DE2154215C3 - In 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe - Google Patents
In 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als RiechstoffeInfo
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Description
worin R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl-
oder Cycloalkylgruppe mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt und X für JJJ0 oder O steht, wobei R'
eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
2-Alkyl-2-cyclopentenone der Formel
10
in der R die vorstehende Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise mit einem Nitroalkan der
Formel
RCH2NO2
umsetzt, in der R' die vorstehende Bedeutung besitzt, und
das erhaltene Nitroketon der Formel
worin R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder
Cycloalkylgruppe mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen
darstellt und X für
1IN Ui
oder O steht, wobei R' eine
Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe darstellt.
Der durch R in der Formel I dargestellte Substituer.t
ist eine geradkettige Alkylgruppe, nämlich n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl, oder eine verzweigte
Alkylgruppe, d. h. eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe.
Die durch die Formel 1 dargestellten Diketone lassen sich in an sich bekannter Weise herstellen.
Gegenstand der Erfindung ist also auch ein Verfahren zur Herstellung der in 3-Stellung substituierten 2-Alkylcyclopentanone
der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Alkyl-2-cyclopentenone der Formel
ν-
4r>
NO2
CHR'
CHR'
Ϋ-
in der R die vorstehende Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise mit einem Nitroalkan der Formel
R1CH2NO2
umsetzt, in der R' die vorstehende Bedeutung besitzt, und
das erhaltene Nitroketon der Formel
in der R und R' die jbige Bedeutung haben, gegebenenfalls in einer Nef-Reaktion weiterbehandelt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin X für =O steht und R und R' obige
Bedeutung haben, als Riechstoffe.
NO2
CHR'
CHR'
(III)
Die Erfindung bezieht sich auf in 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone der nachfolgenden
in der R und R' die obige Bedeutung haben, gegebenenfalls in einer Nef-Reaktion weiterbehandelt.
Diese Synthese | läßt sich durch | folgendes | Reaktionsschema erläutern: | NO2 | 1. | OH" ( | H O |
O Il |
/ |
CKR' | 2. | H+ ' I | (I) | Il CR' |
-R | ||||
/ -R |
|||||||||
R1CH2NO2 - | OH" r | ||||||||
IJLr4 | 1 O |
||||||||
O | (Hl) | ||||||||
(ID | |||||||||
Die Anlagerung von Nitroalkanen an 2-Alkyl-2-cyclopentenone
der Formel II kann in Gegenwart einer Reihe von basischen Katalysatoren in unterschiedlichen
Lösungsmitteln durchgeführt werden. Benzyltrimethylammoniumhydroxid
in Dioxan und Natriumalkoxid in Methanol oder Äthanol haben sich als am zweckmäßigsten
erwiesen.
20 Die Nef-Reaktion kann auch ohne Isolierung des Zwischenprodukts der Formel III durchgeführt werden,
wenn die Anlagerung der Nitroalkane an 2-Alkyl-2-cyclopentenone in alkoholischen Lösungen in Gegenwart
einer äquivalenten Menge Alkoxid durchgeführt wird, wie es das nachstehende Reaktionsschema zeigt:
+ R'CH2NO2
1. | NaOR/ROH | ι— |
2. | aqHCI/ROH | 1V |
Il O |
||
(D |
Die Ausbeuten der beiden Verfahren sind vergleichbar. Es bietet jedoch die Isolierung der Nitroketone der
Formel HI als Zwischenprodukt in manchen Fällen Vorteile, weil die Unterschiede zwischen den Siedepunkten
einiger cyclischer Diketone der Formel I und der Ausgangscyclopentenone der Formel "il verhältnismäßig
gering sind.
Die meisten der als Ausgangsmaterial zur Durchführung dieses Verfahrens benutzten 2-AIkyl-2-cyclopentenone
sind bekannte Verbindungen. Soweit sie neu sind, können sie nach bekannten Verfahren hergestellt
werden.
Die cyclischen Diketone gemäß der Erfindung sind neue Verbindungen mit besonders charakteristischen
Geruchseigenschaften. Sie besitzen saubere, charakteristische und sehr natürliche blumige Düfte, die beim
Aufbewahren auf Riechstreifen, auf der Haut usw., zu einem äußerst exaltierenden und anhaltenden Effekt
anschwellen. Die neuen Verbindungen haben gute geruchsmodifizierende Eigenschaften, die beim Vermisehen
mit anderen Kompositionen von blumigen, holzartigen, Moschus- und Phantasietyp deutlich in
Erscheinung treten. Vor allem ihre fixierenden Eigenschaften treten beim Entwickeln besonders elegant
wirkender Noten großer Persistenz in vielen Kompositionen deutlich zu Tage. Bei Verwendung in Kompositionen
können die Mengen natürlicher »concretes« und »absolues« wesentlich herabgesetzt werden. Der gewünschte
Effekt der neuen Verbindungen wird in Parfumkompositionen innerhalb äußerst weiter Grenzen,
nämlich von 0,1 —15% erhalten, während die neuen Verbindungen bei Verwendung als Zusätze zu blumigen
Basen in Gewichtsprozentsätzen von 30% und höher 1000,0
angewendet werden können.
Mit den neuen Verbindungen kann man Kompositionen herstellen, deren parfümistischen Eigenschaften
denen des natürlichen Jasmin-Absolues nahekommen. In einigen Parfüm-Kompositionen konnte die Menge
des angewandten natürlichen Jasmin-Absolues teilweise oder gar völlig durch eine solche Komposition ersetzt
werden. Zum Beispiel konnte in einem Parfüm, in dem 2% Jasmin-Absolue angewandt worden war, die Hälfte,
also ί %, durch die gleiche Menge von oben genannter Komposition ersetzt werden. In der Praxis wird man oft
einen höheren Prozentsatz, z. B. 5% des Parfüms, anwenden, weil damit manchmal die Menge des
natürlichen Jasmin-Absolues auf Null reduziert werden kann. Das Resultat ist dann ein stärkerer Jasmin-Effekt
für weniger Geld. Eine solche Komposition kann man z. B. wie folgt zusammensetzen:
2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon
Benzylacetat
Geranyllinalool
Farnesol
Linalool
Bienenwachs- Absolue
cis-Jasmon
Eugenol
1,5 Indol
1,5 Indol
0,5 Methylanthranilat
0,5 gamma-Undecalacton
0,4 Methylbenzoat
0,1 p-Kresol
0,5 gamma-Undecalacton
0,4 Methylbenzoat
0,1 p-Kresol
Herstellung von
2-n- Hexyl-B-acetylcyclopentanon
2-n- Hexyl-B-acetylcyclopentanon
(Methode A)
a) Herstellung ν on
2-n-Hexyl-3-(l'-nitroäthyI)-cyclopentanon
2-n-Hexyl-3-(l'-nitroäthyI)-cyclopentanon
In einen 0,5-Liter-Kolben mit Rückflußkühler wurden 100 g 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon (siehe Fußnote ·)
unter nachstehender Tabelle), 60 g Nitroäthan, 7 cm3 einer 40%igen methanolischen Benzyltrimethylammoniumhydroxid-Lösung
und 40 cm3 trockenes Dioxan gegeben. Die Reaktionsmischung wurde 20 h am
Rückflußkühler gekocht. Das Lösungsmittel wurde unter verringertem Druck abdestilliert und der Rückstand
in 300 cm3 Äther gelöst. Die Ätherlösung wurde der Reihe nach mit verdünnter Salzsäure, Wasser und
Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel
wurde unter Atmosphärendruck entfernt und der Rückstand durch eine kurze Vigreux-Säule destilliert.
