DE2821011B2 - Diol-bis (aUyläther), und diese Verbindungen enthaltende Parfümzusammensetzungen - Google Patents
Diol-bis (aUyläther), und diese Verbindungen enthaltende ParfümzusammensetzungenInfo
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- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
Description
wobei die CHrGruppe an das Kohlenstoffatom der Hauptkette in !- oder 2-SteUung gebunden ist, die auch
bezeichnet werden können als l-(3'-Methyi-but-2'-en-1 '-oxy)-2-(prop-2'-en-1 '-oxy)-propan bzw. 1 -(Prop-2'-en-1 '-oxy^2-(3'-methyl-but-2'-en-1 '-oxy)-propan.
Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Parfüme und parfümierte Produkte, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie eine geruchswirksame Menge mindestens einer der Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Bei ihren fortgesetzten Bemühungen, eine Produktion von Chemikalien mit nützlichen Geruchseigenschaften in großem Umfange zu ermöglichen, hat die
Parfümindustrie immer wieder versucht, geruchslose Verbindungen, die zu niedrigen Preisen auf dem Markt
erhältlich sind, in solche mit wertvollen Geruchseigenschaften umzuwandeln.
Auf diese Weise wurde überraschend festgestellt, daß
Propylenglykol-Derivate der Formel (I) nützliche Geruchseigenschaften besitzen und daher vorteilhaft als
Parfümbestandtei! bei der Herstellung von Parfümen, Parfürngrundmaterialien und parfümierten Produkten
verwendet werden können. Obwohl Verbindungen mit analoger Struktur, nämlich Derivate von Äthylenglykol,
in der wissenschaftlichen Literatur bereits beschrieben wurden, weist keine von diesen so ausgeprägte und
interessante Geruchseigenschaften auf wie jene, die die Verbindungen der Formel (I) besitzen.
In J. Amer. Chem. Soc, 60, 1264 (1938) wird die Verbindung der Formel
als eine Verbindung beschrieben, die einen moderigen Geruch besitzt, der an Pilze erinnert und dies im gleichen
Ausmaß wie der Geruch, den die analogen Derivate der Formel
Γ7
J. Re5, 8, 208 [1933]),
Die Verbindung der Formel
O
besitzen. (Siehe: C hem. AbMr. !SIb. 14711 und dinacl.
besitzen. (Siehe: C hem. AbMr. !SIb. 14711 und dinacl.
/ ο
wurde ein würziger Geruch zugeschrieben. (Siehe: Angew. Chem, 60, 294 [1948]).
ίο Bis zum jetzigen Zeitpunkt hat keine der erwähnten
Verbindungen je eine nützliche Verwendung auf dem Gebiet der Parfümerie gefunden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entwickeln, im Gegensatz zu den früher bekannten ähnlichen Ver
bindungen, eine natürliche, flüchtige Geruchsnote von
grünem, leicht blumenartig-aromatischem Charakter. Wegen ihrer besonderen Geruchsqualitäten können die
Verbindungen der Formel (I) in einer groben Anzahl von Anwendungsgebieten eingesetzt werden, nämlich
zur Herstellung von blumenartigen Zusammensetzungen, denen sie eine sehr geschätzte Natürlichkeit verleihen.
Die Verbindungen (I) sind besonders zur Parfümierung technischer Produkte wie Seifen, Detergentien,
Luftverbesserungsmitteln sowie kosmetischen Materialien, z. B. Schönheitscreme, Talkum, deodorierende
Mittel und Shampoos geeignet
Typische, interessante Wirkungen in Parfümzusammensetzungen werden erzielt, wenn man die Verbin-
düngen der Formel (I) in Anteilen von etwa 1 bis etwa
20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, in die sie eingebracht werden, verwendet Konzentrationen, die geringer sind als die erwähnten unteren Grenzen, können bei der Parfümie-
y, rung technischer Produkte wie Seifen und Detergentien verwendet werden.
Es ist selbstver ländlich, daß die Konzentrationswerte entsprechend de - Art der Mitbestandteile einer
gegebenen Zusammensetzung und dabei entsprechend dem Subs'rat, dem sie zugegeben werden, variieren
können, so daß folglich die besagten Werte nicht zwingend sind.
Die Verbindungen (1), nämlich 1-(3'-Methyl-but-2'-en-1'-oxy)-2-(prop-2'-en-l'-oxy)-propan
und 1-(Prop-
4-, 2'-en-1'-oxy)-2-(3'-methyl-but-2'-en-r-oxy)-propan, erhält
man, indem man zunächst Propylenglykol mit 2-Methyl-but-3-en-2-ol in einem sauren Medium behandelt
und anschließend ein Allylhalogenid an den erhaltenen sekundären Alkohol addiert. Das Verfahren
v) wird nachfolgend ausführlich beschrieben.
a) Eine Mischung von 200 g Propylenglykol, 214 g 2-Methyl-but-3-en-2-ol und 20 g saurer Diatomeenerde
wurde 20 Stunden bei etwa 900C gerührt. Nach dem Abkühlen und Filtrieren wurde
r, eine Extraktion mit 1 I Diäthyläther vorgenommen,
worauf die kombinierten organischen Extrakte gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
und schließlich konzentriert wurden. Der so erhaltene Rückstand wurde destilliert und ergab
h(, 114g (Ausbeute 353%) 3-(3'-MeJhyl-bul-2'-en-l'-
rjxy)-prrjp3n-2-ol und 2-(1'--ΜβΐΙινΙ·Ι)υ[·2'·οη·Γ·
oxy)-propan-l-ol; Kp. 7Γ — 83T712 Torr.
NMR(CCU): 1,07 (3 11. d. |=6cps); 1,65(3 II. s);
1,7*>(3 H. s): 2.f>(l H. I SJiWS(I II.
h> m) ό ppm.
b) Kine Lösung des wie vorstehend gewonnenen
Alkohols (70 g) in 500 ml wasserfreiem Tetra-
hydrofuran wurde tropfenweise unter Rahren
innerhalb von 20 Minuten einer Swspension von 12 g Natriumhydrid in 500 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran zugegeben. Die ReaktJonsroisehung
wurde IV2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, danach wurden 60 g Allylbromid in 120 ml
Tetrahydrofuran zugegeben, worauf 16 Stunden weitergerührt, während die Mischung auf 700C
erhitzt wurde. Nach dem Abkühlen wurde das überschüssige Natriumhydrid mit 5 ml Methanol
zersetzt, dann wurde die Mischung zur Trockene eingedampft Der so erhaltene Rückstand wurde
mit 250 ml Diäthyläther extrahiert und die organischen Extrakte mit 200 ml Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen über Na2SO<, dem Eindampfen und Destillieren wurden 34 g des gewünschten
Produktes (Ausbeute 603%) mit einem Siedepunkt von 40—48°C/0,2 Torr gesammelt.
NMR (CCU): 1,1 (3 H, d, J =6 cps); 1,65 (3 H, s),
1,75 (3 H, s);4,9-6,2 (4 H, m) δ ppm;
940 cm-'.
Das Produkt, wie es durch das oben beschriebene Verfahren gewonnen wurde, ist außerordentlich gut
geeignet für alle praktischen und technischen Anwendungsgebiete, wie sie erfindungsgemäß in Frage kommen. Es versteht sich jedoch, daß der erste Schritt des
vorher beschriebenen Verfahrens die Herstellung eines Alkohols möglich macht, dessen Struktur wie folgt
definiert werden kann:
CH3
n/V
(la)
il
Es wurde beobachtet, daß die Abtrennung der Isomeren
erleichtert wurde, wenn diese mit der Isomerenmischung der Alkohole durchgeführt wurde wie sie mittels
des ersten Schrittes (siehe Schritt a) des Verfahrens gewonnen wurden. Bei Verwendung einer CARBO-WAX-20'M-JColonnc!
(120°, 5%, 3 m) war es daher möglich, jedes Isomer durch Gaschromatographie zu
trennen. Nachstehend werden deren analytische Daten dargestellt
das heißt, die Methylgruppe kann an das Kohlenstoffatom in t- oder 2-Stellung gebunden sein, folglich liegt
der Äthyläther, der daraus (siehe Schritt b) gewonnen wird, in Form einer Mischung von Stellungs-Isomeren
vor.
Die Bestandteile dieser Mischung können durch bekannte Techniken wie präparative Gas-Chromatographie voneinander getrennt werden. Die abgetrennten Verbindungen zeigten die folgenden, analytischen
Charakteristika.
N M R (CDCI3): 1,15 (3 H, d, J = 6 cps); 1,65 (3 H, s); 1.75
(3 H, s); 3,2-4,2 (7 H, m); 5.0-63 (4 II,
m) δ ppm;
ι« =4,56 mn (5% CARBOWAX 20 M, 13O0C, 3 m).
NMK (CIX I1): 1.15 (3 H1 d, |=6cps); 1,65 (3 H, s); 1,75
(J H, s); 3.2-4.2 (7 II, m); 5.0-6.3 (4 H1
m) ό ppm;
to =4.68 mn (5% CARBOWAX 20 M. 1 MTC1 i m).
OH
(Ha)
NMR (CCU): 1,05 (3 H, d, ] = 6 cps); 1,65 (3 H, s); 1,75
(3 H. s); 2,6 (1 H, s); 2,9-3,4 (2 H, m);
3,5-3,8 1 H, m); 33 (2 H, d, J=8 cps);
5,05—5,4 (1 H, m) δ ppm;
IR(FiIm): 3400, 2900, 1680, 1390, 1100cm"';
ta (=Verweilzeit): 6,72 mn.
OH
(Hb)
war in einer 3O°/oigen Konzentration in der Mischung
vorhanden und zeigie die folgenden analytischen Daten.
NMR (CCU): 1,07 (3 H. d, J = 6 cps); 1.67 (3 H, s); 1,75
(3 H, s); 2,65 (1 H, s); 3,4 (3 H, m); 335
(2 H, d, J =8 cps); 5.1-5,45 (1 H1 m) <5
ppm;
3400, 2900, 1680, 1390, 1100 cm"1;
IR(FiIm):
tR=8,88 mn.
Eine Zusammensetzung eines Parfümgrundmaterials eines blumenartigen Typs wurde hergestellt, indem die
folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) gemischt wurden:
Phenäthylol | 150 |
Terpincol | 100 |
ter-Butylcyclohexylaeetat | 100 |
Zimtalkohol | 80 |
Hydratropischer Alkohol | 60 |
brasilianisches Rosenholzöl | 60 |
Cyclohexyläthylacetat | 60 |
2,4-Dimethyl-cyclohex-3-en-l-yl | |
Carbaldehyd 10%*) | 60 |
Benzylsalicylat | 60 |
synthetisches Maiglöckchenöl | 50 |
Cyclamenaldehyd | 20 |
Hexylsalicylat | 20 |
Isobutylbenzoat | 20 |
Galbanumöl, 10%*) | 20 |
Iso-nonylaldehyd. 10%#) | 20 |
Isopropylcyclohexylmethanol1) | 10 |
Methyl-nonylaldehyd, 10%*) | 10 |
900
") In Diäthylphthalat.
') MAYOI., Pirmenich SA, siehe schweizer Patent
5 78 312.
5 78 312.
2821 Oil
Zu 90 g des oben angegebenen Grundmaterial wurden
10 g des Produktes zugefügt, wie es entsprechend des unter a) und b) beschriebenen Verfahrens gewonnen
wurde; man erhielt eine neuartige Zusammensetzung, deren Geruchscharakter natürlicher und aromatischer
war als jener des Grundmaterials, Darüber hinaus besaß die Zusammensetzung eine verstärkte »Topnote«.
Claims (3)
1. l-(3'-Methy|-but-2'-en-l'-oxy)-2-(prop-2'-en-l'-oxy)-propan.
2. l-(Prop-2'-en-l'-oxy)-2-(3'-methyl-but-2'-en-l'-oxy)-propan.
3. Parfümzusammeiisetzung oder parfümierte Produkte, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine
geruchswirksame Menge mindestens einsr Verbindung nach Anspruch 1 und/oder 2 enthalten.
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