NL8104271A - Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten. - Google Patents

Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten. Download PDF

Info

Publication number
NL8104271A
NL8104271A NL8104271A NL8104271A NL8104271A NL 8104271 A NL8104271 A NL 8104271A NL 8104271 A NL8104271 A NL 8104271A NL 8104271 A NL8104271 A NL 8104271A NL 8104271 A NL8104271 A NL 8104271A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
din
spiro
perfume
methyl
undecan
Prior art date
Application number
NL8104271A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Naarden International Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Naarden International Nv filed Critical Naarden International Nv
Priority to NL8104271A priority Critical patent/NL8104271A/nl
Priority to DE8282201122T priority patent/DE3268421D1/de
Priority to EP82201122A priority patent/EP0074693B1/en
Priority to US06/417,207 priority patent/US4448712A/en
Priority to JP57159739A priority patent/JPS5862110A/ja
Publication of NL8104271A publication Critical patent/NL8104271A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0057—Spiro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/73—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/417—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic
    • C07C49/423—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/427—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
    • C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/623—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

<» ·.
- Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiro-undecanonen en-undecenonen als parfumgrondstof bevatten -
De uitvlnding heeft betrekking op parfumcomposities, die derivaten van.spiro-undecanon en -undecenon als parfumgrondstof bevatten, op met behulp van deze verbindingen respectievelijk deze ver-bindingen bevattende parfumcomposities geparfumeerde produkten, alsmede 5 op nieuwe spiro-undecanonen.
Er is een voortdurende belangstelling voor de bereiding en toepassing van synthetische reukstoffen, omdat deze, in tegenstelling tot natuurprodukten, altijd in een aan de vraag aangepaste hoeveel-heid en met constante kwaliteit kunnen worden bereid. Er is in het bij-10 zonder behoefte aan synthetische reukstoffen met een natuurlijk geur-karakter. Bovendien is voor sommige toepassingen, zoals het parfumeren van moderne detergenten, een grote chemische stabiliteit vereist.
Gevonden werd nu, dat derivaten van spiro£5,5]undecan-3-on en -undecen-3-on, met de structuur van formule 1 op het formuleblad, 15 waarin en ^ een waterstofatoom of een methylgroep en de stippel-lijn een enkelvoudige of dubbele binding voorstellen, met dien ver-stande, dat wanneer deze stippellijn een dubbele binding voorstelt, R-j en R2 beide een waterstofatoom voorstellen, waardevolle reukstoffen zijn met een enigzins vruchtige en kruidige maar 00k sterk aan iris 20 herinnerende geur.
Over de olfactische eigenschappen van spiroketonen is slechts weinig bekend. Wei wordt in het Amerikaanse octrooischrift 3.923.873 venneld, dat diverse 6,10-dialkyl-spiro£4,5Jdecan-2-onen en decan-8-onen.en overeenkcrastige dec-6-enonen bruikbaar zijn als reuk- en 25 smaakstof en gekenmerkt worden door houtige, gronderige en balsamische geurnoten, herinnerend aan amber, ylang, sandelhout en patchouli.
Verder beschrijft het Amerikaanse octrooischrift 4.203.925 een aantal alkylgesubstitueerde spiro |4,5]decan-8-onen,-decen-8-onen en-deca-dieen-8-onen, welke verwant zijn met ^-vetivon (2-isopropylideen-30 6,10-dimethyl-spiro |α,5^ dec-6-en-8-on), een bestanddeel van vetiver-olie. Deze verbindingen bezitten eveneens houtige en gronderige geu-ren. De in bovengenoemde Amerikaanse octrooischriften genoemde ver- 8104271 2 «<* % bindingen wijken dus zowel wat betreft chemische structuur alsolfac-tische eigenschappen sterk af van de verbindingen volgens de onderhai-vige uitvinding.
Benadrukt wordt het gebruik van derivaten van spiro-undecaan-5 en -undeceen en speciaal van spiro£5,5^ undecaan en -undeceen, in de parfumindustrie geheel onbekend is. Wei zijn de hieronder genoemde verbindingen 1a, 1b en 1c op zichzelf bekend en beschreven in de daarbij aangegeven literatuur. Er worden derhalve geen uitsluitende rechten gevraagd voor deze verbindingen als zodanig. Van deze bekende verbin-10 dingen zijn voorts geen olfactische eigenschappen bekend.
la) Spiro JpiSjundecan-S-bn.
H.A.P. de Jongh en H. Wijnberg, Tetrahedron 20, 2553-73 (1964); Britse octrooischriften 1.343.915 en 1.343.916.
lb) Spiro[*5,5]undec-1 -en-3-on.
15 H. Cristol, F. Plenat en J. Salancon, Bull. Soc. Chim. France 1970» 4468-71 ,* V.V. Kane, Synth. Commun. 6, 237-42 (1976); S.F. Martin, J. Org. Chera, 41, 3337-8 (1976).
lc) 9-Methyl-spiro [5,5J undecan-3-on.
20 L.M. Rice, E.C. Dobbs en C.H. Grogan, J. Med. Chem. 8, 825-9 (1965) vgl. C.A. 63 16227e.
De verbindingen 7-methyl-spiro|5,5]undecan-3-on (1d) an 7,9-dimethyl-spiroj5,53undecan-3-on (1e) zijn nieuw.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen volgens in de 25 literatuur, speciaal in de bij de verbinding met de formule 1b vermelde literatuur, beschreven methoden worden bereid. De meest bekende methods is weergegeven in het reactieschema op het formuleblad, waarin de stip-pellijnen 1 enkelvoudige bindingen of maximaal een dubbele binding voor-stellen. Volgens deze methode laat men een geschikt cyclohexeen- of 30 cyclohexaancarbaldehyde, al of niet als enamine, reageren met methyl-vinylketon en laat het gevormde ketoaldehyde via een intramoleculaire aldolcondensatie ringsluiten. Deze laatste stap verloopt vaak al spon-taan. Wanneer de route via het enamine gevolgd wordt, kan daarvoor elk geschikt secundair amine worden gebruikt. Voor dergelijke reacties 35 veel gebruikte aminen : zijn bijvoorbeeM. pyrrollidine en morfoline. De dubbele bindingen kunnen uit het reactieproduct volgens bekende methoden zoals katalytische hydrogenering worden verwijderd.
De spiroketonen volgens de uitvinding zijn krachtige reuk- 8104271
Sf £« 3 stoffen met een zeer natuurlijke, vruchtige, kruidige en aan iris herinnerende geur. Vooral bij de verbindingen met de forraule 1b, 1d en 1e treedt het iriskarakter sterk op de voorgrond, terwijl bij de verbinding met de formule 1a het vruchtig-kruidige karakter wat sterker 5 is vertegenwoordigd. De spiroketonen volgens de uitvinding kunnen met succes worden toegepast in parfumcanposities of ook als zodanig worden gebruikt als geurverlenend middel. De verbindingen volgens de uitvinding kenmerken zich verder door hun chemische stabiliteit en zijn daarom zeer geschikt voor het parfumeren van agressieve media zoals modems detergen-10 ten.
Met de uitdrukking "parfumccanpositie" wordt hier een mengsel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen, desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd met een poedervormig substraat bedoeld, dat wordt gebruikt cm een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of 15 allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, deter-genten, luchtverfrissers, ruimtesprays, pommanders, kaarsen, cosmetica, zoals crones, zalven toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talk-poeders, haarverzorgingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en anti-transpiratie-middelen.
20 Reukstoffen en reukstofmengsels, welke in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de berei-ding van parfumcanposities zijn bijvoorbeeld natuurlijke produkten zoals etherische olien, absolues, resinoiden, harsen, concretes enzo-voorts, maar ook synthetische reukstoffen zoals kccflmterstoffen, alco-25 holen, 'aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enzovoorts, waaronder verzadigde en onverzadigde verbindingen, alifatische, carbocyclische en. heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reukstoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn geraniol, geranylacetaat, linalool, 30 linalylacetaat, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellylacetaat, di-hydronyrcenol, dihydromyrcenylacetaat, tetrahydronyrcenol, terpineol, terpinylacetaat, nopol, nopylacetaat, 2-fenylethanol, 2-fenylethyl-acetaat·, benzylalcohol, benzylacetaat. benzylsalicylaat, styrallyl-acetaat, benzylbenzoaat, amylsalicylaat, dimethylbenzylcarbinol, tri-35 chloormethylfenylcarbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, iso-nonylacetaat, vetiverylacetaat, vetiverol, alfa-hexylkaneelaldehyde, · 2^nethyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropylfenyl)-propanal, 3-(p-tert.butylf enyl)-propanal, tricyclodecenylacetaat, tri-cyclodecenylpropionaat, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexeen- 8104271
«« -J
Λ'Ο 4 carbaldehyde, 4- (4-methyl-3-pentenyl) -3-cyclohexeen-carbaldehyde, 4-(4-methyl-3-pentenyl) -3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyl·!-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentylcyclopentaan, 2-n-heptylcyclo-pentanon, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentenon, n-decanal, n-dodecanal, 5 9-decenol~1, f enoxyethyl-isobutyraat, fenyl-aceetaldehyde-dimethyl-acetaal, fenylaceetaldehyde-diethylacetaal, geranylnitril, citronellyl-nitril, cedrylacetaat, 3-isokamf ylcyclohexanol, cedrylmethylether, iso-longifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine, coumarine, euge-nol, vanillien, difenyloxyde, hydroxycitronellal, jononen, methyljononen, 10 isomethyljononen, ironen,. cis-3-hexenol en esters daarvan, indan- muskusreukstoffen, tetralienmuskusreukstoffen, Isochromanmuskusreukstoffen, macrocyclische ketonen, raaerolactonmuskusreukstoffen, ethyleenbrassylaat, aromatische nitromuskusreukstoffen. - .
Hulpstoffen en· oplosmiddelen die in. parfumcomposities, welke 15 verbindingen volgens de uitvinding bevatten, kunnen worden gebruikt zijn bijvoorbeeld ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, diethylftalaat enzovoorts.
De hoeveelheden, waarin d.e verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden. toegepast in parfumcomposities of te parfumeren produkten 20 kunnen binnen ruime grenzen varieren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, van de aard en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumcompositie en van het geureffect dat, wordt beoogdr Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deskundige 25 voldoende infonriatie wordt verschaft om de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste gevallen zal een hoeveelheid van slechts 0,.01 gew.% in een parfumcompositie reeds voldoende zijn om een duidelijk waameembaar geureffect-te verkrijgen,
Anderzijds is het. voor het bereiken van speciale geureffecten 30 mogelijk om hoeveelheden van 30 gew..% of zelfs meer in een compositie toe te passen.,In met behulp van parfumcomposities geparfumeerde produkten liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toe-gepaste hoeveelheid compositie in het produkt.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie 35 van de bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding.
De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
Voorbeeld. I
Bereiding van 7-methyl-spiro [wj undecan-3-on.
Een oplossing van, 186 g (1,5 mol) 6-methyl-3-cyclohexeencar-40 baldehyde, 148 g (1,7 mol) morfoline en 500 ml tolueen werd onder 8104271 5 *9 -» terugvloeikoeling gekookt, waarbij gelijktijdig het gevonnde water azeo-tropisch werd verwijderd. Nadat al het water was afgedestilleerd, werd de tolueen door indampen verwijderd. Het residu werd onder een stikstof-atmosfeer gebracht waama 400 ml ethanol en 119 g (1,7 mol) methylvinyl-5 keton werden toegevoegd. Dit mengsel werd in een stikstofatmosfeer ge-durende 20 uren onder terugvloeikoeling gekookt. Nadat het mengsel was afgekoeld voegde men 350 ml van een bufferoplossing, bestaande uit 2 gew. din water, 2 gew. din azijnzuur en 1 gew. dl natriumacetaat toe.
Dit mengsel werd 2 uren onder terugvloeikoeling gekookt. Vervolgens werd 10 de ethanol door indampen verwijderd en het residu uitgegoten in pekelwa-ter. Het mengsel werd drie maal met ether geextraheerd. De gezamenlijke etherlagen werden alkalisch met een 10%-ige sodaoplossing gewassen en vervolgens nog een maal met water gewassen en gedroogd op MgSO^. Daarna werd de ether door indampen verwijderd en het residu onder verminderde 15· druk gedestilleerd, waarbij 170 g (65%) 11-methyl-spiro[5,5jundeca- 1,8-dieen-3-on werd verkregen; kpt.: 115-117°C/0,7 kPa.
Het reactieproduct werd opgelost in 150 ml ethanol waarna 2 g 5% Pd/C katalysator werd toegevoegd en het mengsel bij 400 kPa en 50°C werd gehydrogeneerd totdat de theoretische hoeveelheid waterstof 20 was opgenomen. Nadat de katalysator was afgefiltreerd en deefchanol verwijderd door.indampen werd het residu onder verminderde druk gedestilleerd, waarbij 162 g (93%) 7-methyl-spiro J5,5j undecan-3-on werd verkregen; kpt.: 117“118°C/0,7 kPa; n25= 1,4935.
D
Voorbeeld II.
25 Bereiding van 7,9-dimethyl-spiro [5,5] undecan-3-on.
Een mengsel van 69 g (0,5 mol) 2,4-dimethyl-3-cyclohexeencarb-aldehyde en 0,5 g p-tolueensulfonzuur werd op 50-60°C verwarmd. In een half uur werd 35 g (0,5 mol) methyl-vinylketon toegevoegd, waarna nog gedurende 4 uren bij 60°C werd nageroerd. Vervolgens werd 150 ml tolu-30 een toegevoegd en het gevonnde water azeotropisch afgedestilleerd. Na afkoelen werd het mengsel in 200 ml 10%-ige sodaoplossing uitgegoten.
De lagen werden gescheiden waarna de organische laag met pekelwater werd gewassen en op MgSQ^ gedroogd. De tolueen werd verwijderd door indampen en het residu onder verminderde druk gedestilleerd, waarbij 40 g 35 (42%) 7,9-dimethyl-spiro|5,5jundeca-1,8-dieen-3-on werd verkregen; kpt.: 117-120°C/0,7 kPa.
Het reactieproduct werd gehydrogeneerd, zoals vermeld in voorbeeld I, waarbij 38,8 g (95%) 7,9-dimethyl-spiroj5,5jundecan-3-on werd verkregen; kpt.: 120-125°C/0,7 kPa; njp= 1,4890 8104271 6
Deze verbinding werd ook bereid volgens de raethode vermeld in voorbeeld I en werd daarbij in 58% opbrengst verkregen.
Voorbeeld III.
Een reukstofcompositie voor toepassing in detergenten werd 5 bereid volgens onderstaand recept: d-Pentylkaneelaldehyde 100 gew. din
Terpineol 90 gew. din 2-Fenylethanol : 75 gew. din
Tetrahydromyrcenol 70 gew. din 10 Citronellol 70 gew. din 4-Tert.butylcyclohexylacetaat 70 gew. din
Dihydromyrcenol 60 gew. din
Lavendelolie 55 gew. din 6-Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethylindan 50 gew. din 15 A-Acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 50 gew. din
Tetrahydrolinalool 40 gew. din 2-Methyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propanal 40 gew. din ^-Methyljonon 40 gew. din
Tricyclodecenylpropionaat 30 gew. din 20 Heliotropine 10 gew. din
Coumarine 10 gew. din
Eugenol 10 gew, din 7,9-Dimethyl-spiro[δ,undecan-3-on (1e) 30 gew. din 900 gew. din
Voorbeeld IV.
25 Een reukstofcompositie voor talkpoeder werd bereid volgens onderstaand recept: 2-Fenylethanol 100 gew. din ^-Methyljonon 100 gew. din
Acetylcedreen 70 gew, din 30 Rosana NB 131 * 70 gew. din
Cederhoutolie Virginia 50 gew. din
Benzylacetaat 50 gew. din
Lilas NB 146 s 50 gew. din
Hydroxycitronellal 40 gew. din 35 Ylang-Ylangolie 40 gew. din
Geraniumolie Bourbon 25 gew. din 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-cyclohexeen-3- carbaldehyde 20 gew. din 8104271 7
Muskus Mbrette 20 gew. din 3-Isokamfylcyclohexanol 20 gew. din
Dimethyl-benzylcarbinylacetaat 15 gew. din
Coumarine 5 gew. din 5 7-Methyl-spiro[5,5]undecan-3-on (1d) 25 gew. din 700 gew. din M Reukstofbasen in de handel gebracht door Naarden International N.V.
8104271

Claims (4)

1. Parfumcompositie, geparfumeerd materiaal en geparfumeerd voorwerp, gekenmerkt door een gehalte aan een of raeer derivaten van spiroji),5"]undecan-3-on en/of -undecen-3-on met de for-mule 1, waarin en R£ een waterstofatocan of een methylgroep en de 5 stippellijn een enkelvoudige of dubbele binding voorstellen met dien verstande, dat wanneer deze stippellijn een dubbele binding aangeeft, R^ en Rg beide een waterstofatoom voorstellen.
2. Parfumcompositie volgens conclusie 1,. gekenmerkt door een gehalte van ten minste 0,01 gew.% aan de betreffende deriva- 10 ten.
3. Toepassing van de parfumcompositie volgens conclusie 1 of 2 of van een of meer derivaten van spiroJ5,5] undecan-3-on en/of -undecen-3-on met de fonnule 1 als zodanig voor het parfumeren van materialen en voorwerpen.
15 A. 7-Methyl-spiro [5,5j undecan-3-on. 5. 7,9-Dimethyl-spiro j5,5jundecan-3-on. 8104271 V ·» /'Ύ*0 f^Y°- jS:! CM CH 1 1a 1b ¢2¾^ 1c 1 d 1e /V"®0 \2 ,0 I ---^ CHO γ' ρ^Λ'*'./\ε2 h A v V' ^ rrn v ! · 1 a, c, d, e 8104271
NL8104271A 1981-09-16 1981-09-16 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten. NL8104271A (nl)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8104271A NL8104271A (nl) 1981-09-16 1981-09-16 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten.
DE8282201122T DE3268421D1 (en) 1981-09-16 1982-09-08 Perfume compositions and perfumed articles containing spiro-undecanones and -undecenones as perfume base
EP82201122A EP0074693B1 (en) 1981-09-16 1982-09-08 Perfume compositions and perfumed articles containing spiro-undecanones and -undecenones as perfume base
US06/417,207 US4448712A (en) 1981-09-16 1982-09-13 Perfume compositions and perfumed articles containing spiro-undecanones and -undecenones as perfume base
JP57159739A JPS5862110A (ja) 1981-09-16 1982-09-16 香料基剤としてスピローウンデカノン及び―ウンデセノンを含有する香料組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8104271A NL8104271A (nl) 1981-09-16 1981-09-16 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten.
NL8104271 1981-09-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8104271A true NL8104271A (nl) 1983-04-18

Family

ID=19838069

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8104271A NL8104271A (nl) 1981-09-16 1981-09-16 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4448712A (nl)
EP (1) EP0074693B1 (nl)
JP (1) JPS5862110A (nl)
DE (1) DE3268421D1 (nl)
NL (1) NL8104271A (nl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8104271A (nl) * 1981-09-16 1983-04-18 Naarden International Nv Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten.
JPS6216442A (ja) * 1985-07-12 1987-01-24 Kao Corp ボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン類及びそれを含有する香料組成物
DE68906256T2 (de) * 1989-02-14 1993-10-28 Firmenich & Cie Tricyclische Ketone, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Riechstoffe.
