DE2154215B2 - In 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe - Google Patents

In 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe

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DE2154215B2 DE2154215A DE2154215A DE2154215B2 DE 2154215 B2 DE2154215 B2 DE 2154215B2 DE 2154215 A DE2154215 A DE 2154215A DE 2154215 A DE2154215 A DE 2154215A DE 2154215 B2 DE2154215 B2 DE 2154215B2
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    • C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms

Description

worin R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt und X für |"o oder O steht, wobei R' eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Alkyl-2-cyclopentenone der Formel
V"
in der R die vorstehende Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise mit einem Nitroalkan der Formel
R1CH2NO2
umsetzt, in der R' die vorstehende Bedeutung besitzt, und
das erhaltene Nitroketon der Formel
C — R'
worin R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt und X für I" oder O steht, wobei R' eine
Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe darstellt.
2r> Der durch R in der Formel I dargestellte Substitucnt ist eine geradkettige Alkylgruppe, nämlich n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl, oder eine verzweigte Alkylgruppe, d. h. eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe.
so Die durch die Formel 1 dargestellten Diketone lassen sich in an sich bekannter Weise herstellen.
Gegenstand der Erfindung ist also auch ein Verfahren zur Herstellung der in 3-SteIlung substituierten 2-Alkylcyclopentanone der Formel I, das dadurch gekennzeich-
j > net ist, daß man 2- Alkyl^-cyclopentenone der Formel
4r>
NO2
Il
CHR'
in der R die vorstehende Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise mit einem Nitroalkan der Formel
R'CI12NO2
umsetzt, in der R' die vorstehende Bedeutung besitzt, und
das erhaltene Nitroketon der Formel
in der R und R' die obige Bedeutung haben, gegebenenfalls in einer Nef-Reaktion weiterbehandelt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß An- w> spruch 1, worin X für =0 steht und R und R' obige Bedeutung haben, als Riechstoffe.
Die Erfindung bezieht sich auf in 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone der nachfolgenden NO2
Il
CHR'
(III)
in der R und R' die obige Bedeutung haben, gegebenenfalls in einer Nef-Reaktion weiterbehandelt.
Diese Synthese läßt sich durch folgendes Reaktionsschema erläutern: NO2 1. OH- \
O		 O
Μ
CHR'
/
-R		 2. H + (D Il
CR'
/
R'CH2NO2 - . I -R
L I R+ ' I I
O
O (III)
(II)
Die Anlagerung von Nitroalkanen an 2-Alkyl-2-cyclopentenone der Formel II kann in Gegenwart einer Reihe von basischen Katalysatoren in unterschiedlichen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Benzyltrimethylammoniumhydroxid in Dioxan und Natriumalkoxid in Methanol oder Äthanol haben sich als am zweckmäßigsten erwiesen.
R1CH2NO2
1. NaOR/ROH
2. aqHCl/ROH
Die Nef-Reaktion kann auch ohne Isolierung des Zwischenprodukts der Formel III durchgeführt werden, wenn die Anlagerung der Nitroalkane an 2-Alkyl-2-cyclopentenone in alkoholischen Lösungen in Gegenwart einer äquivalenten Menge Alkoxid durchgeführt wird, wie es das nachstehende Reaktionsschema zeigt:
Il
CR'
Die Ausbeuten der beiden Verfahren sind vergleichbar. Es bietet jedoch die Isolierung der Nitroketone der Formel III als Zwischenprodukt in manchen Fällen Vorteile, weil die Unterschiede zwischen den Siedepunkten einiger cyclischer Diketone der Formel I und der Ausgangscyclopentenone der Formel Il verhältnismäßig gering sind.
Die meisten der als Ausgangsmaterial zur Durchführung dieses Verfahrens benutzten 2-Alkyl-2-cyclopentenone sind bekannte Verbindungen. Soweit sie neu sind, können sie nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die cyclischen Diketone gemäß der Erfindung sind neue Verbindungen mit besonders charakteristischen Geruchseigenschaften. Sie besitzen saubere, charakteristische und sehr natürliche blumige Düfte, die beim Aufbewahren auf Riechstreifen, auf der Haut usw., zu einem äußerst exaltierenden und anhaltenden Effekt anschwellen. Die neuen Verbindungen haben gute geruchsmodifizierende Eigenschaften, die beim Vermisehen mit anderen Kompositionen von blumigen, holzartigen, Moschus- und Phantasietyp deutlich in Erscheinung treten. Vor allem ihre fixierenden Eigenschaften treten beim Entwickeln besonders elegant wirkender Noten großer Persistenz in vielen Kompositionen deutlich zu Tage. Bei Verwendung in Kompositionen können die Mengen natürlicher »concretes« und »absolues« wesentlich herabgesetzt werden. Der gewünschte Effekt der neuen Verbindungen wird in Parfumkompositionen innerhalb äußerst weiter Grenzen, nämlich von 0,1 —15% erhalten, während die neuen Verbindungen bei Verwendung als Zusätze zu blumigen Basen in Gewichtsprozentsätzen von 30% und höher
angewendet werden können.
