DE3016288A1 - Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen - Google Patents

Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen

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DE3016288A1
DE3016288A1 DE19803016288 DE3016288A DE3016288A1 DE 3016288 A1 DE3016288 A1 DE 3016288A1 DE 19803016288 DE19803016288 DE 19803016288 DE 3016288 A DE3016288 A DE 3016288A DE 3016288 A1 DE3016288 A1 DE 3016288A1
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trimethylhexanoic acid
acid amides
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DE19803016288
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Klaus Dipl.-Chem. Dr. 4150 Krefled Bruns
Hinrich Dipl.-Chem. Dr. Möller
Ulf-Armin Dipl.-Chem. Dr. 4000 Düsseldorf Schaper
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Henkelstraße 67 "^ HENKELKGaA
D-llooo Düsseldorf, den 25.4.1980 ZR-re/Patente
Z/Et
Patentanmeldung D 6182
"Verwendung von 3>5>5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkorapositionen"
Es wurde gefunden, daß 3,5,5-Trimethylhexansäureamide der allgemeinen Formel
CH,
t J
CH5-C-CH2-CH-CH2-CONr1R2
CH3 CH5 -
in der R1 und R„ unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen .niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder, zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Ring stehen, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe mit einer fruchtigen oder blumigen Geruchsnote verwendet werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden 3S5,5-Trimethylhexansäureamide erfolgt nach üblichen Methoden der organischen Chemie durch Umsetzung.des 3»5>5~Trimethyl· hexansäurechlorids oder der niederen Ester der 3,5,5-Trimethylhexansäure mit den entsprechenden Aminen. Die als Ausgangsmaterial dienende 3,5,5-Trimethylhexansäure wird durch Hydro form'yli er ung von Diisobutylen mit nachfolgender Oxidation des erhaltenen Zwischenproduktes gewonnen. Das Gemisch der auf diese Weise hergestellten Säuren ist unter dem Namen "Isorionansäure" Handelsprodukt und enthält im allgemeinen ca. 9o % an 3,5,5-Trimethylhexansäure. Es kann daher bei der Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide
130046/0043
Sd 230 3. 02.80
Patentanmeldung D 6l8? HENKELKGaA
<2 ZR-FE/Patente
auch von der handelsüblichen Isononansäure ausgegangen werden, da sich die geringen Mengen an Nebenprodukten bei vielen Anwendungszwecken nicht nachteilig auswirken.
Als erfindungsgemäß zu verwendende 3»5»5~Trimethylhexan- -säureamide sind zum Beispiel 3» SiS-Triinethylhexansäureamid, -methylamid, -dimethylamid, -methylethylaifiad, -diethylamid, -dipropylamid, -pyrolidid, -piperidid zu nennen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide stellen wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen fruchtigen Duftnoten dar. Ein großer Vorteil ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu feinen fruchtigen Geruchsnuancen. Eine besondere Bedeutung kommt hierbei dem 3,5j5-Trimethylhexansäure-dimethylamid zu.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der erfindungsgemäß zu verwendenden 3S5S5-Trimethylhexansäureamide in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 bis 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toilettenseifen usw. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
130046/0043
Patentanmeldung D6182 V «-£■ — HENKELKGaA ·
j / ZR-FE/Patente !
Beispiele j
Zunächst'wird die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwenden 3,5»5~Trimethylhexansäureamide näher beschrieben.
i 1.) 3»55 5-Trimethylhexansäure-dimethylamid
Zu 128 g einer 1Io jSigen Lösung von Dimethylamin in Wasser wurden unter Rühren bei Raumtemperatur 4o g 3»5»5~Trimethylhexansäurechlorid getropft. Nach 2-stündigem Rühren wurde mit Wasser verdünnt, das entstandene 3>5J5-Trimethylhexansäuredimethylamid mit
lo- ' Ether aus der wäßrigen Lösung extrahiert, die Etherphase mit verdünnter Salzsäure, verdünnter Sodalösung und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Ethers wurde der Rückstand fraktioniert destilliert. Es wurden 35»7 g, das sind 85 % der Theorie, an 3»5,5-Trimethylhexansäuredimethylamid vom Siedepunkt 93° C bei o,2o mbar und dem Brechungsindex η° 1,4482 erhalten. Geruch: Erdbeer-, Himbeer-Note.
2.) 35 5» 5-Trimethylhexansäure-diethylamid
Die Herstellung erfolgte.entsprechend vorstehenden Angaben unter Einsatz von Diethylamin als Ausgangsmaterial. Das erhaltene 3,5,5-Trimethylhexansäurediethylamid besitzt einen Siedepunkt von 68° C bei o,o8 mbar und einen Brechungsindex n„ 1 Geruch: Himbeer-Note.
130CK6/0CU3
Sd 230 3. 02.80
16288
Patentanmeldung D 6l82 HENKELKGaA
/—- ZR-FE/Patente
Erdbeer-Komplex
3,5j5-Trimethylhexansäure-dimethylamid 2oo ßew.-Teile
Frambinonmethylether 25o Gew.-Teile
Phenylethylalkohol 135 Gew.-Teile
Cyclohexylacetat 6o Gew.-Teile
Ieobutylphenylacetat 45 Gew.-Teile
Benzylacetat 25 Gew.-Teile
Ethylcinnamat 2o Gew.-Teile
ß-Ion on 5 Gew.-Teile
Triethylcitrat 28o Gew.-Teile
/5
1 30046/0043

Claims (3)

Patentanmeldung £) 6l82 HENKELKGaA ZR-FE/Patente "Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen" Patentansprüche
1.)Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden der allgemeinen Formel
CH,
ι ■>
CHx-C-CH5-CH-CHo-CONR1R0
J I ^t ^ ic.
CH, CH,
in der R. und Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Ring stehen, als Riechstoffe.
2. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden nach Anspruch 1.
3. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die 3,5,5-Trimethylhexansäureamide in einer Menge von 1 bis 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition enthalten.
^. 3s5>5-Trimethylhexansäure-dimethylamid. 5. 3,5,5-Trimethylhexansäure-diethylamid.
DE19803016288 1980-04-28 1980-04-28 Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen Withdrawn DE3016288A1 (de)

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CN107426992B (zh) * 2015-03-31 2021-10-15 巴斯夫欧洲公司 包含农药和异壬酸n,n-二甲基酰胺的组合物

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FR1572332A (de) * 1968-04-05 1969-06-27
DE2757559C2 (de) * 1977-12-23 1986-10-30 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
FR2452921A1 (fr) * 1979-04-02 1980-10-31 Rhone Poulenc Ind Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et compositions et produits ainsi obtenus

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EP0039032A3 (de) 1982-09-15
BR8102535A (pt) 1982-01-05
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