DE69200982T2 (de) * 1991-03-15 1995-05-11 Firmenich & Cie Geruchsstoff mit einer Spiranstruktur.
BR9916537B1 (pt) * 1998-12-22 2010-11-16 composição de fragráncia, e, produto.
DE60315776T2 (de) * 2002-10-14 2008-06-05 Firmenich S.A. Spiroverbindungen als Duftstoffe
GB2448180A (en) * 2007-04-05 2008-10-08 Givaudan Sa Spiro compound and its use in fragrance applications

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3923873A (en) * 1972-05-29 1975-12-02 Firmenich & Cie Bicyclic compounds, their use and process for preparing same
GB1343916A (en) * 1972-05-31 1974-01-16 Pierrel Spa Compounds of the azaspirane series
GB1343915A (en) * 1972-05-31 1974-01-16 Pierrel Spa Compounds of the tetrazole series
US4052457A (en) * 1974-12-02 1977-10-04 Takasago Perfumery Co., Ltd. 3,7,11,11-Tetramethyl-spiro-[5,5]undeca-8-ene-1-one
US4203925A (en) * 1978-06-09 1980-05-20 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Process for the production of spirodienones and spirocyclic ketones
US4261866A (en) * 1979-11-02 1981-04-14 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Spirodienones and spirocyclic ketones
NL8104271A (nl) * 1981-09-16 1983-04-18 Naarden International Nv Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0074693A1 (en) 1983-03-23
EP0074693B1 (en) 1986-01-08
US4448712A (en) 1984-05-15
JPS5862110A (ja) 1983-04-13
DE3268421D1 (en) 1986-02-20
JPH032200B2 (nl) 1991-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8003068A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten.
NL8101739A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die alkylgesubstitueerde benzylcyaniden als reukstof bevatten.
JP2933719B2 (ja) 香料製造におけるジメチル‐シクロヘキサンカルボン酸エステル
NL8104271A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten.
US4650604A (en) Perfume composition and perfumed products which contain one or more O-alkoxyphenols as perfume component
NL8402579A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten.
US4760050A (en) Isopropyl-methyl-butenoyl-cyclohexanes, -cyclohexenes and -cyclohexadienes, and also perfume compositions and perfumed articles and materials which contain said compounds as a perfume ingredient
JP5543218B2 (ja) フレグランス組成物および化合物
EP1087923B1 (en) Novel fragrance compounds
EP0841333A1 (en) 14-Methyl-hexadecenolide and 14-methyl-hexadecanolide
NL8601541A (nl) Cyclohexaan-, cyclohexeen- en cyclohexadieen-, bicyclo-2.2.1 heptaan- en bicyclo2.2.1hepteencarbonzure alkylesters, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten.
US4453014A (en) Perfume compositions and perfumed articles containing one or more tetramethyl-tri-cycloundecyl-alkyl ketones as perfume base
US5831101A (en) 14-methyl-hexadecenolide and 14-methyl-hexadecanolide
US5618784A (en) Methylbutoxy-propionitriles and their use as perfumes
EP0770671A2 (en) Cyclopentylidene-cyclopentanol in perfumery
NL8005518A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen, die fenyl-tetrahydrofuranen als reukstof bevatten.
US4643844A (en) Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphthols as fragrance material
EP1073702A1 (en) Perfumes comprising 4-isobutylcyclohexanols
NL7810966A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een bicyclisch monoterpeenzuur als parfumgrondstof bevat- ten.
NL8302893A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten.
NL8701489A (nl) Trimethylcyclohexenyl- en tetramethylcyclohexenyl-methyl-alkenylcarbinolen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten.
NL8700469A (nl) Alkoholen, afgeleid van trimethyl-1,5,9-cyclodecatrieen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze alkoholen als parfumgrondstof bevatten.
NL7905175A (nl) Gesubstitueerd dihydrokaneelaldehyde en parfumcompo- sities die deze verbinding bevatten.
NL8502304A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen die derivaten van m-cresol als parfumgrondstof bevatten.
NL8201991A (nl) Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat.