に、最近の洗剤のような進取的な媒体への香料添
加に非常に適当である。
「香料組成物」とは、適当な溶媒に溶解でき或
いは皮膚及び／又は種々の生成物に対して望まし
い臭いを与えるために使用される粉末物質と混合
しうる芳香剤及び随時助剤の混合物を意味するた
めに使用される。該生成物の例は次の通りであ
る：石けん、洗浄剤、皿の洗浄剤及びクリーニン
グ剤、空気清浄剤及び室内噴霧剤、ポマンダー
（Pommanders）、ロウソク（candles）、化粧品例
えばクリーム、軟こう（ointments）、コロン
（colognes）、プレ及びアフター・シエーブ・ロー
シヨン、滑石粉末、毛髪剤（hair care agents）、
身体の脱臭剤（body、deodorants）及び発汗防
止剤。
香料組成物の製造に対して、本発明の化合物と
組合せて使用することのできる芳香剤及びその混
合物は、天然品、例えば精油、アブソリユト
（absolute）、樹脂性物質、樹脂、コンクリートな
ど、合成芳香剤、例えば炭化水素、アルコール、
アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、
アセタール、ケタール、ニトリルなど、飽和及び
不飽和化合物、脂肪族、炭素環族及び複素環族化
合物、を含む。
本発明による化合物と組合せて使用しうる芳香
剤は次のものを含む：ゲラニオール、ゲラニルア
セテート、リナロオール、リナリルアセテート、
テトラヒドロリナロオール、シトロネロール、シ
トロネリルアセテート、ミルセノール、ミルセニ
ルアセテート、ジヒドロミルセノール、ジヒドロ
ミセニルアセテート、テトラヒドロミセノール、
テルピンオール、テルピニルアセテート、ノポー
ル、ノピルアセテート、β−フエニルエタノー
ル、β−フエニルエチルアセテート、ベンジルア
ルコール、ベンジルアセテート、ベンジルサリシ
レート、ベンジルベンゾエート、アミルサリシレ
ート、スチラリルアセテート、ジメチルベンジル
カルビノール、トリクロルメチルフエニルカルビ
ニルアセテート、ｐ−tert−ブチルシクロヘキシ
ルアセテート、イソノニルアセテート、ベチベリ
ルアセテート、ベチベロール、α−ヘキシルシナ
モンアルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−tert−
ブチルフエニル）−プロパノール、２−メチル−
３−（ｐ−イソプロピルフエニル）−プロパノー
ル、３−（ｐ−tert−ブチルフエニル）−プロパノ
ール、トリシクロデセニルアセテート、トリシク
ロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキ
シ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン
カルバルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンチ
ル）−３−シクロヘキセンカルバルデヒド、４−
アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラ
ン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロ
ペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロシクロペンタ
ノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペ
ンタノン、ｎ−デカナル、ｎ−ドデカナル、９−
デセノール−１、フエノキシエチルイソブチレー
ト、フエニルアセトアルデヒドジメチルアセター
ル、フエニルアセトアルデヒドジエチルアセター
ル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、
セドリルアセテート、３−イソカンフイルシクロ
ヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロ
ンギフオラノン（isolongifolanon）、オーベピン
ニトリル、オーペピン、ヘリオトロピン、クマリ
ン、オイゲノール、バニリン、ジフエニルオキシ
ド、ヒドロキシシトロネラル、イオノン、メチル
イオノン、イソメチルイオノン、イロン、シス−
３−ヘキサノール及びそのエステル、インダン・
ムスク（musk）芳香剤、テトラリン・ムスク芳
香剤、イソクロマン・ムスク芳香剤、大環状ケト
ン、大環状ラクトン・ムスク芳香剤、エチレンブ
ラシレート、芳香族ニトロムスク芳香剤。
本発明による香料組成物中に混入できる助剤及
び溶媒は、例えばエタノール、イソプロパノー
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチルフタレートなどを含んでなる。
香料化合物に又は香料入り生成物に使用できる
エステルの量は、広い範囲内で変えることがで
き、例えば香料を使用する生成物、香料組成物の
更なる成分の性質及び量、及び所望の臭いの効果
に依存する。それ故に、これは非常に粗い限界で
示すことだけが可能である。しかしながら、これ
らの限界は、本発明による化合物を用いる際の臭
いの強さ及び使用の可能性に関する情報を同業者
に与える。殆んどの場合、明らかにわかる臭いの
効果を得るためには、0.01％にすぎない量で十分
である。
しかしながら、いくつかの場合には、特別な臭
いの効果を付与するために、30％又はそれ以上の
濃度で組成物に使用することができる。
本発明による香料組成物を用いて香料を含ませ
た生成物においては、濃度が低く、それは生成物
に用いる組成物の量に依存する。
次の実施例は、本発明による化合物の製造法及
び使用法を例示するだけであり、本発明を制限し
ない。
実施例 ７−メチル−スピロ〔５，５〕ウンデカン−３
−オンの製造 ６−メチル−３−シクロヘキセンカルバルデヒ
ド186ｇ（1.5モル）、モルフオリン148ｇ（1.7モ
ル）及びトルエン500mlの溶液を、生成水を共沸
下に同時に除去しながら還流させた。すべての水
が留出したとき、トルエンを共沸によつて除去し
た。残渣を窒素雰囲気にもつていき、次いでエタ
ノール400ml及びメチルビニルケトン119ｇ（1.7
モル）を添加した。この混合物を、窒素雰囲気中
で20時間還流させた。混合物を冷却した後、水２
重量部、酢酸２重量部及び酢酸ナトリウム１重量
部からなる緩衝液350mlを添加した。この混合物
を２時間還流させた。次いでエタノールを蒸発に
よつて除去し、残渣を食塩水中に注いだ。混合物
をエーテルで３回抽出した。併せたエーテル層を
10％ソーダ溶液でアルカリ洗浄し、続いて水で１
回洗浄し、MgSO4で乾燥した。更にエーテルを
蒸発によつて除去し、残渣を減圧下に蒸留した。
収量：11−メチル−スピロ〔５，５〕ウンデカ−
１，８−ジエン−３−オン（170ｇ）（65％）；沸
点：115〜117℃／0.7kPa 反応生成物をエタノール150mlに溶解し、次い
で５％Pd／Ｃ触媒２ｇを添加した。この混合物
を、理論量の水素が捕捉されるまで400kPa及び
50℃下に水素化した。触媒を過によつて除去し
及びエタノールを蒸発によつて除去した後、残渣
を減圧下に蒸留した。収量：７−メチル−スピロ
〔５，５〕ウンデカン−３−オン162ｇ（93％）；
沸点：117−118℃／0.7kPa；n22 D＝1.4935。
実施例 ７，９−ジメチル−スピロ〔５，５〕ウンデカ
ン−３−オンの製造 ２，４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルバ
デヒド69ｇ（0.5モル）及びｐ−トルエンスルホ
ン酸0.5ｇの混合物を50〜60℃に加熱した。メチ
ルビニルケトン35ｇ（0.5モル）を30分間で添加
し、次いで混合物を60℃で４時間撹拌した。次い
でトルエン150mlを添加し、生成水を共沸的に留
去した。冷却した後、混合物を10％ソーダ溶液
200ml中に注いだ。層を分離させた後、有機層を
食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥した。トルエン
を蒸発によつて除去し、残渣を減圧下に蒸留し
た。収量：７，９−ジメチル−スピロ〔５，５〕
ウンデカン−１，８−ジエン−３−オン40ｇ（42
％）；沸点：117−120℃／0.7kPa。
反応生成物を実施例に記述したように水素化
した。収量：７−ジメチル−スピロ〔５，５〕ウ
ンデカン−３−オン38.8ｇ（95％）；沸点：120〜
125℃／0.7kPa；n25 D＝1.4890。
この化合物を、実施例に記述される方法に従
つても製造した；収率は58％であつた。
実施例 次の処方に従い、洗剤に用いるための香料組成
