DE2601825B2 - Äthernitrile - Google Patents

Äthernitrile

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DE2601825B2
DE2601825B2 DE19762601825 DE2601825A DE2601825B2 DE 2601825 B2 DE2601825 B2 DE 2601825B2 DE 19762601825 DE19762601825 DE 19762601825 DE 2601825 A DE2601825 A DE 2601825A DE 2601825 B2 DE2601825 B2 DE 2601825B2
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DE
Germany
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alcohols
substances
chj
carbon
methylbutene
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DE19762601825
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DE2601825A1 (de
Inventor
Herwig Dr. 6710 Frankenthal Hoffmann
Leopold Dr. 6701 Friedelsheim Hupfer
Klaus 6149 Rimbach Karner
Karl Dr. 6700 Ludwigshafen Merkel
Herbert Dr. 6710 Frankenthal Mueller
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom

Description

Beispiele
Durch Anlagerung von Acrylnitril an verschiedene
Alkohole in Gegenwart einer quate.mären Ammonium-
t-, base bei 50 bis 60° Γ unter mengenmäßiger Anpassung an die Vorschrift der DE-OS 22 17 494, Beispiel 1,
wurden die folgenden Stoffe erhallen:
Siedepunkt
CH2= C-CH2-CH2-O-(CH2J2-CN CHj
3-Methylbutcn-(3)-oxypropionilril
CHj-(CH2)J-O- (CHj)2-CN
n-llexyloxypropionitril
CHj-(C H2), — 0-(CHi)2- CN
n-Octyloxypropionitril
CH2= C-(CHj), — C = CH -CII7-O-(CII,), -CN
CH3 CH,
Cicranyloxypropionitril
fruchlig, grün, Waldmeister- 70 C artig, würzig
radicschcnarlig, grün, zilronig 85 C
/.itronig, blumig, balsamisch, 105 C
süß
Iruclilig-zilronig, gcranig- 130 C rosig
Die subjektiv ermittelte Geruchsnote ist jeweils angegeben. Die Siedepunkte beziehen sich auf einen Druck von etwa 2,8 mbar (2 mm Hg), Pie Zusammensetzung der Stoffe wurde jeweils durch Elementaranalyse und Molekulargewichtsbestimmung gesichert

Claims (1)

  1. Patentanspruch; Äthenwtrile der allgemeinen Formel
    R-(CH2^-A-(CH,),- O -(CHj)2- CN worin R. ein Wasserstoflatom, den Rest CHj
    CH3
    CH-
    oder den Rest
    CH,
    CHj
    c—
    und A eine einfache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung oder den zweiwertigen Rest
    -C = CH-
    CH3
    bedeuten, m ganzzahlige Werte von 1 bis 8 und π ganzzahlige Werte von 1 bis 5 annehmen kann, mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl aller Kohlenstoffatome im Molekül 7 bis 15 beträgt.
    Die Erfindung betrifft den gemäß vorstehendem Anspruch gekennzeichneten Gegenstand.
    Diese Stoffe besten Gerüche, die von den zugrundeliegenden Alkoholen, ζ,Β, den». Gerwiiof, einerseits und der Nitrflgrappe andererseits bestimmt werden und blumig-aroinatiscb-fruchtiger Natur sind
    Sie besitzen eine Geruchsskala, die ein bestehendes Bedürfnis nach derartigen Geruchsnoten befnef4igt Einige sind bereits Handelsprodukte.
    Die Stoffe sind außerdem vielseitig verwendbare, aproüsche polare Lösungsmittel und können z. B. durch
    ίο Hydrieren in primäre Amine übergeführt werden.
    Die Stoffe können durch Umsetzung der zugrundeliegenden Alkohole, mit Acrylnitril erhalten werden. Ein geeignetes Verfahren, um diese Umsetzung zu bewirken, ist in den DE-OS 21 21325 und 2217 494 beschrieben.
    Als Äthernitrile der gefundenen Art seien beispielsweise genannt die Äthernitrile gesättigter Fettalkohole mit 4 bis 12 C-Atomen, die gegebenenfalls arn vorletzten Kohlenstoffatom eine Methylgruppe tragen. Die zu
    ihrer Herstellung geeigneten Alkohole umfassen etwa Isobutanol, n-Valerianol und Isovalerianot, n-Octylalkohol und Ι,ί-MethyldodecyIalkohoL
    Eine weitere Gruppe geeigneter Alkohole sind Terpenalkohole und ähnlich gebaute Stoffe, wie
    π 3-Methylbuten-(3)-ol-(1), Geraniol oder 6-Methylhepten-(6)-ol-(l). Solche Alkohole können vielfach aus Naturstoffen oder durch Anlagerung von Formaldehyd an geeignete Olefinkohlenwasserstoffe hergestellt werden, wie das aus Formaldehyd und Isobuten erhältliche
    in 3-Methylbuten-(3)-ol-(l).
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