Mit den neuen Verbindungen kann man Kompositionen herstellen, deren parfümistischen Eigenschaften denen des natürlichen Jasmin-Absolues nahekommen.
In einigen Parfüm-Kompositionen konnte die Menge des angewandten natürlichen Jasmin-Absolues teilweise oder gar völlig durch eine solche Komposition ersetzt werden. Zum Beispiel konnte in einem Parfüm, in dem 2% Jasmin-Absolue angewandt worden war, die Hälfte, also 1%, durch die gleiche Menge von oben genannter Komposition ersetzt werden. In der Praxis wird man oft einen höheren Prozentsatz, z. B. 5% des Parfüms, anwenden, weil damit manchmal die Menge des natürlichen Jasmin-Absolues auf Null reduziert werden kann. Das Resultat ist dann ein stärkerer Jasmin-Effekt für weniger Geld. Eine solche Komposition kann man z. B. wie folgt zusammensetzen:
450 2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon
275 Benzylacetat
100 Geranyllinalool
75 Farnesol
50 Linalool
32 Bienen wachs-Absolue
10 cis-Jasmon
5 Eugenol
1,5 lndol
0,5 Methylanthranilat
0,5 gamnia-Undecalacton
0,4 Methylbcnzoat
0,1 p-Kresol
1000,0
Beispiel I
Herstellung von
2-n-Hexyl-3-acetylcyclopentanon
(Methode A)
a) Herstellung von
2-n-Hexyl-3-(l'-nitroäthyl)-cyclopentanon
In einen 0,5-Liter-Kolben mit Rückflußkühler wurden 100 g 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon (siehe Fußnote ') unter nachstehender Tabelle), 60 g Nitroäthan, 7 cm3 einer 40%igen methanolischen Benzyltrimethylammoniumhydroxid-Lösung und 40 cm3 trockenes Dioxan gegeben. Die Reaktionsmischung wurde 20 h am Rückflußkühler gekocht. Das Lösungsmittel wurde unter verringertem Druck abdestilliert und der Rückstand in 300 cm3 Äther gelöst Die Ätherlösung wurde der Reihe nach mit verdünnter Salzsäure, Wasser und Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter Atmosphärendruck entfernt und der Rückstand durch eine kurze Vigreux-Säule destilliert. Nach einer niedriger siedenden Fraktion (21 g, 65—7O°C/O,2mmHg), bestehend aus 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon, wurde das Produkt, 2-n-Hexyl-3-(l'-nitroäthyl)-cyclopentanon, bei 122°C/0,15 mm Hg aufgefangen; Ausbeute 101 g(7O°/o); ni =1,4727.
b) Herstellung von
2-n-Hexyl-3-acetylcyclopentanon
In einen 10-Liter-Dreihalskolben mit mechanischem Rührwerk, Thermometer, Tropf trichter und Stickstoffzufuhrröhre wurden 545 cm3 einer 2,5 n-Lösung von Natriumhydroxid in 80%igem Methanol gegeben. Es wurde trockener Stickstoff eingelassen und 84 g 2-n-Hexyl-3-(l'-nitroäthyl)-cyclopentanon im Laufe von 5 min unter kräftigem Rühren zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und sodann mit 4000 cm3 8O°/oigem Methanol verdünnt.
Die Reaktionsmischung wurde bis auf O0C gekühlt, und unter kräftigem Rühren wurden im Laufe von 1 h 480 cm3 konzentrierte Salzsäure zugegeben. Die Temperatur der Mischung wurde während der Zugabe bei O0C gehalten. Die Reaktionsmischung wurde weitere 30 min bei O0C und 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Methanol wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand wiederholt mit Äther extrahiert. Die vereinigten Ätherlösungen wurde der Reihe nuch mit Wasser und Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter Atmosphärendruck abdestilliert und der Rückstand durch eine kurze Vigreux-Säule destilliert. Das Produkt, 2-n-Hexyl-3-acetylcyclopentanon, wurde bei 89°C/0,05 mm Hg aufgefangen; Ausbeute 58,5 g (80%); η ? = 1,4644.
