DE2427500C3 - Neue Riechstoffe, deren Herstellung, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen - Google Patents

Neue Riechstoffe, deren Herstellung, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen

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DE2427500C3 DE2427500A DE2427500A DE2427500C3 DE 2427500 C3 DE2427500 C3 DE 2427500C3 DE 2427500 A DE2427500 A DE 2427500A DE 2427500 A DE2427500 A DE 2427500A DE 2427500 C3 DE2427500 C3 DE 2427500C3
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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Description

R—O—C—Cl
to R1
in der R einen cycloaliphatischen Rest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder einen Methylrest und R2 einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Allyl- oder Propargylrest darstellen. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R-O-C-O-R2
gemäß Anspruch 1 durch Umsetzen von Cycloalkanolen der allgemeinen Formel R—OH mit Aldehyden der allgemeinen Formel R,—CHO und Chlorwasserstoff in organischem Lösungsmittel unter Wasseraustritt zu den entsprechenden Cycloalkyl-chloralkyläthern der allgemeinen Formel
R—O—C-Cl
und weitere Umsetzung der Cycloalkyl-chloralkyläther mit Alkoholaten der allgemeinen Formel R2-OMe, wobei R, R, und R2 die vorgenannte Bedeutung haben und Mc vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere Natrium darstellt. 3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I als Riechstoffe.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
R O C O R2
R1
in der R einen cycloaliphatischen Rest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff odcf einen Methylrest und R2 einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-propyl-. Allyl- oder Propargylrest darstellen, ausgezeichnete neue Riechstoffe mit holzig-ambraartiger Geruchsnote sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen erfolgt durch Umsetzen von Cycloalkanolcn der allgemeinen Formel R-OH mit Aldehyden und weitere Umsetzung der Cycloalkyl-chloralkyläther mit Alkoholaten der allgemeinen Formel R2-OMe, wobei R, R1 und R2 die vorgenannte Be-
deutung haben und Me vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere Natrium darstellt.
Als cycloaliphatische Ausgangsalkanole sind Cyclooctanol, Cyclononanol, Cyclodecanol, Oyctoundecanol und Cyclododecanol zu nennen. Unter diesen
kommt im Hinblick auf deren Zugänglichkeit dem Cyclooctanol und Cyclododecanol die größte Bedeutung zu.
Die mit den genannten Cycloalkanol umzusetzenden Aldehyde sind Formaldehyd und Acetaldehyd, wobei dem Formaldehyd die größere Bedeutung beizumessen ist, da die von ihm abgeleiteten Produkte geruchsintensiver und besser als Riechstoffe geeignet sind. Als weitere in Form der Metallverbindung, insbc sondere der Natriumverbindung umzusetzende alko holische Reaktionskomponente sind Methanol, Äthanol, Propanol, iso-PropanoI, Allylalkohol und Propargylalkohol zu nennen. Unter diesen besitzen Methanol und Äthanol die größte Bedeutung, da mit ihnen
r» die geruchsintensivsten Produkte erhalten werden. Von besonderer Bedeutung sind demnach Verbindungen der vorgenannten allgemeinen Formel, in der R einen Cyclooctyl- oder Cyclododecylrest, R, Wasserstoff und R2 einen Methyl- oder Äthylrest darstellen.
Als erfindungsgemäße neue Riechstoffe sind demnach Formaldehyd-methyl-cyclooctylacetal, -cyclononylacclal, -cyclodecylacetal, -cycloundecylacctal, -cyclododecylacetal, Formaldehyd-äthyl-cyclooctylacctal, -cyclononylacctal, -cyclodecylacetal, -cyclo-
4ΐ undccylacetal, -cyclododecylacetal, Formaldehydpropyl-cyclooctylacetal, -cyclononylacctal, -cyclodecylacelat, -cycloundecylacetal, -cyclododecylacetal, Formaldehyd-i-propyl-cyclooclylacetal, -cyclononylacctal, 'cyclodecylacetal, -cycloundecylacctal, -cyclo-
V) dodecylacctal, Formaldehyd-allyKcyclooctylacetal, -cyclononylacctal, -cyclodecylacetal, -cycloundecylacetal, 'cyclododecylacetal, Formaldchydpropargylcyclooctylacctai, cyclononylacetal, cyclodecylacetal, -cycloundecylacetal, -cyclododecylacetal, Acetalde-
r> hyd-methyl-cyclooctylacetal, 'cyclononylacetal, -cyclodecylacetal, -cycloundecylacetal, -cyelododecylacetal, Acetaldehyd'äthyNcyclooctylacetal, -cyclononylacetal, 'cyclodecylacetal, 'cycloundecylacetal, 'cyclododecylacetal, Acetaldehyd-propyl-eyclooctyl-
M acetal, -cyclononylacetal, -cyclodecylacetal, -cycloündecyläcetal, -cyelödodeeylaectal, Aectaldchyd- i-propyl-cyclooctylacetal, -cyclononylacetal, -cyclodecylacetal, -cycloundecylacetal, cyclododecylacetal, Acctaldchyd-allylcyclooctylacetal, -cyclononylacetal, bi -cyclodecylacetal, -cycloundecylacetal, -cyclododecylacetal, Acetaldehyd-propargyl-cyclooctylacctal, -cyclononylacctal, -cyclodecylacetal, -cycloundecylacctal, -cyclododecylacetal zu nennen.
Unter den vorstehend genannten, als neue Riechstoffe geeigneten Verbindungen kommt den Produkten Formaldehyd-methyl-cyclooctylacetal, -cyclododecylacetal, Formaldehyd-ä'thyl-cyclaactylacetal und -cyclododecylacetal die größte Bedeutung zu, wobei 5 sich Formaldehyd-roethyl-cyclooctylacetal und -cyclododecylacetal nochmals günstig herausheben.
Weitere besonders günstige Verbindungen stellen noch Formaldehyd-cyclododecylacetal, -i-propylcyclododecy!acetal, -allyl-cyclododecy!acetal, -propargyl-cyclododecylacetal, -allyl-cyclooctylacetal und -propargyl-cyclooctylacetal dar.
Die erfindungsgemäßen neuen Riechstoffe zeichnen sich durch besonders intensive und nachhaltige holzigambraartige Geruchsnoten von hoher Geruchsquali- is tat und Gcruchsfülle aus. Ein weiterer Vorteil der neuen Riechstoffe ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen und ihre besondere Haftfestigkeit.
Die erfindungsg«-mäßen neuen Riechstoffe können M mit anderen Riechstoffen in verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der neuen Riechstoffe in den RiechstofTkompositionen in den Mengen von 1 bis 50 Gewichtsprozent, -'"' bezogen auf die gesamte Komposition bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümicrung von Kosmetika, wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen usw. dienen. Sie können aber auch, wie dies auch bei den w neuen Verbindungen selbst möglich ist, zur Geruchsverbesscrung technischer Produkte, wie Wasch- und Reinigungsmittel, Dcsinfcktkmsmitf-J, Textilbchandlungsmittcl usw. eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen Vn Gegenstand ir> der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Zunächst wird die Herstellung der neuen Riechstoffe beschrieben.
411
Beispiel 1
Formaldehyd-mclhyl-cyelododccylacclal
368 g Cyclododccanol (2,0 Mol), 250 g wasserfreies v, Natriumsulfat und 660 g Paraformaldchyd wurden in 600 ml Xylol verteilt und die Mischung wurde auf — 200C abgekühlt. Unter intensivem Rühren wurde ein möglichst starker Strom Chlorwasserstoff eingc* leitet, wobei die Einlcitungsgcschwindigkcit so ein- w reguliert wurde, daß die Reaktionstemperatur +5° C nicht überstieg. Nach stwa einer Stunde wurde die Einleitungsgeschwindigkcit vermindert und es wurde unter schwachem Durchlcitcn von Chlorwasserstoff eine Stunde nachreagieren lassen. Hiernach wurde zur v, Entfernung überschüssigen Chlorwasserstoffs unter starkem Rühren stufenweise Wasscrstrahlvakuum angelegt. Nach Erreichen des höchsten Wasserstrahlvakuums wurde im Verlauf von einer Stunde auf 30" C erwärmt und eine weitere Stunde bei dieser Tempera- mi tür nachgerührt. Danaeh wurde vom Natriumsulfat abgesaugt und die so erhaltene Lösung des Cyclododccylchlormethyläthers konnte ohne besondere Aufarbeitung Tür die weitere Umsetzung eingesetzt werden.
In 400 g einer auf -20"C abgekühlten 33%igen μ Natriummcthylatlösung in Methanol wurde im Verlauf von I—-2 Stunden die Lösung des Cyclododecylchlormcthyläthcrs in der Weise unter Rühren zugefügt, daß die Temperatur 200C nicht überstieg, Nach der Zugabe wurde not* \ Stunde bei 40—50° C naehgerührt. Das ausgeschiedene Natriumchlorid wurde durch kurzes Verrühren mit 700 ml kaltem Wasser zum größten Teil gelöst und abgetrennt. Die organische Phase wurde mit 100 ml 20%iger Natriumchloridlösung nachgewaschen. Die abgetrennte organische Lösung wurde anschließend vom Lösungsmittel befreit und das erhaltene Formaldehyd-methylcyclodecylacetal bei 0,01 Torr destilliert. Es wurden 433 g, das sind 95% der Theorie,gewonnen. Das erhaltene Formaldehyd-methyl-cyclododecylacetal stellt eine farblose Flüssigkeit dar und besitzt folgende Kennzahlen:
Siedepunkt bei 0,01 Torr = 860C.
Dichte d? = 0,9463.
Brechungsindex«·? = 1,4695.
IR (Film): 1370, 1342, 1142, 1098. 1060, 1030/cm (C-O-CH5-O-C).
NMR (CCU): Λ 4,56 (S) 2H (Ο—CH,-O); 3,33 (S) 3H(OCH3).
MS: M+ = 228, m/e = 45 (CH3-O-CH2 +).
Der als Zwischenprodukt gewonnene Cyclododecy 1-chlormethyläther stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen dar:
Siedepunkt bei 0,5 Torr = 1100C.
Dichte J? = 1,0142.
Brechungsindex η 1S = 1,4892.
IR (Film): 1120/cm (C-O—C): 645/cm (C-CI).
NMR (CDCI3):.) 5,6 (S) 2H (C-O-CH2-CI).
MS: M+ = 233, M+ -36(HCI), M+ -66
(HOCH2Cl-Eliminierung -► Cyclododcceri+).
Beispiel 2
Formaldehyd-äthyl-cyclododecylacetal
Das Produkt wurde durch Umsetzung des Cyclododccylchlormcthyläthcrs mit Natriumälhylat gewonnen und stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kcnnzahlcn dar:
Siedepunkt bei 0,001 Torr = 94"C.
Brechungsindex/!? = 1,4665.
NMR (CCI4): Λ 4,7 (S) 2H (Ο—CH2-O): 3,6 (q) 2H/J = 7 Hz (0-CH2-C); 1,2 (I) 3H/J = 7 Hz (0-C-CH3).
MS: M+ = 242, m/e = 59 (CH1-CH2-O-CH/)-
Beispiel 3
Formaldehyd-propyl-cyclododecylacetal
Das Produkt wurde durch Umsetzung des Cyclododecylchlormethyläthers mit Natriumpropylal erhalten. Es stellt eine farblose Flüssigkeit dar und besitzt folgende Kcnnzahlcn.
Siedepunkt bei 0,01 Torr = 97° C.
Brechungsindex η S' = 1,4677.
Beispiel 4
Formaldehyil-i-propyl-cyclododccylacctal
Die Verbindung, die eine farblose Flüssigkeit darstellt, wurde durch Umsetzung von C'yclododecylchlormethyläthcr mit Natrium-i-propylat gewonnen. Siedepunkt bei 0,01 Torr = 94" C.
Brechungsindex/1? = 1,4657.
Beispiel 5
Formaldehyd-allyl-cyclododecylacetal
Die Herstellung der Verbindung erfolgte durch Umsetzung von Cyclododecylchlormethyläther mit der Natriumverbindung des Allylalkohol. Sie stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen dar: Siedepunkt bei 0,01 Torr = 1070C.
Brechungsindex η ? = 1,4760,
Beispiel 6
Formaldehyd-propargyl-cyclododecylacetal
Das Produkt, das eine farblose Flüssigkeit darstellt, wurde durch Umsetzung von Cydododecylchlormethyläther mit der Natriumverbindung des Propargylalkohols erhalten und besitzt folgende Kennzahlen :
Siedepunkt bei 0,005 Torr = 104° C.
Brechungsindex η ? = 1,4821.
Beispiel 10
Formaldehyd-propargyl-cyclooctylacetal
Das Produkt, das eine farblose Flüssigkeit darstellt, wurde durch Umsetzung von Cyclooctylcblormethyläther mit der Natriumverbindung des Propargylalkohol erhalten und besitzt folgende Kennzahlea: Siedepunkt bei 0,1 Torr = 104° C,
Brechungsindex π f = 1,4752.
in Alle in den vorstehenden Beispielen aufgeführten Verbindungen haben einen haftfesten holzigen Geruch, der sie für die Herstellung der verschiedensten Riechstoffkompositionen geeignet macht. Derartige Kompositionen können zur Parfumierung der ver- - 15 schiedensten Produkte, wie Kosmetika, Waschmittel, Seifen, aber auch technischen Produkten in Konzentrationen von etwa 0,05—2 Gewichtsprozent verwendet werden. Nachfolgend werden einige Beispiele für Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an erflndungsgemäßen Verbindungen aufgeführt.
Beispiel 7
Formaldehyd-methyl-cycIooctyliK.-etal
Entsprechend den in Beispiel 1 gemachten Angaben wurde zunächst aus Cyclooctanol, Paraformaldehyd und Chlorwasserstoff der Cyclooctylchlormethyläther hergestellt, der dann in zweiter Stufe mit Natriummethylat zu dem Formaldehyd-methyl-cyclooctylacetal, einer farblosen Flüssigkeit mit nächste- jo henden Kennzahlen umgesetzt wurde.
Siedepunkt bei 0,4 Torr = 75° C.
Dichte d? = 0,9557.
Brechungsindex n'g = 1,4570.
JR (Film): 1378, 1360, 1150, 1090, I045/cm «
(C-O-CH2-O-C).
NMR (CCl4): Λ 4,6 (S) 2 H (Ο—CH2-O); 3,35 (S) 3H(OCH3).
MS: M+ = 172, M+ -32 (-CH3OH), M+ +-6I (-CH, -Ο—CH2-O)m/c = 45(CH3-O-CH2).
Beispiel 8
Formaldehyd-äthyl-cyclooctylacetal
Das Produkt wurde durch Umsetzung des Cyclo- « octyldilormethyläthers mit Nitriumäthylat gewonnen und stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen dar:
Siedepunkt bei 0,4 Torr = 82° C.
Dichte rf? = 0,9399 »
Brechungsindex nf ■— 1,4548.
NMR (CCI4): Λ 4,7 (S) 2H (Ο—CH2-O); 3,6 (q) 2H/J = 7Hz (O—CH2-C) 1,2 (t) 3H/J = 7Hz (O—C-CH3).
MS: M+ = 186, M+ -29 (-CH3-CH2), M+ -46 (-CH3-CH2-O)
M+ -59(-CH3-CH2-O-CH2),
m/e = 59 (CH3-CH2-O-CH2).
Be ispiel 9 «>
Formaldchyd-allyl-cyclooctylacetal
Die Herstellung der Verbindung erfolgte durch Umsetzung von Cyclooctylchlormcthyläthcr mit der Natriumverbindung des Allylalkohol. Sie stellt eine farblose Flüss'gkcit mit folgenden Kcnnzahlen dar: Siedepunkt bei 0,2 Torr = IO1,5"C.
Brechungsindex η:<' = 1,4685.
Beispiel II Beispiel 13 Gewichtsteile
Holzbase Holznote 500
Formaldehyd-methyl- Formaldehyd-äthyl- 100
cyclododecylacetal cyclododecylacetal 100
Oryclon Sandelhclzöl 100
Vetiverylacetat Bergamottöl 50
Sandelholzöl Vetiveröl 50
Isoraldein 70 Cumarin 50
Guajylacetat Rosenöl 50
Cumarin Amylsalic/at
Phenyläthylalkohol Hcliotrepin
Beispiel 12 Xylolmoschus Gewichtsteile
Holzbase 140
Formaldehyd-methyl- 250
cyclooclylacetal 50
Bergamottöl 40
Bulgarisches Rosenöl 110
Sandelholzöl 50
Vetiveröl 40
Zedernöl 70
Cinnamylacetat 150
Cumarin 40
Mcthyljonon 60
Perubalsatn
Benzylacetat
Gewichtsteile
250
3S5
100
50
50
50
75
50
20
Beispiel 14 H ι· i s η i ι- I IS Gewichtsteile "> Lavendelöl Gewichtsteile
Phantasie- Parfümieriing 34(1 Hydroxycitronellal 2(XI
Formaldehyd-propargyl- 100 Linalnol 200
cyclododecylaeetal 100 Salicvlsauremethylestcr 50
Geraniumöl KX) in Ylang-Ylang-Öl 50
Lavendelöl 150 Cumarin 50
Zedernöl 50 Tonka abs. 60
Anisaldehyd SO Hiehemnoos 30
Biitylphcnylacetal 50 Ketonnioschus 20
llydroxycitroncllal 40 1 1 Vet i veröl 20
Mcthylnaphthylketon 20 l'atschuliöl IO
Benzylaeetal Men/ylacelat IO
Xylolmoschus Vanillin 10
10
Phantasie-Parfümierung mil Heunote
ι- υ L ι it ι Gewichtsteile
l-ormaldehyd-allyl-
cyclooctylacetal 30
Bergamottöl 250
In den vorstellend aufgeführten Kit.chstolTkompo-
:ti sitionen können an die Stelle der genannten Acetale
auch die anderen erlindungsgemäßen Verbindunger
treten, wobei sich Verschiebungen in den Geruchs niiancen ereeben.

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    I. Verbindungen der allgemeinen Formel
    H
    R— O—C—O—R2
    der allgemeinen Formel R1-CHO und Chlorwasserstoff in organischem Lösungsmittel unter Wasseraustritt zu den entsprechenden Cycloalkyl-cbloralkyläthern der allgemeinen Formel
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DE2427500A DE2427500C3 (de) 1974-06-07 1974-06-07 Neue Riechstoffe, deren Herstellung, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
GB1766675A GB1452723A (en) 1974-06-07 1975-04-29 Cycloaliphatic acetals
NLAANVRAGE7505486,A NL181866C (nl) 1974-06-07 1975-05-09 Werkwijze voor de bereiding van reukstofcomposities op basis van een acetaalderivaat, alsmede werkwijze ter bereiding van de acetaalderivaten.
IT23782/75A IT1038548B (it) 1974-06-07 1975-05-28 Profumo sua preparazione e relative composizioni
US05/581,783 US3993697A (en) 1974-06-07 1975-05-29 Odoriferous cycloalkyl acetals
BR4542/75D BR7503542A (pt) 1974-06-07 1975-06-05 Processo para a preparacao de novos compostos,e composicoes odoriferas contendo os mesmos
JP50067126A JPS609485B2 (ja) 1974-06-07 1975-06-05 新規香料
BE157090A BE829946A (fr) 1974-06-07 1975-06-06 Acetals utilisables en parfumerie
FR7517800A FR2273788A1 (fr) 1974-06-07 1975-06-06 Acetals utilisables en parfumerie
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2928348C2 (de) * 1979-07-13 1982-11-18 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl 2-Alkoxiethyl-cycloalkyl-ether und ihre Verwendung als Riechstoffe oder in Riechstoffkompositionen
US4524102A (en) * 1984-02-15 1985-06-18 Fritz Hostettler Microcellular polyurethane foams having integral skin
US4548743A (en) * 1984-04-20 1985-10-22 International Flavors & Fragrances Inc. Ketal and use in perfumery
WO2002003941A1 (fr) 2000-07-10 2002-01-17 Firmenich Sa Utilisation du (1-ethoxyethoxy)cyclododecane dans une composition parfumante a titre d'agent fixateur et/ou amplificateur de parfum
DE102009027206A1 (de) * 2009-06-25 2010-12-30 Chemische Fabrik Kreussler & Co. Gmbh Verwendung von Dietherverbindungen bei der chemischen Reinigung von Textil-, Leder- oder Pelzwaren
CN104053760B (zh) * 2012-01-17 2017-02-22 弗门尼舍有限公司 作为加香成分的环十二碳二烯醇衍生物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3024284A (en) * 1962-03-06 Process for the preparation of simple
US3061649A (en) * 1958-01-08 1962-10-30 Givaudan Corp Preparation of 1-alkenyl alkyl ethers
US3876561A (en) * 1970-11-03 1975-04-08 Givauden Corp Novel odorant cyclododecyl ethers

Also Published As

Publication number Publication date
DE2427500A1 (de) 1975-12-18
NL7505486A (nl) 1975-12-09
JPS609485B2 (ja) 1985-03-11
GB1452723A (en) 1976-10-13
NL181866C (nl) 1987-11-16
BE829946A (fr) 1975-12-08
IT1038548B (it) 1979-11-30
NL181866B (nl) 1987-06-16
FR2273788B1 (de) 1977-07-08
JPS5129468A (en) 1976-03-12
BR7503542A (pt) 1976-06-22
DE2427500B2 (de) 1979-05-03
FR2273788A1 (fr) 1976-01-02
CH608478A5 (de) 1979-01-15
US3993697A (en) 1976-11-23

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