DE3016288A1 - Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen - Google Patents

Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen

Info

Publication number
DE3016288A1
DE3016288A1 DE19803016288 DE3016288A DE3016288A1 DE 3016288 A1 DE3016288 A1 DE 3016288A1 DE 19803016288 DE19803016288 DE 19803016288 DE 3016288 A DE3016288 A DE 3016288A DE 3016288 A1 DE3016288 A1 DE 3016288A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
trimethylhexanoic acid
acid amides
richstoffpositionen
riching
fragrances
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803016288
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dipl.-Chem. Dr. 4150 Krefled Bruns
Hinrich Dipl.-Chem. Dr. Möller
Ulf-Armin Dipl.-Chem. Dr. 4000 Düsseldorf Schaper
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19803016288 priority Critical patent/DE3016288A1/de
Priority to EP81102990A priority patent/EP0039032A3/de
Priority to BR8102535A priority patent/BR8102535A/pt
Priority to JP6511381A priority patent/JPS56169661A/ja
Publication of DE3016288A1 publication Critical patent/DE3016288A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0092—Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Henkelstraße 67 "^ HENKELKGaA
D-llooo Düsseldorf, den 25.4.1980 ZR-re/Patente
Z/Et
Patentanmeldung D 6182
"Verwendung von 3>5>5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkorapositionen"
Es wurde gefunden, daß 3,5,5-Trimethylhexansäureamide der allgemeinen Formel
CH,
t J
CH5-C-CH2-CH-CH2-CONr1R2
CH3 CH5 -
in der R1 und R„ unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen .niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder, zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Ring stehen, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe mit einer fruchtigen oder blumigen Geruchsnote verwendet werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden 3S5,5-Trimethylhexansäureamide erfolgt nach üblichen Methoden der organischen Chemie durch Umsetzung.des 3»5>5~Trimethyl· hexansäurechlorids oder der niederen Ester der 3,5,5-Trimethylhexansäure mit den entsprechenden Aminen. Die als Ausgangsmaterial dienende 3,5,5-Trimethylhexansäure wird durch Hydro form'yli er ung von Diisobutylen mit nachfolgender Oxidation des erhaltenen Zwischenproduktes gewonnen. Das Gemisch der auf diese Weise hergestellten Säuren ist unter dem Namen "Isorionansäure" Handelsprodukt und enthält im allgemeinen ca. 9o % an 3,5,5-Trimethylhexansäure. Es kann daher bei der Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide
130046/0043
Sd 230 3. 02.80
Patentanmeldung D 6l8? HENKELKGaA
<2 ZR-FE/Patente
auch von der handelsüblichen Isononansäure ausgegangen werden, da sich die geringen Mengen an Nebenprodukten bei vielen Anwendungszwecken nicht nachteilig auswirken.
Als erfindungsgemäß zu verwendende 3»5»5~Trimethylhexan- -säureamide sind zum Beispiel 3» SiS-Triinethylhexansäureamid, -methylamid, -dimethylamid, -methylethylaifiad, -diethylamid, -dipropylamid, -pyrolidid, -piperidid zu nennen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide stellen wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen fruchtigen Duftnoten dar. Ein großer Vorteil ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu feinen fruchtigen Geruchsnuancen. Eine besondere Bedeutung kommt hierbei dem 3,5j5-Trimethylhexansäure-dimethylamid zu.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der erfindungsgemäß zu verwendenden 3S5S5-Trimethylhexansäureamide in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 bis 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toilettenseifen usw. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
130046/0043
Patentanmeldung D6182 V «-£■ — HENKELKGaA ·
j / ZR-FE/Patente !
Beispiele j
Zunächst'wird die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwenden 3,5»5~Trimethylhexansäureamide näher beschrieben.
i 1.) 3»55 5-Trimethylhexansäure-dimethylamid
Zu 128 g einer 1Io jSigen Lösung von Dimethylamin in Wasser wurden unter Rühren bei Raumtemperatur 4o g 3»5»5~Trimethylhexansäurechlorid getropft. Nach 2-stündigem Rühren wurde mit Wasser verdünnt, das entstandene 3>5J5-Trimethylhexansäuredimethylamid mit
lo- ' Ether aus der wäßrigen Lösung extrahiert, die Etherphase mit verdünnter Salzsäure, verdünnter Sodalösung und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Ethers wurde der Rückstand fraktioniert destilliert. Es wurden 35»7 g, das sind 85 % der Theorie, an 3»5,5-Trimethylhexansäuredimethylamid vom Siedepunkt 93° C bei o,2o mbar und dem Brechungsindex η° 1,4482 erhalten. Geruch: Erdbeer-, Himbeer-Note.
2.) 35 5» 5-Trimethylhexansäure-diethylamid
Die Herstellung erfolgte.entsprechend vorstehenden Angaben unter Einsatz von Diethylamin als Ausgangsmaterial. Das erhaltene 3,5,5-Trimethylhexansäurediethylamid besitzt einen Siedepunkt von 68° C bei o,o8 mbar und einen Brechungsindex n„ 1 Geruch: Himbeer-Note.
130CK6/0CU3
Sd 230 3. 02.80
16288
Patentanmeldung D 6l82 HENKELKGaA
/—- ZR-FE/Patente
Erdbeer-Komplex
3,5j5-Trimethylhexansäure-dimethylamid 2oo ßew.-Teile
Frambinonmethylether 25o Gew.-Teile
Phenylethylalkohol 135 Gew.-Teile
Cyclohexylacetat 6o Gew.-Teile
Ieobutylphenylacetat 45 Gew.-Teile
Benzylacetat 25 Gew.-Teile
Ethylcinnamat 2o Gew.-Teile
ß-Ion on 5 Gew.-Teile
Triethylcitrat 28o Gew.-Teile
/5
1 30046/0043

Claims (3)

Patentanmeldung £) 6l82 HENKELKGaA ZR-FE/Patente "Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen" Patentansprüche
1.)Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden der allgemeinen Formel
CH,
ι ■>
CHx-C-CH5-CH-CHo-CONR1R0
J I ^t ^ ic.
CH, CH,
in der R. und Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Ring stehen, als Riechstoffe.
2. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden nach Anspruch 1.
3. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die 3,5,5-Trimethylhexansäureamide in einer Menge von 1 bis 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition enthalten.
^. 3s5>5-Trimethylhexansäure-dimethylamid. 5. 3,5,5-Trimethylhexansäure-diethylamid.
DE19803016288 1980-04-28 1980-04-28 Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen Withdrawn DE3016288A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803016288 DE3016288A1 (de) 1980-04-28 1980-04-28 Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen
EP81102990A EP0039032A3 (de) 1980-04-28 1981-04-18 Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
BR8102535A BR8102535A (pt) 1980-04-28 1981-04-27 Aplicacao de amidas do acido 3,5,5-trimetilhexanico como substancias odoriferas assim como composicoes de substancias odoriferas que as contem
JP6511381A JPS56169661A (en) 1980-04-28 1981-04-28 Use of 3,5,5-trimethylhexanoic acid amide as perfume and perfume composition containing it

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803016288 DE3016288A1 (de) 1980-04-28 1980-04-28 Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3016288A1 true DE3016288A1 (de) 1981-11-12

Family

ID=6101133

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803016288 Withdrawn DE3016288A1 (de) 1980-04-28 1980-04-28 Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0039032A3 (de)
JP (1) JPS56169661A (de)
BR (1) BR8102535A (de)
DE (1) DE3016288A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5143900A (en) * 1989-05-19 1992-09-01 Colgate-Palmolive Company Perfumes containing N-lower alkyl neoalkanamide (s)
WO2016156075A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Basf Se Composition comprising a pesticide and isononanoic acid n,n-dimethyl amide

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1572332A (de) * 1968-04-05 1969-06-27
DE2757559C2 (de) * 1977-12-23 1986-10-30 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
FR2452921A1 (fr) * 1979-04-02 1980-10-31 Rhone Poulenc Ind Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et compositions et produits ainsi obtenus

Also Published As

Publication number Publication date
BR8102535A (pt) 1982-01-05
JPS56169661A (en) 1981-12-26
EP0039032A3 (de) 1982-09-15
EP0039032A2 (de) 1981-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2624104C2 (de) Melonalverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Parfümzubereitungen, die diese Verbindungen enthalten
DE2626142A1 (de) Verwendung von aliphatischen 2-methyl- 2-alkyl-alkansaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen
EP0033928B1 (de) Verwendung alkylsubstituierter 1,3-Dioxolane als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2729121C3 (de) Verwendung von Cyclopentanderivaten als Riechstoffe und neue Cyclopentanderivaten
EP0039029B1 (de) Verwendung substituierter 2-(1-Methylbutyl)-1,3-dioxane als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2756772C2 (de)
EP0021356A1 (de) 4(5)-Acetyl-7,7,9(7,9,9)-trimethyl-bicyclo(4.3.0)-non-1-en, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff, sowie dieses enthaltende Riechstoffkompositionen
DE3016288A1 (de) Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen
EP0028780A1 (de) 2-Alkyl-1,4-dioxaspiro(4,n)alkane, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
EP0115007B1 (de) Alkoxyessigsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0025869B1 (de) 3-Methyl-cyclohexadecen-5-on-1, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff
DE2658567C2 (de) Verwendung von cis- und trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-ethylether und deren Gemischen als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE69604821T2 (de) Parfümgrundzusammenstellung
DE1817918C3 (de) Ester des 1.7.7-Trimethyl-bicyclo- [4.4.0] -decanols-(3)
DE2517620A1 (de) Verwendung von exo-norbornyl-2- essigsaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen
DE2757559C2 (de) Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2734295A1 (de) 2,2,5-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxan, dessen herstellung, verwendung als riechstoff, sowie dieses enthaltende riechstoffkompositionen
DE69618486T2 (de) Verfahren zum herstellen von riechstoffkompositionen und riechstoffprodukten und so erhaltene produkte
DE69821700T2 (de) Anwendung in der Parfümerie von 1-Methoxy-2-methyl-3-phenylpropan,1-(2-Methoxypropyl)-4-methylbenzol und 3-Methoxy-2,2,3,trimethyl-1-phenylbutan
DE3045373A1 (de) Verwendung von estern der 3-hydrody-2,2-dimethylpropionsaeure als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen und 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propionsaeurepropylester
DE69803429T2 (de) Von 3-Isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol abgeleitete Nitrile und Aldehyde und ihre Verwendung in der Parfümerie
EP0103125A2 (de) Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte
EP0285980A2 (de) Riechstoffe und diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE602004009814T2 (de) 3-isopropyl-1-methylcyclopentylderivate und deren verwendung bei riechstoffanwendungen
EP0291849B1 (de) 4-Methyl-4-phenyl-1-pentanale, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee