NL8302893A - Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. - Google Patents
Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8302893A NL8302893A NL8302893A NL8302893A NL8302893A NL 8302893 A NL8302893 A NL 8302893A NL 8302893 A NL8302893 A NL 8302893A NL 8302893 A NL8302893 A NL 8302893A NL 8302893 A NL8302893 A NL 8302893A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- ethyl
- methyl
- esters
- perfume
- butanoic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
SO 31952 fr* * 2 * * r Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste één of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op parf umcomposities die ten minste één of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten en op met deze verbindingen respectievelijk deze verbindingen bevattende parfumcomposities geparfumeerde produkten.
5 Er is een voortdurende belangstelling voor de bereiding en toe passing van synthetische reukstoffen omdat deze, in tegenstelling tot natuurprodukten, altijd in een aan de vraag aangepaste hoeveelheid en gelijkmatige kwaliteit kunnen worden bereid.
Gevonden werd nu dat esters van 2-ethyl-2-me thyl-butaanzuur met 10 de algemene, formule % C% .
c' / \ cJl coor waarin R een alkyl-, alkenyl-, alkoxyalkyl-, cycloalkyl-, alkylcyclo-alkyl-, cycloalkylalkyl- of aralkylgroep met maximaal 8 koolstofatomen voorstelt, waardevolle reukstoffen zijn. Zij zijn in staat om aan parfumcomposities en produkten velerlei gewenste geurnoten te verlenen, 15 met name geurnoten van het groene, vruchtige, muntige, houtige,en bloemige type. Speciaal de ethylester onderscheidt zich door een natuurlijk geurkarakter. Deze ethylester is beschreven in het Britse octrooischrift 1.004.286 en door J.R. Roland, J.D.C. Wilson en W.E. Hanford in J.Am. Chem. Soc. 72, 2122-24 (1950). In beide publi-20 caties zijn echter geen aanwijzingen te vinden voor de bruikbaarheid van deze verbinding als parfumgrondstof. Met betrekking tot de bovengrens van 8 koolstofatomen wordt volledigheidshalve vermeld, dat de vluchtigheid en derhalve de geursterkte van esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur,waarin R meer dan 8 koolstofatomen bevat, onvoldoende 25 wordt beoordeeld.
De esters volgens de uitvinding worden bereid volgens alge neen bekende veresteringsmethoden, bijvoorbeeld door reactie van de overeenkomstige alcohol met 2-ethyl-2-me thyl-butaanzuur of een gebruikelijke derivaat daarvan zoals het zuurchloride.
3302893 r * i 7 2
De esters volgens de uitvinding kunnen met succes worden toegepast in parfumcomposities, of als zodanig worden gebruikt als geur-verlenend middel in allerlei produkten. Met de uitdrukking "parfumcom-positie" wordt hier bedoeld een mengsel van reukstoffen en eventueel 5 hulpstoffen, desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd met een poedervormig substraat, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, detergenten, luchtverfrissers, ruim-tesprays, pommanders, kaarsen, cosmetica, zoals crèmes, zalven, 10 toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talkpoeders, haarverzor-gingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en antitranspiratieraiddelen.
Reukstoffen en reukstofmengsels^ welke in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de bereiding van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld: natuurlijke produkten 15 zoals etherische oliën, absolues, resinoïden, harsen, concretes enz., maar ook synthetische reukstoffen zoals koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enz., waaronder verzadigde en overzadigde verbindingen, alifatische, carbocyclische en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reuk-20 stoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn: geraniol, geranylacetaat, linalool, lina-lylacetaat, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellylacetaat, di-hydromyrcenol, dihydromyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, 83 0 2 8 9 3 3 * « , terpinylacetaat, nopol, nopyXacetaat, 2-fenylethanol, 2-fenylethyX- acetaat, benzylalcohol, benzylacetaat, benzylsalicylaat, styrallyl-acetaat, benzylbenzoaat, amylsalicylaat, dimethylbenzylcarbinol, tri-chloormethylfenylcarbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, iso-5 nonylacetaat, vetiverylacetaat, vetiverol, aXfa-hexyXkaneeXaldehyde, 2-methyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 2-methyl~3-(p-isopropylfe-nyl)-propanal, 3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, tricyclodecenylacetaat, tricyclodecenyipropionaat, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyL) -3-cyclohexeen-carbaldebyde, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 10 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pen.tylcyclo-peataan, 2-n-heptylcyclopentanon, 3 -methyl-2-pentyl-2-cyclop entenon, a-decanal, n-dodecanaX, 9-decenol-l> fenoxyethyl-isobutyraat, fenyl-aceetaldehyde-dimethylacetaal, fenylaceetaldehyde-diethylacetaal, geranylnitril, citronellyinitril, cedryXacetaat, 3-isokamfylcyclo-15 hexanoX, cedrylmethylether, isolongifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine, coumarine, eugenol, vanilliert, difenyloxyde, hydroxy-citronellal, joaonen, methyljononen, isomethyljononen, iroaen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan-muskusreukstoffen, tetralienmuskus-reukstoffen, is o chromanmus kus reuks to f fen, macrocyclische ketonen, 20 macroXactonmuskusreukstoffen, ethyXeenbrassyiaat, aromatische nitro-muskusreukstoffen.
Hulpstoffen en oplosmiddelen die gebruikt kunnen worden in parfum-composifcies, welke één of meer verbindingen volgens de uitvinding bevatten, zijn bijvoorbeeld: ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, 25 diethylftalaafc enzovoorts.
83 5 2 Π 53 4 w «r
De hoeveelheden waarin de verbindingen- volgens de uitvinding kunnen worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren produkten kunnen binnen ruime grenzen variëren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, van de aard 5 en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumcompositie en van het geureffect dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deskundige voldoende informatie wordt verschaft om de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste gevallen zal 10 een hoeveelheid van slechts 0,1 gew.% in een parfumcompositie reeds voldoende zijn om een duidelijk waarneembaar geureffect te verkrijgen. Anderzijds is het voor het bereiken van speciale geureffecten mogelijk om hoeveelheden van 20 gew.% of zelfs meer in een compositie toe te passen. In met behulp van parfumcomposities geparfumeerde produkten 15 liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toege-pasfce hoeveelheid parfumcompositie in het produkt.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie van de bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
2° Voorbeeld I
Bereiding van ethyl-2~ethyl-2-raethyl-butyraat.
Aan een mengsel van 260 g (2 mol) 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur en 386 g (8 mol) ethanol wordt onder goed roeren in 15 minuten 260 g geconcentreerd zwavelzuur toegevoegd. Daarbij stijgt de temperatuur tot ca. 25 60°C. Het mengsel wordt vervolgens al roerende nog 3 uur verhit onder reflux. Nadat het mengsel is afgekoeld tot kamertemperatuur, worden de lagen gescheiden.
87 Λ .“i ** T
o u o y o k 5
De onderlaag wordt verdund met 200 ml water én vervolgens geëxtraheerd met cyclohexaan. De cyclohexaanlaag wordt verenigd met de oorspronkelijke bovenlaag en neutraal gewassen met soda-oplossing. De cyclo-hexaanoplossing wordt vervolgens ingedampt en het residu gedestilleerd 5 onder verminderde druk. Verkregen wordt 258 g van de gewenste ethyl-ester, kpt-: 65°C/0,3 kPa; n20/D = 1,4110; NïlR (100 HHz, 6 in ppra t.o.v. TMS, oplosmiddel: CC14): 0,81 (6H,t,J = 7Hz); 1,06 (3H,s); 1,24 (3H,t,J = 7Hz); 1,0-1,9 (4H,m); 4,08 (2H,q,J = 7Hz).
De verbinding heeft een aangenaam vruchtige en houtige geur met as-10 pecten die herinneren aan tagetesolie.
Voorbeeld II
Bereiding van 2' -ethylhexyl- (2 -ethy 1 -2-methy 1) -butyraa t.
Een mengsel van 15,5 g (0,12 mol) 2-ethylhexanol, 13 g (0,1 nol) 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur, 100 mg p-tolueensulfonzuur en 150 ml 15 tolueen wordt verhit tot reflux waarbij het gevormde water azeo-tropisch wordt afgedestilleerd. Nadat het mengsel is afgekoeld tot kamertemperatuur, wordt het neutraal gewassen met soda-oplossing. De tolueenoplossing wordt vervolgens ingedarapt en het residu gedestilleerd onder verminderde druk. Verkregen wordt 14,5 g van de gewenste 20 ester, kpt.: 95°C/0,3 kPa; n24/D = 1,4320; NMR: 0,81 (6H,t,J = 7Hz); 1,05 (3H,s); 0,6-1,9 (19H,m); 3,90 (2H,d,J = 6Hz).
De verbinding heeft een aangenaam muntige en enigszins vruchtige geur.
rs v -
- v v _ .. o- -J
6
r· Voorbeeld III
De onderstaande esters werden bereid zoals beschreven is in voorbeeld II:
Allyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat: 5 kpt.: 95°C/0,3 kPa; NMR: 0,81 (6H,t,J = 7Hz), 1,08 (3H,s); 1,0-1,9 C4H,m); 4,49 (2H,d met fijnstructuur, J = 7Hz); 5,0-5,4 (2H,m); 5,6-6,1 (lH,m).
Kruidig groene en bloemige geur, enigszins herinnerend aan tagetesolie. Isobutyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat: 10 kpt.: 90°C/0,3 KPa; n20/D = 1,4155; NMR:0,8I (6H,t,J = 7Jz); 0,94 (6H,d,J = 7Hz); 1,06 (3H,s); 1,0-2,2 (5H,m); 3,78 (2H,d,J = 6Hz). Houtige en muntige geur met bloemige aspecten.
Cyclohexyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat: kpt.: 90°C/0,3 kPa; n20/D = 1,4462; NMR: 0,80 (6H,t,.T = 7Hz); 1,04 15 (3H,s); 1,0-2,0 (14H,m); 4,65 (lH,m) .
Vruchtige geur.
21-methoxyethyl-(2-ethyl-2-methyl)-butyraat: kpt.: 75°C/0,3 kPa; JMR: 0,81 (6H,t,7Hz); 1,06 (3H,s); 1,0-1,9 (4H,m); 3,30 (3H,s); 3,46 (2H, t,J = 5Hz); 4,12 (2H,t,J = 5Hz).
20 Groene en enigszins houtige geur.
Benzyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat: kpt.: 118°C/0,3 kPa; n20/D = 1,4890; NMP: 0,77 (6H,t,J = 7Jz); 1,07 (3H,s); 1,0-1,9 (4H,m); 5,00 (2H,s); 7,0-7,3 (5H, breed s).
Groene en enigszins bloemige geur.
83 0 2 0 9 3 * 7 2' -fenyleth.yl-(2-eth.yl-2-raeth.yl)-fautyraat: kpt.: 125°C/0,3 kPa; n20/D = 1,4830; NMR:0,73 (6H,t,J = 7Hz); 1,01 (3H,s); 1,0-1,9 (4H,m); 2,86 (2H,t,J = 7Hz); 4,20 (2H,t,J = 7Kz); 6,9-7,3 (5H, breed s).
5 Bloemige en enigszins vruchtige geur.
83 0 2 3 33 8 -2 \ %
Voorbeeld IV
Een parfumcompositie van het dennen-type, zeer geschikt voor shampoos en douche- en badschuimpreparaten, werd bereid volgens onderstaand recept:
V
5 345 gewichtsdelen bornylacetaat 100 " 2-butyl-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxaan 50 " Siberische dennenaaldenolie 30 " 5-acetyl-3-isopropyl-l,1,2,6-tetra- methyl-indan 1Ö 30 ” benzylacetaat 30 ” sinaasappelolie 30 " linalylacetaat 20 " olibanum-resinoide 20 " tridecanal 15 15 " 4-tert.butylcyclohexylacetaat j 10 " coumarine 10 " terpineol 10 " terpinylacetaat 10 " lavandinolie 20 10 " n-decanal 7 ” Citrovertal NB 104* 5 " dodecanal 5 " styralylacetaat 5 " 3-isokamfylcyclohexanol 25 3 " a-jonon 2 " isoeugenol 30 " ethyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat 218 " dipropyleenglycol 1000 gewichtsdelen 8302893 > -Tr . ο.
* 9
' Voorbeeld V
Een parfumcompositie van het type bloemen-fantasie werd bereid volgens onderstaand recept: 350 gewichtsdelen Muguet base* 5 200 " Lilas base* 175 '* Jasmin base* 75 " Hyacinth base* 70 " bois-de-rose-olie 70 11 dihydromyrcenol 1Ó 50 " ylang-ylang-olie 40 " tricyclodecenylacetaat 40 ” 2-(heptyl-3)-dioxolaan 30 " litsea-cubeba-olie 20 " dimethyl-benzyl-carbinylacetaat 15 10 " eugenol 10 " 5-acetyl-3-isopropyl-l,l,2.6-tetra- methylindan 3 " 2,4-dimethyl-cycloh.exeen-3- carbaldehyde 20 2 " isoeugenol 50 " ethyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat 1200 gewichtsdelen
De aldus vervaardigde parfumcompositie kan met succes worden toe gepast in luchtverffeissingspreparaten vervaardigd volgens het Britse octrooischrift 25 1.544.221.
K Parfumbasen, in de handel gebracht door Naarden International N.V.
33δ.ζ C 9 3
Claims (5)
1. Parfumcompositie respectievelijk geparfumeerd produkt, gekenmerkt door een gehalte aan één of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur met de formule CLfL i2 5 CJH- - C - COOR 25 I CH3 waarin R een alkyl, alkenyl-, alkoxyalkyl-, cycloalkyl-, alkylcyclo-5 alkyl-, cycloalkylalkyl- of aralkylgroep met ten hoogste 8 koolstofatomen voorstelt.
2. Parfumcompositie respectievelijk geparfumeerd produkt volgens conclusie 1, gekenmerkt door een gehalte aan de ethylester van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur.
3. Parfumcompositie volgens conclusie 1, gekenmerkt door een gehalte van ten minste 0,1% van één of meer van de in conclusie 1 gedefinieerde esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur.
4. Toepassing van een parfumcompositie volgens één of meer der conclusies 1-3 of van één of meer in conclusie 1 gedefinieerde 15 esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur voor het parfumeren van producten.
5. Esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur met de formule CJL |2 5 C0Hc - C - COOR 25. ch3 waarin R een alkyl, alkenyl-, alkoxyalkyl-, cycloalkyl-, alkylcyclo-alkyl-, cycloalkylalkyl- of aralkylgroep met ten hoogste 15 8 koolstofatomen voorstelt, met dien verstande, dat de ethylester van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur is uitgesloten. 8302 39 3
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8302893A NL8302893A (nl) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. |
EP84201183A EP0134613A1 (en) | 1983-08-17 | 1984-08-14 | Perfume compositions and perfumed products which contain at least one or more esters of 2-ethyl-2-methyl-butanoic acid as the perfume base |
JP17008484A JPS6067445A (ja) | 1983-08-17 | 1984-08-16 | 香料組成物及び香料化された製品 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8302893 | 1983-08-17 | ||
NL8302893A NL8302893A (nl) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8302893A true NL8302893A (nl) | 1985-03-18 |
Family
ID=19842279
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8302893A NL8302893A (nl) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0134613A1 (nl) |
JP (1) | JPS6067445A (nl) |
NL (1) | NL8302893A (nl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5080776B2 (ja) * | 2006-10-06 | 2012-11-21 | 花王株式会社 | エステル化合物 |
EP3597626A1 (en) * | 2018-07-19 | 2020-01-22 | Basf Se | Alpha,alpha-disubstituted carboxylic acid esters for use as aroma chemicals |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2626142A1 (de) * | 1976-06-11 | 1977-12-22 | Henkel Kgaa | Verwendung von aliphatischen 2-methyl- 2-alkyl-alkansaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
-
1983
- 1983-08-17 NL NL8302893A patent/NL8302893A/nl not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-08-14 EP EP84201183A patent/EP0134613A1/en not_active Withdrawn
- 1984-08-16 JP JP17008484A patent/JPS6067445A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6067445A (ja) | 1985-04-17 |
EP0134613A1 (en) | 1985-03-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU814283A3 (ru) | Ароматизирующа композици | |
CA2309449C (en) | Esters with musky odor and their use in perfumery | |
NL8003068A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. | |
JP2933719B2 (ja) | 香料製造におけるジメチル‐シクロヘキサンカルボン酸エステル | |
JP5689135B2 (ja) | 付香成分としてのエステル | |
US4843061A (en) | Cyclohexane-, cyclohexene- and cyclohexadiene-, bicyclo (2.2.1)-heptenecarboxylic acid esters, and also perfume compositions and perfumed products which contain one or more of said compounds as perfume component | |
NL8302893A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. | |
JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
US5849685A (en) | Fragrance material | |
JP2005511819A (ja) | 有機化合物 | |
JP5543218B2 (ja) | フレグランス組成物および化合物 | |
EP0770671B1 (en) | Cyclopentylidene-cyclopentanol in perfumery | |
NL8104271A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten. | |
EP0841333A1 (en) | 14-Methyl-hexadecenolide and 14-methyl-hexadecanolide | |
JP5689134B2 (ja) | アニスノートを有する着臭剤 | |
US6384269B1 (en) | Esters with musky odor and their use in perfumery | |
JP4125966B2 (ja) | 香料成分としての不飽和エステルの使用、香料組成物、香料添加製品、および不飽和エステル化合物 | |
US20140148376A1 (en) | Penta/hexamethyl-3,4,5,8-tetrahydro-1(2h)-naphthalenone derivatives with aromatic notes | |
ES2355118T3 (es) | Compuestos orgánicos. | |
CA2941402A1 (en) | Perfume compositons containing isomeric alkadienenitriles | |
US4749682A (en) | Perfume compositions and perfumed products which contain an alkyl 2-mercaptobenzoate as fragrance material | |
NL8701489A (nl) | Trimethylcyclohexenyl- en tetramethylcyclohexenyl-methyl-alkenylcarbinolen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten. | |
JPH08504417A (ja) | メチルブトキシ−プロピオニトリル及びそれらの香料としての用途 | |
NL8104274A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. | |
NL8800215A (nl) | Parfumcomposities alsmede geparfumeerde produkten, die een of meer bicyclo 3,3,0 octyl-alkyl-ketonen als parfumgrondstof bevatten. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A1B | A search report has been drawn up | ||
BV | The patent application has lapsed |