DE2604553C2 - 2,4-Dioxa-spiro(5,5)undec-8-ene und diese Verbindungen enthaltende Riechstoffkompositionen - Google Patents

2,4-Dioxa-spiro(5,5)undec-8-ene und diese Verbindungen enthaltende Riechstoffkompositionen

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DE2604553C2 DE2604553A DE2604553A DE2604553C2 DE 2604553 C2 DE2604553 C2 DE 2604553C2 DE 2604553 A DE2604553 A DE 2604553A DE 2604553 A DE2604553 A DE 2604553A DE 2604553 C2 DE2604553 C2 DE 2604553C2
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Description

Es wurde gefunden, daß 2,4-Dioxa-spiro[S,5]undec-8-ene der allgemeinen Formel
in der R', R2 und R3 Wasserstoff oder einen Methylrest, R4 Wasserstoff, einen C1- bis C4-Alkylrest, die Reste -OCH3, -OC2H5, -CH=CH2 oder -CH=CH-CH3, R5 Wasserstoff oder einen C1- bis C4-Alkylrest, R4 und R5 zusammen zu einem cycloaliphatischen Ringsystem mit den Ringgliedern -(CH2),,—, wobei
45 π die Zahlen 4 bis 6 bedeutet, geschlossen sein können, darstellen, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe der verschiedensten Geruchsnoten verwendet werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden Produkte erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Die im Prinzip literaturbekannte Synthese geht aus von Dienen und α,ύ-ungesattigten Aldehyden, die in einer Diels-Alder-Reaktion zu Tetrahydrobenzaidehyden cydisieren, wie dies von O. Diels
so und K. Aider in der III. Mitteilung über »Synthesen in der hydroaromatischen Reihe« in Liebigs Ann. Chem. 470, Seite 62-103 (1929) beschrieben ist.
CHO R1 CHO
Auch die weitere Umsetzung des Tetrahydrobenzaldehyds mit überschüssigem Formaldehyd zum 3-Cyclchexen-l,l-dimethanol und seinen Derivaten wurde bereits von H. E. French und D. M. Gallagher in J. Amer. Chem. Soc. 64, Seite 1497-1499 (1942) mitgeteilt.
R1 CHO O R1 CH2OH
65 W S
M, +2H"C\ ~
R5 RJ H R
Die Synthese von 2,4-Dioxa-spiro[5,5]undec-8-enen der eingangs genannten allgemeinen Formel aus S-Cyclohexen-U-dimethanol und seinen Derivaten läßt sich nach literaturbekannten Methoden wie säurekatalysierte Acetalisierung oder Kexalisierung und azeotrope Entfernung des Reaktionswassers, vorzugsweise jedoch durch Umacetalisierung bzw. Umketalisierung bewerkstelligen. So wird von C. S. Rondestvedt in J. Org. Chem. 26, Seite 2249 (1961) das Acetal aus 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol und Isobutyraldehyd ohne weitere Angaben über Verwendungsmöglichkeiten und Eigenschaften erwähnt.
CH(CH3),
10 CH2OH „
Xl
Darüber hinaus werden Acetale von S-Cyclohexen-l.l-dimethanoI mit ungesättigten Aldehyden als Zwischenprodukte für die Herstellung von hochmolekularen epoxidierten Polyätheracetalen zum Beispiel in der DE-AS Il 80 530 erwähnt.
Eine besonders einfache Variante der Herstellung der cyclischen Acetale wird von S. R. Sandler und W. Kawo in Organic Frictional Group Preparations, Vol. Ill, Academic Press 1972, Seite 41-42 beschrieben. Danach erhält msB durch Umsetzung der Diöle und Aldehyde bzw. Ketone mii Orthoestern in Gegenwart geringer Mengen Säure gI*U die gewünschten spiroeyclischen Acetale bzw. Ketale.
Als erfindungsgemäß zu verwendende 2,4-Dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene sind z. B. 2,4-Dioxa-spiro[5,5]undec-8-en, 3-Methyl-, 3-Äthyl-, 3-Propyl-, 3-Isopropyl-, 3-Butyl-, 3,3-Dimethyl-, 3-Methyl-3-äthyl-, 3-Vinyl-, 3-(l-Propenyl)-, 3,3-Tetramethylen-, 8-Methyl-, 9-MethyI-, 11-Methyl-, S-Methyl-3-methyl-, il-Methyl-3-isopropyl-, 3-Äthoxy-, 3-Methoxy-, 3,3-Pentamethylen-, ll-Methyl-3-methoxy-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en 2U nennen. Ein großer Teil der genannten Produkte stellt überdies neue Verbindungen dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 2,4-Dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene sind wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen Duftnoten, die von fruchtig, krautig, blumig bis lederartig reichen. Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Riechstoffe ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Genichsnuancen.
Die erfinducfsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden 2,4-Dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der 2,4-Dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene in den Riechstoffkompositionen in den Mengen vor 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika, wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen usw. dienen. Sie können aber auch, wie dies bei den 2,4-Dioxa-spiro{5,5]undec-8-enen selbst möglich ist, zur Geruchsverbesserung technischer Produkte, wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern. Beispiele
Die nachstehend aufgeführten acht 2,4-Dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene wurden nach folgender allgemeiner Arbeitsvorschrift erhalten:
Die Mischung aus 0,1 Mol S-Cyclohexen-U-dimethanol, 0,1 Mol Aldehyd bzw. Keton und 0,1 Mol Orthoameisensäuretriäthylester wurde mit wenigen Körnchen p-ToluoIsulfonsäure versetzt und mehrere Stunden bei 20 bis 400C gerührt. Anschließend wurde Äthanol und Ameisensäureäthylester abdestilliert, der Rückstand mit Äther aufgenommen, die erhaltene Lösung mit Sodalösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und der Eindampfrückstand im Vakuum destilliert. Auf diese Weise wurden gewonnen:
1) 3-Methyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
Die Verbindung stellt ein farbloses Öl dar, Siedepunkt800Pa 76°C, ng 1,4777. Der Geruch ist süß, camphrig, mit Kartoffel- und Neroli-Note.
2) 3-Äthyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
Die Verbindung ist ein farbloses Öl, Siedepunkt^ρ, 860C, ng 1,4773, mit einer Rosen- und Cachou-Geruchsnote.
3) 3-Propyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
Das Produkt ist ein farbloses öl, Siedepunkt,«,Pa 860C, ng 1,4742, mit einer Ledergeruchsnote und anisartigem Nebengeruch.
4) 3-Isopropyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
Die Verbindung ist ein farbloses Öl, Siedepunkt240 Pa 810C, η g 1,4748, von krautig-würzigem Geruch, eo
5) 3,3-Dimethyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
Die Verbindung stellt ein farbloses Öl dar, Siedepunkt^,, Pa 860C, ng 1,4756, mit krautig-camphriger, an Stroh erinnernder Gemchsnote.
6) 3-Äthyl-3-methyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
Die Verbindung ist ein farbloses öl, Siedepunkt.^,,, 70°C, ng 1,4780, von nicht näher zu beschreibendem eigenartigem Geruch.
26 04 553 n% 1,5000, mit einer Jasmonigen, krautigen ά «" 1,4758, von fruchtigem Geruch mit einer
8) 3-Vmyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
7) 3,3-Tetramethylen-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en Das Produkt stellt ein farbloses Öl, Siedepunkt100KP, 2450C, η ^ 1,4940, von eigenartigem Geruch dar.
Die Verbindung ist ein farbloses Öl, Siedepunkten 1040C,
Gemchsnote		 9) 3-Äthoxy-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
Zur Herstellung der Verbindung wurden 142 g (0,1 Mol) S-Cyclohexen-U-dimethanol und 14,8 g (0,1 Mol) 100 Gew.-Tcilc
Orthoameisensäuretriäthylester mit etwas p-Toluolsulfonsäure versetzt und mehrere Stunden bei 400C gerührt. 200 Gew.-Teile
Anschließend wurde der gebildete Äthylalkohol abdestilliert und der Rückstand wie vorstehend beschrieben 100 Gew.-Teile
aufgearbeitet. Es wurde ein farbloses 01, Siedepunlct20 p, 78°C, 100 Gew.-Teile
Leder-, Castoreum-, Jasmin-Note erhalten. 50 Gew.-Teile
Beispiel 1: 50 Gew.-Teile
Kräuter-Komplex 50 Gew.-Teile
S-Isopropyi^-dioxa-spiroiS.Sjundec-S-en 50 Gew.-Teile
Cedernholzöl 40 Gew.-Teile
Lavandinöl 80 Gew.-Teile
Geraniumöl kstl. 20 Gew.-Teile
Rosmarinöl span. 20 Gew.-Teile
Linalool synth. 20 Gew.-Teile
Terpinylacetat 30 Gew.-Teile
Patchouliöl 20 Gew.-Teile
Cumarin 20 Gew.-Teile
Kräuterduft 63180 (H&R) 20 Gew.-Teile
Thymianöl weiß 20 Gew.-Teile
Cassiaöl chines. 10 Gew.-Teile
Sandel (H&R) 1000 Gew.-Teile
Moosbase AB 311 (PPL)
Nelkenblätteröl
Heuöl 200 Gew.-Teile
Moschus Ambrette 200 Gew.-Teile
Beifußöl 100 Gew.-Teile
Salicylaldehyd 10%ig 100 Gew.-Teile
60 Gew.-Teile
Beispiel 2: 50 Gew.-Teile
Jasmin-Komplex 50 Gew.-TeHe
3-Äthoxy-2,4-dioxa-spiro[5,5Jundec-8-en 60 Gew.-Teile
Hydroxycitronellal 25 Gew.-Teile
Benzylacetat 20 Gew.-Teile
Linalool 20 Gew.-Teile
Benzylalkohol 20 Gew.-Teile
Lyral 20 Gew.-Teile
alpha-Amylzimtaldehyd 20 Gew.-Teile
Ylang-Ylang-Öl 10 Gew.-Teile
Phenylätbylisobutyrat 10 Gew.-Teile
Geranylacetat 10 Gew.-Teile
Phenyläthylalkohol 10 Gew.-Teile
Dimethylbenzylcarbinylacetat 5 Gev.-Teile
Phytol 5 Gew.-Teile
Benzylphenylacetat 2 Gew.-Teile
Benzylbutyrat 2 Gew.-Teile
Terpineol 1 Gew.-Teil
Geraniol 1000 Gew.-Teile
Nerolidol
Eugenol
Methylaiiihranilat
Decalacton
Indol
Decanal 10%ig
Beispiel 3:
Rosen-Geranium-Komplex 3-Älhyi-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en
Phenyläthylalkohol Geraniumöl Bourbon Geraniol ex Palmarosaöl Patchouliöl Cibet-Extrakt 10%ig Styrax Honduras Moschus Xylol
300 Gew.-Teile
200 Gew.-Teile
200 Gew.-Teile
100 Gew.-Teile
50 Gew.-Teile
50 Gew.-Teile
40 Gew.-Teile
60 Gew.-Teile
1000 Gew.-Teile
Die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten 2,4-Dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene wurden nach der eingangs der Beispiele genannten allgemeinen Arbeitsvorschrift hergestellt. Die Produkte stellen farblose Öle dar, ihre physikalischen Daten und Geruchsbeschreibungen sind der Tabelle zu entnehmen. ls
Beispiel Chemische Bezeichnung Nr.
Spd.
°C/Pa
Geruchsbeschreibung
10 ll-Methyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en 67/133 1,4881 krautig, holzig,
sehr natürlich
11 3,ll-Dimethyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]- 60/27 1,4804 grün, Thujon-Note,
undec-8-en für Rosmarin-Lavandulin-
Kompositionen
12 3-Äthyl-11-methyl-2,4-dioxa-spiro{5,5]- 61/13 1,4788 grün, Knospen-Note
undec-8-en
13 3-Isopropyl-ll-methyl-2,4-dioxa- 66/11 1,4768 Rosenoxid-,
spiro{5,5]undec-8-en Geranium-Note
14 3,3,ll-TrimethyI-2,4-dioxa-sp!ro{5,5]- 64/13 1,4778 camphrig, holzig,
undec-8-en fruchtig, Vevdox-Note
15 3,S/9-Disieihyl-2i4-dioxa-spiro[5.51- 75/200 1,4773 fruehtigi grün, krautigi
undec-8-cn Anis-Note
16 3,9-Dimethyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]- 85/665 1,4772 Gardenia-, Petitgrain-Note,
undec-8-en grün
17 3-Äthyl-8/9-methyl-2,4-dioxa- 74/7 1,4769 Rosen-Note
spiro{5,5]undec-8-en
18 3-Isopropyl-8/9-methyl-2,4-dioxa- 74/53 1,4740 Rosen-Note, sehr natürlich
spiro{5,5]undec-8-en
19 3,3,8/9-Trimethyl-2,4-dioxa-spiro{5,5]- 81/200 1,4759 holzig, Kiefern-Note,
undec-8-en frische Sägespäne
20 8/9,ll-Dimethyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]- 88/330 1,4875 krautig, holzig,
undec-8-en Rosmarin-Note
21 3,8/9,ll-i"rimethyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]- 70/80 1,4790 schweißig, borneolig,
undcc-8-cn camphrig, zwiebelig
22 3-Äthyl-8/9,ll-dimethyl-2,4-dioxa- 68/7 1,4788 natürlicher Waldboden
spiro{5,5]undec-8-en geruch, Rosen-Note
23 8,9-Dimethyl-2,4-dioxa-spiro{5,5l· 70/13 1,4908 Salicylat-, Chinolin-,
undec-8-en Neroli-Note
24 3,8,9-Trimethyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]- 58/7 1,4822 krautig, Petitgrain-Note
undec-8-en
25 3-Äthyl-8^-dimethyl-2,4-dioxa- Till 1,4816 erdig, Petitgrain-Note
spiro{54]undec-8-en
26 8,9,ll-Trimethyl-2,4-dioxa-spiro{5,5]- (an 1,4910 würzig, Thymian-Note
undec-8-en
27 3-Äthyl-8^,ll-trimethyi-2,4-dioxa- 75/13 1,4826 holzig, grün
spiro{5,5]undec-8-en
28 S-Isopropyl-SAll-trimethyl^/t-dioxa- 88/13 1,4804 blumig
spiro{5,5]undec-8-en

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Riechstoffkompositionen, enthaltend 2,4-Dioxa-spiro{5,5]undec-8-ene der allgemeinen Formel
R1
Ώ*
O
worin bedeuten:
R1, R2 und R3 Wasserstoff oder einen Methylrest,
R4 Wasserstoff; einen C1- bis Q-Alkylrest, die Reste -OCH3, -OC2Hj, -CH=CH2 oder -CH=CH-CH3, is R Wasserstoff oder einen Cr bis C^Alkylrest, oder
R4 und R5 zusammen ein cycloaliphatisches Ringsystem mit den Ringgliedern —(CH2), , wob<n η eine
ganze Zahl von 4 bis 6 ist
2. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 1, enthaltend die 2,4-Dioxa-spiro{5,5]undec-8-ene in einer
Menge von 1 bis SO Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition.
20 3. 3-Methyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en.
4. 3-Äthyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en.
5. 3-Propyi-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en.
6. 3-pimethyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en.
7. 3-Äthyl-3-methyl-2,4-dioKa-spiro[5,5]undec-8-en.
25 8. 3,3-Tetramethylen-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en.
9. 3-Äthoxy-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en.
10. ll-Methyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en.
11. 3-Isopropyl-ll-methyl-2,4-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en.
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