DE2642519A1 - Verfahren zur herstellung von tricyclo-eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2.6 eckige klammer zu-dec-3-en- 9(8)-yl-alkyl- oder -alkenylaethern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von tricyclo-eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2.6 eckige klammer zu-dec-3-en- 9(8)-yl-alkyl- oder -alkenylaethernInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-9(8)-yl-alkyl- oder -alkenyläthern Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Tricyclo- C5.2,1,02" 6- -dec-3-en-9(8)-yl-alkyl- oder -alkenyläthern durch Umsetzung von Dicyclopentadien mit Alkanolen bzw0 Alkenolen in Gegenwart saurer Katalysatoren0 Aus der DT-PS 1 278 431 ist bekannt, daß man Dicyclopentadien in Gegenwart von Säuren wie Schwefelsäure, Borfluorid oder von aktivierten Bleicherden mit Alkoholen zu Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-9(8)-yl-alkyläthern umsetzen kann.
- Die Umsetzung verläuft nach der Reaktionsgleichung R = Alkyl oder Alkenyl Die Herstellung dieser Alkoxytrlcyclodecene in Gegenwart von Katalysatoren wie Sehwefelsäure oder Borfluorid ist - wie schon in der obengenannten Patentschrift dargelegt wird - mit erheblichen Nachteilen behaftet. Es werden hierbei Sulfonsäuren, Polymere des Cyclopentadiens und sonstige harzartige Stoffe als unerwünschte Nebenprodukte erhalten, Außerdem müssen die Katalysatoren nach der Kondensation durch Auswaschen mit Wasser und Alkalien aus dem Reaktionsprodukt entfernt werden, was wegen der Neigung zur Ausbilw dung von Emulsionen erhebliche Schwierigkeiten bereitet, Saure Bleicherden als Katalysatoren haben den Nachteil, daß ihre Wirksamkeit relativ rasch nachläßt (vgl. DT-PS 1 278 431, Spalte 1, Zeile 41) Außerdem sind sie infolge ihrer feinen Körnung für kontinuierliche Prozesse wenig geeignet, da ihre Abtrennung durch Filtration relativ schwierig ist0 Es war daher die Aufgabe der Erfindung, für das Verfahren zur Herstellung von Tricyclo-.2,1,02.6-dec-3-en-9(8)-1-alkyl- oder -alkenyläthern durch Umsetzen von Dicyclopentadien mit Alkanolen bzw. Alkenolen einen Katalysator zu finden, der die Nachteile der bekannten Katalysatoren nicht aufweist, doho mit dem die gewünschte Umsetzung mit guten Ausbeuten und auf technisch einfach zu realisierende Weise erfolgen kann0 Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-9(8)-yl-alkyl- oder -alkenyläthern durch Umsetzen von Dicyclopentadien mit Alkanolen bzw0 Alkenolen bei erhöhter Temperatur gefunden3 das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von stark sauren Kationenaustauschern durchführt0 Die erfindungsgemäße Umsetzung verläuft mit sehr guten Ausbeuten und ist sowohl bei diskontinuierlicher als auch bei kontinuierlicher Fahrweise technisch vorteilhaft und ohne aufwendige Aufarbeitungsmethoden durchführbar0 Es war sehr überraschend, daß die Umsetzung von Dicyclopentadien mit den Alkoholen in Gegenwart stark saurer Kationenaustauscher so vorteilhaft durchgeführt werden kann, da in der oben genannten deutschen Patentschrift ausdrücklich dargelegt wird, daß saure Kationenaustauscher als Katalysatoren an Stelle von Schwefelsäure oder Borfluorid praktisch keine Wirkung zeigen, Als Alkohole, die erfindungsgemäß mit Dicyclopentadien zu Alkoxytricyclodecenen umgesetzt werden können kommen verzweigte oder unverzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Alkohole mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in Betracht. Genannt seien beispielsweise lineare Alkanole wie Methanol bis Dodekanol, verzweigte Alkanole wle Isopropanol, Isobutanol, Isopentanol und Alkenole wie Allylalkohol und 3-Methyl-2-buten-1-ol (Prenol) Dicyclopentadien, auch 407-Methylen-40 7o 809-tetrahydroinden genannt, ist eine handelsübliche Verblndungg die bei allen Crack-Prozessen anfällt, Als stark saure Kationenaustauscher verstehen wir im Rahmen dieser Erfindung vor allem Kunstharz-Ionenaustauscher, d.h. hochpolymere räumliche Netzwerke aus Kohlenstoffketten (Matrix) in Gelstruktur, die als ladungstragende Gruppen (Festionen) -S03-Gruppen enthalten und deren pK-Wert 1 ist. Neben den Sulfonsäuregruppen können die Austauscher auch noch phenolische Hydroxylgruppen als auch weitere Säuregruppen tragen. Es handelt sich hierbei im wesentlichen um handelsübliche Kationenaustauscher auf der Basis von Polystyrolsulfonsäureharzen oder Phenolsulfonsäureharzen, die z.B. unter folgenden Handelsnamen bekannt sind: Lewatit S 100, Lewatit S 115, Lewatit KSN, Amberlite IR 120, Amberlite IR 200, eAmberlyst 15, Dowex 50, Permutit RS, Wofatit KPS 200, Duolite C-3, Duolite C-25, Wofatit F, Wofatit D, Wofatit P, 7.eoxex (Zeokarb H), 9Nalcite HCR, Nalcite HGR, Nalcite HDR, Permutit Q und Permutit RS.