物を製造した： α−フエニル桂皮アルデヒド 100重量部 テルピネオール 90重量部 ２−フエニルエタノール 75重量部 チトラヒドロミルセノール 70重量部 シトロネロール 70重量部 ４−tert−ブチルシクロヘキシル 70重量部 アセテート ジヒドロミルセノール 60重量部 ラベンダー油 55重量部 ６−アセチル−１−イソプロピル− ２，３，３，５−テトラメチルインダン50重量部 ４−アセトキシ−３−ペンチル−テ トラヒドロピラン 50重量部 テトラヒドロリナロオール 40重量部 ２−メチル−３−（ｐ−tert−ブ チルフエニル）−プロパナル 40重量部 γ−メチルジヨノン 40重量部 トリシクロデセニルプロピオネート 30重量部 ヘリオトロピン 10重量部 クマリン 10重量部 オイゲノール 10重量部 ７，９−ジメチル−スピロ〔５，５〕 ウンデカン−３−オン（1e） 30重量部 900重量部 実施例 次の処方に従い、滑石パウダーのための香料組
成物を製造した： ２−フエニルエタノール 100重量部 γ−メチルジヨノン 100重量部 アセチルセドレン（Acetyl− cedrene） 70重量部 ロザナ（Rosana）NB131* 70重量部 杉木材油、バージニア 50重量部 ベンジルアセテート 50重量部 リラス（Lilas）NB146* 50重量部 ヒドロキシシトロネラル 40重量部 イランイラン香油 40重量部 ゲラニウム油、ブーボン 25重量部 ４−（４−ヒドロキシ−４−メチル ペンチル）−シクロヘキセン−３− カルバルデヒド 20重量部 ムスクス・アンブレツテ（Muskus 20重量部 Ambrette） ３−イソカンフイルシクロヘキサノ ール 20重量部 ジメチル−ベンジルカルビニルアセ 15重量部 テート クマリン ５重量部 ７−メチル−スピロ〔５，５〕ウン デカン−３−オン（1d） 25重量部 ＊） Naarden International N.V.から市販の
芳香剤。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、R1及びR2は水素又はメチルであり、点
    線は単結合又は二重結合を示し、但し点線が二重
    結合であるときR1及びR2は両方共水素である］ を有するスピロ［５，５］ウンデカン−３−オン
    及び／又は−ウンデセン−３−オンの誘導体１種
    又はそれ以上を含有することを特徴とする香料組
    成物。 ２ 少なくとも0.01重量％のスピロ［５，５］ウ
    ンデカン−３−オン及び／又は−ウンデセン−３
    −オンの誘導体を含有する特許請求の範囲第１項
    記載の香料組成物。 ３ 式 ［式中、R1及びR2は水素又はメチルであり、点
    線は単結合又は二重結合を示し、但し点線が二重
    結合であるときR1及びR2は両方共水素である］ を有するスピロ［５，５］ウンデカン−３−オン
    及び／又は−ウンデセン−３−オンの誘導体１種
    又はそれ以上を含有する香料組成物を、或いは式
    １のスピロ［５，５］ウンデカン−３−オン及
    び／又は−ウンデセン−３−オンの誘導体１種又
    はそれ以上をそのままで、材料及び製品に対する
    香料付与に使用する方法。
JP57159739A 1981-09-16 1982-09-16 香料基剤としてスピローウンデカノン及び―ウンデセノンを含有する香料組成物 Granted JPS5862110A (ja)

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NL8104271A NL8104271A (nl) 1981-09-16 1981-09-16 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten.
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Publication Number Publication Date
JPS5862110A JPS5862110A (ja) 1983-04-13
JPH032200B2 true JPH032200B2 (ja) 1991-01-14

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