Beispiel II
Herstellung von
2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon
(Methode B)
a) Herstellung von
2-n-Hexyl-3-(r-nitropropyl)-cyclopentanon
In einen 0,5-Liter-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler, geschützt durch ein Calciumchloridtrocknungsrohr, wurde eine Lösung von 5,4 g Natriummethoxid in 120 cm3 absolutem Methanol gegeben. Der kräftig gerührten Lösung wurden bei Raumtemperatur 133 g 1-Nitropropan im Laufe von 10 min zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde weitere 45 min gerührt und sodann wurden 16,6 g 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren 3 h am Rückflußkühler gekocht Sodann wurde der Kolben im Eisbad gekühlt und der Inhalt mit 7 cm3 Essigsäure angesäuert Das Methanol wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand in einen gro&en Wasserüberschuß
ίο gegossen. Die organische Schicht wurde abgetrennt und die Wasserphase wiederholt mit Äther extrahiert Die vereinigten Ätherlösungen wurden der Reihe nach mit Wasser und Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Das Lösungsmittel wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand durch eine kurze Vigreux-Säule destilliert Nach einer niedriger siedenden Fraktion (2,1 g; 65°C/0,2 mm Hg), bestehend aus 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon, wurde das Produkt 2-n-Hcxyl-3-0'-nitropropyty-cyclopentanon, bei 122— 123°C/0,l mm Hg, aufgefangen; Ausbeute 18,6 g(73%);n? = 1,4717.
b) Herstellung von
2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon
In einen 0,5-Liter-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer, Tropftrichter und Stickstoffzufuhrröhre, wurde eine Lösung von 10,8 g Natriummethoxid in 200 cm3 Methanol gegeben. Es wurde Stickstoff zugeführt und im Laufe von 5 min wurden 25,5 g 2-n-Hexyl-3-(r-nitropropyl)-cyc!opentanon zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und sodann im Laufe von 1 h einem gut gerührten Gemisch von 450 cm3 lO°/oiger Salzsäure und 300 cm3 Methanol unter Stickstoff zugetropft. Die Temperatur der Mischung wurde dabei auf 0° C gehalten. Die Reaktionsmischung wurde weitere 90 min bei 00C und sodann 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Methanol wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand wiederholt mit Äther extrahiert Die vereinigten
Ätherextrakte wurden der Reihe nach mit Wasser und Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand durch eine kurze Vigreux-Säule destilliert.
Das Produkt, 2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon, wurde bei 105°C/0,2mm Hg aufgefangen; Ausbeute 13,5 g (60%); η f =1,4664.
Beispiel 111
Herstellung von
2-n-Hexyl-3-propionylcycIopentanon
(Methode C)
In einen 0,5-Liter-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer, Tropftrichter, Stickstoffzufuhrröhre und Rückflußkühler, geschützt durch ein Calciumchloridtrocknungsrohr, wurde eine Lösung von 13 g Natriummethoxid in 200 cm3 absolutem Methanol gegeben. Es wurde trockener Stickstoff eingelassen, und im Laufe von 5 min wurden 21,4 g 1-Nitropropah zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und sodann wurden 33,2 g 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon auf einmal zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 3 h bei Raumtemperatur gerührt und sodann bis auf 00C gekühlt. Das kalte Reaktionsgemisch wurde sodann im Laufe von 1 h einem gut gerührten Gemisch aus 900 cm3 10%iger Salzsäure und 600 cm3 Methanol unter Stickstoff zugetropft. Die Temperatur
der Mischung wurde dabei auf O0C gehalten. Die Reaktionsmischung wurde weitere 2 h bei 00C und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in derselben Weise aufgearbeitet wie im Beispiel Il(b) beschrieben. Nach einer niedriger siedenden Fraktion (3,3 g; 75°C/0,5 mm Hg), bestehend aus 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon, wurde das Produkt, 2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon, aufgefangen bei 122/125°C/0,3mmHg; Ausbeute 21,3 g (48%); ni =1,4667.
Die in nachstehender Tabelle aufgeführten homologen Diketone und die Nitroketon-Zwischenprodukte wurden nach der vorstehend beschriebenen allgemeinen Methode hergestellt.
CR'
NO2
CHR'
O (I) Methode R O (III) R' Siedepunkt in 66 C/0,08 mm Hg _20
"D 		IU Ausbeute2)
Beispiel1) I 76 C/0,15 III I 1,4736
A n-C4H, CH3 91 C/0,1 100 C/0,2 1,4628 1,4715 50%
IV A n-C4H, C2H5 98 C/0,18 98 C/0,15 1,4631 1,4723 40%
V B n-C5Hn CH3 73 C/0,1 122 C/0,3 1,4626 1,4710 45%
VI B n-C5HM C2H5 80 C/0,1 118 C/0,13 1,4629 1,4726 35%
VII A IsO-C5H1I CH3 90 C/0,15 120 C/0,5 1,4631 1,4711 50%
VIII A IsO-C5Hn C2H5 100 C/0,1 110 C/0,35 1,4644 1,4979 42%
IX A Cyclo-C5H9 CH3 96 C/0,25 106 C/0,06 1,4965 1,4947 40%
X A CyCIo-C5H9 C2H5 lll'C/0,15 110 C/0,1 1,4907 - 35%
XI C U-C6H13 CH3 108 C/0,1 - 1,4642 - 55%
XII C U-C6H13 n-C3H7 118 C/0,2 - 1,4658 1,4716 40%
XIII B n-C7H,5 CH3 133 C/0,15 1,4631 1,4711 52%
XIV B n-C7Hl5 C2H5 137 C/0,15 1,4640 35%
XV
') Folgende zur Herstellung der Verbindung der Formeln I und HI benutzten 2-Alkyl-2-cyclopentenone wurden aus den entsprechenden Alkylidencyclopentanonen [G. Lardelli c. s. Rec. Trav. Chim. 86,481 (1967)] nach der Methode von J. M. Conia, Bull. Soc. Chim. France, 3327 (1968) hergestellt:
2-n-Butyl-2-cyclopentenon (Siedepunkt: 42 C/0,02 mm Hg; /iß0 = 1,4732); 2-n-Pentyl-2-cyclopentenon (Siedepunkt: 64X/0,05 mm Hg; ng1 = 1,4738); 2-Isopentyl-2-cyclopentenon (Siedepunkt: 58 C/0,08 mm Hg; nff = 1,4724); 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon (Siedepunkt 60 C/0,05 mm Hg; nff = 1,4724); 2-n-Heptyl-2-cyclopentenon (Siedepunkt: 75rC/0,06 mm Hg; nff = 1,4722); 2-Cyclopentyl-2-cyclopentenon; (Conia loc. cit).
2) Die in der Tabelle aufgeführten Werte sind die Gesamtausbeuten von I aus den entsprechenden Alkylcyclopentenonen.
3-Acyl-2-alkyIcyclopentanone gemäß der Erfindung
Effekt:
Geruchsprofil: grün-jasminartig Stärke: mittlerer Stärke 55 Haftvermögen: Anwendung: als Baustein, manchmal auch als
Modifikateur Effekt: blumig, wahrnehmbar während des
ganzen Verdunstungsprozesses
fettig, haarig, darf als solcher nicht
wahrnehmbar sein, sondern nur das
totale blumige. Geruchprofil etwas
ändern
nicht lange (nur einige Tage)
Haftvermögen: lange (ungefähr eine Woche) eo Jasmon-Reihe
(worin cis-Jasmon, iso-Jasmon, Dihydrojasmon usw.)
Geruchsprofil: fertig, seifenartig, kümmelartig, furfu-
rylartig, blumig Stärke: sehr stark
Anwendung: nur als Modifikateur
Das Geruchsprofil von einigen 2-Acyl-cyclopentanonen (2-Acetyl-4.4-dimethyl-cydopentanon, 2-Acetyi-4-ethyl-4-methyl-cyclopentanon, 2-BenzoyI-4.4-dimethylcyclopentanon; Chem. Comm. 1965, 570 und J. Amer. Chem. Soc 85,3894 [1963]) kann wie folgt zusammengefaßt werden:
Geruchsprofil: von geruchlos bisminzig-holzig, nicht
blumig
Stärke: von schwach bis stark
Anwendung: nicht interessant als Geruchsstoff Haftvermögen: kurz (nur einen Tag)
Die erfindungsgemäßen ß-Acyl^-alkylcyclopentanone und die oben besprochenen Verbindungen der Jasmon-Reihe zeigen, parfümistisch betrachtet, wenig Übereinstimmungen und lassen sich dabei nicht gegeneinander auswechseln. Wohl können sie nebeneinander in Parfüm-Kompositionen angewendet werden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Alicyclische Ketone der Forme!
    Forcael I, welche bei X=O interessante Geruchseigenschaften besitzen und sich als Riechstoffe in Parfumkompositionen eignen.
    Gegenstand der Erfindung sind also in 3-SteIlung -, substituierte 2-Alkylcyclopentanone der Formel
DE2154215A 1970-11-04 1971-10-30 In 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe Expired DE2154215C3 (de)

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