- Die in der handelsüblichen Na-Form vorliegenden Austauscher werden mit einer starken Mineralsäure in die H@-Form überführt und dann mit dem Alkohol solange gespült bis der H2O-Gehalt e 1 % ist Bezüglich näherer Einzelheiten über Herstellung, Eigenschaften und Verwendung der sauren Kationenaustauscher verweisen wir auf IJllmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 3 Auflage, Band 8, 1957, Seite 787 ff, insbesondere Seite 806-811 und 814-8220 Zur DurchfUhrung des Verfahrens wird bei diskontinuierlicher Fahrweise das Gemisch aus dem Alkohol und Dicyclopentadien mit dem trockenen oder alkoholfeuchten Ionenaustauscher versetzt und für die Reaktionszeit auf ReatZonstemperatur erwärmt. Bei kontinuierlicher Arbeitsweise führt man das Gemisch aus Alkohol und Dicyclopentadien bei der Reaktionstemperatur silber den als Festbett angeordneten Katalysator, entnimmt dem Reaktionskreis Reaktionsgemisch, aus dem das gewünschte Alkoxytricyclodecen destillativ isoliert wird, und fügt entsprechende Mengen Ausgangsmaterialien wieder zu.
- Pro Mol Dicyclopentadien werden im allgemeinen 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 6 mol Alkohol eingesetzt.
- Je nach Reinheit des Dicyclopentadiens und des entsprechender Alkohols können mit 100 ml Ionentauscher 1 bis 1.ovo mol Dicyclopentadien umgesetzt werden0 Bei Erschöpfung des Austauschers kann dieser mit Hilfe einer starken Säure während oder nach der Umsetzung in üblicher Weise zur vollen Leistung regeneriert werden. Das Verfahren wird vorzugsweise bei Temperaturen von 20 bis 1500C, insbesondere bei 40 bis 1000C, ausgeführt.
- Die Reaktionszeit liegt je nach Molgewicht des Alkohols zwischen 1 bis 100 Stunden bei vollständigem Umsatz. Zweckmäßigerweise arbeitet man jedoch bis zu einem Umsatz von 80 bis 90 % und führt das durch Destillation abtrennbare Dicyclopentadien sowie den Alkohol in die Umsetzung zurück, Die Reaktionsprodukte können ohne besondere Aufarbeitung oder Reinigung durch Destillation in reiner Form gewonnen werden. Eine Trennung in die 8- und 9-Isomeren ist im allgemeinen nicht erforderlich0 Die erfindungsgemäß hergestellten Alkoxytricyclodecene haben interessante olfaktorische Eigenschaften und können daher als Duftstoffe mit würzigen, fruchtigen und blumigen Duftnoten verwendet werden.
- Darüberhinaus sind sie wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Aldehyden, Aminen, Carbonsäuren und Alkoholen, da die verbleibende Doppelbindung für zahlreiche weitere Reaktionen wie die Hydroformylierung aktiv bleibt Beispiel 1 Tricyclo-.2,1,02"61-dec-3-n-9(8)-yl-mehylther 320 g (10 mol) Methanol und 132 g (1 mol) Dicyclopentadien wurden mit 220 ml trockenem Ionentauscher Lewatit S 100 versetzt und 19 Stunden unter ständigem Rühren auf 650C erwärmt. Anschließend wurde vom Ionentauscher abdekantiert, dieser einmal mit 200 ml Methanol ausgewaschen und die vereinigten Methanollbsungen durch fraktionierte Destillation aufgetrennt. Man erhielt neben nicht umgesetzten Ausgangsverbindungen 118 g Tricyclo-25.2.1.02 2-dec-3-en-9(8)-yl-methyläther vom Siedepunkt Kp = 37 bis 39°C/0.05 Torr und dem Brechungsindex nD25 = 1,4941. Das entspricht einer Ausbeute von 91 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Dicyclopentadien, bei einem Umsatz von 80 %.
