DE2517620A1 - Verwendung von exo-norbornyl-2- essigsaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen - Google Patents

Verwendung von exo-norbornyl-2- essigsaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen

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DE2517620A1
DE2517620A1 DE19752517620 DE2517620A DE2517620A1 DE 2517620 A1 DE2517620 A1 DE 2517620A1 DE 19752517620 DE19752517620 DE 19752517620 DE 2517620 A DE2517620 A DE 2517620A DE 2517620 A1 DE2517620 A1 DE 2517620A1
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exo
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
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Description

4 Düsseldorf, Ι8.ή.ΐ975 Henkel&CieGmbH
„,,.„/·- Patentabteilung
Henkelstraße 67 z-sü
Patentanmeldung D 5102
"Verwendung von exo-Norbornyl-2-essigsäureestern als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen11
Es wurde gefunden, daß exo-Norbornyl-2-essigsäureester der allgemeinen Formel
CH2COOR
in der R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest oder eine Alkoxygruppe substituiert sein kann, darstellt, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe mit fruchtig-blumiger Note verwendet werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden Produkte erfolgt nach an sich bekannten Verfahren durch säurekatalysierte Umsetzung von exo-Norbornyl-2-essigsäure mit Alkoholen der allgemeinen Formel R-OH, in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in organischen Lösungsmitteln unter Wasseraustritt zu den entsprechenden exo-Norbornyl-2-essigsäureestern. Als Veresterungskatalysatoren können z. B. p-Toluolsulfonsäure oder konzentrierte Schwefelsäure dienen. Das bei der Reaktion gebildete Wasser kann in üblicher Weise entweder durch Zugabe eines Trockenmittels wie z. B. Natriumsulfat gebunden oder unter Verwendung eines Schleppmittels wie z. B. Hexan, Benzol, Toluol azeotrop entfernt werden.
Henkel &Cie GmbH Blatt 3t zur Patentanmeldung D 5102 Patentabteilung
Dienen sekundäre beziehungsweise tertiäre Alkohole als Ausgangsmaterial, so werden diese vorteilhaft mit exo-Norbornyl-2-essigsäurechlorid in inerten wasserfreien Lösungsmitteln wie z. B. Hexan, Benzol oder Toluol in Gegenwart von einem Äquivalent Pyridin als Säureakzeptor vorzugsweise bei 0 - 50C umgesetzt.
Als erfindungsgemäße neue exo-Norbornyl-2-essigsäureester sind zum Beispiel der Methylester, Äthylester, Propylester, i-Propylester, n-Butylester, sek.-Butylester, 2-Methyl-propylester, tert.Butylester, Amylester, Allylester, Methallylester, Crotylester, 1,1-Dimethy1-propenyl-(2)-ester, 3-Phenyl-propenyl-(2) ester, Propargylester und 2-Methoxyäthylester der exo-Norbornyl-2-essigsäure zu nennen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden exo-Norbornyl-2-essigsäureester stellen wertvolle Riechstoffe mit charakteristischer Duftnote dar. Sie zeichnen sich durch besonders intensive und nachhaltig fruchtig, blumig-warme Geruchsnoten sowie eine ausgeprägte Haftfestigkeit aus. Durch eine Auswahl geeigneter Alkohole kann die fruchtige Grundnote modifiziert werden. Ein weiterer Vorteil ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen.
Aufgrund ihrer besonderen Geruchseigenschaften und ihres guten Haftvermögens kommt dem Methyl-, Äthyl-, i-Propyl-, 2-Methylpropyl-, tert. Butyl-, Allyl-, Methallyl-, Crotyl-, 1,1-Dimethylpropenyl-(2)-, 3-Phenyl-propenyl-(2)-, Propargyl- und 2-Methoxyäthyl-ester der exo-Norbornyl-2-essigsäure besondere Bedeutung zu.
Henkel &Oe GmbH
BMt £ zur Patentanmeldung D tjKp Bttentabteflung
Die erfindungsgemäß zu verwendenden exo-Norbornyl-2-essigsäureester stellen in der Mehrzahl neue Verbindungen dar. Lediglich der Methyl-, Äthyl- und i-Propylester sind von D.J. Trecker und R. S. Poote in J. Org. Chem. 33, 3527 (1968) beschrieben worden. Die Herstellung erfolgte gemäß den dortigen Angaben durch radikalische Addition von Essigsäureester an Norbornen. Angaben über Riechstoffeigenschaften oder gar der Hinweis auf eine Verwendungsmöglichkeit als Riechstoffe finden sich dort jedoch nicht.
Die erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden exo-Norbornyl-2-essigsäureester können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der exo-Norbornyl-2-essigsäureester in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika, wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen usw. dienen. Sie können aber auch, wie dies bei den exo-Norbornyl-2-essigsäureestern selbst möglich ist, zur Geruchs-"Verbesserung technischer Produkte, wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern,ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
609845/1077
Henkel &Cie GmbH
Blatt Jf zur Patentanmeldung D 5102 Patentabteilung
Beispiele
Zunächst wird die Herstellung einiger erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendender exo-Norbornyl-2-essigsäureester beschrieben.
Beispiel 1
exo-Itforbornyl^-essigsäuremethylester 38,5 g exo-Norbornyl-2-essigsäure, I50 ml Methanol, 1 g p-Toluol-sulfonsäure und 30 g wasserfreies Natriumsulfat vmrden 12 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach Abfiltrieren vom Trockenmittel ivurde im Vakuum eingeengt, das Rohprodukt in Benzol oder Äther aufgenommen, mit Wasser, 5 /Siger Natriumcarbonatlösung und Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rohester im Vakuum über eine 20 cm Vigreux-Kolonne fraktioniert, Der so erhaltene exo-Norbornyl-2-essigsäuremethylester stellt eine farblose Flüssigkeit mit stark fruchtigem, minzigem Geruch und einer ausgeprägten Fichten-Note dar und besitzt folgende Kennzahlen:
Siedepunkt: 84°C bei 5 mm Hg Brechungsindex: n^ = 1,4643
IR (Film): 2950, 174OS 1435, 1175/cm
Beispiel 2 exo-Norbornyl-2-essigsäureäthylester
Das Produkt wurde entsprechend den Angaben in Beispiel 1 durch Umsetzung von exo-Norbornyl-2-essigsäure mit Äthanol gewonnen und stellt eine farblose Flüssigkeit dar. Der fruchtig-süße Geruch wird durch eine Himbeer-Note abgerundet .
Siedepunkt: 82 - 83°C bei 3 mm Hg
20
Brechungsindex: nQ = 1,4611
IR (Film): 2950, 1735, 1453, 1375, 1175, 1035 7 cm
Henkel &Cie GmbH
zur Patentanmeldung D ij j^Q2 Patentabteilung
/ 2 b17 6 2 U
Beispiel 3 exo-Norbornyl-2-essigsäure-i-propylester
Die Verbindung wurde analog Beispiel 1 durch Veresterung von exo-Norbornyl-2-essigsäure mit i-Propanol dargestellt. Die farblose Flüssigkeit riecht fruchtig, agrumig, mit einer Note nach faulen Orangen.
Siedepunkt: 91I0C bei 4 mm Hg
2(
D
Brechungsindex: nn = 1,4548
Beispiel 4
exo-Norbornyl-2-essigsäure-(2-methylpropyl)-ester
Der farblose Ester wurde analog Beispiel 1 durch Reaktion von exo-Norbornyl-2-essigsäure mit Isobutylalkohol erhalten. Er zeichnet sich durch einen blumig-fruchtigen Geruch mit einer Anis-Note aus und eignet sich für Jasmin-Imitationen.
Siedepunkt: 94°C bei 1,6 mm Hg
20
Brechungsindex: nQ = 1,4597
IR (Film): 2950, 1735, 1175, 1155 / cm NMR (CCl11): δ = 0,94 (d), J = 6,5 Hz, 6 H (C-(CH,)^;
3,79 (d), J = 6,5 Hz, 2H (OCH2-C) ppm.
Beispiel 5
exo-Norbornyl-2-essigsäure-tert.-butylester Zu einer auf 0 - 5°C gekühlten Lösung von 15 g (0,2 Mol) tert.-Butanol und 20 g (0,25 Mol) trockenem Pyridin in 150 ml absolutem Benzol wurden unter Rühren 17,5 g (0,1 Mol) exo-Norbornyl-2-essigsäurechlorid zugetropft. Es wurde 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser, verdünnter Salzsäure, V/asser, verdünnter Natriumcarbonatlösung und Wasser neutralgewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rohester im Vakuum über eine 20 cm Vigreux-Kolonne fraktioniert. Man erhielt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen und einem fruchtigwarmen Geruch mit einer Apfel- und Birnennote.
50384S/1Q7 7
Henkel &Cie GmbH
Blatt f5 zur Patentanmeldung D 5102 Patentabteilung
Siedepunkt: 730C bei 0,8 mm Hg
20
Brechungsindex: nQ = 1,4551 IR (Film): . 2950, 1730, 1370, 1168,1155 / cm NMR (CDCl3): 6= 1,45 (s), 9 H (C-(CH3)3) ppm
Beispiel 6 exo-Norbornyl-2-essigsäureallylester
Die Darstellung erfolgte analog Beispiel 1 aus exo-Norbornyl-2-essigsäure und Allylalkohol.
Geruch: stark fruchtig, Ananas-Note Siedepunkt: 77°C bei 0,5 mm Hg
20
Brechungsindex: nD =1,4736
IR (Film): 3085, 1740, I65O, 1175, 990 925 / cm
NMR (CDCl3): δ = 4,57 (d), J = 5 Hz, 2 H (0-CH2-C);
5,25 (m), 2 H (C=CH2); 5,96 (m), 1 H
(C-CH=C) ppm.
Beispiel 7 exo-Norbornyl-2-essigsäuremethallylester
Die Darstellung erfolgte analog Beispiel 1 aus exo-Norbornyl-2-essigsäure und Methallylalkohol.
Geruch: Ananas-Note, fruchtig Siedepunkt: 8O0C bei 0,01 mm Hg
Brechungsindex: n~ = 1,4732 IR (Film): 3080, 1740, I66O, 1175, 995, 905 / cm NMR (CCIj4): δ = 1,75 (s), 3 H (C-CH3); 4,46 (s),
2 H (0-CH2-C); 4,97 (m), 2 H (C=CH2) ppm.
Beispiel 8 exo-Norbornyl-2-essigsäurecrotylester
Die Darstellung erfolgte analog Beispiel 1 aus exo-Norbornyl-2-essigsäure und Crotylalkohol.
- 7 609845/1077
Henkel &Cie GmbH
Bart Jf zur Patentanmeldung D 510 2 Patentabteilung
251762Q
Geruch: fruchtig mit Blaubeer-Note, Allyljonon-Note Siedepunkt: 1110C bei 3 mm Hg Brechungsindex: n^ = 1,4757
IR (Film): 3010, 1738, I678, 1175, 968 / cm NMR (CCl4): δ = 1,70 (d), J = 5 Hz, 3 H (C-CH,);
4,43 (d), J = 5 Hz, 2 H (0-CH2-C);
5,65 (m), 2 H (-CH=CH-) ppm.
Beispiel 9
exo-Norbornyl-2-essig5äure-3-phenylpropenyl-(2)-ester
Die Darstellung erfolgte analog Beispiel 5 aus exo-Norbornyl-2-essigsäurechlorid und 3-Phenyl-propenol-(2).
Geruch: Bittermandel-, Kirschkern-, Seifenlaugennote Siedepunkt: 1480C bei 0,02 mm Hg
20
Brechungsindex: η~ =1,5470
IR (Film): 3O8O, 3025, 1735, I6OO, I58O, 1495, 1450,
1175, 965 / cm
NMR (CCl4): 5= 4,66 (d), J = 5,5 Hz, 2 H (0-CH2-C);
6,18 (st), J = 5,5 und 15 Hz, 1 H (C-CH=C);
6,63 (d), J = 15 Hz (C=CH-Ph); 7,28 (m)
5 H (-C6H5) ppm.
Beispiel 10 exo-Norbornyl-2-essigsäure-propargylester
Die Darstellung erfolgte analog Beispiel 1 aus exo-Norbornyl-2-essigsäure und Propargylalkohol.
tr
Geruch: grün, Geranium-Pelargonium-Note Siedepunkt: 119°C bei 6 mm Hg,
20
Brechungsindex: nQ = I,48l8
IR (Film): 3290, 2130, 1745, 1175 / cm NMR (CDCl3): 6 = 2,30 (d), J = 2,5 Hz, 1 H (-C=CH);
4,70 (d), J = 2,5 Hz, 2 H (0-CH2-C) ppm.
h 0 9 8 U 5 / 1 D 7 7
Blatt ^f zur Patentanmeldung C 5 IC 2
Beispiel 11 Geranium-Base
Rosenöl bulgarisch exo-Norbornyl-2-essigsäure-
methylester
Jasmin-Base
Limonen exo-Norborny1-2-essigsäure-
Henkel&CieGmbH Patentabteilung
251762Ü
10 Gewichtsteile
propargylester 45 Il
Guajylacetat 10 ft
exo-Norbornyl-2-essigsäure-
(2-methylpropyl)-ester 20 fl
Guajylacetat 10 Il
a-Jonon 3 Il
Styraxol 2 It
exo-Norbornyl-2-essigsäure-
exo-Norbornyl-2-essigsäure-
(2-methylpropyl)-ester		 50 Gewichtsteile ti
Benzylacetat 12 It
Bergamottöl 9 It
exo-Norborny1-2-essigsäure-i-
propylester		 5 It
Benzylalkohol 8 tt
Hydroxyeitronellal 5 ,5 Il
Indol 0 ,5 tt
Moschustinktur 10 ,0
Seifenparfüm
45,0 Gewichtsteile
propargylester - 9 -
B 098/, 5/1077		 30 It
Methylanthranilat 10 ti
Indol 0,5 ti
Bergamottöl 7 tt
exo-Norborny1-2-essigsäure-
3-phenylpropenyl-(2)-ester 2,5 Il
Tolubalsam 5 tt
Blatt # zur Patentanmeldung D
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung Phantasie-Parfümierung
Rosenöl bulgarisch
exo-Norbornyl-2-essigsäuremethylester
exo-Norbornyl-2-essigsäureallylester
exo-Norbornyl-2-essigsäurepropargyIe st er
Patchouliöl Bergamottöl Vanillin Cumarin Lavendelöl Sandelöl
5 Gewichtsteile
7,5
7,5
- 10 -
609845M077

Claims (9)

Henkel &Cie GmbH Bfatt lOzur Patentanmeldung D ?1O2 Patentabteilung Patentansprüche
1. Verwendung von exo-Norbornyl-2-essigsäureestern der allgemeinen Formel
CHpCOOR
in der R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest oder eine Alkoxygruppe substituiert sein kann, darstellt, als Riechstoffe.
2. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an exo-Norbornyl-2-essigsäureestern nach Anspruch
3. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die exo-Norbornyl-2-essigsäureester in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, enthalten.
h. exo-Norbornyl-2-essigsäure-(2-methylpropyl)-ester.
5. exo-Norbornyl-2-essigsäure-tert.-butylester.
6. exo-Norbornyl-2-essigsäureallylester.
7. exo-Norbornyl-2-essigsäuremethallylester.
8. exo-Norbornyl-2-essigsäurecrotylester.
9. exo-Norbornyl-2-essigsäure-3-phenylpropenyl-(2)-ester. 10. exo-Norbornyl-2-essigsäurepropargylester.
603845/
1077 /
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