Nach einer niedriger siedenden Fraktion (21 g, 65—70°C/0,2 mm Hg), bestehend aus 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon,
wurde das Produkt, 2-n-Hexyl-3-(l '-nitroäthylj-cyclopentanon, bei 122°C/0,15 mm Hg aufgefangen;
Ausbeute 101 g(70%);n =1,4727.
b) Herstellung von
2-n-Hexyl-3-acetylcyclopentanon j()
2-n-Hexyl-3-acetylcyclopentanon j()
In einen 10-Liter-Dreihalskolben mit mechanischem
Rührwerk, Thermometer, Tropftrichter und Stickstoffzufuhrröhre wurden 545 cm3 einer 2,5 n-Lösung von
Natriumhydroxid in 80%igem Methanol gegeben. Es wurde trockener Stickstoff eingelassen und 84 g i >
2-n-Hexyl-3-(l'-nitroäthyl)-cycIopentanon im Laufe von 5 min unter kräftigem Rühren zugegeben. Das Reaktionsgemisch
wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und sodann mit 4000 cm380%igem Methanol verdünnt.
Die Reaktionsmischung wurde bis auf 00C gekühlt, au
und unter kräftigem Rühren wurden im Laufe von 1 h 480 cm3 konzentrierte Salzsäure zugegeben. Die Temperatur
der Mischung wurde während der Zugabe bei 00C gehalten. Die Reaktionsmischung wurde weitere
30 min bei 00C und 1 h bei Raumtemperatur gerührt. ·τ>
Das Methanol wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand wiederholt mit Äther
extrahiert. Die vereinigten Ätherlösungen wurden der Reihe nach mit Wasser und Natriumbicarbonatlösung
gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat "><> getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter Atmosphärendruck
abdestilliert und der Rückstand durch eine kurze Vigreux-Säule destilliert. Das Produkt, 2-n-Hexyl-3-acetylcyclopentanon,
wurde bei 89°C/0,05 mm Hg aufgefangen; Ausbeute 58,5 g (80%); η =1,4644. r>
Beispiel Il
Herstellung von
2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon
(Methode B) M>
a) Herstellung von
2-n-Hexyl-3-(1'-nitropropyl)-cyclopentanon
2-n-Hexyl-3-(1'-nitropropyl)-cyclopentanon
In einen 0,5-Liter-Dreihalskolben mit mechanischem
Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler, geschützt hr>
durch ein Calciumchloridtrocknungsrohr, wurde eine
Lösung von 5.4 g Natriuiiinicthoxid in 120 cm1 absolutem
Methanol gegeben. Der kräftig gerührten Lösung wurden bei Raumtemperatur 133 g 1 -Nitropropan im
Laufe von 10 min zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde weitere 45 min gerührt und sodann wurden 16,6 g
2-n-Hexyl-2-cyclopentenon zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren 3 h am Rückflußküliler
gekocht. Sodann wurde der Kolben im Eisbad gekühlt und der Inhalt mit 7 cm3 Essigsäure angesäuert. Das
Methanol wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand in einen großen Wasserüberschuß
gegossen. Die organische Schicht wurde abgetrennt und die Wasserphase wiederholt mit Äther extrahiert. Die
vereinigten Ätherlösungen wurden der Reihe nach mit Wasser und Natriumbicarbonatlösung gewaschen und
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Das Lösungsmittel wurde unter verringertem Druck entfernt
und der Rückstand durch eine kurze Vigreux-Säule destilliert. Nach einer niedriger siedenden Fraktion
(2,1 g; 65°C/0,2 mm Hg), bestehend aus 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon, wurde das Produkt 2-n-Hexyl-3-(l'-nitropropylj-cyclopentanon,bei
122—123°C/0,l mm Hg, aufgefangen
; Ausbeute 18,6 g (73%); η = 1,4717.
b) Herstellung von
2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon
2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon
In einen 0,5-Liter-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer, Tropftrichter und Stickstoffzufuhrröhre, wurde
eine Lösung von 10,8 g Natriummethoxid in 200 cm3 Methanol gegeben. Es wurde Stickstoff zugeführt und
im Laufe von 5 min wurden 25,5 g 2-n-Hexyl-3-(1 '-nitropropyl)-cyclopentanon
zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und sodann im Laufe von 1 h einem gut gerührten Gemisch
von 450 cm3 10%iger Salzsäure und 300 cm3 Methanol unter Stickstoff zugetropft. Die Temperatur der
Mischung wurde dabei auf 00C gehalten. Die Reaktionsmischung wurde weitere 90 min bei 00C und sodann 2 h
bei Raumtemperatur gerührt. Das Methanol wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand
wiederholt mit Äther extrahiert. Die vereinigten Ätherextrakte wurden der Reihe nach mit Wasser und
Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel
wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand durch eine kurze Vigreux-Säule destilliert.
