DE2648109C2 - 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane enthaltende Riechstoffkompositionen sowie 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane als solche - Google Patents

4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane enthaltende Riechstoffkompositionen sowie 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane als solche

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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
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    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings

Description

In der R1 und/oder R2 Wasserstoff, beziehungsweise einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom in oder einen Cyclopropylrest darstellen, als Riechstoff.
20 2. Riechstoffkompositionen» enthaltend 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Komposition, an 4-Iso-
prcpy!«5,5*d!rr.eihy!-i,3-dioxanen der allgemeinen Formel des Anspruchs 1.
3. "i-IsopropyW^S-trimethyl-l^-dloxan.
4. 2-Ethyl-4-lsopΓopyl-5,5-dlmethyl-l,3-dioxan. I
5. 4-Isopropyl-2,2,5,5-tetramethyl-l ,3-dioxan.
25 6. 2,2-Dlethyi-4-lsopropyl-5,5-dimethyl-l,3-dioxan.
7. 2-Cyclopropyl-4-isopropyl-2,5,5-trimethyI-l ,3-dioxan.
Es wurde gefunden, daß_4-Isopropyl-5,5-dlmethyI-l,3-dioxane der allgemeinen Formel
H3C CH3 *
35 C CH3
H2C CH-CH
I I \
O O CH3
in der R' und/oder R2 Wasserstoff, beziehungsweise einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Cyclopropylrest darstellen, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe der verschiedensten Geruchsnoten verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind somit Riechstoffkompositionen, enthaltend 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-l,3-di-50 oxane der vorstehenden allgemeinen Formel, sowie neue, unter die allgemeine Formel fallende iilechstoffe. Die Verwendung alkyllerter 1-3-Dloxane als Riechstoffe Ist bereits aus der GB-PS 9 81 285 bekannt. Dabei handelt es sich um Verbindungen der allgemeinen Formel
R2
55 I
CH I
R3 —CH CH-CH3 *
I I
ω ο ο
CH >
in der R1 einen Alkylrest mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und RJ Wasserstoff oder einen Methylrest darstellen. Gemäß Aussage der Patentschrift ist
\ C = O > / H3C CH3 \ /
C CH3
R1 / \ /
CH-CH
H2C i \
i O CH3
R2 0
für die Erzielung brauchbarer Riechstoffe die Einhaltung folgender Bedingungen wesentlich: Die Anzahl der Kohlenstoffatome des in 2-Steilung befindlichen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrestes R! muß wenigstens 4, aber nicht mehr als 9 Kohlenstoffatome betragen. Der Substituent In 4-Stellung darf nur ein Methylrest sein und jedes Rlngkohlenstoffalom muß noch wenigstens ein Wasserstoffatom tragen. Auf Grund dieser konstituilonsmäßig stark einschränkenden Bedingungen der genannten Patentschrift war nicht zu erwarten, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der eingangs aufgeführten Struktur Riechstoffquailtäten besitzen würden. Dies war um so weniger anzunehmen, als 2-alkyIsubstituierte Verbindungen, in denen zumindest einer der Reste R1, R2 mehr als 3 Kohlenstoffatome besaß wie z. B. 2-Äthyl-2-butyl-4-isopropyl-5,5-dlmethyI-1,3-dioxan oder 2,2-Dtbutyl-4-isopropyl-5,5-dimethyl-l,3-dIoxan keinerlei Riechstoffeignung besaßen, obwohl sie die Forderung der britischen Patentschrift nach einem Substituenten mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen in 2-Stel- ίο lung erfüllten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoff zu verwendenden 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-l ,3-dioxane der angegebenen Struktur erfolgt nach üblichen Methoden der organischen Chemie durch Acetalisierung beziehungsweise Ketalisierung von 2,2,4-Trimethylpentandiol-(l,3) mit aliphatischen Aldehyden beziehungsweise Ketonen:
CH3
I
H3C CH3 CH-CH3
CH2 C CH2 +
i i
OH OH 3
So ist zum Beispiel die Verbindung 4-Isopropyl-5,5-dlmethyl-l,3-dioxan von H. Baltz, L. Schröder, S. Poredda und H.W. Zlmny im Journal für praktische Chemie 29, 250-258 (1965) beschrieben worden, ohne daß Ihr Riechstoffcharaktu. erkannt wurde, oder Verwendungsmöglichkeiten erwähnt werden.
Als erfindungsgemäß zu verwendende 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-l,3-dioxane sind zum Beispiel 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-, 4-Isopropyl-2,5,5-fjmethyI-, 2-Äthyl-4-IsopropyI-5,5-d!methyl-, 2,4-Dilsopropyl-5,5-dimethyI-, 4-Isopropyl^^S-tetramethyl-, 2-ÄihyM ;sopropyl-2,5,5-tr!methyl-, 2,2-Diäthyl-4-lsopropyl-5,5-dimethyl-, 2-Cyclopropyl^-isopropyl^^S-trlmethyl-, ?,4-Diisopropyl-2,5,5-trlmethyl-, 2,2.4-TriisopropyI-5,5-dlmethyl-, 2-CycIopropyi-4-isopropyl-5,5-dImethyI-l,5-dioxan zu nennen. Ein großer Tel! der genannten Produkte stellt überdies neue Verbindungen dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 4-Isopropyl-5,5-dlmethyl-l,3-dloxane sind wertvoll? Riechstoffe mit charakteristischen Duftnoten, die von fruchtig, krautig bis holzig reichen. Ein besonderer Von.,!.' der erfindungsgemäßen Riechstoffe ist Ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen.
Die erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden 4-lsopropyI-5,5-dlmethyi-l,3-dloxane können mit anderen Riechstoffen In den verschiedensten Mengenveibältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich der Anteil der 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-l,3-dloxane In den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toilettesseifen dienen.
Sie können aber auch, wie dies bei den 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-l,3-dIoxanen selbst möglich Ist. zur Geruchsverbesserung technischer Produkte, wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel. Texillbehandlungsmittel eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Beispiele
Herstellung von 4-Isopropyl-5,5-d!methyl-l,3-dioxan
(Produkt A)
146 g (1 Mol) 2,2,4-Trimethylpentandlol-(l,3), 33g (1.1 Mol) Paraformaldehyd, 60 ml Äthylenchlorid und 0,1 ml konzentrierte Schwefelsäure wurden am Wasserabscheider erhitzt, bis kein Wasser mehr azeotrop überging, was etwa 2 Stunden In Anspruch nahm. Danach wurde die Mischung mit 1.5g Soda versetzt und die' Hauptmenge. des Äthylenchlorids bei, Normaldruck ab:destl)Hert.j[S.urnpftemperatyr bis 155° C). Der verbleibende Rest wurde anschließend im Vakuum fraktioniert:jEs''.''wurden I5Ö;g ^sppjopyl-S^.-dlrnethyl-US-dioxan vom Siedepunkt 2,6771 °G_ erhalten, was einer Ausbeute "von 9596 der Theorie entspricht.
Herstellung von 4-Isopropyl-2,2,5,5-tetramethyI-l,3-dloxan
(Produkt E)
292 g (2 Mol) 2,2,4-Trimethylpentandio!-(l,3), 108 g (2,02 Mol) Aceton, 296 g (2 Mol) Orthoameisensäuretriäthylester und 0,4 g p-ToluolsuIfonsäure wurden 1 Stunde bei Raumtemperatur verrührt. Anschließend wurden bei Normaldruck Ameisensäureester und Äthanol abdestilliert (Sumpftemperatur bis 130° C), der Rückstand mit Äther aufgenommen, die Lösung mit Soda versetzt und mit Wasser neutral gewaschen, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Es wurden 280 g 4-Isopropyl-2,2,5,5-tetramethyl-l,3-dioxan vom Siedepunkt 1,7370° C erhalten, was einer Ausbeute von 70% der Theorie entspricht.
In analoger Weise wurden auch die anderen in nachstehender Tabelle mit ihren Geruchscharakteristika und physikalischen Daten aufgeführt 4-Isopropyl-5,5-dimethyI-l ,3-dioxane gewonnen.
Tabelle
Produkt Bezeichnung
A B C D E F G H
Siedepunkt Druck -C KPa
20
1D
Geruch
4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan
4-IsopΓopyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan
l-ÄthyM-isopropyl-5,5-dimethyH,3-dioxan
2,4-Diisopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan
4-Isopropyl-2,2,5,5-tetramethyl-l,3-dioxan
trimeihyl-l,3-dioxan
2,2-Diäthy!-4-isopropyl-5,5-dimethyl-l ,3-dioxan
l-CyclopropyM-isopropyl-2,5,5-trimethyl-l,3-dioxan
71 26,7 1,4390 krautig, nach Borneol, Campher
55 6,67 1,4306 minzig, nach Campher, Menthol
32 0,067 1,4325 süß, holzig, frachtig, Sassafras,
Anis-, Cedramber-Note
94 26,7 1,4335 würzig, holzig, fruchtig
70 17,3 1,4305 Note nach frisch gesägtem Holz
70 5,33 1,4375 minzig, ledrig, Oryclon-Note
103 22,7 1,4420 Nuß-, Liebstock-, Pflaumenmus-
Note
98 4,0 1,4508 Jasmon-Note
Beispiel 1
Phantasie-Lavendel
4-Isopropyl-5,5-dimethyl-l,3-dioxan, Produkt A
Terpinsol
Lavendinöl Abrialis
Linalylacetat
Linalool
Keton Moschus
Lavendelöl
Cumarin
Sandel
Patschouliöl Sing.
Campher
An'ibroxan, 10%ig in Isopropylmyristai
Gew.-Teile
500
100
100
100
50
40
30
20
20
20
15
1000
Beispiel 2
Coniferen-Komposition
Gew.-Teile
4-Isopropyl-2,2,5,5-tetramethyl-l,3-dioxan, Produkt E 500
Pichtennadelöl sibirisch 200
Latschenkieferöl 100
Bergamottöl 50
Lavandinöl 50
Cypressenöl 20
Eukalyptusöl 20
Cedrylacetat 20
Hydroxycitrcneüaldiiiiethyiacst»· 20
Eichenmoos absolut 50%ig 10
Rosmarinöl 8
Laurinaldehyd 1
ß, y-Hexenoi 1
1000 Beispiel 3
Phantasie-Jasmin
Gew.-Teile
2-Cyclopropyl-4-isopropyl-2,5,5,-trirnethyl-l,3-dioxan, Produkt H 120
Benzylacetat 455
Phenyläthylalkohol 220
Geraniol aus Citronellöl 58
Zimtalkohol 35
Cedernbolzöl Virginia 30
Benzylsalicylat 25
Ylang-Ylang-Öl 20
Methylanthranilat 20
Cananga-Öl 10
Isoeugenol 5
Äthylsalicylat 2
1000

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Riechstoffkompositionen, enthaltend 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-l ,3-dioxane der allgemeinen Formel
    5 H3C CH3
    C CH3
    H2C CH-CH
    I I \
    O O CH3
DE2648109A 1976-10-23 1976-10-23 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane enthaltende Riechstoffkompositionen sowie 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane als solche Expired DE2648109C2 (de)

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