- Beruch: fruchtig, grün, balsamisch, vanillig-süß, coniferig.
- Nach NMR- und C13-NMR-Analyse hatte das Verfahrensprodukt die folgende Isomerenzusammensetzung: Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-9-yl-methyläther, exo-Form 64 % endo-Form 9 % Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-8-yl-methyläther, exo-Form 22 % endo-Form 5 % Beispiel 2 1150 g Äthanol (25 mol), 660 g Dicyclopentadien (5 mol) und 350 ml Lewatit S 100 wurden 36 Stunden unter Rühren auf 800C erwärmt, wonach das Reaktionsgemisch analog Beispiel 1 aufgearbeitet wurde.
- Man erhielt 645 g Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-9(8)-yl-äthylather vom Siedepunkt Kp = 44°C/0.005 Torr und dem Brechungsindex nD25 = 1,4899. Das entspricht einer Ausbeute von 80 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Dicyclopentadien, bei einem Umsatz von 90 %.
- Geruch: süß, würzig, fruchtig, balsamisch.
- Beispiel 3 Auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, jedoch anstelle des Methanols mit 600 g (10 mol) Isopropanol, erhielt man Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-9(8)-yl-isopropyläther vom Siedepunkt Kp = 52 bis 53°C/0,4 Torr und dem Brechungsindex nD25 : 1,4880 in einer Ausbeute von 78 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Dicyclopentadien, bei einem Umsatz von 85 %.
- Geruch: würzig, fruchtig, fettig, leicht balsamisch.
- Beispiel 4 Auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, jedoch mit 740 g (10 mol) n-Butanol anstelle des Methanols erhielt man dec-3-en-9(8)-yl-n-butyläther vom Siedepunkt Kp = 640C/0,3 Torr und dem Brechungsindex und25 = 1,5045 in einer Ausbeute von 75 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Dicyclopentadien, bei einem Umsatz von 80 %.
- Geruch: würzig, fruchtig, fettig.
- Beispiel 5 Auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, jedoch mit 880 g (10 mol) iso-Pentanol anstelle des Methanols erhielt man dec-3-en-9(8)-yl-isopentyläther vom Siedepunkt Kp = 78 bis 800C/ 0,1 Torr und dem Brechungsindex nD25 = 1,4821 in einer Ausbeute von 77 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Dicyclopentadien, bei einem Umsatz von 90 %.
- Geruch: würzig, blumig, gute Haftung.
- Beispiel 6 460 g Äthanol (10 mol) und 132 g Dicyclopentadien (1 mol) wurden mit 100 ml äthanolfeuchtem Amberlyst 15 versetzt und 12 Stunden bei 800C gerührt, wobei sich 93 % des eingesetzten Dicyclopentadiens umsetzten. Die destillative Aufarbeitung der äthanolischen Phase lieferte 128 g Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-9(8)-yläthyläther. Das entspricht einer Ausbeute von 91 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Dicyclopentadien.
- Beispiel 7 Auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, jedoch mit 1020 g (10 mol) Hexanol anstelle desMethanols wurde der Tricyclo-l-.2.1.0"' 3-en-9(8)-yl-hexenyläther (Kp 83 bis 850C/0,1 Torr, n25 = 1 4832) D -in 75 %-iger Ausbeute, bezogen auf einen Umsatz von 80 Z, hergestellt.
Claims (4)
- Patentansprüche Verfahren zur Herstellung von Tricyclo-[5.2.1.02.6]-dec-3-en-9(8)-yl-alkyl- oder -alkenyläthern durch Umsetzung von Dicyclopentadien mit einem Alkanol biw. Alkenol bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von stark sauren Kationenaustauschern durchführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die stark sauren Kationenaustauscher Sulfonsäuregruppen als Säuregruppen tragen.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der pK-Wert der Kationenaustauscher < 1 ist0
- 4. Verfahren nach den Ansprechen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkanole C bis C12-Alkanole bzw. C - bis C12 -3 Alkenole verwendet
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2399994A1 (fr) * | 1977-08-11 | 1979-03-09 | Rohm & Haas | Monoethers de polyols derives du dicyclopentadiene et leur preparation |
US4318863A (en) * | 1980-04-29 | 1982-03-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for producing same and organoleptic uses thereof |
US4346245A (en) * | 1980-04-29 | 1982-08-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives |
WO1983003095A1 (en) * | 1982-03-06 | 1983-09-15 | Brunke, Ernst-Joachim | Mixture of dimethyl-tricyclo ad5.2.1.02,6bd decyl-or decenyl-methyl-ether, method for the preparation thereof and utilization thereof |
US4430508A (en) | 1980-12-29 | 1984-02-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for producing same and organoleptic uses thereof |
US4453000A (en) * | 1980-05-27 | 1984-06-05 | Firmenich, S.A. | Tricyclic compounds and use thereof as perfume ingredients |
WO1984004520A1 (en) * | 1983-05-13 | 1984-11-22 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Mixtures of tricyclodecane derivatives, preparation thereof and utilisation as perfume and aroma |
US4542115A (en) * | 1981-08-17 | 1985-09-17 | Degussa Aktiengesellschaft | Zeolite granulate, process for its production |
DE3501888A1 (de) * | 1985-01-22 | 1986-07-24 | Grau Aromatics GmbH & Co KG, 7070 Schwäbisch Gmünd | Neue tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan-8-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe |
US5420358A (en) * | 1993-01-18 | 1995-05-30 | Elf Atochem S.A. | Process for the preparation of dicyclopentenyloxyethanol |
EP0870749A2 (de) * | 1997-04-08 | 1998-10-14 | Rohm And Haas Company | Reaktives Fliesshilfsmittel |
WO2018171872A1 (de) | 2017-03-21 | 2018-09-27 | Symrise Ag | Riechstoffmischungen enthaltend tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether |
-
1976
- 1976-09-22 DE DE19762642519 patent/DE2642519A1/de not_active Withdrawn
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2399994A1 (fr) * | 1977-08-11 | 1979-03-09 | Rohm & Haas | Monoethers de polyols derives du dicyclopentadiene et leur preparation |
US4318863A (en) * | 1980-04-29 | 1982-03-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for producing same and organoleptic uses thereof |
US4346245A (en) * | 1980-04-29 | 1982-08-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives |
US4453000A (en) * | 1980-05-27 | 1984-06-05 | Firmenich, S.A. | Tricyclic compounds and use thereof as perfume ingredients |
US4430508A (en) | 1980-12-29 | 1984-02-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for producing same and organoleptic uses thereof |
US4542115A (en) * | 1981-08-17 | 1985-09-17 | Degussa Aktiengesellschaft | Zeolite granulate, process for its production |
WO1983003095A1 (en) * | 1982-03-06 | 1983-09-15 | Brunke, Ernst-Joachim | Mixture of dimethyl-tricyclo ad5.2.1.02,6bd decyl-or decenyl-methyl-ether, method for the preparation thereof and utilization thereof |
WO1984004520A1 (en) * | 1983-05-13 | 1984-11-22 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Mixtures of tricyclodecane derivatives, preparation thereof and utilisation as perfume and aroma |
US4683083A (en) * | 1983-05-13 | 1987-07-28 | Dragoco Gerberding And Co. Gmbh | Mixtures of tricyclo-decane-derivatives together with their preparation and use are perfuming- and flavoring materials |
DE3501888A1 (de) * | 1985-01-22 | 1986-07-24 | Grau Aromatics GmbH & Co KG, 7070 Schwäbisch Gmünd | Neue tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan-8-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe |
US5420358A (en) * | 1993-01-18 | 1995-05-30 | Elf Atochem S.A. | Process for the preparation of dicyclopentenyloxyethanol |
EP0870749A2 (de) * | 1997-04-08 | 1998-10-14 | Rohm And Haas Company | Reaktives Fliesshilfsmittel |
EP0870749A3 (de) * | 1997-04-08 | 1999-01-20 | Rohm And Haas Company | Reaktives Fliesshilfsmittel |
US6451380B1 (en) | 1997-04-08 | 2002-09-17 | David Gerald Speece, Jr. | Reactive coalescents |
WO2018171872A1 (de) | 2017-03-21 | 2018-09-27 | Symrise Ag | Riechstoffmischungen enthaltend tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether |
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