Das Produkt, 2-n-Hexyl-3-propionylcyclopemanon, wurde bei 105°C/O,2 mm Hg aufgefangen; Ausbeute
13,5 g (60%);/7 =1,4664.
Beispiel III
Herstellung von
2-n-Hexyl-3-propionylcyciopentanon
(Methode C)
(Methode C)
In einen 0,5-Liter-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer, Tropftrichter, Stickstoffzufuhrröhre und Rückflußkühler,
geschützt durch ein Calciumchloridtrocknungsrohr, wurde eine Lösung von 13 g Natriummethoxid
in 200 cm3 absolutem Methanol gegeben. Es wurde trockener Stickstoff eingelassen, und im Laufe von
5 min wurden 21,4 g 1-Nitropropan zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 1 h bei Raumtemperatur
gerührt und sodann wurden 33,2 g 2-n-Hexyl-2-cyclopentenon auf einmal zugegeben. Die Reaktionsmi-
«chung wurde 3 h bei Raumtemperatur gerührt und
sodann bis auf 00C gekühlt. Das kalte Reaktionsgemisch
wurde sodann im Laufe von 1 h einem gut gerührten Gemisch aus 900 cm3 10%iger Salzsäure und 600 cm3
Methanol unter Stickstoff zugetropft. Die Temperatur
der Mischung wurde dabei auf O0C gehalten. Die
Reaktionsmischung wurde weitere 2 h bei O0C und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung
wurde in derselben Weise aufgearbeitet wie im Beispiel ll(b) beschrieben. Nach einer niedriger siedenden
Fraktion (3.3 g; 75°C/0,5 mm Hg), bestehend aus 2-n-Hexyl-2-t:, clopentenon, wurde das Produkt,
2-n-Hexyl-3-propionylcyclopentanon, aufgefangen bei 122/125°C/0,3mmHg; Ausbeute 21,3 g (48%);
nt =1,4667.
Die in nachstehender Tabelle aufgeführten homologen Diketone und die Nitroketon-Zwischenprodukte
wurden nach der vorstehend beschriebenen allgemeinen Methode hergestellt.
CR'
NO2
CHR'
Beispiel1) | Methode | R | R' | Siedepunkt in | 66cC70,08 | mm Hg | 1,4628 | MI | Ausbeute:: |
I | 76'X70,15 | III | 1,4631 | 1,4736 | |||||
IV | A | n-CH., | CH, | 91 C/0,1 | 100X70,2 | .4626 | 1,4715 | 50% | |
V | A | n-CH„ | C3H5 | 98X70,18 | 98 CVO, 15 | 1,4629 | 1,4723 | 40% | |
VI | B | U-C5H1, | CH., | 73 C70,1 | 122'CV0,3 | 1,4631 | 1,4710 | 45% | |
VII | B | U-C5H11 | C2H5 | 80X70,1 | 118°C/0J3 | 1,4644 | 1,4726 | 35% | |
VIII | A | I so-C, H ι. | CH., | 90cC70,15 | 12OCC/O,5 | 1,4965 | 1,4711 | 50% | |
IX | A | IsO-C5H11 | C3H5 | 100'CVO, 1 | 110X70,35 | 1,4907 | 1,4979 | 42% | |
X | A | CyCIo-C5H., | CH., | 96 C/0,25 | 106X70,06 | 1,4642 | 1,4947 | 40% | |
XI | A | CyCIo-C5H., | C2H5 | 111 C/0,15 | HOT/OJ | ,4658 | - | 35% | |
XIl | C | n-CH,., | CH, | 108'XVO, 1 | - | ,4631 | - | 55% | |
XIlI | C | n-CH,., | n-C ;H7 | I18"C70,2 | - | ,4640 | 1,4716 | 40% | |
XIV | B | n-C7Hl5 | CH-, | 133'C/0,15 | 1,4711 | 52% | |||
XV | B | n-CH,, | CH, | 137'C/0,15 | 35% | ||||
') Folgende zur Herstellung der Verbindungen der Formeln I und III benutzten 2-Alkyl-2-cyclopentenone wurden aus den entsprechenden
AlkylidencyclopentanonenlG. Lardelli es. Rec. Trav. Chim. 86,481 (1967)] nach der Methode von J. M.Conia.
Bull. Soc. Chim. France. 3327 (1968) hergestellt:
2-n-Butyl-2-cydopentcnon (Siedepunkt: 42 C70.02 mm Hg; nf,' = 1.4732);
2-n-Pentyl-2-cyclopentenon (Siedepunkt: 64 C70.05 mm Hg; «;/' = 1.4738);
2-Isopentyl-2-cyclopenlenon (Siedepunkt: 58 1/0.08 mm Hg; nj" = 1.4724);
2-n-Hexyl-2-cyclopentenon (Siedepunkt: 60 C70.05 mm Hg; njl' = 1.4724);
2-n-Heplyl-2-cyclopenlenon (Siedepunkt: 75 C /0.06 mm Hg; «/," = 1.4722);
2-Cyclopentyl-2-cyclopentcnon; (Conia loc. cit.).
I Die in der Tabelle aufgerührten Werte sind die Gesamtausbeulen von I aus den entsprechenden Alkylcyclopentenonen.
Die erfindungsgemäßen Endprodukte (3-Acyl-2-alkylcyclopentanone)
zeigen in Vergleich mit bekannten Verbindungen der Jasmon-Reihe die im nachfolgenden
beschriebenen Unterschiede.
3-Acyl-2-alkyIcyclopentanone gemäß der Erfindung
Geruchsprofil: grün-jasminartig
Stärke: mittlerer Stärke
Anwendung: als Baustein, manchmal auch als
Modifikateur
Effekt: blumig, wahrnehmbar während des
Effekt: blumig, wahrnehmbar während des
ganzen Verdunstungsprozesses Haftvemögen: lange (ungefähr eine Woche)
Jasmon-Reihe
(worin cis-Jasmon. iso-Jasmon, Dihydrojasmon usw.)
b0
Geruchsprofil: | fettig, seifenartig, kümmelartig, furfu- |
rylartig, blumig | |
Stärke: | sehr stark |
Anwendung: | nur als Modifikateur |
Effekt: | fettig, haarig, darf als solcher nicht |
wahrnehmbar sein, sondern nur das | |
totale blumige Geruchprofil etwas | |
ändern | |
Haftvermögen: | nicht lange (nur einige Tage) |
Das Geruchsprofil von einigen 2-Acyl-cyclopentanonen
(2-Acetyl-4.4-dimethyI-cyclopentanon. 2-AcetyI-4-
ethyl^-methyl-cyclopentanon, 2-Benzoyl-4.4-dimethylcyclopentanon;
Chem. Comm. 1965, 570 und j. Amer. Chem. Soc. 85, 3894 [1963]) kann wie folgt zusammengefaßt
werden:
Geruchsprofil: von geruchlos bis minzig-holzig, nicht
blumig
Stärke: von schwach bis stark
Stärke: von schwach bis stark
Anwendung:
Haftvermögen:
Haftvermögen:
nicht interessant als Geruchsstoff
kurz (nur einen Tag)
kurz (nur einen Tag)
Die erfindungsgemäßen S-Acyl^-alkylcyclopentanone
und die oben besprochenen Verbindungen der Jasmon-Reihe zeigen, parTümistisch betrachtet, wenig
Übereinstimmungen und lassen sich dabei nicht gegeneinander auswechseln. Wohl können sie nebeneinander
in Parfüm-Kompositionen angewendet wenden.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Alicyclische Ketone der FormelIlC-R'Formel I, welche bei X = O interessante Geruchseigeoschaiien besitzen und sich als Riechstoffe in Parfumkompositionen eignen.Gegenstand der Erfindung sind also in 3-Steilung substituierte 2-Alkylcyclopentanone der Formel
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