NL8104274A - Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. - Google Patents
Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8104274A NL8104274A NL8104274A NL8104274A NL8104274A NL 8104274 A NL8104274 A NL 8104274A NL 8104274 A NL8104274 A NL 8104274A NL 8104274 A NL8104274 A NL 8104274A NL 8104274 A NL8104274 A NL 8104274A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- methyl
- perfume
- acetate
- contg
- nonyn
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/207—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon triple bonds as unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
- Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen ais parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof -
De uitvinding heeft befcrekking op parfumcomposities die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten, op met behulp van deze ver-bindingen geparfumeerde produkten alsmede op een alifatisch keton, geschikt voor gebruik als parfumgrondstof.
5 Er is een voortdurende belangstelling voor de bereiding en toe passing van synthetische reukstoffen omdat deze, in tegenstelling tot natuurprodukten, altijd in een aan de vraag aangepaste hoeveelheid en met constante kwaliteit kunnen worden bereid. Er is in het bijzonder behoefte aan synthetische reukstoffen met een natuurlijk geurkarakter.
10 Gevonden werd dat 2-methyl-4-nonyn-3-on en 2-methyl-A-nonen- 3-on (formule 1 en 2 van het forrauleblad) waardevolle reukstoffen zijn met een aangename groen-bloemige geur, die aan lavendel en jasmijn herinnert.
Diverse alifatische ketonen zijn als parfumgrondstof bekend. Zo 15 is bijvoorbeeld 3-nonanon een reukstof met een enigzins stekende, gras-achtig kruidige geur met groen-vruchtige noten (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, monograph no. 2351). Zowel chemisch als olfactisch wijkt deze verbinding echter sterk af van de verbindingen volgens de uitvinding. Dit geldt in nog sterkere mate voor andere bekende, als 20 reukstof gebruikte alifatische ketonen zoals 2-nonanon (Arctander, monograph no. 2052). Anderzijds is 2-methyl-4-nonyn-3-on als zodanig bekend. I. Vereshchagin et al., Zhur.Org.Khim. _13, 1836-41 (1977) en 15f 699-704 (1979) gebruiken deze verbinding als uitgangsprodukt voor verdere synthese. Voorts is de verbinding genoemd door Y.Tohda et al., 25 Synthesis 1977» 777-8. In geen van deze publikaties wordt echter melding gemaakt van eventuele reukstofeigenschappen van dit nonynon.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen volgens diverse, op zichzelf voor dergelijke verbindingen bekende, methoden worden bereid. Een zeer geschikte methode voor de bereiding van 2-methyl-4-nonyn-3-on 30 is door Y.Tohda et al. in bovengenoemde publikatie beschreven. Door 8104274 ί ' ϊ> 2 katalytische hydrogenering met een L-indlar katalysator kan daaruit 2-methyl-4-nonen-3-on worden bereid. Hierbij ontstaat de Z-verbinding die echter door zuur- of base-gekatalyseerde isanerisatie kan worden omgezet in de E-verbindingi 5 Zoals reeds vermeld zijn de ketonen volgens de uitvinding krachti- ge reukstoffen met een zeer natuurlijke en aangename geur. Zij kunnen met sucoes worden toegepast in allerlei parfumcomposities an daaraan groen-bloemige geumoten te verlenen of wel dergelijke noten 'te versterken. Zij kunnen ook als zodanig als geurverlenend middel in 10 allerlei produkten worden gebruikt.
Met de uitdrukking ,,parfumcompositie,, wordt hier een mengsel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen, desgewenst opgelost in een geschikt oplosiniddel of gemengd met een poedervormig substraat bedoeld, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of 15 allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn; zepen, deter-genten, luchtverfrissers, ruimtesprays, poinmanders, kaarsen,. cosmetica, zoals cremes, zalven toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talk-poeders, haarverzorgingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en anti-transpiratie-middelen.
20 Reukstoffen en reukstofbengsels, welke in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de berei-ding van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld natuurlijke produkten zoals etherische olien, absolues, resinolden, harsen, concretes enzo-voorts, maar ook synthetische reukstoffen zoals koobeterstoffen, alco-25 holen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enzovoorts, waaronder verzadigde en onverzadigde verbindingen, alifatische, carbocyclische en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reukstoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn geraniol, geranylacetaat, linalool, 30 linalylacetaat, tetrahydrolinalool, citronellol, citrcmellylacetaat, di-hydromyrcenol, dihydmnyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, terpinylacetaat, nopol, nopylacetaat, 2-fenylethanol,. 2-fenylethyl-acetaab, benzylalcohol, benzylacetaat, benzylsalicylaat, styrallyl-acetaat, benzylbenzoaat, amylsalicylaat, dimethylbenzylcarbinol,. tri-35 chloormethylfenylcarbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, iso-nonylacetaat, vetiverylacetaat, vetiverol, silfa-hexylkaneelaldehyde, 2-methyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropylf enyl)-propanal, 3-(p-tert.butylfenyl)-propan2LL, tricyclodecenylacetaat,. tri-cyclodecenylpropionaat, 4-(4-hydroxy-4-raethylpentyl)-3-cyclohexeen- 8104274 ο 3 carbaldehyde, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeen-carbaldehyde, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentylcyclopentaan, 2-n-heptylcyclo-pentanon, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentenon, n-decanal, n-dodecanal, 5 9-decenol-1, fenoxyethyl-isobutyraat, fenyl-aceetaldehyde-dimethyl-acetaal, fenylaceetaldehyde-diethylacetaal, geranylnitril, citronellyl-nitril, cedrylacetaat, 3-isokamfylcyclohexanol, cedrylmethylether, iso-longifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine, coumarine, euge-nol, vanillien, difenyloxyde, hydroxycitronellal, jononen, methyljononen, 10 isomethyljononen, ironen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan- muskusreukstof f en, tetralienrauskusreukstof f en, isochromarmiskusreukstoffen, macrocyclische ketonen, macrolactomnuskusreukstoffai, ethyleenbrassylaat, aromatische nitrcmuskusreukstof f en.
Hulpstoffen en oplosmiddelen die in parfumcomposities,. welke 15 verbindingen volgens de uitvinding bevatten, .kunnen worden gebruikt zijn bijvoorbeeld ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, diethylftalaat enzovoorts.
De hoeveelheden, waarin de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren- produkten 20 kunnen binnen ruime grenzen varieren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, van de aard en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumccopositie en van het geureffect dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deslsundige 25 voldoende informatie wordt verschaft cm de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste gevallen. zal een hoeveelheid van slechts 0,01 gew.% in een parfumcompositie reeds voldoende zijn cm een duidelijk waameembaar geureffect te verkrijgen.
Anderzijds is het voor het bereiken van speciale geureffecten 30 mogelijk cm hoeveelheden van 20 gew.% of zelfs meer in een compositie toe te passen. In met behulp van parfumcomposities geparfumeerde produk-ten liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toe-gepaste hoeveelheid compositie in het produkt.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie 35 van de bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
8104274 4
Voorbeeld I.
Bereiding van 2-methyl-4-nonyn-3-on.
Een reactievat met een inhoud van 2 liter werd gevuld met 600 ml droge, gedestilleerde triethylamine, 98,4 g (1,2 mol) hexyn-1, 0,8 g 5 cuprojodide en 0,8 g bis-(trifenylfosfine)-palladiumdichloride. Dit mengsel werd onder stikstof gebracht waarna bij kamertemperatuur in 30 minuten 138,5 g (1,3 mol) isobutyrylchloride werd toegevoegd. Het reactiemengsel werd zonodig in een ijsbad gekoeld om te voorkomen dat de temperatuur te hoog opliep. Na de toevoeging werd het reactiemengsel nog 10 17 uur bij kamertemperatuur en onder stikstof geroerd. Het gevormde neer-slag werd vervolgens afgefiltreerd en het filtraat onder verminderde druk ingedampt. Het indampresidu werd eenmaal met 5-procents NaOH-oplossing en twee maal met pekelwater gewassen, waarna het onder verminderde druk werd gedestilleerd. Daarbij werd 122 g destillaat verzameld. Het afgefiltreer-15 de neerslag werd opgelost in water en daze oplossing werd twee maal met tolueen geextraheerd. De gecombineerde extracten werden eveneens met 5-procents loog en pekelwater gewassen. De tolueen werd door indampen onder verminderde druk verwijderd, waarna het residu onder verminderde druk werd gedestilleerd. Men verkreeg 28 g destillaat. Het gecombineerde 20 destillaat (150 g) werd onder verminderde druk gefractioneerd waarbij 106 g (58%) 2-methyl-4-nonyn-3-on, kpt.s 60°C/0,7kPa, n^= 1,4470, werd verkregen.
Voorbeeld II,
Bereiding van 2-methyl-4-nonen-3-on.
25 20 g 2-Methyl-4-nonyn-3-on werd opgelost in 100 ml ethylacetaat en na toevoegen van 0,2 g Lindlar katalysator bij kamertemperatuur en onder een druk van, 400 kPa gehydrogeneerd totdat.de theoretische hoeveelheid waterstof was opgenomen (ongeveer 3 uren). Vervolgens werd de katalysator afgefiltreerd en het oplosmiddel door indampen onder vermin-30 derde druk verwijderd. Het indampresidu werd onder verminderde druk ge-fraktioneerd, waarbij 15,2 g (75%) Z-2-methyl-4-nonen-3-on werd verkregen. Kpt.; 37°C/7 Pa; n^°= 1,4497.
Voorbeeld III.
Een parfumcompositie van het kruidentype, zeer geschikt voor 35 shampoo, douche- en badschuimpreparaten werd bereid volgens onder-staand recept:
Gewichtsdelen 2-butyl-4,4,6-trimethyl-1,3-dioxaan 150
Bornylacetaat 100 8104274 5 4-tert.butylcyclohexylacetaat 100
Bergamotolie * 80
Mylsalicylaat 50
Roosraarijnolie Frans 50 5 Cederhoutolie Virginia 50 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 50
Acetylcedreen 35
Couraarine 30 2-(heptyl-3)-dioxolaan 30 10 Geraniumolie Afrikaans 20
Musk keton 15
Tricyclo decenylacetaat 15
Salbeiolie Joegoslavisch 10
Isoeugenol 10 15 2-methyl-4-nonyn-3-on 5 800
Voorbeeld IV.
Een parfumcompositie voor een aftershave lotion werd bereid volgens onderstaand recept: 20 Gewichtsdelen
Bergamotolie 250
Citroenolie 100
Ganinamethylionon 80
Linalyhcetaat 75 25 Hydroxycitronellal 62
Citronellol 60 6-acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethylindan 50
Acetylcedreen 50 2-fenylethanol 50 30 Linalcool 40 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 35
Musk ambrette 30
Coumarine 30 2-methyl-3-(p.tert.butylfenyl)propanal 20 35 Patchouli olie 20
Geraniumolie Afrikaans 20
Lavendelolie Frans 20
Methyl-nonyl-aceetaldehyde 3
Castoreumresinoide 3 8104274
V
9 6 Z-2-methyl-4-nonen-3-on 2 1000
Voorbeeld V.
Met behulp van de parfuracompositie van Voorbeeld IV werd een • 5 aftershave lotion bereid volgens onderstaand recept: A. laevo-menthol 0,3 2,2',4,4*-tetrahydroxybenzofenon 0,5
Propyleenglycol 30
Ethanol 535 10 B. Aluminiumchloorhydraat-allantoinaat 2,0
Melkzuur 2,0
Gedestilleerd water 400,2 C. Parfumcompositie van Voorbeeld IV 20,0
Cremophor RH40 +) 10,0 15 1000 +) handelsmerk van BASF voor een reactierpodukt van gehydrogeneerde ricinusolie en epoxyethaan*
De onder A, B en C genoemde componenten werden samengevoegd tot de mengsels A, B en C. Mengsel B werd onder goed 'roeren toegevoegd 20 aan mengsel A. Daama werd mengsel C toegevoegd en het geheel homogeen geroerd. Er werd een enigzins adstringerende en aangenaam geurende aftershave lotion verkregen.
8104274
Claims (3)
1. Parfumcompositie en geparfumeerd produkt, gekenmerkt door een gehalte aan 2-methyl-4-nonyn-3-on en/of 2-methyl-4-nonen-3-on.
2. Parfumcompositie volgens concusie 1, 5 gekenmerkt door een gehalte van ten minste 0,01 gew.% aan de betreffende ketonen.
3. Toepassing van de parfumcompositie volgens conclusie 1 of 2 of van 2-methyl-4-nonyn-3-on en/of 2-methyl-4-nonen-3-on als zodanig voor het parfumeren van produkten. 10 4. 2-Methyl-4-nonen-3-on. 8104274 -W (H302CH-C-C=C-(CH2)3-CH3 0 Formale 1 (H-.C)0CH-C-CH=CH-(GH0)--CH, j Z || Z J .3 0 Formule 2 8104274
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104274A NL8104274A (nl) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104274 | 1981-09-16 | ||
| NL8104274A NL8104274A (nl) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8104274A true NL8104274A (nl) | 1983-04-18 |
Family
ID=19838071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8104274A NL8104274A (nl) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL8104274A (nl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998005220A1 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Use of 1-nonen-3-one as a flavouring agent |
| EP2272491A1 (fr) * | 2009-06-18 | 2011-01-12 | Robertet S.A. | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant |
-
1981
- 1981-09-16 NL NL8104274A patent/NL8104274A/nl not_active Application Discontinuation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998005220A1 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Use of 1-nonen-3-one as a flavouring agent |
| EP2272491A1 (fr) * | 2009-06-18 | 2011-01-12 | Robertet S.A. | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant |
| WO2010146258A3 (fr) * | 2009-06-18 | 2011-09-29 | Robertet S.A. | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant |
| US9265852B2 (en) | 2009-06-18 | 2016-02-23 | Robertet S.A. | Deordorising compositions and deodorising products containing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5635658B2 (ja) | 新規なフレグランス化合物 | |
| EP0049545A1 (en) | High-pressure mercury vapour discharge lamp | |
| US4459224A (en) | Perfume compositions as well as perfumed articles and materials containing alkyl substituted benzyl cyanides as a fragrance | |
| WO2019194186A1 (ja) | ムスク様組成物 | |
| JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| NL8403220A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten. | |
| NL8104274A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. | |
| US20030153485A1 (en) | Trimethyldecenyl compounds | |
| NL8601541A (nl) | Cyclohexaan-, cyclohexeen- en cyclohexadieen-, bicyclo-2.2.1 heptaan- en bicyclo2.2.1hepteencarbonzure alkylesters, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten. | |
| US5504066A (en) | Pentene derivatives, their production and use | |
| NL8104271A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten. | |
| EP0770671B1 (en) | Cyclopentylidene-cyclopentanol in perfumery | |
| JP5543218B2 (ja) | フレグランス組成物および化合物 | |
| JP4033309B2 (ja) | フェノケタールおよび芳香性物質としてのその使用 | |
| JPS62169743A (ja) | イソプロピル−メチル−ブテノイル−シクロヘキサン誘導体 | |
| US4453014A (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing one or more tetramethyl-tri-cycloundecyl-alkyl ketones as perfume base | |
| EP0157436B1 (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphtols as fragrance material | |
| EP0049543B1 (en) | Perfume compositions and perfumed materials and articles, containing phenyl-tetrahydrofurans as a fragrance | |
| US20030148919A1 (en) | 3,3-Dimethylcyclohexane derivatives | |
| US20030130164A1 (en) | Use of cyclic ketals as a fragrance | |
| US7476647B2 (en) | Ether lactone | |
| US4689175A (en) | Perfume compositions and perfumed articles and materials which contain derivatives of m-cresol as perfume component | |
| NL8701489A (nl) | Trimethylcyclohexenyl- en tetramethylcyclohexenyl-methyl-alkenylcarbinolen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL7810966A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een bicyclisch monoterpeenzuur als parfumgrondstof bevat- ten. | |
| JP2004528289A (ja) | 芳香性化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |