DE3501888A1 - Neue tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan-8-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe - Google Patents

Neue tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan-8-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe

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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings

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Description

  • Neue Tricyclo [5.2.1.0 2,6] -decan-8-yl-ether, deren Darstellung
  • und Verwendung als Riechstoffe Es wurde gefunden, daß Tricyclo [5.2.1.0 263 -decan-8-yl-ether der allgemeinen Formel in der R einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 - 12 Kohlenstoff-Atomen, der durch Cycloalkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxygruppen substituiert sein kann, wobei der Arylrest gegebenenfalls durch Alkoxygruppen und / oder Alkylgruppen substituiert sein kann, bedeutet, wertvolle Riechstoffe mit fruchtiger, blumiger, krautiger, würziger, holziger Note mit hervorragender Haftfestigkeit sind.
  • Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, daß man handelsübliches Tricyclo [5.2.1.0 2,6J-decan-8-ol, das aus Dicyclopentadien durch sauer katalysierte Addition von Wasser und nachfolgende Hydrierung erhalten wird, im Zweiphasensystem unter Anwendung der Phasentransfer Katalyse (Ao Merz, Angew. Chemie 85, (1973)) mit Dialkylsulfaten bzw. Alkylhalogeniden mit Hilfe von Tetrabutylammoniumhalogeniden, bzw. entsprechender quartärer Ammoniumsalze, umsetzt.
  • Die erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden Tricyclo [5.2.1.0 2,6] -decan-8-yl-ether können mit anderen Riechstoffen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm, oder aber bevorzugt zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen u.a. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte, wie Wosch-und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textil- und Lederbehandlungsmittel u.a. eingesetzt werden.
  • Eine besondere Bedeutung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist die ungewöhnlich große Strahlkraft, die Kompositionen bereits bei Zugabe von 0,4 % der Tricyclo [5.2.1.0 2,6] -decan-8-ylether zeigen. Selbst bei geringer Dosierung verstärken sie die Komposition, ohne, daß die charakteristische Note verändert wird. (Parfümöl Beispiel 5.) Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
  • Beispiel 1 Herstellung von Tricyclo 5.2.1.0 2, 6j -decan-8-ylnethylether 152 g (1 Mol) Tricyclo [5o2.10 2,6] -decan-8-ol wurden nach Zusatz von 20 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat in 400 g 50 %iger Natronlauge (5 Mol) 30 Minuten kräftig gerührt. Unter Kühlung auf 50 ° C wurden 139 g (1,1 Mol) Dimethylsulfat langsam zugetropft. Nach 4-stündigem Rühren bei 50 - 60 O C wird das Reaktionsprodukt auf Eiswasser gegossen, die organische Phase abgetrennt, gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und fraktioniert destilliert.
  • Ausbeute an Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan-8-yl-methylether: 120 g (72 % d.Th.) 5sp8: 89 °C nD20: 1,4851 Geruchliche Eigenschaften: sehr starke Kopfnote in Richtung Patchouli.
  • Beispiel 2 Herstellung von Tricylo [5.2.1.02,6]-decan-8-yl-ethylether 152 g (1 Mol) Tricyclo .2.i.0 2,6j -decan-8-ol wurden nach Zusatz von 20 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat in 800 g 50 %iger Natronlauge (10 Mol) 30 Minuten kräftig gerührt. Unter Kühlung auf 50 ° C wurden 171,5 g (1,1 Mol) Ethyljodid langsam zugetropft. Nach 6-stündigem Rühren bei 50 - 60 ° C wurde das Reaktionsprodukt auf Eiswasser gegossen, die organische Phase abgetrennt, gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und fraktioniert destilliert0 Ausbeute an Tricyclo t5.2t1.0 67-decan-8-yl-ethylether: 141 9 (79 % d.Th.) Sdp12: 105 ° C nD20: 1,4835 Geruchliche Eigenschaften: starke, warm holzige, besonders stark strahlende Note an Waldlaub erinnernd.
  • Auf gleiche Weise wurden hergestellt: Name FG Ausbeute Konstanten Geruch (%) SdP °C mmHg) nD20 Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan 8-yl-butylether 208,33 68 108-106 1,4769 warme Sandelholznote Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan 8-yl-iso-amylether 222,36 81 1085 1,5581 warmer Holzgeruch Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan 8-yl-dodecylether 320,54 80 - 1,4720 geruch Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan 8-yl-3'-cyclohexylpropylether 276,45 82 169-72² 1,4909 frischer, grüner Klee Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan intensive, warme, volle Note 8-yl-allylether 192,2986 965 1,4974 an Waldlaub erinnernd Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan 8-yl-buten-2'-ylether 206,32 83 148-53181,4933 volle Harz-Holznote nach Tannen Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan 8-yl-2'-methoxyethylether 210,27 66 1106 1,4974 intensive Waldmoosnote Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan schwere fruchtige Kirschkern-8-yl-benzylether 242,28 90 200-1²² 1,5416 note Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan grüne, langhaftende Apfel-8-yl-4'methylbenzylether 256,30 78 -* - kernnote Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan 272,30 72 183² 1,5424 Apfelkernnote 8-yl-3'-methoxybenzylether Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan sehr angenehme, langhaftende 8-yl-cinnamylether 268,38 79 183-5² 1,5651 Zimtrindennote * Fest auf Raumtemperatur ScP 37 ° C Beispiele von Kompositionen unter Verwendung erfindungsgemHß hergestellter Tricyclo [5.2.1.0 2,6J-decan-8-yl-ether: Beispiel 14 PARFÜMÖL PATCHOULT p-tert-Butylcyclohexanon 20 p-tert-Butylcyclohexanol 80 Tricyclodecan-dimethylol 330 Pei-Mou-Öl 70 Vetysantal 140 Patchouliöl Singapur 60 Cis-Nerolidol 30 Caryophyllen 38 Gurjunbalsam 50 Beta-Pinen 12 Res0 Elemi 10 D-Limonen 60 Dipropylenglykol (DPG) 60 Tricyclo [5.2.1.0 2,63 -decan-8-ylmethylether 40 1.000 Schon bei einem Zusatz von 4 % verstärkt sich deutlich die Patchoulinote.
  • Beispiel 2: SANDELHOLZ - PARFÜMÖL Recobaume Galbanum 5 Bergamotteöl 50 Basilikumol 10 %ig (DPG) 10 Petitgrain 30 Lavendelöl 60 Linalylazetat 60 Geraniol 50 Ylanox 35 Canangaöl 40 Karottenöl 10 %ig in DPG 35 Mousse de Chene - Absolue 30 Labdanum Res. 10 %ig in DPG 50 Opoponax Res. 50 %ig in DPG 25 Patchouliöl 70 Sandela 200 Vetyveryl-Acetat 60 Muscobrette 50 Muscomer extra 60 Eugenol 6 Rose de Mai synth. 9 Ambroxan 10 %ig in DPG 5 Tricyclo [5.2.1.02,6]decan-8-yl-butylether 60 1.000 Tricyclo [5.2.1.0 2,6decan-8-yl-butylether verleiht der Komposition den warmen Unterton des Sandelholzöles Beispiel 3: PARFÜMÖL MAGNOLIA Dipropylenglykol (DPG) 200 Ylanox 25 Linalool 50 Neroliöl synth. 65 Oranginox 30 Reco Neroli des Eaux 35 Bergamotteöl 90 Hydroxycitronellal 110 Heliotropin 10 Vanillin 5 alpha-Amylzimtaldehyd 20 Rose Typ bulgare 20 Benzylazetat 50 Keton-Moschus 65 Irisox 5 Zitronenöl 50 Moscotonk 45 Recob. Civet 10%in DPG 50 Res. Tonka 5 Mandarinen Base 20 Tricyclo [5.2.1.02,6] decan-8-yl-isoamylether 50 1.00Q Der Ether verleiht der Komposition eine schöne blumige Note Beispiel 4: MANDELBLÜTEN PARFÜMÖL Benzaldehyd-propylenglykolacetal 300 Rosenholzöl 100 Linalool 50 Eugenol 100 Geraniumöl afrik. 50 Irisox 70 Peru-balsamöl 20 % in DPG 100 Muscomer extra 30 Sandela 100 Tricyclo [5.2.1.0.2,6]decan-8-yl benzylether 100 1.000 Tricyclo [5.2.1.0.2,6]decan-8-yl-benzylether verfeinert die Mondelblütennote und verleiht der Komposition die Eigenschaft nicht hautirritierend zu wirken.
  • Beispiel 5: PARFÜMÖL SANDEL Zitronenöl Messina 20 Bergamotteöl Synth. 100 Patchouliöl 30 Methylionon gamma 50 Benzylazetat 50 alpha-Amylzimtaldehyd 60 p-tert. Butylccylohexylazetat (Boisinol) 50 Sandela Givaudan 100 Sandenol 100 Vetyverol 30 Cedrol (= Cedrenol) 70 Cumarin 30 Musc Keton 50 Vanillin 5 Rosenoxyd L 3 Dipropylenglykol 248 Tricyclo [5.2.1.02,6]-decan-8-yl-ethylether 4 1.000 Der Ether verstärkt die Komposition, ohne daß sich die charakteristische Sandelnote verändert.

Claims (3)

  1. Patentonsprüche 1. Tricyclo t5.2.1.0 ' 2,61 -decan8-yl-ethern der allgemeinen Formel in der R einen gesättigten oder ungesottigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 - 12 Kohlenstoff-Atomen, der durch Cycloalkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxygruppen substituiert sein kann, wobei der Arylrest gegebenenfalls durch Alkoxygruppen und / oder Alkylgruppen substituiert sein kann, bedeutet, als Riechstoffe.
  2. 2. Riechstoff-Kompositionen, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer oder mehrerer Verbindungen gemäß Anspruch (1).
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Tricyclo [5.2.1.0 dz -decan-8-yl-ethern des Anspruchs (1) durch phasentransfer-katalysierte Alkylierung von Tricyclo t5.2.100 2,6J -decan-8-ol mit Dialkylsulfaten bzw. Alkylhalogeniden.
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