JPH11501614A - シクロヘキシルプロピオニトリル及びシクロヘキセニルプロピオニトリル - Google Patents
シクロヘキシルプロピオニトリル及びシクロヘキセニルプロピオニトリルInfo
- Publication number
- JPH11501614A JPH11501614A JP8518250A JP51825096A JPH11501614A JP H11501614 A JPH11501614 A JP H11501614A JP 8518250 A JP8518250 A JP 8518250A JP 51825096 A JP51825096 A JP 51825096A JP H11501614 A JPH11501614 A JP H11501614A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- double bond
- nitrile
- compounds
- fragrance
- nitriles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/31—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、一般式(I)、
Description
【発明の詳細な説明】
シクロヘキシルプロピオニトリル及びシクロヘキセニルプロピオニトリル
本願発明は、特定のβ-シクロヘキシル-及びシクロヘキセニル-プロピオニト
リル及びアクリロニトリル、それらの化合物の芳香物質としての使用並びにそれ
らの化合物を含有する香料及び芳香付け生成物に関する。
多くの合成の芳香物質が、特にこの何十年間開発されており、天然源の公知の
香料物質を置き換えている。それにもかかわらず、以前開発されたものよりもよ
り安定であり及び/又は他の又はより快い香りの特徴を有し、それから調香師が
種々の攻撃的な環境にも適する香料を構成させるために選ぶことができる芳香パ
レットをさらに完成する、新規な合成芳香物質に対する恒常的な必要性が存在す
る。
種々の脂肪族及び芳香族ニトリルが香料の技術において知られている。それら
は、攻撃的な媒体におけるそれらの良好な安定性及び、前記ニトリルが開発され
る前に、それらの多くが香料製造においてすでに用いられていた相当するアルデ
ヒドとの一般的な香りの類似性のゆえに開発された。種々の例は、S.Arctander
によるPerfume and Flavor Chemicals[ニュージャージー州、Montclair(1969
年)]及び、M.グリンベルグ(Grimberg)によるRiechstoffen,Aromen,Korper
pflegemittel 4/64、103乃至109頁に記載されている。従って、Arctander の研
究論文No.764には、2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセニルアクリロニトリルが
、相当するメチルケトンであるβ-イオノンに、いくらか香り類似性を有すると
記載されている。グリンベルグは、ジヒドロ類似物のβ-シクロゲラニルアセト
ニトリル及びそのα-及びγ-シクロゲラニル異性体がベチベルソウ油に似た香り
特徴を有することを開示している。β-シクロヘキシル−及びβ-シクロヘキセニ
ル−置換アクリロニトリルの他の例が米国特許第4,336,204号に記載されている
が、それらはすべて、シクロヘキシル環においてイソプロピル又はイソプロペニ
ル側鎖を有している。それらの化合物は、広範な種類の香り特性を有していると
いわれている。ニトリル基と同様にシクロヘキ
シル又はシクロヘキセニルを有する他の芳香物質は、米国特許第4,156,690号及
び英国特許第1402950号に開示されている。化学的観点から、それらの化合物は
、β- シクロヘキシル-プロピオニトリル又はアクリロニトリルとはかなり異な
っているが、それらも広範な香り特性を示す。
この文献は再び香料製造の分野で一致した見解、すなわち、現在までのところ
、化学的特徴に基づいて感覚器に印象を与える特性を予測することは不可能であ
るという見解に対する証明を与えている。
下記の一般式、
の特定の2,4-ジメチル- シクロヘキシルプロピオニトリル、2,4-ジメチル- シク
ロヘキセニルプロピオニトリル及びアクリロニトリル及び異性体ニトリルは価値
を有する芳香物質であることが見出だされた。
この一般式において、点線は、3つの連絡している点線では1つのみが二重結
合である二重結合を表わす。本発明による化合物は、一般的に草の芳しいそして
青臭い香り特徴を有する。完全に飽和された化合物[β-(2,4-ジメチルシクロヘ
クサ-3-エニル)プロピオニトリル]は、主に芳しいヒメウイキョウの香り特性を
有する。単独の点線及び3つの連絡した点線の1つの両方が二重結合である化合
物は、わずかに柑橘類特徴を持ったキャラウェーのそして青臭い香りを有する。
それらの香り特性は、乾燥しきったニオイイリス様に変化する。
少なくとも単独の点線が二重結合である化合物が好ましい。さらに好ましい化
合物は、2つの二重結合を有する化合物である。特に好ましい化合物は、3-(2,
4-ジメチルシクロヘキサ-2-エニリデン)プロピオニトリルである。
本発明の化合物は、芳香物質として新規であるだけではなく、それ自体、新規
なである。それらは、特に、2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エニルカルボキシア
ルデヒド[リグストラール(Ligustral)として本技術分野で知られている]又
は2,4-ジメチルシクロヘキシル-カルボキシアルデヒドとシアノ酢酸との縮合そ
して続いての脱カルボキシル化による、類似の化合物に対する本技術分野で公知
の方法により製造され得る。出発物質として、リグストラールが用いられる場合
は、ニトリル基に対して最初の二重結合及び環へのニトリル基含有側鎖の結合を
有する7つの二重結合異性体、すなわち、シスα-βエンド及びエキソ、トラン
スα- βエンド及びエキソ、シスβ-γ、トランスβ-γ、γ-δ(エンドサイク
リック)の混合物が得られる。異性体間の割合は、反応条件により変わり、例え
ば、脱カルボキシル化の時間を増加させそして温度を上げるとα-β異性体の量
が増加する。アルカリ触媒の量を低減させると、β-γ及びγ-δ異性体の生成に
有利である。さらに、その混合物における比は、酸で触媒された、特にp-トルエ
ンスルホン酸による異性体化により変わり得る。最終的に、種々の異性体が分別
蒸留又は他の適する分離技術により分離され得る。香料製造の観点からは、最も
好ましいβ- γ生成物が主に得られるような反応条件が容易に選ばれるのでそれ
らの処理は必要ではない。リグストラールから、得られる二不飽和生成物の例え
ば、メタノール中の一酸化白金を用いる接触水素添加により、完全に飽和された
ニトリル及び、1つの点線が二重結合である一不飽和生成物の混合物が得られる
。この混合物は、分別蒸留により分離され得る。同様の考察が、ジヒドロリグス
トラールから得られる生成混合物に適用される。
本発明のニトリルは、広範囲の生成物の香りを付与するか、強めるか又は改良
するためにそのまま用いられ得るか又は、香料の全体の香りに香り特徴を与える
ために香料の成分として用いられ得る強力な芳香物質である。本発明の目的では
、香料は、適する溶媒と混合された又は適する溶媒中に溶解されるか又は、皮膚
及び/又は快い香りが不可欠であるか又は望ましい生成物に望ましい香りを付与
するのに用いられる固体支持体と混合した場合、香料は、芳香物質の混合物を意
味することを意図する。そのような生成物の例は、布用洗剤粉末、洗剤液、布用
柔軟剤及び他の布用ケア製品、洗浄剤及び家庭用掃除用製品、磨き製品及び消毒
剤、空気清浄剤、室内スプレー及び防臭剤;石鹸;バス及びシャワーゲル、シャ
ンプー、ヘアーコンディショナー及び他のパーソナル洗浄製品;クリーム、軟膏
、化粧水、髭そり前ローション、髭そり後ローション及び他のローション、タル
カムパウダー、体臭脱臭剤及び発汗抑制剤のような化粧品である。
香料において本発明のニトリルと有利に組み合わされ得る他の芳香物質は、抽
出物、精油、アブソルート(absolute)、樹脂状物質、樹脂、花香油等のような
天然物質であるが、飽和化合物及び不飽和化合物、脂肪族、炭素環及び複素環化
合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エス
テル、アセタール、ケタール、ニトリル等のような合成物質でもあり得る。
そのような物質は、例えば、S.ArctanderによるPerfume and Flavor Chemica
ls[ニュージャージー州、Montclair(1969年)]、S.ArctanderによるPerfume
and Flavor Materials of Natural Origin[ニュージャージー州、エリザベス
(1960年)]及び“Flavor and Fragrance Materials-1991”[AlluredPublishi
ng Co.、米国、イリノイ州、Wheaton]に記載されている。
本発明によるニトリルと組み合わせされるのに用いられ得る芳香物質の例は、
ゲラニオール、ゲラニルアセテート、リナロール、リナリルアセテート、テトラ
ヒドロリナロール、シトロネロール、シトロネリレルアセテート、ジヒドロミル
セノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピ
ネオール、テルピニルアセテート、ノポール、ノピルアセテート、2-フェニルエ
タノール、2-フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、ベンジルアセテ
ート、ベンジルサリチレート、スチラリルアセテート、ベンジルベンゾエート、
アミルサリチレート、ジメチルベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニ
ルカルビニルアセテート、p-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、イソノニ
ルアセテート、ベチベリルアセテート、ベチベロール、α-ヘキシルシンナムア
ルデヒド、2-メチル-3-(p-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2-メチル-3-(p-
イソプロピルフェニル)プロパナール、3-(p-tert-ブチルフェニル)プロパナール
、2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エニルカルボキシアルデヒド、トリシクロデセ
ニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4-(4-ヒドロキシ-4-メチ
ル-ペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、4-(4-メチル-3-ペンテ
ニル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、4-アセトキシ-3-ペンチルテト
ラヒドロピラン、3-カルボキシメチル-2-ペンチルシクロペンタン、2-n-ヘプチ
ル-シクロペンタノン、3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテノン、n-デカナー
ル、n-ドデカナール、9-デセノール-1、フェノキシエチルイソブチレート、フェ
ニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエ
チルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテー
ト、3-イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロン
ギホラノン、アニスアルデヒドニトリル、アニステルデヒド、ヘリオトロピン、
クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネ
ラール、イオノン、メチルイオノン、イソメチルイオノン、イロン、シス-3-ヘ
キセノール及びそのエステル、インダンジャコウ(indan musks)、テトラリンジ
ャコウ、イソクロマンジャコウ、大環状ジャコウ、マクロラクトンジャコウ、エ
チレンブラシレートである。
本発明による化合物を含有する香料に用いられ得る溶媒は、例えば、エタノー
ル、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレ
ングリコール、シエチルフタレート、トリエチルシトレート、イソプロピルミリ
ステート等である。
本発明のニトリルが香料又は芳香付けされる生成物中で用いられ得る量は、広
範な制限内で変わり得て、とりわけ、その生成物の性質及び、その化合物が用い
られる香料の他の成分の性質及び量により、そして望ましい臭覚的効果により変
わる。従って、広範な制限を特定することが可能であるだけであるが、それは、
当業者にとって、特定の目的のために本発明によるエーテル−ニトリルを使用す
ることができる十分な情報を与える。香料において0.001重量%以上の量の本発
明のニトリルは一般的に明らかにかなりの臭覚的効果を有する。好ましくは、そ
の量は0.01重量%である。生成物中に存在する本発明によるニトリルの量は一般
的に少なくとも1重量ppmであり、好ましくは少なくとも10ppmである。
下記の実施例は、本発明によるニトリルの製造及び使用を例示することを企図
しているだけであり、本発明がいかような形態でもそれらに限定されるものでは
ない。
実施例1二不飽和ニトリルの製造
攪拌機及び温度計を設置し、ディーン・スターク・集成装置を備えた20l 容の
反応容器に、1.85kgのシアノ酢酸と、3.0kgのリグストラール、0.05kgの酢酸ア
ンモニウム及び1.87kgのp-シメンを入れた。その混合物を攪拌しながら加熱して
還流させ、3時間内で約0.4lの水を共沸除去した。共蒸留されたシメンを反応
混合物中にもどし、再び攪拌し、約150℃ポット温度においてもう3時間加熱し
た。反応混合物を100℃より十分に低く冷却した後に、反応混合物を最初に5%
の塩化ナトリウム溶液1lで、続いて5%の炭酸ナトリウム溶液1lで洗滌した
。反応混合物に1lの水を添加した後に、減圧下でp-シメンを共沸蒸留により除
去した。減圧下での蒸留により粗ニトリル混合物をさらに精製し、3.5 kgの二不
飽和ニトリル混合物を得た(理論的収量の78.8%)。異性体比は、下記のようで
あった。
シスα-β(エンド+エキソ) 0.2%
トランスα-β(エンド+エキソ) 2.3%
β-γ(シス+トランス) 91.1%
γ-δ 6.4%
54gの代わりに250gの酢酸アンモニウムを用いて溶媒として還流するトルエ
ンにおいて縮合反応を又、行った。水を除去後、1時間、反応容器の温度を約16
0℃に上げ脱カルボキシル化を行った。その反応混合物をさらに上記のように行
い、2.36kgを得た(理論量の53%)。異性体比は、下記の通りである。
シスα-β(エンド+エキソ) 6.6%
トランスα-β(エンド+エキソ) 11.9%
β-γ(シス+トランス) 82.7%
γ-δ 1.8%
実施例2
入浴泡立て剤における使用のための柑橘類−花のタイプの香料を下記の配合に
より調製した。
重量/重量%
ネロリン 0.5
ガルバヌムレジノイド(Q) 1
クマリン 2
レモン油 2
グレープフルーツ油 3
トラセオライド(Traseolide)(Q) 3
オレンジ油フロリダ(Orange Oil Florida) 3.5
ラバンジン・アブリアリス(Lavandin abrialis) 9
ベルガモット油合成物(Q) 10
リナーロール 14
リナリルアセテート 20
p-tert-ブチルジヒドロシンアミックアルデヒド 29.5
実施例の生成物 2.5
総量 100
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】1996年9月6日
【補正内容】
翻訳文、1頁下から2行乃至2頁下から10行の補正
てイソプロピル又はイソプロペニル側鎖を有している。それらの化合物は、広範
な種類の香り特性を有しているといわれている。ニトリル基と同様にシクロヘキ
シル又はシクロヘキセニルを有する他の芳香物質は、米国特許第4,156,690号及
び英国特許第1402950号に開示されている。化学的観点から、それらの化合物は
、β- シクロヘキシル- プロピオニトリル又はアクリロニトリルとはかなり異な
っているが、それらも広範な香り特性を示す。
この文献は再び香料製造の分野で一致した見解、すなわち、現在までのところ
、化学的特徴に基づいて感覚器に印象を与える特性を予測することは不可能であ
るという見解に対する証明を与えている。
下記の一般式、
の特定の2,4-ジメチル- シクロヘキシルプロピオニトリル、2,4-ジメチル- シク
ロヘキセニルプロピオニトリル及びアクリロニトリル及び異性体ニトリルは価値
を有する芳香物質であることが見出だされた。
この一般式において、点線は、3つの連絡している点線では1つのみが二重結
合である二重結合を表わす。本発明による化合物は、一般的に草の芳しいそして
青臭い香り特徴を有する。完全に飽和された化合物[β-(2,4-ジメチルシクロヘ
クサ-3-エニル)プロピオニトリル]は、主に芳しいヒメウイキョウの香り特性を
有する。単独の点線及び3つの連絡した点線の1つの両方が二重結合である化合
物は、わずかに柑橘類特徴を持ったキャラウェーのそして青臭い香りを有する。
請求の範囲
1.式、
(式中、点線は二重結合を表わし得て、3つの連絡している点線では1つのみ
が二重結合である)
により表わされるニトリル。
2.少なくとも単独の点線が二重結合であることを特徴とする、請求項1に記載
のニトリル。
3.単独の点線及び3つの連絡している点線では1つが二重結合であることを特
徴とする、請求項2に記載のニトリル。
4.3-(2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エニリデン)プロピオニトリル。
5.式、
(式中、点線は二重結合を表わし得て、3つの連絡している点線では1つのみ
が二重結合である)
により表わされる少なくとも1つのニトリルを含有することを特徴とする、芳
香物質としてニトリルを含有する香料。
6.少なくとも単独の点線が二重結合であることを特徴とする、請求項5に記載
の香料。
7.単独の点線及び3つの連絡している点線の1つが二重結合であることを特徴
とする、請求項6に記載の香料。
8.3-(2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エニリデン)プロピオニトリルを含有する
ことを特徴とする、請求項7に記載の香料。
9.請求項1乃至4のいずれか1請求項に記載の化合物を含有することを特徴と
する芳香付け製品。
10.2,4-メチルシクロヘキサ-3-エニルカルボキシアルデヒド又は2,4-ジメチル
シクロヘキシルカルボキシアルデヒドをシアノ酢酸と縮合させ、次に脱カルボキ
シル化を行なうことを特徴とする、芳香物質を製造する方法。
11.縮合生成物が酸で触媒される異性化に付されることを特徴とする、請求項10
に記載の方法。
12.異性化触媒がp-トルエンスルホン酸であることを特徴とする、請求項11に記
載の方法。
13.反応生成物が接触水素添加を受けることを特徴とする、請求項10乃至12のい
ずれか1請求項に記載の方法。
14.出発物質が2,4-メチルシクロヘキサ-3-エニルカルボキシアルデヒドである
ことを特徴とする、請求項10乃至13に記載の方法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AP(KE,LS,MW,SD,SZ,U
G),AL,AM,AT,AU,BB,BG,BR,B
Y,CA,CH,CN,CZ,DE,DK,EE,ES
,FI,GB,GE,HU,IS,JP,KE,KG,
KP,KR,KZ,LK,LR,LS,LT,LU,L
V,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ
,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,
SK,TJ,TM,TT,UA,UG,US,UZ,V
N
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式、 (式中、点線は二重結合を表わし得て、3つの連絡している点線では1つのみ が二重結合である) により表わされるニトリル。 2.少なくとも単独の点線が二重結合であることを特徴とする、請求項1に記載 のニトリル。 3.単独の点線及び3つの連絡している点線では1つが二重結合であることを特 徴とする、請求項2に記載のニトリル。 4.3-(2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エニリデン)プロピオニトリル。 5.式、 (式中、点線は二重結合を表わし得て、3つの連絡している点線では1つのみ が二重結合である) により表わされる少なくとも1つのニトリルを含有することを特徴とする、芳 香物質としてニトリルを含有する香料。 6.少なくとも単独の点線が二重結合であることを特徴とする、請求項5に記載 の香料。 7.単独の点線及び3つの連絡している点線の1つが二重結合であることを特徴 とする、請求項6に記載の香料。 8.3-(2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エニリデン)プロピオニトリルを含有する ことを特徴とする、請求項7に記載の香料。 9.請求項1乃至4のいずれか1請求項に記載の化合物を含有することを特徴と する芳香付け製品。 10.又は2,4-ジメチルシクロヘキシルカルボキシアルデヒドをシアノ酢酸と縮合 させることを特徴とする、芳香物質を製造する方法。 11.縮合生成物が酸で触媒される異性化に付されることを特徴とする、請求項10 に記載の方法。 12.異性化触媒がp-トルエンスルホン酸であることを特徴とする、請求項11に記 載の方法。 13.反応生成物が接触水素添加を受けることを特徴とする、請求項10乃至12のい ずれか1請求項に記載の方法。 14.出発物質が2,4-メチルシクロヘキサ-3-エニルカルボキシアルデヒドである ことを特徴とする、請求項10乃至13に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP94309395 | 1994-12-15 | ||
GB94309395.5 | 1994-12-15 | ||
PCT/EP1995/004887 WO1996018604A1 (en) | 1994-12-15 | 1995-12-07 | Cyclohex(en)yl-propionitriles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11501614A true JPH11501614A (ja) | 1999-02-09 |
Family
ID=8217948
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8518250A Pending JPH11501614A (ja) | 1994-12-15 | 1995-12-07 | シクロヘキシルプロピオニトリル及びシクロヘキセニルプロピオニトリル |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0797569B1 (ja) |
JP (1) | JPH11501614A (ja) |
AU (1) | AU4343196A (ja) |
DE (1) | DE69510086T2 (ja) |
ES (1) | ES2133179T3 (ja) |
WO (1) | WO1996018604A1 (ja) |
ZA (1) | ZA9510701B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5501524B1 (ja) * | 2012-12-26 | 2014-05-21 | 花王株式会社 | ニトリル化合物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0618870D0 (en) * | 2006-09-26 | 2006-11-01 | Givaudan Sa | Organic compounds |
WO2011033410A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Firmenich Sa | Nitrile compounds as perfuming ingredients |
EP2723841B1 (en) | 2011-06-23 | 2017-01-04 | The Procter and Gamble Company | Perfume systems |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2191553A5 (ja) * | 1972-06-29 | 1974-02-01 | Roure Bertrand Dupont Sa | |
GB1534132A (en) * | 1975-12-11 | 1978-11-29 | Polak Frutal Works | Alpha beta-disubstituted conjugated nitriles for perfume use |
CA1095424A (en) * | 1976-10-26 | 1981-02-10 | Hercules Incorporated | Cyclohexene-3-nitriles as perfume |
CA1118450A (en) * | 1978-03-20 | 1982-02-16 | Willem Lenselink | Menthane nitriles |
-
1995
- 1995-12-07 WO PCT/EP1995/004887 patent/WO1996018604A1/en active IP Right Grant
- 1995-12-07 DE DE69510086T patent/DE69510086T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-07 AU AU43431/96A patent/AU4343196A/en not_active Abandoned
- 1995-12-07 JP JP8518250A patent/JPH11501614A/ja active Pending
- 1995-12-07 EP EP95942114A patent/EP0797569B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-07 ES ES95942114T patent/ES2133179T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-15 ZA ZA9510701A patent/ZA9510701B/xx unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5501524B1 (ja) * | 2012-12-26 | 2014-05-21 | 花王株式会社 | ニトリル化合物 |
WO2014103685A1 (ja) | 2012-12-26 | 2014-07-03 | 花王株式会社 | ニトリル化合物 |
US9447362B2 (en) | 2012-12-26 | 2016-09-20 | Kao Corporation | Nitrile compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0797569B1 (en) | 1999-06-02 |
DE69510086D1 (de) | 1999-07-08 |
DE69510086T2 (de) | 1999-10-28 |
EP0797569A1 (en) | 1997-10-01 |
AU4343196A (en) | 1996-07-03 |
ES2133179T3 (es) | 1999-09-01 |
ZA9510701B (en) | 1997-06-17 |
WO1996018604A1 (en) | 1996-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110099658B (zh) | 铃兰气味剂 | |
JP2933719B2 (ja) | 香料製造におけるジメチル‐シクロヘキサンカルボン酸エステル | |
JP4416186B2 (ja) | 3−アルキルシクロアルカノール類を含む香料 | |
JPH0581639B2 (ja) | ||
AU700662B2 (en) | Fragrance material | |
JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
JPH11501614A (ja) | シクロヘキシルプロピオニトリル及びシクロヘキセニルプロピオニトリル | |
US6559118B1 (en) | Fragrance compounds | |
EP0841333A1 (en) | 14-Methyl-hexadecenolide and 14-methyl-hexadecanolide | |
JP3806773B2 (ja) | 芳香物質 | |
EP3183330B1 (en) | Perfume compositions containing isomeric alkadienals | |
EP0770671B1 (en) | Cyclopentylidene-cyclopentanol in perfumery | |
JP2733581B2 (ja) | メチルブトキシ−プロピオニトリル及びそれらの香料としての用途 | |
US5831101A (en) | 14-methyl-hexadecenolide and 14-methyl-hexadecanolide | |
CN111788172A (zh) | 作为加香成分的环己烯丙醛衍生物 | |
EP3183231B1 (en) | Perfume compositions containing isomeric alkadienenitriles | |
JP2021504299A (ja) | アンバー調着臭剤 | |
JP2004536090A (ja) | 芳香化合物 | |
JP2004528289A (ja) | 芳香性化合物 | |
JPS60202811A (ja) | 芳香物質としてジヒドロ‐及び/又はテトラヒドロ‐ナフドール類を含有する香料組成物及び付香された製品 | |
MXPA00009025A (en) | Perfumes comprising 4-isobutylcyclohexanols | |
MXPA99009730A (en) | Perfumes comprising 3-alkylcycloalkanols | |
WO2012045608A1 (en) | Odorant alcohols |