NL8104274A - 2-Methyl-4-nonene-3-one - and perfumes contg. it and/or 2-methyl-4-nonyl(3)one - Google Patents
2-Methyl-4-nonene-3-one - and perfumes contg. it and/or 2-methyl-4-nonyl(3)one Download PDFInfo
- Publication number
- NL8104274A NL8104274A NL8104274A NL8104274A NL8104274A NL 8104274 A NL8104274 A NL 8104274A NL 8104274 A NL8104274 A NL 8104274A NL 8104274 A NL8104274 A NL 8104274A NL 8104274 A NL8104274 A NL 8104274A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- methyl
- perfume
- acetate
- contg
- nonyn
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/207—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon triple bonds as unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
- Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen ais parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof -- Perfume compositions and perfumed products containing aliphatic ketones as perfume raw material and aliphatic ketone suitable for use as perfume raw material -
De uitvinding heeft befcrekking op parfumcomposities die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten, op met behulp van deze ver-bindingen geparfumeerde produkten alsmede op een alifatisch keton, geschikt voor gebruik als parfumgrondstof.The invention relates to perfume compositions containing aliphatic ketones as perfume raw material, to products perfumed by means of these compounds and to an aliphatic ketone suitable for use as perfume raw material.
5 Er is een voortdurende belangstelling voor de bereiding en toe passing van synthetische reukstoffen omdat deze, in tegenstelling tot natuurprodukten, altijd in een aan de vraag aangepaste hoeveelheid en met constante kwaliteit kunnen worden bereid. Er is in het bijzonder behoefte aan synthetische reukstoffen met een natuurlijk geurkarakter.There is a continuing interest in the preparation and use of synthetic fragrances because, unlike natural products, they can always be prepared in demand quantity and of constant quality. In particular, there is a need for synthetic fragrances with a natural fragrance character.
10 Gevonden werd dat 2-methyl-4-nonyn-3-on en 2-methyl-A-nonen- 3-on (formule 1 en 2 van het forrauleblad) waardevolle reukstoffen zijn met een aangename groen-bloemige geur, die aan lavendel en jasmijn herinnert.It was found that 2-methyl-4-nonyn-3-one and 2-methyl-A-nonen-3-one (formula 1 and 2 of the forraule leaf) are valuable fragrances with a pleasant green-floral fragrance, which and remembers jasmine.
Diverse alifatische ketonen zijn als parfumgrondstof bekend. Zo 15 is bijvoorbeeld 3-nonanon een reukstof met een enigzins stekende, gras-achtig kruidige geur met groen-vruchtige noten (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, monograph no. 2351). Zowel chemisch als olfactisch wijkt deze verbinding echter sterk af van de verbindingen volgens de uitvinding. Dit geldt in nog sterkere mate voor andere bekende, als 20 reukstof gebruikte alifatische ketonen zoals 2-nonanon (Arctander, monograph no. 2052). Anderzijds is 2-methyl-4-nonyn-3-on als zodanig bekend. I. Vereshchagin et al., Zhur.Org.Khim. _13, 1836-41 (1977) en 15f 699-704 (1979) gebruiken deze verbinding als uitgangsprodukt voor verdere synthese. Voorts is de verbinding genoemd door Y.Tohda et al., 25 Synthesis 1977» 777-8. In geen van deze publikaties wordt echter melding gemaakt van eventuele reukstofeigenschappen van dit nonynon.Various aliphatic ketones are known as perfume raw material. For example, 3-nonanone is a fragrance with a slightly pungent grassy spicy fragrance with green-fruity notes (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, monograph no. 2351). However, both chemically and olfactically, this compound differs greatly from the compounds of the invention. This is even more true for other known aliphatic ketones, such as 2-nonanone, used as fragrance, (Arctander, monograph no. 2052). On the other hand, 2-methyl-4-nonyn-3-one is known per se. I. Vereshchagin et al., Zhur.Org.Khim. 13, 1836-41 (1977) and 15f 699-704 (1979) use this compound as a starting product for further synthesis. Furthermore, the compound is mentioned by Y.Tohda et al., Synthesis 1977 »777-8. However, none of these publications mention any odorant properties of this nonynon.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen volgens diverse, op zichzelf voor dergelijke verbindingen bekende, methoden worden bereid. Een zeer geschikte methode voor de bereiding van 2-methyl-4-nonyn-3-on 30 is door Y.Tohda et al. in bovengenoemde publikatie beschreven. Door 8104274 ί ' ϊ> 2 katalytische hydrogenering met een L-indlar katalysator kan daaruit 2-methyl-4-nonen-3-on worden bereid. Hierbij ontstaat de Z-verbinding die echter door zuur- of base-gekatalyseerde isanerisatie kan worden omgezet in de E-verbindingi 5 Zoals reeds vermeld zijn de ketonen volgens de uitvinding krachti- ge reukstoffen met een zeer natuurlijke en aangename geur. Zij kunnen met sucoes worden toegepast in allerlei parfumcomposities an daaraan groen-bloemige geumoten te verlenen of wel dergelijke noten 'te versterken. Zij kunnen ook als zodanig als geurverlenend middel in 10 allerlei produkten worden gebruikt.The compounds of the invention can be prepared by various methods known per se for such compounds. A very suitable method for the preparation of 2-methyl-4-nonyn-3-one 30 has been described by Y.Tohda et al. In the above publication. 2-methyl-4-nonen-3-one can be prepared therefrom by 8104274 2> 2 catalytic hydrogenation with an L-indlar catalyst. This produces the Z compound which, however, can be converted into the E-compound by acid or base-catalyzed isanerization. As already mentioned, the ketones according to the invention are powerful fragrances with a very natural and pleasant odor. They can be used with sucoes in all kinds of perfume compositions to impart to them green-floral geumotes or to strengthen such notes. They can also be used as such as a fragrance-imparting agent in all kinds of products.
Met de uitdrukking ,,parfumcompositie,, wordt hier een mengsel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen, desgewenst opgelost in een geschikt oplosiniddel of gemengd met een poedervormig substraat bedoeld, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of 15 allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn; zepen, deter-genten, luchtverfrissers, ruimtesprays, poinmanders, kaarsen,. cosmetica, zoals cremes, zalven toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talk-poeders, haarverzorgingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en anti-transpiratie-middelen.By the term "perfume composition" is meant here a mixture of fragrances and optional auxiliaries, optionally dissolved in a suitable solvent or mixed with a powdery substrate, which is used to impart a desired fragrance to the skin and / or all kinds of products . Examples of such products are; soaps, detergents, air fresheners, space sprays, poinmanders, candles ,. cosmetics, such as creams, ointments, toilet waters, pre- and aftershave lotions, talcum powders, hair care products, body deodorants and antiperspirants.
20 Reukstoffen en reukstofbengsels, welke in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de berei-ding van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld natuurlijke produkten zoals etherische olien, absolues, resinolden, harsen, concretes enzo-voorts, maar ook synthetische reukstoffen zoals koobeterstoffen, alco-25 holen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enzovoorts, waaronder verzadigde en onverzadigde verbindingen, alifatische, carbocyclische en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reukstoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn geraniol, geranylacetaat, linalool, 30 linalylacetaat, tetrahydrolinalool, citronellol, citrcmellylacetaat, di-hydromyrcenol, dihydmnyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, terpinylacetaat, nopol, nopylacetaat, 2-fenylethanol,. 2-fenylethyl-acetaab, benzylalcohol, benzylacetaat, benzylsalicylaat, styrallyl-acetaat, benzylbenzoaat, amylsalicylaat, dimethylbenzylcarbinol,. tri-35 chloormethylfenylcarbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, iso-nonylacetaat, vetiverylacetaat, vetiverol, silfa-hexylkaneelaldehyde, 2-methyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropylf enyl)-propanal, 3-(p-tert.butylfenyl)-propan2LL, tricyclodecenylacetaat,. tri-cyclodecenylpropionaat, 4-(4-hydroxy-4-raethylpentyl)-3-cyclohexeen- 8104274 ο 3 carbaldehyde, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeen-carbaldehyde, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentylcyclopentaan, 2-n-heptylcyclo-pentanon, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentenon, n-decanal, n-dodecanal, 5 9-decenol-1, fenoxyethyl-isobutyraat, fenyl-aceetaldehyde-dimethyl-acetaal, fenylaceetaldehyde-diethylacetaal, geranylnitril, citronellyl-nitril, cedrylacetaat, 3-isokamfylcyclohexanol, cedrylmethylether, iso-longifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine, coumarine, euge-nol, vanillien, difenyloxyde, hydroxycitronellal, jononen, methyljononen, 10 isomethyljononen, ironen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan- muskusreukstof f en, tetralienrauskusreukstof f en, isochromarmiskusreukstoffen, macrocyclische ketonen, macrolactomnuskusreukstoffai, ethyleenbrassylaat, aromatische nitrcmuskusreukstof f en.Fragrances and perfume compounds which can be used in combination with the compounds according to the invention for the preparation of perfume compositions are, for example, natural products such as essential oils, absolute, resin, resins, concretes and so on, but also synthetic fragrances such as co-improvers, alcohols, aldehydes, ketones, ethers, acids, esters, acetals, ketals, nitriles, etc., including saturated and unsaturated compounds, aliphatic, carbocyclic, and heterocyclic compounds. Examples of fragrances that can be used in combination with the compounds of the invention are geraniol, geranyl acetate, linalool, linalyl acetate, tetrahydrolinalole, citronellol, citrmelly acetate, dihydromyrcenol, dihydmynyrcenyl acetate, tetrahydromethylphenyl, terpineol, terpineol, terpineol, ,. 2-phenylethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl salicylate, styrallyl acetate, benzyl benzoate, amyl salicylate, dimethyl benzyl carbinol. tri-35 chloromethylphenylcarbinyl acetate, p-tert-butyl cyclohexyl acetate, isononylacetate, vetiveryl acetate, vetiverol, silphhexyl cinnamaldehyde, 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal, 2-methyl-3- (p- isopropylphenyl) propanal, 3- (p-tert-butylphenyl) propan2LL, tricyclodecenyl acetate ,. tri-cyclodecenylpropionate, 4- (4-hydroxy-4-raethylpentyl) -3-cyclohexene- 8104274 ο 3 carbaldehyde, 4- (4-methyl-3-pentenyl) -3-cyclohexene-carbaldehyde, 4- (4-methyl- 3-pentenyl) -3-cyclohexenecarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentylcyclopentane, 2-n-heptylcyclo-pentanone, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentenone, n-decanal , n-dodecanal, 5,9-decenol-1, phenoxyethyl isobutyrate, phenyl acetaldehyde dimethyl acetal, phenylacetaldehyde diethyl acetal, geranyl nitrile, citronellyl nitrile, cedrylacetine, auberyl pyrethyletheryl ethanol, cedarl heliotropin, coumarin, eugenol, vanillin, diphenyloxide, hydroxycitronellal, ionones, methyl ionones, 10 isomethyl ionones, irons, cis-3-hexenol and esters thereof, inducous odorant, tetralienukus odorant macrocrolis macrocrolis macrocrystalline , aromatic nitrile scent f and.
Hulpstoffen en oplosmiddelen die in parfumcomposities,. welke 15 verbindingen volgens de uitvinding bevatten, .kunnen worden gebruikt zijn bijvoorbeeld ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, diethylftalaat enzovoorts.Excipients and solvents used in perfume compositions. which compounds of the invention may be used are, for example, ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, diethyl phthalate and so on.
De hoeveelheden, waarin de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren- produkten 20 kunnen binnen ruime grenzen varieren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, van de aard en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumccopositie en van het geureffect dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deslsundige 25 voldoende informatie wordt verschaft cm de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste gevallen. zal een hoeveelheid van slechts 0,01 gew.% in een parfumcompositie reeds voldoende zijn cm een duidelijk waameembaar geureffect te verkrijgen.The amounts in which the compounds according to the invention can be used in perfume compositions or perfumed products can vary within wide limits and depend, inter alia, on the nature of the product in which the fragrance is used, on the nature and the amount of the other components in the perfume composition and the intended odor effect. It is therefore only possible to indicate very general limits, with which, however, sufficient information is provided for the expert to be able to use the compounds according to the invention independently. In most cases. an amount of only 0.01% by weight in a perfume composition will be sufficient to obtain a clearly perceptible fragrance effect.
Anderzijds is het voor het bereiken van speciale geureffecten 30 mogelijk cm hoeveelheden van 20 gew.% of zelfs meer in een compositie toe te passen. In met behulp van parfumcomposities geparfumeerde produk-ten liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toe-gepaste hoeveelheid compositie in het produkt.On the other hand, to achieve special fragrance effects, it is possible to use amounts of 20% by weight or even more in a composition. In products perfumed with the aid of perfume compositions, these concentrations are proportionately lower, depending on the amount of composition used in the product.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie 35 van de bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.The following examples serve only to illustrate the preparation and use of the compounds of the invention. However, the invention is not limited thereto.
8104274 48104274 4
Voorbeeld I.Example I.
Bereiding van 2-methyl-4-nonyn-3-on.Preparation of 2-methyl-4-nonyn-3-one.
Een reactievat met een inhoud van 2 liter werd gevuld met 600 ml droge, gedestilleerde triethylamine, 98,4 g (1,2 mol) hexyn-1, 0,8 g 5 cuprojodide en 0,8 g bis-(trifenylfosfine)-palladiumdichloride. Dit mengsel werd onder stikstof gebracht waarna bij kamertemperatuur in 30 minuten 138,5 g (1,3 mol) isobutyrylchloride werd toegevoegd. Het reactiemengsel werd zonodig in een ijsbad gekoeld om te voorkomen dat de temperatuur te hoog opliep. Na de toevoeging werd het reactiemengsel nog 10 17 uur bij kamertemperatuur en onder stikstof geroerd. Het gevormde neer-slag werd vervolgens afgefiltreerd en het filtraat onder verminderde druk ingedampt. Het indampresidu werd eenmaal met 5-procents NaOH-oplossing en twee maal met pekelwater gewassen, waarna het onder verminderde druk werd gedestilleerd. Daarbij werd 122 g destillaat verzameld. Het afgefiltreer-15 de neerslag werd opgelost in water en daze oplossing werd twee maal met tolueen geextraheerd. De gecombineerde extracten werden eveneens met 5-procents loog en pekelwater gewassen. De tolueen werd door indampen onder verminderde druk verwijderd, waarna het residu onder verminderde druk werd gedestilleerd. Men verkreeg 28 g destillaat. Het gecombineerde 20 destillaat (150 g) werd onder verminderde druk gefractioneerd waarbij 106 g (58%) 2-methyl-4-nonyn-3-on, kpt.s 60°C/0,7kPa, n^= 1,4470, werd verkregen.A 2-liter reaction vessel was charged with 600 ml of dry distilled triethylamine, 98.4 g (1.2 mole) of hexyn-1, 0.8 g of cuprous iodide and 0.8 g of bis (triphenylphosphine) palladium dichloride . This mixture was brought under nitrogen and 138.5 g (1.3 mol) of isobutyryl chloride was added over 30 minutes at room temperature. The reaction mixture was cooled in an ice bath if necessary to prevent the temperature from rising too high. After the addition, the reaction mixture was stirred for another 17 hours at room temperature and under nitrogen. The precipitate formed was then filtered off and the filtrate evaporated under reduced pressure. The evaporation residue was washed once with 5% NaOH solution and twice with brine, after which it was distilled under reduced pressure. 122 g of distillate were collected. The precipitate filtered off was dissolved in water and this solution was extracted twice with toluene. The combined extracts were also washed with 5% lye and brine. The toluene was removed by evaporation under reduced pressure and the residue was distilled under reduced pressure. 28 g of distillate were obtained. The combined distillate (150 g) was fractionated under reduced pressure to yield 106 g (58%) 2-methyl-4-nonyn-3-one, bps 60 ° C / 0.7 kPa, n = 1.4470, was obtained.
Voorbeeld II,Example II,
Bereiding van 2-methyl-4-nonen-3-on.Preparation of 2-methyl-4-nonen-3-one.
25 20 g 2-Methyl-4-nonyn-3-on werd opgelost in 100 ml ethylacetaat en na toevoegen van 0,2 g Lindlar katalysator bij kamertemperatuur en onder een druk van, 400 kPa gehydrogeneerd totdat.de theoretische hoeveelheid waterstof was opgenomen (ongeveer 3 uren). Vervolgens werd de katalysator afgefiltreerd en het oplosmiddel door indampen onder vermin-30 derde druk verwijderd. Het indampresidu werd onder verminderde druk ge-fraktioneerd, waarbij 15,2 g (75%) Z-2-methyl-4-nonen-3-on werd verkregen. Kpt.; 37°C/7 Pa; n^°= 1,4497.20 g of 2-Methyl-4-nonyn-3-one were dissolved in 100 ml of ethyl acetate and hydrogenated after addition of 0.2 g of Lindlar catalyst at room temperature and under a pressure of 400 kPa until the theoretical amount of hydrogen was taken up ( about 3 hours). The catalyst was then filtered off and the solvent was removed by evaporation under reduced pressure. The evaporation residue was fractionated under reduced pressure to obtain 15.2 g (75%) of Z-2-methyl-4-nonen-3-one. Kpt .; 37 ° C / 7 Pa; n ^ ° = 1.4497.
Voorbeeld III.Example III.
Een parfumcompositie van het kruidentype, zeer geschikt voor 35 shampoo, douche- en badschuimpreparaten werd bereid volgens onder-staand recept:A perfume composition of the herbal type, very suitable for shampoo, shower and bath foam preparations, was prepared according to the following recipe:
Gewichtsdelen 2-butyl-4,4,6-trimethyl-1,3-dioxaan 150Parts by weight of 2-butyl-4,4,6-trimethyl-1,3-dioxane 150
Bornylacetaat 100 8104274 5 4-tert.butylcyclohexylacetaat 100Bornyl acetate 100 8104274 5 4-t-butylcyclohexyl acetate 100
Bergamotolie * 80Bergamot Oil * 80
Mylsalicylaat 50Myl salicylate 50
Roosraarijnolie Frans 50 5 Cederhoutolie Virginia 50 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 50Rosary oil French 50 5 Cedarwood oil Virginia 50 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 50
Acetylcedreen 35Acetylcedrene 35
Couraarine 30 2-(heptyl-3)-dioxolaan 30 10 Geraniumolie Afrikaans 20Couraarine 30 2- (heptyl-3) -dioxolane 30 10 African geranium 20
Musk keton 15Musk ketone 15
Tricyclo decenylacetaat 15Tricyclo decenyl acetate 15
Salbeiolie Joegoslavisch 10Yugoslavian Salberry Oil 10
Isoeugenol 10 15 2-methyl-4-nonyn-3-on 5 800Isoeugenol 10 15 2-methyl-4-nonyn-3-one 5 800
Voorbeeld IV.Example IV.
Een parfumcompositie voor een aftershave lotion werd bereid volgens onderstaand recept: 20 GewichtsdelenA perfume composition for an aftershave lotion was prepared according to the following recipe: 20 parts by weight
Bergamotolie 250Bergamot oil 250
Citroenolie 100Lemon oil 100
Ganinamethylionon 80Ganinamethylionone 80
Linalyhcetaat 75 25 Hydroxycitronellal 62Linalyl Acetate 75 25 Hydroxycitronellal 62
Citronellol 60 6-acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethylindan 50Citronellol 60 6-acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethylindan 50
Acetylcedreen 50 2-fenylethanol 50 30 Linalcool 40 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 35Acetylcedrene 50 2-phenylethanol 50 30 Linalcool 40 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 35
Musk ambrette 30Musk ambrette 30
Coumarine 30 2-methyl-3-(p.tert.butylfenyl)propanal 20 35 Patchouli olie 20Coumarin 30 2-methyl-3- (p.tert.butylphenyl) propanal 20 35 Patchouli oil 20
Geraniumolie Afrikaans 20African geranium oil 20
Lavendelolie Frans 20Lavender oil French 20
Methyl-nonyl-aceetaldehyde 3Methyl nonyl acetaldehyde 3
Castoreumresinoide 3 8104274Castoreum Resinoid 3 8104274
VV
9 6 Z-2-methyl-4-nonen-3-on 2 10009 6 Z-2-methyl-4-nonen-3-one 2 1000
Voorbeeld V.Example V.
Met behulp van de parfuracompositie van Voorbeeld IV werd een • 5 aftershave lotion bereid volgens onderstaand recept: A. laevo-menthol 0,3 2,2',4,4*-tetrahydroxybenzofenon 0,5Using the perfume composition of Example IV, an aftershave lotion was prepared according to the following recipe: A. laevo-menthol 0.3 2.2 ', 4.4 * -tetrahydroxybenzophenone 0.5
Propyleenglycol 30Propylene glycol 30
Ethanol 535 10 B. Aluminiumchloorhydraat-allantoinaat 2,0Ethanol 535 10 B. Aluminum chlorohydrate allantoinate 2.0
Melkzuur 2,0Lactic acid 2.0
Gedestilleerd water 400,2 C. Parfumcompositie van Voorbeeld IV 20,0Distilled water 400.2 C. Perfume composition of Example IV 20.0
Cremophor RH40 +) 10,0 15 1000 +) handelsmerk van BASF voor een reactierpodukt van gehydrogeneerde ricinusolie en epoxyethaan*Cremophor RH40 +) 10.0 15 1000 +) trademark of BASF for a reaction product of hydrogenated castor oil and epoxyethane *
De onder A, B en C genoemde componenten werden samengevoegd tot de mengsels A, B en C. Mengsel B werd onder goed 'roeren toegevoegd 20 aan mengsel A. Daama werd mengsel C toegevoegd en het geheel homogeen geroerd. Er werd een enigzins adstringerende en aangenaam geurende aftershave lotion verkregen.The components mentioned under A, B and C were combined until mixtures A, B and C. Mixture B was added to mixture A with good stirring. Then mixture C was added and the whole was stirred homogeneously. A slightly astringent and pleasantly scented aftershave lotion was obtained.
81042748104274
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104274A NL8104274A (en) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | 2-Methyl-4-nonene-3-one - and perfumes contg. it and/or 2-methyl-4-nonyl(3)one |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104274 | 1981-09-16 | ||
| NL8104274A NL8104274A (en) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | 2-Methyl-4-nonene-3-one - and perfumes contg. it and/or 2-methyl-4-nonyl(3)one |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8104274A true NL8104274A (en) | 1983-04-18 |
Family
ID=19838071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8104274A NL8104274A (en) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | 2-Methyl-4-nonene-3-one - and perfumes contg. it and/or 2-methyl-4-nonyl(3)one |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL8104274A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998005220A1 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Use of 1-nonen-3-one as a flavouring agent |
| EP2272491A1 (en) * | 2009-06-18 | 2011-01-12 | Robertet S.A. | New deodorising compositions and deodorant products containing them |
-
1981
- 1981-09-16 NL NL8104274A patent/NL8104274A/en not_active Application Discontinuation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998005220A1 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Use of 1-nonen-3-one as a flavouring agent |
| EP2272491A1 (en) * | 2009-06-18 | 2011-01-12 | Robertet S.A. | New deodorising compositions and deodorant products containing them |
| WO2010146258A3 (en) * | 2009-06-18 | 2011-09-29 | Robertet S.A. | Novel deodorising compositions and deodorising products containing same |
| US9265852B2 (en) | 2009-06-18 | 2016-02-23 | Robertet S.A. | Deordorising compositions and deodorising products containing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5450076B2 (en) | New fragrance compounds | |
| EP0049545A1 (en) | High-pressure mercury vapour discharge lamp | |
| US4459224A (en) | Perfume compositions as well as perfumed articles and materials containing alkyl substituted benzyl cyanides as a fragrance | |
| US4313855A (en) | Fixative for perfume compositions | |
| WO2019194186A1 (en) | Musk-like composition | |
| JP3715387B2 (en) | Cyclopentylidene-cyclopentanol in fragrance | |
| NL8403220A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED PRODUCTS CONTAINING ONE OR MORE O-ALKOXYPHENOLS AS RAW MATERIAL. | |
| NL8104274A (en) | 2-Methyl-4-nonene-3-one - and perfumes contg. it and/or 2-methyl-4-nonyl(3)one | |
| US20030153485A1 (en) | Trimethyldecenyl compounds | |
| NL8601541A (en) | CYCLOHEXANE, CYCLOHEXENE AND CYCLOHEXADIENE, BICYCLO 2.2.1 HEPHANE AND BICYCLO 2.2.1 HEPTHENCARBONIC ACID ALKYL ESTERS, AND PERFUMED COMPOSITIONS AND PERFUMED PRODUCTS THAT COMBINED PERFUMED. | |
| US5504066A (en) | Pentene derivatives, their production and use | |
| NL8104271A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED PRODUCTS CONTAINING SPIROUNDECANONES AND -UNDECENONES AS PERFUME RAW. | |
| EP0770671B1 (en) | Cyclopentylidene-cyclopentanol in perfumery | |
| JP5543218B2 (en) | Fragrance compositions and compounds | |
| JP4033309B2 (en) | Phenoketal and its use as an aromatic substance | |
| JPS62169743A (en) | Isopropyl-methyl-butenoyl-cyclohexane derivative | |
| US4453014A (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing one or more tetramethyl-tri-cycloundecyl-alkyl ketones as perfume base | |
| EP0157436B1 (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphtols as fragrance material | |
| EP0049543B1 (en) | Perfume compositions and perfumed materials and articles, containing phenyl-tetrahydrofurans as a fragrance | |
| US20030130164A1 (en) | Use of cyclic ketals as a fragrance | |
| US7476647B2 (en) | Ether lactone | |
| US4689175A (en) | Perfume compositions and perfumed articles and materials which contain derivatives of m-cresol as perfume component | |
| NL8701489A (en) | New unsatd. cyclohexene carbinol derivs. - used in perfumes and perfumed prods. | |
| NL7810966A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED PRODUCTS CONTAINING BICYCLIC MONOTERPENIC ACID AS PERFUME RAW. | |
| JP2004528289A (en) | Aromatic compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |