JP2733581B2 - メチルブトキシ−プロピオニトリル及びそれらの香料としての用途 - Google Patents
メチルブトキシ−プロピオニトリル及びそれらの香料としての用途Info
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- JP2733581B2 JP2733581B2 JP6513754A JP51375493A JP2733581B2 JP 2733581 B2 JP2733581 B2 JP 2733581B2 JP 6513754 A JP6513754 A JP 6513754A JP 51375493 A JP51375493 A JP 51375493A JP 2733581 B2 JP2733581 B2 JP 2733581B2
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- methylbut
- oxy
- methylpropionitrile
- nitrile
- ether
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は特定のメチルブトキシ−プロピオニトリル類
に関し、これらの化合物の芳香材料としての用途に関
し、そしてこれらの化合物を含む香料及び芳香付けされ
た製品に関する。
に関し、これらの化合物の芳香材料としての用途に関
し、そしてこれらの化合物を含む香料及び芳香付けされ
た製品に関する。
多くの合成芳香材料が開発されており、特に最近の数
10年間には天然産の公知の芳香材料を代替するために開
発されている。しかしながら、以前に開発されたものと
比較してより安定であり、及び／又は香料製造業者が様
々な攻撃的環境に対してより適する香料を構成する際に
選択することができる芳香パレット（fragrance palett
e）をより完成させる追加的又はより優美な臭気的特徴
を有している新規な合成芳香材料に対する要望が常に存
在する。
10年間には天然産の公知の芳香材料を代替するために開
発されている。しかしながら、以前に開発されたものと
比較してより安定であり、及び／又は香料製造業者が様
々な攻撃的環境に対してより適する香料を構成する際に
選択することができる芳香パレット（fragrance palett
e）をより完成させる追加的又はより優美な臭気的特徴
を有している新規な合成芳香材料に対する要望が常に存
在する。
様々な脂肪族及び芳香族ニトリルが香料の技術分野に
おいて知られている。それらは攻撃的な媒体中で良好な
安定性を有し、対応するアルデヒドと一般的な臭気類似
性を有しているため開発されたが、そのようなアルデヒ
ドの多くはニトリルの開発前に香料中で既に使用されて
いたものである。多くの例が、S.ArctanderのPerfume a
nd Flavor Chemicals（Montclair、ニュージャージー
州、1969）に記載されている。特定のエーテル−ニトリ
ルが従来技術に記載されている。それらは、脂肪族アル
コールをアクリロニトリル、メタクリロニトリル、又は
クロトンニトリルに付加することによって調製された。
これらのエーテル−ニトリルはそれらを製造するのに使
用したアルコールを想起させる臭気を有すると報告され
ている。従って、J.KuleszaらのRiechstoffe,Aromen,K
rperpflegemittel.Nr.2/75、34乃至37頁には、アルコ
ールのアクリロニトリルに対する一連の付加生成物が記
載されている。臭気に関する説明から、ほとんどのエー
テル−ニトリルの臭気が対応するアルコールの臭気に類
似していることは明らかである。同様に、DE−Ａ−2601
825には、様々な飽和及び不飽和脂肪族のアクリロニト
リルに対する付加生成物が、香料における興味の対象に
なるかもしれないとして及び極性溶媒として記載されて
いる。
おいて知られている。それらは攻撃的な媒体中で良好な
安定性を有し、対応するアルデヒドと一般的な臭気類似
性を有しているため開発されたが、そのようなアルデヒ
ドの多くはニトリルの開発前に香料中で既に使用されて
いたものである。多くの例が、S.ArctanderのPerfume a
nd Flavor Chemicals（Montclair、ニュージャージー
州、1969）に記載されている。特定のエーテル−ニトリ
ルが従来技術に記載されている。それらは、脂肪族アル
コールをアクリロニトリル、メタクリロニトリル、又は
クロトンニトリルに付加することによって調製された。
これらのエーテル−ニトリルはそれらを製造するのに使
用したアルコールを想起させる臭気を有すると報告され
ている。従って、J.KuleszaらのRiechstoffe,Aromen,K
rperpflegemittel.Nr.2/75、34乃至37頁には、アルコ
ールのアクリロニトリルに対する一連の付加生成物が記
載されている。臭気に関する説明から、ほとんどのエー
テル−ニトリルの臭気が対応するアルコールの臭気に類
似していることは明らかである。同様に、DE−Ａ−2601
825には、様々な飽和及び不飽和脂肪族のアクリロニト
リルに対する付加生成物が、香料における興味の対象に
なるかもしれないとして及び極性溶媒として記載されて
いる。
この引用例は化合物の実際の臭気に関する情報はほと
んど与えていないが、臭気は少なくとも部分的に対応す
るアルコールによって決定されると述べている。３−メ
チルブト−３−エン−１−オキシ−プロピオニトリルの
臭気は、主に果物に似ており（fruity）、青物のような
（green）臭気であると記載されている。これらの化合
物を香料において使用することに関するさらに詳細な説
明又は例は与えられていない。最後に、EP−Ａ−0 491
127には、種々のヘキセニルオキシ−プロピオニトリル
とヘキセニルオキシ−メチルプロピオ−ニトリルが主に
青物のような臭気的特徴を有すると記載されている。
んど与えていないが、臭気は少なくとも部分的に対応す
るアルコールによって決定されると述べている。３−メ
チルブト−３−エン−１−オキシ−プロピオニトリルの
臭気は、主に果物に似ており（fruity）、青物のような
（green）臭気であると記載されている。これらの化合
物を香料において使用することに関するさらに詳細な説
明又は例は与えられていない。最後に、EP−Ａ−0 491
127には、種々のヘキセニルオキシ−プロピオニトリル
とヘキセニルオキシ−メチルプロピオ−ニトリルが主に
青物のような臭気的特徴を有すると記載されている。
以下に示す式の３−（２−メチルブト−１−オキシ）
−及び３−（３−メチルブト−１−オキシ）−２−メチ
ルプロピオニトリルが、ラクトン的特徴をともなったジ
ャスミン型臭気を有する価値のある芳香材料であること
が判明した。
−及び３−（３−メチルブト−１−オキシ）−２−メチ
ルプロピオニトリルが、ラクトン的特徴をともなったジ
ャスミン型臭気を有する価値のある芳香材料であること
が判明した。
本発明の化合物の嗅覚的特性は、驚くべきことに、そ
れらが対応するアルコールを想起させないという点で従
来技術から予期されたものとは異なる。アルコールは刺
激性であり香料の観点からは有用な臭気ではない。ま
た、本発明の化合物の嗅覚的特性は、従来技術のエーテ
ル−ニトリルのものとは大きく異なる。
れらが対応するアルコールを想起させないという点で従
来技術から予期されたものとは異なる。アルコールは刺
激性であり香料の観点からは有用な臭気ではない。ま
た、本発明の化合物の嗅覚的特性は、従来技術のエーテ
ル−ニトリルのものとは大きく異なる。
本発明のエーテル−ニトリルは香料成分として新規で
あるばかりではなく、そのものとしても新規である。本
発明のエーテル−ニトリルは、J.H.MacGregorとC.Pugh
によってJ.Chem Soc.,535（1945）に記載されているか
又はDE−Ａ−2 121 325、DE−Ａ−2 217 494、又はEP−
Ａ−0 491 127に記載されているような、類似の化合物
について本技術分野で公知の方法に従って製造できる。
あるばかりではなく、そのものとしても新規である。本
発明のエーテル−ニトリルは、J.H.MacGregorとC.Pugh
によってJ.Chem Soc.,535（1945）に記載されているか
又はDE−Ａ−2 121 325、DE−Ａ−2 217 494、又はEP−
Ａ−0 491 127に記載されているような、類似の化合物
について本技術分野で公知の方法に従って製造できる。
本発明のエーテル−ニトリルは強力な芳香材料であ
り、製品中のジャスミンの臭気的特徴を付与するか、強
化するか、又は改善するために使用でき、或いはジャス
ミンの臭気的特徴を付与するか、強化するか、又は改善
するために使用される香料の成分として使用できる。本
発明の目的に関し、香料は、芳香材料の混合物であっ
て、所望により適当な溶媒と混合されているか又はその
ような溶媒中に溶解されているか或いは固体の基質（su
bstrate）と混合されているものを意味し、これらは皮
膚及び／又はあらゆる種類の製品に所望の匂いを付与す
るために使用されるものである。そのような製品の例
は、織物の洗浄用の粉末又は液体及びその他の織物の手
入れ用製品；洗浄剤及び家庭向けの清掃用、磨き用、及
び消毒用製品；空気清涼剤、室内用スプレー及び匂い玉
（pomander）；ろうそく；石鹸、シャンプー、及びその
他の個人向け清浄製品；クリーム、軟膏、化粧水、プレ
シェーブローション、アフターシェーブローション、及
びその他のローション、タルカムパウダー、人体用の防
臭剤、及び発汗抑制剤のような化粧品である。
り、製品中のジャスミンの臭気的特徴を付与するか、強
化するか、又は改善するために使用でき、或いはジャス
ミンの臭気的特徴を付与するか、強化するか、又は改善
するために使用される香料の成分として使用できる。本
発明の目的に関し、香料は、芳香材料の混合物であっ
て、所望により適当な溶媒と混合されているか又はその
ような溶媒中に溶解されているか或いは固体の基質（su
bstrate）と混合されているものを意味し、これらは皮
膚及び／又はあらゆる種類の製品に所望の匂いを付与す
るために使用されるものである。そのような製品の例
は、織物の洗浄用の粉末又は液体及びその他の織物の手
入れ用製品；洗浄剤及び家庭向けの清掃用、磨き用、及
び消毒用製品；空気清涼剤、室内用スプレー及び匂い玉
（pomander）；ろうそく；石鹸、シャンプー、及びその
他の個人向け清浄製品；クリーム、軟膏、化粧水、プレ
シェーブローション、アフターシェーブローション、及
びその他のローション、タルカムパウダー、人体用の防
臭剤、及び発汗抑制剤のような化粧品である。
本発明の化合物又は前述の感応混合物と有利に組み合
わせることができる芳香材料は、例えば、エキス、精
油、アブソリュート（absolutes）、レジノイド（resin
oids）、レジン（resins）、コンクリート（concrete
s）、その他のような天然産の生成物であるが、飽和及
び不飽和化合物、脂肪族、炭環式、及びヘテロ環式化合
物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、
ニトリル、その他のような合成物質でもよい。
わせることができる芳香材料は、例えば、エキス、精
油、アブソリュート（absolutes）、レジノイド（resin
oids）、レジン（resins）、コンクリート（concrete
s）、その他のような天然産の生成物であるが、飽和及
び不飽和化合物、脂肪族、炭環式、及びヘテロ環式化合
物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、
ニトリル、その他のような合成物質でもよい。
そのような芳香材料は、例えば、S.ArctanderのPerfu
me and Flavor Chemicals（Montclair,ニュージャージ
ー州、1969）、S.ArctanderのPerfume and Flavor Mate
rials of Natural Origin（Elizabeth,ニュージャージ
ー州、1960）、及び米国イリノイ州、WheatonのAllured
Publishing Co.発行の“Flavor and Fragrance Materi
als-1991"に記載されている。
me and Flavor Chemicals（Montclair,ニュージャージ
ー州、1969）、S.ArctanderのPerfume and Flavor Mate
rials of Natural Origin（Elizabeth,ニュージャージ
ー州、1960）、及び米国イリノイ州、WheatonのAllured
Publishing Co.発行の“Flavor and Fragrance Materi
als-1991"に記載されている。
本発明のエーテル−ニトリルと併用できる芳香材料の
例は、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、リナロー
ル、リナリルアセテート、テトラヒドロリナロール、シ
トロネロール、シトロネリルアセテート、ジヒドロミル
セノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒド
ロミルセノール、テルピネオール、テルピニルアセテー
ト、ノポール、ノピルアセテート、２−フエニルエタノ
ール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコ
ール、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、ス
チラリルアセテート、ベンジルベンゾエート、アミルサ
リチレート、ジメチルベンジル−カルビノール、トリク
ロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−tert−
ブチルシクロヘキシルアセテート、イソノニルアセテー
ト、ベチベリルアセテート、ベチベロール、α−ヘキシ
ルシンナムアルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−tert−
ブチルフェニル）プロパナール、２−メチル−３−（ｐ
−イソプロピルフェニル）プロパナール、３−（ｐ−te
rt−ブチルフェニル）プロパナール、トリシクロデセニ
ルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４
−（４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンチル）−３−シ
クロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３
−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒ
ド、４−アセトキシ−３−ペンチルテトラヒドロピラ
ン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタ
ン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−
２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナー
ル、ｎ−ドデカナール、９−デセノール−１、フェノキ
シエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジ
メチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチル
アセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリ
ル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘ
キサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギフォ
ルアノン、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオト
ロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニ
ルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン、メ
チルイオノン、イソメチルイオノン、イロン、シス−３
−ヘキセノール及びそれらのエステル、インダンムス
ク、テトラリンムスク、イソクロマンムスクマクロ環式
ケトン、マクロラクトンムスクエチレンブラシレート、
芳香族ニトロムスクである。
例は、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、リナロー
ル、リナリルアセテート、テトラヒドロリナロール、シ
トロネロール、シトロネリルアセテート、ジヒドロミル
セノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒド
ロミルセノール、テルピネオール、テルピニルアセテー
ト、ノポール、ノピルアセテート、２−フエニルエタノ
ール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコ
ール、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、ス
チラリルアセテート、ベンジルベンゾエート、アミルサ
リチレート、ジメチルベンジル−カルビノール、トリク
ロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−tert−
ブチルシクロヘキシルアセテート、イソノニルアセテー
ト、ベチベリルアセテート、ベチベロール、α−ヘキシ
ルシンナムアルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−tert−
ブチルフェニル）プロパナール、２−メチル−３−（ｐ
−イソプロピルフェニル）プロパナール、３−（ｐ−te
rt−ブチルフェニル）プロパナール、トリシクロデセニ
ルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４
−（４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンチル）−３−シ
クロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３
−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒ
ド、４−アセトキシ−３−ペンチルテトラヒドロピラ
ン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタ
ン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−
２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナー
ル、ｎ−ドデカナール、９−デセノール−１、フェノキ
シエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジ
メチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチル
アセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリ
ル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘ
キサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギフォ
ルアノン、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオト
ロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニ
ルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン、メ
チルイオノン、イソメチルイオノン、イロン、シス−３
−ヘキセノール及びそれらのエステル、インダンムス
ク、テトラリンムスク、イソクロマンムスクマクロ環式
ケトン、マクロラクトンムスクエチレンブラシレート、
芳香族ニトロムスクである。
本発明の化合物を含む香料組成物中において使用でき
る溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレン
グリコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレー
ト、その他である。
る溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレン
グリコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレー
ト、その他である。
香料又は芳香付けされる製品中で使用できる本発明の
エーテル−ニトリルの量は広い範囲内で変化し、とりわ
け、製品の性質、本発明の化合物が使用される香料のそ
の他の成分の性質と量、及び所望の嗅覚的効果に依存す
る。従って、広い範囲を特定することしかできないが、
それでも、当業者が彼等の特定の目的に従って本発明の
エーテル−ニトリルを使用できるようにするのに十分な
情報を提供するものである。香料中においては、0.01重
量％以上の本発明の化合物は、一般に、はっきりと知覚
可能な嗅覚的効果を有する。本発明の化合物は0.1重量
％が好ましく、80重量％まで可能である。製品中の本発
明のエーテル−ニトリルの量は一般的に少なくとも0.1
重量ppmである。
エーテル−ニトリルの量は広い範囲内で変化し、とりわ
け、製品の性質、本発明の化合物が使用される香料のそ
の他の成分の性質と量、及び所望の嗅覚的効果に依存す
る。従って、広い範囲を特定することしかできないが、
それでも、当業者が彼等の特定の目的に従って本発明の
エーテル−ニトリルを使用できるようにするのに十分な
情報を提供するものである。香料中においては、0.01重
量％以上の本発明の化合物は、一般に、はっきりと知覚
可能な嗅覚的効果を有する。本発明の化合物は0.1重量
％が好ましく、80重量％まで可能である。製品中の本発
明のエーテル−ニトリルの量は一般的に少なくとも0.1
重量ppmである。
以下の実施例は本発明のエーテル−ニトリルの製造と
使用を説明するためだけのものであり、本発明はそれら
に限定されるものではない。
使用を説明するためだけのものであり、本発明はそれら
に限定されるものではない。
実施例１ エーテル−ニトリルの製造 メチルブタノール［３−（２−メチルブト−１−オキ
シ）−２−メチルプロピオニトリルを製造する場合には
２−メチルブタノール。３−（３−メチルブト−１−オ
キシ）−２−メチルプロピオニトリルを製造する場合に
は３−メチルブタノール。］（0.34モル）を水酸化カリ
ウム触媒（1g）とともに３つ首フラスコに入れた。メタ
クリロニトリル（0.20モル）を30分間にわたって滴下
し、反応を窒素雰囲気下に行わせた。添加後、混合物を
50℃まで加熱し、１時間還流させた。過剰のアルコール
のほとんどをロータリーエバポレーターを使用して除去
した。有機層を分別ロート中シクロヘキサン（50ml）で
抽出し、その後、塩酸（0.5M、100ml）で洗浄した。水
性相を流出させ、残っている有機層を再び塩酸で洗浄
し、その後、ブライン（100ml）で洗浄した。その後、
有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。硫酸マグネ
シウムを濾別し、濾紙を少量のシクロヘキサンで洗浄し
た後、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を蒸発
させた。減圧下に蒸留を行ったが、未反応のアルコール
が第１留分として得られ、続いて、エーテル−ニトリル
が無色の油として得られた。
シ）−２−メチルプロピオニトリルを製造する場合には
２−メチルブタノール。３−（３−メチルブト−１−オ
キシ）−２−メチルプロピオニトリルを製造する場合に
は３−メチルブタノール。］（0.34モル）を水酸化カリ
ウム触媒（1g）とともに３つ首フラスコに入れた。メタ
クリロニトリル（0.20モル）を30分間にわたって滴下
し、反応を窒素雰囲気下に行わせた。添加後、混合物を
50℃まで加熱し、１時間還流させた。過剰のアルコール
のほとんどをロータリーエバポレーターを使用して除去
した。有機層を分別ロート中シクロヘキサン（50ml）で
抽出し、その後、塩酸（0.5M、100ml）で洗浄した。水
性相を流出させ、残っている有機層を再び塩酸で洗浄
し、その後、ブライン（100ml）で洗浄した。その後、
有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。硫酸マグネ
シウムを濾別し、濾紙を少量のシクロヘキサンで洗浄し
た後、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を蒸発
させた。減圧下に蒸留を行ったが、未反応のアルコール
が第１留分として得られ、続いて、エーテル−ニトリル
が無色の油として得られた。
ビスタ（Vista）6000ガスクロマトグラフ上でGCを行
ったが、充填されたSE52カラムを使用し、70〜240℃の
温度で４℃／分で上昇するようにプログラムした。保持
時間は分単位で与えられている。Jeol GSX 400MHz NMR
スペクトロメーターを使用して、1H-NMRスペクトルを溶
媒のCDCL3中で得られた。TMSを内部標準として使用し
た。化学シフトはδ値としてppm単位で与えられてい
る。
ったが、充填されたSE52カラムを使用し、70〜240℃の
温度で４℃／分で上昇するようにプログラムした。保持
時間は分単位で与えられている。Jeol GSX 400MHz NMR
スペクトロメーターを使用して、1H-NMRスペクトルを溶
媒のCDCL3中で得られた。TMSを内部標準として使用し
た。化学シフトはδ値としてppm単位で与えられてい
る。
３−（２−メチルブト−１−オキシ）−２−メチルプロ
ピオニトリル（３−（２−methylbut−１−oxy）−２−
methylpropionitrile） GC r.t.（保持時間）:16.66;BP（沸点）0.01kPaで78
℃；1H-NMR（400MHz）:0.85（m,6H,2Me）、1.15（m.1
H）、1.3（d,3H,MeCHCN）、1.4（m,1H）、1.65（m,1
H）、2.8（m,1H）、3.25〜3.45（m,4H,CH 2OCH 2）；収
率:45％。
ピオニトリル（３−（２−methylbut−１−oxy）−２−
methylpropionitrile） GC r.t.（保持時間）:16.66;BP（沸点）0.01kPaで78
℃；1H-NMR（400MHz）:0.85（m,6H,2Me）、1.15（m.1
H）、1.3（d,3H,MeCHCN）、1.4（m,1H）、1.65（m,1
H）、2.8（m,1H）、3.25〜3.45（m,4H,CH 2OCH 2）；収
率:45％。
３−（３−メチルブト−１−オキシ）−２−メチルプロ
ピオニトリル（３−（３−methylbut−１−oxy）−２−
methylpropionitrile） GC r.t.:16.49;BP0.01kPaで60℃；1H-NMR（400MHz）:
0.87（d,6H,2Me）、1.28（d.3H,MeCHCN）、1.44（q,2
H）、1.67（m,1H,MeCHMe）、2.80（m,1H,CHCN）、3.41
〜3.51（m,4H,CH 2OCH 2）；収率:60％。
ピオニトリル（３−（３−methylbut−１−oxy）−２−
methylpropionitrile） GC r.t.:16.49;BP0.01kPaで60℃；1H-NMR（400MHz）:
0.87（d,6H,2Me）、1.28（d.3H,MeCHCN）、1.44（q,2
H）、1.67（m,1H,MeCHMe）、2.80（m,1H,CHCN）、3.41
〜3.51（m,4H,CH 2OCH 2）；収率:60％。
実施例２ 化粧石鹸中で使用するためのキプレ（chypre）タイプ
香料を以下の組成に従って調製した。
香料を以下の組成に従って調製した。
ベルガモット油（Bergamot oil） 19.0 α−メチルイオノンイソ（α−methyl ionone iso）12.
0 ｐ−tert−ブチル−ジヒドロシンナムアルデヒド12.0 ジャスミンアブソリュート（Jasmin absolute） 10.0 クマリン（Coumarin） 7.0 アミルサリチレート 6.5 ロサナ・エキストラ（Rosana extra）Ａ−118001（Ｑ）
5.0 ベチベル・バーボン（Vetiver Bourbon） 5.0 イラング油（Ylang oil） 4.5 ムスク・アンブレット（Musk ambrette）sub.AB2002
（Ｑ） 4.0 酸洗浄されたパチョリ油（Patchouri oil） 3.0 丁子茎油（Clove stem oil） 3.0 ウンデカラクトン（10％）* 2.5 ドデカナール（50％）* 1.0 トレンブスアブソリュート無色（Treembss absolute co
lourless） 1.0 セルボライド（Servolide）（Ｑ） 1.0 シベット（Civet）AB394A（Ｑ） 0.5 ジプロピレングリコール 2.5 ３−（３−メチルブト−１−オキシ）−２−メチルプロ
ピオニトリル 0.5 合計 100 ＊ジプロピレングリコール中の溶液 （Ｑ）英国、ケント、アッシュフォードのクエスト・
インターナショナルによって市販されている芳香材料 ３−（３−メチルブト−１−オキシ）−２−メチルプ
ロピオニトリルは、上記の芳香剤の花のような特徴、特
にジャスミンの特徴を支持し、強化した。
0 ｐ−tert−ブチル−ジヒドロシンナムアルデヒド12.0 ジャスミンアブソリュート（Jasmin absolute） 10.0 クマリン（Coumarin） 7.0 アミルサリチレート 6.5 ロサナ・エキストラ（Rosana extra）Ａ−118001（Ｑ）
5.0 ベチベル・バーボン（Vetiver Bourbon） 5.0 イラング油（Ylang oil） 4.5 ムスク・アンブレット（Musk ambrette）sub.AB2002
（Ｑ） 4.0 酸洗浄されたパチョリ油（Patchouri oil） 3.0 丁子茎油（Clove stem oil） 3.0 ウンデカラクトン（10％）* 2.5 ドデカナール（50％）* 1.0 トレンブスアブソリュート無色（Treembss absolute co
lourless） 1.0 セルボライド（Servolide）（Ｑ） 1.0 シベット（Civet）AB394A（Ｑ） 0.5 ジプロピレングリコール 2.5 ３−（３−メチルブト−１−オキシ）−２−メチルプロ
ピオニトリル 0.5 合計 100 ＊ジプロピレングリコール中の溶液 （Ｑ）英国、ケント、アッシュフォードのクエスト・
インターナショナルによって市販されている芳香材料 ３−（３−メチルブト−１−オキシ）−２−メチルプ
ロピオニトリルは、上記の芳香剤の花のような特徴、特
にジャスミンの特徴を支持し、強化した。
Claims (5)
- 【請求項１】３−（２−メチルブト−１−オキシ）−２
−メチルプロピオニトリル及び３−（３−メチルブト−
１−オキシ）−２−メチルプロピオニトリルから成る群
から選択されるメチルブトキシ−プロピオニトリル。 - 【請求項２】３−（２−メチルブト−１−オキシ）−２
−メチルプロピオニトリル及び３−（３−メチルブト−
１−オキシ）−２−メチルプロピオニトリルの一方又は
両方を含むことを特徴とする、エーテル−ニトリル含有
香料。 - 【請求項３】少なくとも0.01重量％の前記エーテル−ニ
トリルを含むことを特徴とする、請求項２の香料。 - 【請求項４】３−（２−メチルブト−１−オキシ）−２
−メチルプロピオニトリル及び３−（３−メチルブト−
１−オキシ）−２−メチルプロピオニトリルの一方又は
両方を添加することを特徴とする、製品に芳香を付与す
る方法。 - 【請求項５】0.1重量ppmのエーテル−ニトリルを添加す
ることを特徴とする、請求項４の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP92311227.0 | 1992-12-09 | ||
| EP92311227 | 1992-12-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08504417A JPH08504417A (ja) | 1996-05-14 |
| JP2733581B2 true JP2733581B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=8211578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6513754A Expired - Lifetime JP2733581B2 (ja) | 1992-12-09 | 1993-12-02 | メチルブトキシ−プロピオニトリル及びそれらの香料としての用途 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5618784A (ja) |
| EP (1) | EP0673364B1 (ja) |
| JP (1) | JP2733581B2 (ja) |
| AT (1) | ATE151412T1 (ja) |
| AU (1) | AU5696194A (ja) |
| BR (1) | BR9307614A (ja) |
| DE (1) | DE69309710T2 (ja) |
| ES (1) | ES2102190T3 (ja) |
| WO (1) | WO1994013626A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| CN1073840C (zh) * | 1999-02-26 | 2001-10-31 | 昆明医学院 | 生物复合材料人工牙根 |
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| BR112022020735A2 (pt) * | 2020-04-16 | 2022-11-29 | S H Kelkar And Company Ltd | Odorizantes e composições compreendendo odorizantes |
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| DE2601825B2 (de) * | 1976-01-20 | 1980-07-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Äthernitrile |
| DE4037345A1 (de) * | 1990-11-20 | 1992-05-21 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | 3-(hexenyloxy)-propan-nitrile |
-
1993
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- 1993-12-02 US US08/454,146 patent/US5618784A/en not_active Expired - Fee Related
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| ES2102190T3 (es) | 1997-07-16 |
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| ATE151412T1 (de) | 1997-04-15 |
| DE69309710T2 (de) | 1997-07-31 |
| DE69309710D1 (de) | 1997-05-15 |
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| JPH08504417A (ja) | 1996-05-14 |
| EP0673364B1 (en) | 1997-04-09 |
| EP0673364A1 (en) | 1995-09-27 |
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