DE2626142A1 - Verwendung von aliphatischen 2-methyl- 2-alkyl-alkansaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen - Google Patents

Verwendung von aliphatischen 2-methyl- 2-alkyl-alkansaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen

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DE2626142A1
DE2626142A1 DE19762626142 DE2626142A DE2626142A1 DE 2626142 A1 DE2626142 A1 DE 2626142A1 DE 19762626142 DE19762626142 DE 19762626142 DE 2626142 A DE2626142 A DE 2626142A DE 2626142 A1 DE2626142 A1 DE 2626142A1
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Jens Dipl Chem Dr Conrad
Ulf-Armin Dipl Chem Dr Schaper
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Description

_.. . - _ . c r ir 7 r Henkel &Cie GmbH
Dusseldorf, den 9·ο.197ο
Henkelstraße 67 Patentabteilung
6/Pm
2626Η2
Patent antne !dung D 5392
Verwendung von aliphatischen 2-Methyl--2--alkyl~alkansäureestern als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoff kompositionen.
Es wurde gefunden, daß 2-Methyl-2-alkylalkansäureester der allgemeinen Formel
R - CH2 - CH2 - C - COO
in der R1 einen gesättigten oder ungesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen, R„ und R_ einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe der unterschiedlichsten Duftnoten verwendet werden können.
Die Darstellung der Ester kann in besonders günstiger ¥eise durch Reaktion des entsprechenden 2-Methyl-2-alkyl—alkansäurechlorids mit dem entsprechenden Alkalialkoholat durchgeführt werden. Es können aber auch andere übliche Veresterungsmethoden angewandt werden. Zu den Estern der 2-Methyl-2-äthyl-hexansäure kann man gelangen, indem man Ester der 2-Methyl-buttersäure in Gegenwart von Natriumhydrid mit n-Butylbromid in Äthylenglykoldimethyläther umsetzt, wie dies von R.E. Pincock und J.H. Rolston im J.Org.Chem.29 (l964), Seite 2990 ff, beschrieben wird.
-Z-
709851/0256
Henkel St Cie GmbH
zur Patentanmeldung [■ 539?· Patentabteilung
2626U2
Die den erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden 2-Methyl-2-alkyl-alkansäureestern zugrunde liegenden 2-Methyl~2-alkyl-alkansäuren können nach allgemein bekannten Verfahren durch Carbonylierungsreaktionen von Vinylidenolefinen oder anderen geeigneten Ausgangsprodukten, wie z.B. primären Alkoholen oder Halogeniden nach Reppe, Koch oder anderen hergestellt werden, wie dies in der Monographie Methodicum Chimicum, Band 5» Seite 530 ff., Academic Press 1975| näher beschrieben ist. Dabei können auch teilweise direkt die Ester gebildet werden. Die Reaktion verläuft dabei nach folgendem Schemas
?H3
+ CO + H2O —» R3-CH2-CH2-C-COOH
R3-CH2-CH2-C=CH2
2 \ Y"3
R2
wobei R1, R„ und R_ vorstehend genannte Bedeutung haben.
Für die Fälle, in denen R2 gleich R„ ist, können die zur Carbonylierungsreaktion benötigten Vinylidenolefine auf ■ folgenden Wegen hergestellt werden:
Weg A; Aldolkondensation von Aldehyden mit 3 - S Kohlenstoffatomen, nachfolgende Hydrierung zum Alkohol und Wasserab— Spaltung zum Vinylidenolefin,
+ H
2 R - CH0 - CHO » R - CH0 - CH = C - CHO
709851/0256
Henke! &Cie GmbH
Blatt 3 zur Patentanmeldung D 5392 Patentabteilung
2626H2
R - CH0 - CH0 - CII - CII0OII =-> R - CII0 - CH0 -C = CII0
R R
R = CH bis
g B: Durch Guerbetreaktion von primären Alkoholen mit 3-6 Kohlenstoffatomen gelangt man zu entsprechenden verzweigten, primären Alkoholen und daraus durch Wasserabspaltung zu den Vinylidenolefinen.
2 R - CH0 - CH0OH ■—>R - CH0 - CH0 - CH - CH0OH"
d d ei et j <C
R - CH2 - CH2 -C= CH2
R = CH3 bis
Als erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendende 2—Methyl— 2-alkyl-alkansäureester sind zum Beispiel die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, selc. Butyl-, 2-Methyl-propyl-, tert. Butyl-, Amyl-, Allyl-, Methallyl-, Crotyl-, 1,1-Dimethyl -propenyl-(2)-, Propargylester folgender Alkancarbonsäuren zu nennen: 2,2-Dimethyl-pentansäure, 2-Methyl-2-äthylpentansäure, 2-Methyl-2-propyl-pentansäure, 2 ,5-Dimethyl-2-iso-r>ropyl-hexansHure, 2-Methyl-2-butyl-peritansäure, 2,2-Dimethyl-hexansäure, 2-Methyl-2-äthyl-hexansäure, 2-Methyl-2-propyl-hexansäure, 2-Methyl-2-butyl-hexansäure, 2,2-Dimethyl-heptansäure, 2-Methyl-2-äthyl-heptansäure, 2-Methyl-2-propyl-heptansäure, 2,6-Dimethyl-2-sec~hutyl-heptansäure, 2 ,5 ,S-Triraethyl-?.-tert.-butyl-hexansäure, 2-Methyl-2-butyl-hentansäure,
709851/0256
Henkel &Cie GmbH
zur Patentanmeldung D 5.2 9 2 Patentabteilung
2,2-Dimethyl-octansäure, 2-Methyl-2-äthyl-octansä-ure, 2-Methyl--2-propyl-octansäure, 2-Methyl-2-hutyl-octansMure.
Ganz besondere Bedeutung kommt dabei den Estern der 2-Methyl-2-äthyl--hexansäure, zum Beispiel dem Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, sek. Butyl-, 2-Methyl-propyl-, tert. Butyl-, Amyl-, Allyl-, Methallyl-, Crotyl-, 1,1-Dimethyl-propenyl-(2)-, und Propargylester dieser Säure zu und unter diesen wiederum dem Methyl-, Äthyl-, AlIyI" und Propargylester der 2-Methyl-2-äthylhexansäure <
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Methyl-2-alkyl-alkansäureester stellen wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen Duftnoten dar. Sie zeichnen sich durch einen kräftigen Geruch sowie eine ausgeprägte Haftfestigkeit aus. Ein weiterer Vorteil ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen,
Die ex-findungs gemäß als Riechstoffe zu verwendenden 2-Methyl-2-alkyl-alkansäureester können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der 2-Methyl-2-alkyl~alkansäureester in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika, wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen usw. dienen. Sie können aber auch, wie dies teilweise bei den 2-Methyl-2-alkyl-alkansäureestern selbst möglich ist, zur Geruchsvei-besserung technischer Produkte wie ^iTasch- und
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Henke! &Cie GmbH
clatt *r zur Patentanmeldung D "5 3 S'2 Patentabteilung
Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt v/erden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Henkel &Cie GrnbH
Blatt O zur Patentanmeldung D 5392 Patentabteilung
Beispiel e
Zunächst vex-den einige der erfindungsgemäß cils Riechstoffe zu verwendenden 2-Methyl-2~alkyl~alkansäursester beschrieben.
Beispiel 1 : 2-Methyl-2-äthyl-hexansäure-äthylester, A) Herstellung von 2-Methyl~2-äthyl-he~cansäurechlGrid,
316 g (2 Mol) 2-Methyl-2-äthyl-hexansäure wurden mit 357 g (3 Mol) Thionylchlorid unter Rühren bis zum Ende der Gas~ entwicklung zum Sieden erhitzt« Das überschüssige Thionylchlorid wurde abdestilliert und der Rückstand wurde im Vakuum fraktioniert. Es wurden 320 g (90 °ß> d.Th.) an 2-Methyl-2-äthyl-hexaiasäurechlorid vom Kp.„ JS C erhalten.
B) Herstellung von 2-Methyl-2-äthyl-hexansäure-äthylester. 11 »5 S (0»5 Mol) Natrium wurden in "\$0 ml Äthanol gelöst. Die Lösung des Natriumäthylats wurde bei 0 bis 5 C langsam und unter Rühren mit kh g (0,25 Mol) 2-Methyl~2-äthylhexansäurechlorid versetzt. Anschließend wurde 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, filtriert, in Äther aufgenommen, mit Tfasssr neutral gewaschen, getx"ockuet, eingeengt und im Vakuum fralctioniert. Der 2~Methyl~2-äthyl-hexansäureäthylester wurde als farbloses Öl von fruchtig-frischem Geruch mit Apfel- und Kamillen-Note erhalten. Die Kenndaten der Verbindung waren: Kp1^ 85°C, n^° 1,42ΐΟ.
In völlig analoger Weise wurden die nachstehend aufgeführten Ester erhalten,
Beispiel 2; 2-Methyl-2-äthyl~hexansäure-methylester. Farbloses Öl von frd-schem, pfefferminzartigem Geruch mit Mentho1-No te,
7^0C, ng0 1,4228 _ ? _
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Henkel & Gis GmbH
«arr~7*zur Patentanmeldung D 53S*2 Patentabteilung
2626H2
Beispiel 3; 2-Methyl~2-ä.thyl-hexansäuro-n-propylestei'. Farbloses Öl von frischem, fi-uchtigein Geruch. KpO,4 6o°C» 13B0 1»4243
Beispiel 4: 2~Methyl-2-äthyl-hexansäure-i-propylester.
Farbloses Öl von fruchtig-süßem Geruch. Kp15 91°C, ng0 1,4185
Beispiel 5? 2-Methyl~2-äthyl-hexansäure-n-butylester.
Farbloses Öl von blumig-fruchtigem Geruch. Kp 69OC, ng0 1,4272
Beispiel 6; 2-Methyl-2-äthyl-hexansäure-i-butylester, Farbloses Öl mit einer fruchtig-warmen Geruchsnote. Kpo,4 67°C} 11B0 1»4248
Beispiel 7? 2-Methyl-2-äthyl-hexansäure-tert.butylester.
Farbloses Öl mit einer deutlichen Grün-Note im Geruch. Kp1 48°C, ng0 1,4193
Beispiel 8; 2-Methyl-2-äthyl-hexansäure-allylester.
Farbloses Öl von strohigem, pilzigem Geruch mit Milch-Note, Kp14 98°C, ng0 1,4341
Beispiel 9? 2-Methyl-2-äthyl~hexansäure-propargylester.
Farbloses Cl von fruchtigem Geruch mit Geranium-Note, 0 108°C, ngO 1,4403.
709851/0256
zur Patentanmeldung D 5 3 ^
Beispiel 10: Ffefferminabase.
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
2-Meth3<L-2-i5thylhexansäure-inet2iylester 300 Ge-w, -Teile
1-Menthol 300 ti Il
1-Menthylacetat 190 II Il
Menthofuran 50 ti Il
Piperiton 25 Il Il
1-Carvon 15 II Il
Pulegon 30 Il ti
Eucalyptusöl 80 Il Il
Menthon 10 ir It
1000 Gew.-Teile
Beispiel 11: Apfelblütenbase,
2-Methyl-2—äthylhexansäure-äthylester Linalool Ylang-Ylang-Öl I Nero1idol Guaien Jasmelia (IFF) Ph.enylathylalkoh.ol Neroliöl bigarade Terpineol Benzylacetat Nerol
D ime thy Ib enzy 1 c arb ino Rhodinol Citronellylformiat Nerolidylacetat Lavendelöl Bergamottöl Cinnaniylacetat Anisaldehyd
100 Gew. -Teile
230 It It
100 tt tt
70 Il tt
50 tt tt
50 ti tt
ti ti
tt ti
Il ti
tt ti
40 ti ti
30 tt ti
25 It Il
25 ti Il
20 tt Il
20 II It
15 Ii ti
15 Il It
10 It Il
70985f/0256
ΒΙ8!Γ"9 zur Patentanmeldung 0 5392
Al-
trans-2-HexeDaldiätliylacetal Λ0 '-/o Heliotropin.
Linalylisovaleriat Iris Absolue 10 c/o
Tonka Absolue
Versalid
Henliel&CieQmbH
Patentabteilung
2626H2
10 Gew. -Teile
10 I! Il
5 Il ti
5 Il Il
5 It Il
5 Il Il
Gew.-Teile
- 10 -
709851/0256

Claims (4)

  1. Henke! &Cie GmbH
    ' Ozur Patentanmeldung U 539^ Patentabteilung
    Patentansprüche
    M y Verwendung von aliphatischen 2-Methyl-2~alkyl-alkansäureestern der allgemeinen Formel
    ?H3
    R„ - CH0 - CH0 - C - COO R. 3 2 2 j 1
    R2
    in der R einen gesättigten oder ungesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen, R0 und R„ einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, als Riechstoffe.
  2. 2. Verwendung von aliphatischen 2-Methyl-2-alkyl-alkansäureestern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ester der 2—Methyl—2—äthyl—hexansäure verwendet werden.
  3. 3. Verwendung von aliphatischen 2~Methyl-2-alkyl-alkansäureestern nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Methyl-, Äthyl-, Allyl- und Propargylester der 2-Methyl~2-äthyl-hexansäure verwendet werden.
  4. 4. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2~Methyl-2-alkyl-alkansäureestern nach Anspruch 1 - 3·
    - 11 -
    709851/0258
    Henkel &Cie GmbH
    Wall1 11 zur Patentanmeldung L· j>"^y'el Patentabteilung
    Iiicchstof fkompositionen nach Anspruch 4, dadurch fTokennceiclmet, daß sie dio 2-^ίethyl-2-allcyl-alkansäu3Γe— ester in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, enthalten.
    709851/0258
DE19762626142 1976-06-11 1976-06-11 Verwendung von aliphatischen 2-methyl- 2-alkyl-alkansaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen Withdrawn DE2626142A1 (de)

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NL7705591A NL7705591A (nl) 1976-06-11 1977-05-20 Werkwijze ter bereiding van reukstofcomposities onder toepassing van alifatische 2-methyl-2-al- kyl-alkaanzuuresters alsmede aldus bereide reuk- stofcomposities.
US05/802,787 US4126585A (en) 1976-06-11 1977-06-02 2-Methyl-2-ethyl-hexanoate ester perfume compositions
JP6803877A JPS52151739A (en) 1976-06-11 1977-06-10 Perfume composed of or containing aliphatic 22methyll22alkyllalkane series acid ester
FR7717915A FR2354091A1 (fr) 1976-06-11 1977-06-10 Utilisation d'esters aliphatiques d'acide 2-methyl-2-alkylalcanoiques comme matieres aromatiques et compositions de parfums en contenant
GB24288/77A GB1553487A (en) 1976-06-11 1977-06-10 Perfumes and perfume compositions

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0098791A1 (de) * 1982-07-07 1984-01-18 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien 2-Methylpentansäureester mit verzweigtem oder carbocyclischem Alkoholrest, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
US4782574A (en) * 1987-02-25 1988-11-08 Tuthill Corporation Method for mounting a socket
DE102013009323A1 (de) 2013-06-01 2014-12-04 Oxea Gmbh Gemische enthaltend tertiäre Isononansäuren ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Herstellung von Folgeprodukten

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2757559C2 (de) * 1977-12-23 1986-10-30 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
US4339341A (en) * 1980-08-07 1982-07-13 International Flavors & Fragrances Inc. Process for augmenting or enhancing the aroma of a detergent using 1-ethoxy-1-ethanol acetate
US4354953A (en) * 1980-12-18 1982-10-19 International Flavors & Fragrances Inc. Process for augmenting or enhancing the aroma of detergents using 1-n-butoxy-1-ethanol acetate
US4406810A (en) * 1981-07-06 1983-09-27 International Flavors & Fragrances Inc. Use of Prins reaction products of diisobutylene in augmenting or enhancing the aroma of detergents
US4379079A (en) * 1981-11-19 1983-04-05 International Flavors & Fragrances Inc. Use of methyl-thio-2-methyl-2-pentenoate in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles
DE3306560A1 (de) * 1983-02-25 1984-08-30 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue 2-methylpentansaeureester, deren herstellung und verwendung als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoff-kompositionen
NL8302893A (nl) * 1983-08-17 1985-03-18 Naarden International Nv Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten.
JP2766674B2 (ja) * 1989-06-14 1998-06-18 キヤノン株式会社 画像通信装置
DE69728837T2 (de) * 1996-10-23 2005-02-03 Firmenich S.A. Verwendung von ungesättigten aliphatischen Estern in der Parfümerie
FR2908982A1 (fr) * 2006-11-23 2008-05-30 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un solvant volatil hydrocarbone aprotique
US20080161394A1 (en) * 2006-11-23 2008-07-03 Jean-Yves Fouron Cosmetic composition comprising at least one volatile carbonic acid ester
FR2908989B1 (fr) * 2006-11-23 2012-08-17 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un ester volatil
US10683464B2 (en) 2017-09-29 2020-06-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Ester compounds, lubricating oil compositions containing same and processes for making same
CN111344271A (zh) * 2017-09-29 2020-06-26 埃克森美孚化学专利公司 新醇化合物、其制备方法及其用途
EP3688125B1 (de) * 2017-09-29 2023-10-25 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Esterverbindungen zur verwendung als basisflüssigkeit in schmierölzusammensetzungen
US10711216B2 (en) 2017-09-29 2020-07-14 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Ester compounds, lubricating oil compositions containing same and processes for making same
US10597347B2 (en) 2017-09-29 2020-03-24 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Neo-acids and process for making the same
US10584083B2 (en) 2017-09-29 2020-03-10 Exxonmobile Chemical Patents Inc. Neo-alcohol compounds, processes for making same and use thereof
EP3597626A1 (de) * 2018-07-19 2020-01-22 Basf Se Alpha,alpha-disubstituierte carbonsäureestern zur verwendung als aromachemikalien

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL132196C (de) * 1962-03-22
US3760087A (en) * 1970-01-19 1973-09-18 Hoffmann La Roche Perfume compositions containing ethyl 2,4-dioxohexanoate
FR2119580A5 (de) * 1970-12-22 1972-08-04 Firmenich & Cie
US3948816A (en) * 1971-12-02 1976-04-06 Givaudan Corporation Mercapto carboxylic acid esters
US3859366A (en) * 1971-12-23 1975-01-07 Monsanto Co 2-alkyl-oct-5-en-2-ols and their esters
DE2518392C2 (de) * 1975-04-25 1986-07-24 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue Kohlensäure-alkyl-cycloalkylester, deren Herstellung und Verwendung

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0098791A1 (de) * 1982-07-07 1984-01-18 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien 2-Methylpentansäureester mit verzweigtem oder carbocyclischem Alkoholrest, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
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