NL8201991A - Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat. - Google Patents
Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8201991A NL8201991A NL8201991A NL8201991A NL8201991A NL 8201991 A NL8201991 A NL 8201991A NL 8201991 A NL8201991 A NL 8201991A NL 8201991 A NL8201991 A NL 8201991A NL 8201991 A NL8201991 A NL 8201991A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- parts
- perfume
- dimethyl
- raw material
- oxaspiro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0088—Spiro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C403/10—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by etherified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/303—Compounds having groups having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
(
ί . A
Ν.0. 31047 1
Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspirojj4,5jdecadieenderivaat.
De uitvinding heeft betrekking op parfum- en aroma-composities die een gesubstitueerd oxa-spiro£4,53decadieen-derivaat als parfum- respectievelijk aromagrondstof bevatten, op met deze verbinding respectievelijk deze verbinding be-5 vattende composities geparfumeerde materialen en voorwerpen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen, alsmede op het gesubstitueerde oxa-spiro£4,5]decadieen-derivaat.
Er is een voortdurende belangstelling voor de be-10 reiding en toepassing van synthetische reukstoffen, omdat deze in tegenstelling tot natuurprodukten, altijd in een aan de vraag aangepaste hoeveelheid en met gelijkmatige kwaliteit kunnen worden bereid. Daarbij gaat de belangstelling in de eerste plaats uit naar synthetische reukstoffen met een 15 natuurlijk geurkarakter.
De kenmerkende geur van zwarte bessen kon tot dusverre nauwelijks op bevredigende wijze worden toegepast.
Van de uit de smaakstoffenindustrie bekende verbindingen bleek de geur in parfumcomposities toch een te weinig specie.
20 fiek zwarte bessen-karakter te bezitten en hetzelfde geldt voor zwarte bessen-knoppenabsolue. Bovendien zijn veel van deze aromakomponenten zwavelverbindingen, hetgeen in hun geur tot uitdrukking komt in een voor de parfumerie ongewenste, zogenaamde zwavelige bijnoot. Tenslotte blijken de 25 meeste van deze grondstoffen in alkoholische oplossing hun zwarte bessen-geur te verliezen en zijn daarom alleen al voor zeer veel parfumtoepassingen ongeschikt.
Gevonden werd nu dat het nog niet eerder beschreven 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro£4,5j deca-3,6-dieen 30 (formule 1) een waardevolle en stabiele reukstof is waarvan de geur een sprekende gelijkenis vertoont met de karakteristieke geur van zwarte bessen.
8201991 ·*- * , 2
Van een aantal voornamelijk methylgesubstitueerde 1-oxaspiro^4,5^ decenen en-decadiënen is bekend, dat zij in parfum- of aromacomposites gebruikt kunnen worden. Zo is de parfumtoepassing van 2,6,9,10,10-pentamethyl-1-oxa-spiro 5 [4,5] deca-3,6-dieen en de overeenkomstige 2,6,9,10- en 2.6.7.10- tetra-methylverbindingen (fermules 2, 3 en 4) beschreven in respectievelijk de ter inzage gelegde Nederlandse octrooiaanvragen 76.08250 en 77.11135. Hoewel deze verbindingen naast een groene, op muntbladeren en sauge sclaree 10 gelijkende geur, ook een enigszins zwarte bessenachtige noot bezitten, vertonen zij niet die karakteristieke, uitsluitend op zwarte bessen gelijkende geur, die nodig is om aan parfumcomposities een zwarte bessen-nuance te verlenen.
15 In de ter inzage gelegde Nederlandse octrooiaanvra ge 76.01551 wordt beschreven, dat 2,6,10,1Q-tetramethyl-1-oxa-spiro dec-6-een (formule 5) een fris-vruchtige geur heeft met een bessenachtig groene nuance. Ook deze verbinding mist echter de specifieke zwarte bessen-geur.
20 Een aantal 6-methyleen-trimethyl- en tetramethyl- oxaspirodecenen en -decadiënen (formule 6) is beschreven in de ter inzage gelegde Nederlandse octrooiaanvrage 78.09036. Deze verbindingen worden gekenmerkt door een kamferachtige, houtachtige en aardachtige geur met in enkele gevallen een 25 vruchtige, aan appels of pruimen herinnerende noot.
In de Nederlandse octoroiaanvrage 72.14110 is van een aantal 6-methyleen-oxaspirodecanen (formule 7) beschreven, dat zij een geur hebben, die herinnert aan parma-viooltjes. De in deze octrooiaanvrage beschreven verbindin- 30 gen missen elk zwarte bessen-karakter, Tenslotte is 6-ethyl- 2.10.10- trimethyl-1-oxaspiro£4,l{J deca-3,6-dieen (formule 8) beschreven in de Europese octrooiaanvrage no. 33959 als een verbinding met een duidelijk aan zwarte bessen herinnerende geur. Zoals uit de structuurformules 2 tot en met 8 blijkt 35 hebben al deze verbindingen uit de bekende stand der techniek een in hoge mate overeenstemmend substitutiepatroon in de cyclohexeenring, dat wordt gekenmerkt door: 1. tenminste 2, maar meestal 3 substituenten ten opzichte van het spiro-atoom; 40 2. de substituenten zijn alle methyl(een) groepen met als 8201991 3 enige uitzondering de ethylgroep in verbinding 8.
De verbindingen 2, 5, 6, 7 en 8 zijn hetzij zelf aangetoond in natuurprodukten zoals: thee, tabak, passievrucht en os-manthus-bloesem, hetzij met daarin aangetoonde verbindingen 5 sterk verwant.
Het is derhalve des te opmerkelijker, dat de verbinding volgens de uitvinding, die gekenmerkt wordt door een substitutiepatroon dat volkomen afwijkt van dat van bovengenoemde verbindingen, een zo sterke en kwalitatief hoogwaardi-10 ge geur van zwarte bessen-knoppenabsolue heeft, die in natuurlijke volheid die van verbinding 8 nog overtreft.
De verbinding volgens de uitvinding is eveneens zeer geschikt voor het aromatiseren van voedings- en genotmiddelen. Zij wordt gekenmerkt door een vruchtige, enigszins 15 houtige smaak die zeer sterk doet denken aan zwarte bessensap. Zij kan met voordeel worden gebruikt voor hét bereiden van aromacomposities, bijvoorbeeld vruchtenaroma’s zoals zwarte bes, framboos en andere bes-achtige aroma's.
De verbinding volgens de uitvinding kan worden be-20 reid volgens op zichzelf voor analoge verbindingen bekende methoden, bijvoorbeeld zoals beschreven in de bovengenoemde Nederlandse octrooiaanvragen 77.11135 en 76.08250 en de Europese octrooiaanvrage 33959. De onderhavige verbinding heeft daarbij het voordeel, dat voor de synthese kan worden 25 uitgegaan van de goed en goedkoop toegankelijke grondstof piperiton. (Fig 2). Voor de synthese van de in bovengenoemde Europese octrooiaanvrage genoemde verbinding 8 daarentegen dient men te beschikken over de relatief moeilijk toegankelijke grondstof 2-ethyl-6,6-dimethyl-cyclohexanon.
30 De verbinding volgens de uitvinding bezit 3 asymmetrische koolstofatomen welke in formule 1 zijn aangeduid met De uitvinding betreft zowel de verschillende stereo-isomeren afzonderlijk, als mengsels daarvan. Bij de synthese wordt in het algemeen een mengsel van stereo-35 isomeren verkregen. De stereochemie rond het asymmetrische koolstofatoom (10) kan eenvoudig worden beïnvloed door bij de synthese uit te gaan van D- of L-piperiton. De organolep-tische verschillen tussen beide hieruit verkregen stereo-isomeren zijn echter gering. Om praktische en economische 8201991 •f * 4 redenen wordt het bij de synthese verkregen isomerenmengsel als zodanig gebruikt als parfum- en aromagrondstof.
Bij gebruik als parfumgrondstof kan de verbinding als zodanig worden gebruikt als geur verlenend middel, als-5 ook met succes worden toegepast in allerlei parfumcomposities waarin een geuraspect van zwarte bessen gewenst is.
Met de uitdrukking ,,parfuracompositie,, wordt hier bedoeld een mengsel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen., desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd 10 met een poedervormig substraat, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of allerlei produk-ten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, detergenten, luchtverfrissers, ruimtesprays, pommanders, kaarsen, cosmetica, zoals crèmes, zalven, toiletwaters, pre- en aftershave 15 lotions, talkpoeders, haarverzorgingsmiddelen, lichaamsdeo-dorantia en anti-transpiratiemiddelen.
Reukstoffen en reukstofmengsels welke in combinatie met de verbinding volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de bereiding van parfumcomposities zijn bijvoor-20 beeld: natuurlijke produkten zoals etherische oliën, abso-lues, resinolden, harsen, concretes enzovoorts, maar ook synthetische reukstoffen zoals koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enzovoorts, waaronder verzadigde en onverzadigde 25 verbindingen, alifatische, carbocyclische en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reukstoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn: geraniol, geranylacetaat, linalool, linalyl-acetaat, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellylacetaat, 30 dihydromyrcenol, dihydromyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, terpinylacetaat, nopol, nopylacetaat, 2-fenyl-ethanol, 2-fenylethylacetaat, benzylalcohol, benzylacetaat, benzylsalicylaat, styrallylacetaat, benzylbenzoaat, amyl-salicylaat, dimethylbenzylcarbinol, tri-chl.oormethylfenyl-35 carbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, iso-nonyl-acetaat, vetiverylacetaat, vetiverol, alfa-hexylkaneelalde-hyde, 2-methyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropylfenyl)-porpanal, 3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, tricyclodecenylacetaat,tricyclodecenylpropionaat, 4-(4- 8201991 & 5 hydroxy-4-methylpentyl-3-cyclohexeen-carbaldehyde, 4(4- methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentylcyclopentaan, 2-n-heptylcyclopentanon, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentenon, 5 n-decanal, n-dodecanal, 9-decenol-1, fenoxyethyl-isobutyraat, fenylaceetaldehyde-dimethylacetaal, fenylaceetaldehyde-diethylacetaal, geranylnitril, citronellylnitril, cedryl-acetaat, 3-isokamfylcyclohexanol, cedrylmethylether, iso-longifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine, 10 cumarine, eugenol, vanilline, difenyloxyde, hydroxycitronel-lal,. Jononen, methyljononen, isomethyljononen, ironen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan-muskusreukstoffen, tetralinemuskusreukstoffen, isochromanmuskusreukstoffen, macrocyclische ketenen, macrolactonmuskusreukstoffen, ethy-15 leenbrassylaat, aromatische nitromuskusreukstoffen.
Hulpstoffen en oplosmiddelen die in parfumcompo-sities, welke verbindingen volgens de uitvinding bevatten, kunnen worden gebruikt zijn bijvoorbeeld: ethanol, isopro-panol, diethyleenglycolmonoethylether, diethylftalaat enzo-20 voorts.
De hoeveelheden waarin de verbinding volgens de uitvinding kan worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren produkten kunnen binnen ruime grenz,en variëren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin 25 de reukstof wordt toegepast, van de aard en· de hoeveelheden van de overige componenten in de parfumcomposities en van het geureffect dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de·deskundige voldoende informatie wordt verschaft om de 30 verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen ' toepassen, In de meeste gevallen zal een hoeveelheid van slechts 0,02 gew.% in een parfumcompositie reeds voldoende zijn. om een duidelijk waarneembaar geureffect te verkrijgen. Anderzijds is het voor het bereiken van speciale geureffec-35 ten mogelijk om een hoeveelheid van 30 gew.% of zelfs meer in een compositie toe te passen. In met behulp van parfumcomposities geparfumeerde produkten liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toegepaste hoeveelheid compositie in het produkt.
40 Bij gebruik als aromagrondstof kan de verbinding 8201991 6 met voordeel worden toegepast in hoeveelheden van 0,01-100 dpm in het gearomatiseerde voedings- of genotmiddel. Onder "voedings- of genotmiddel" wordt hier verstaan: vaste of vloeibare produkten bestemd voor menselijke con-5 sumptie, daaronder begrepen tabaksprodukten, geneesmiddelen en tandpasta.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie van de bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding. De uitvinding is hiertoe even-10 wel niet beperkt.
Voorbeeld I
Bereiding van 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro deca- 3,6-dieen.
A. (Fig 1) 765 g ethylvinylether werd afgekoeld tot ca.
.15 -10°C waarna 1 g thionylchloride en vervolgens in 1 uur 720 g but-1-yn-3-ol werden toegevoegd. Het mengsel werd 1 uur bij -5°C en daarna nog 1 uur bij 45°C nageroerd. Vervolgens werd het mengsel, na toevoegen van 5 g triethanolamine, onder verminderde druk gedestilleerd.
120 Men verkreeg 1187 g 3,5-dimethyl-4,6-dioxa-oct-1-yn.
Kookpunt: 80^0/12 kPa.
B. (Fig 2) Een oplossing van 1-propylmagnesiumbromide werd bereid uit 120 g magnesium en 610 g 1-broom-propaan in 5 1 tetrahydrofuran. Daaraan werd in 1 uur 710 g van het 25 bovengenoemde dioxa-octyn toegevoegd, waarbij de tempera tuur van het reactiemengsel opliep tot circa 60°C en propaan ontweek. Er werd nog. 1 uur nageroerd, waarbij de temperatuur tot 30°C afnam. Vervolgens werd in 1 uur 700 g vers gedestilleerd piperiton toegevoegd en nog 30 1 uur nageroerd bij 60°C. Na afkoelen werd het reactie mengsel in een mengsel van 1000 g ammoniumchloride en 5000 g ijs/water uitgegoten en goed geroerd. De lagen werden gescheiden en de organische laag werd 3 maal gewassen met water en gedroogd op NaSO^. De oplossing werd 35 onder verminderde druk ingedampt en vervolgens werd het niet verbruikte uitgangsmateriaal eveneens onder verminderde druk afgedestilleerd (max. 85°G bij 0,2 kPa).
Men verkreeg 1100 g dioxy-octynyl-cyclohexenol-derivaat.
8201991 7 C. (Fig 2) 480 g. van het laatstgenoemde reactieprodukt werd opgelost in 350 ml methanol, waarna er 2,5 g Lindlar-katalysator aan werd toegevoegd. Dit mengsel werd bij 400 kPa en 40°C gehydrogeneerd totdat geen 5 waterstof meer werd opgenomen. Vervolgens werd de kata lysator afgefiltreerd en het oplosmiddel onder verminderde druk afgedampt. Aan het residu werd 500 g 30%-ig zwavelzuur toegevoegd. Dit mengsel werd 2 uren bij 20°C en vervolgens 2 uren bij 40°C geroerd. Daarna werden de 10 lagen gescheiden en de organische laag tweemaal gewassen met een soda-oplossing, De organische laag werd vervolgens gedestilleerd en gefraktioneerd, beide onder verminderde druk. Men verkreeg 200 g (60%) 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro[4,5^ deca-3,6-dieen.
15 Kookpunt: 83-85°C/0,2 kPa; njj°=1,4918.
Voorbeeld II
Een parfumcompositie voor zeep werd bereid volgens onderstaand recept: 160 gew. dln 4-tert.butyl-cyclohexylacetaat 20 160 gew. dln benzylsalicylaat 110 gew. dln terpinylacetaat 110 gew. dln^nopylacetaat 60 gew. dln fenylethyl-amylether 60 gew. dln hydroxycitronellal 25 60 gew. dln benzylacëtaat 50 gew. dln 6-acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan 50 gew. dln gamma-raethyljonon 30 gew. dln fenylethanol 30 gew. dln ylangolie 30 30 gew. dln alfa-n.amylkaneelaldehyde 15 gew. dln cumarine 15 gew, dln musk ambrette 15 gew. dln alfa-jonon 10 gew. dln guajakhoutolie 35 5 gew. dln undeceen-10-al 5 gew. dln 2-methyl-3-(p-isopropylfenyl)-propanal 25 gew. dln 10-isopropyl-2,7-dimethyl«1 -oxaspiro [4,5]deca- ________ 3,6-dieen 1000 gew. dln 8201991 ψ 8
Een geparfumeerde toiletzeep werd bereid door 1 kg witte zeepkorrels, 10 g van bovengenoemde parfumcompo-sitie en 10 g zeepkleurstof grondig te mengen in een pileer-machine. Daarbij werden geparfumeerde gekleurde zeepschil-5 fers verkregen, die op gebruikelijke wijze tot. stukken toiletzeep werden geperst. Aldus werd aangenaam geurende toiletzeep verkregen met een lichte, maar stabiele cassis-noot,
Voorbeel III
10 Een parfumcompositie voor een aftershave-lotion werd bereid volgens onderstaand recept: 240 gew. dln bergamotolie, bergapteen-vrij 80 gew. dln vetiverylacetaat 80 gew. dln alfa-n.amylkaneelaldehyde 15 80 gew. dln cederhoutlie, Virginia 80 gew. dln citroenolie, Italiaans 80 gew. dln sinaasappelolie, Florida 80 gew. dln benzylacetaat 30 gew. dln 6-acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan 20 30 gew. dln methyl-dihydrojasmonaat 30 gew. dln cis-hex-3-een-1-ylsalicylaat 30 gew. dln 2-methyl-3-(p-isopropylfenyl)-propanal 20 gew. dln musk ambrette 20 gew. dln galbanum resinoïde 25 20 gew. dln styrallylacetaat 15 gew. dln kruidnagelolie 10 gew. dln heliotropine 10 gew. dln cumarine 10 gew. dln 11-oxahexadecanolide 30 10 gew. dln armoise-olie 10 gew. dln 2-methyl-3-(3,4-dioxymethyleen-fenyl)-propanal 35 gew. dln 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro (4,5]deca- 3,6-dieen
1000 gew. dln 35 Voorbeeld IV
Een met de compositie volgens voorbeeld III geparfumeerde aftershave-lotion werd bereid volgens onderstaand recept: 8201991 *» 1) 9 A. 0,3 gew. din 1-menthol 0,5.gew. din uvinol D 50 30,0 gew. din propyleenglycol 535 gew. din ethanol 5 B. 2,0 gew. din aluminium-chloorhydraat-allantoinaat 2,0 gew. din melkzuur 400 gew. din water (gedestilleerd) C. 20 gew. din parfum (voorbeeld III) 2) 10 gew. din cremophor RH40 10 De onder A, B en C genoemde componenten werden '.apart gemengd tot de mengsels A, B en C.
Mengsel B werd vervolgens onder goed roeren toegevoegd aan mengsel A. Daarna werd mengsel C toegevoegd en het totale mengsel door roeren gehomogeniseerd. Aldus werd enigszins 15 adstringerende aftershave-lotion verkregen welke een aangename geur met een lichte, doch stabiele cassisnoot verspreidde.
1) handelsmerk van BASF voor 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzo-fenon.
2) 20 handelsmerk van BASF voor een reactieprodukt van gehydro- geneerde ricinusolie en epoxyethaan.
Voorbeeld V
Een zwarte bes-aroma werd bereid volgens recept uit Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Volume II, 25 2nd Edition (1975), biz. 586 (CRC Press, Cleveland, Ohio).
Aan dit aroma werd per 1000 gew. dln 1 gew. dl 10-isopropyl- 2,7-dimethyl-1-oxaspiro[]4,5jdeca-3,6-dieen toegevoegd. Het aroma verkreeg daardoor een veel voller en natuurlijker zwarte bes karakter dan het aroma zonder die toevoeging.
/ 8201991
Claims (5)
1. Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een oxa-spirodecadieenderi-vaat als grondstof bevatten, gekenmerkt door een 5 gehalte van 1Q-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro[4,5}deca- 3.6- dieen als oxa-spirodecadieenderivaat.
2. Parfumco'mpositie volgens conclusie 1, gekenmerkt door een gehalte van ten minste 0,02 gew.% 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro £4,5^ deca-3,6-dieen.
3. Gearomatiseerd voedings- of genotmiddel, gekenmerkt door een gehalte van 0,01-100 dpm 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro £4,5}deca-3,6-dieen.
4. Toepassen van een parfum- respectievelijk aromacompositie volgens conclusie 1 of 2 of van 10-isopropyl- 15 2,7-dimethyl-1-oxaspiro£4,5] deca-3,6-dieen als zodanig voor het parfumeren van voorwerpen en materialen respectievelijk voor het aromatiseren van voedings- en genotmiddelen.
5. 10-Isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro£4,5]deca- 3.6- dieen. 8201991
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8201991A NL8201991A (nl) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat. |
| EP83200674A EP0094722B1 (en) | 1982-05-13 | 1983-05-10 | 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro(4.5)deca-3,6-diene, its use in perfumes and aromas |
| US06/493,412 US4537702A (en) | 1982-05-13 | 1983-05-10 | Perfume and flavoring compositions, perfumed articles and materials, and flavored food products containing an oxaspirodecadiene derivative as the essential compound, as well as the oxaspiro[4.5]decadiene derivative per se |
| DE8383200674T DE3362257D1 (en) | 1982-05-13 | 1983-05-10 | 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro(4.5)deca-3,6-diene, its use in perfumes and aromas |
| JP58082879A JPH0649693B2 (ja) | 1982-05-13 | 1983-05-13 | 置換オキサスピロ〔４，５〕デカジエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8201991A NL8201991A (nl) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat. |
| NL8201991 | 1982-05-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8201991A true NL8201991A (nl) | 1983-12-01 |
Family
ID=19839736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8201991A NL8201991A (nl) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4537702A (nl) |
| EP (1) | EP0094722B1 (nl) |
| JP (1) | JPH0649693B2 (nl) |
| DE (1) | DE3362257D1 (nl) |
| NL (1) | NL8201991A (nl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6618395B1 (en) * | 1999-05-27 | 2003-09-09 | 3Com Corporation | Physical coding sub-layer for transmission of data over multi-channel media |
| EP1411110B1 (en) * | 2002-10-14 | 2007-08-22 | Firmenich Sa | Spiro compounds as perfuming ingredients |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2250447A1 (de) * | 1971-10-18 | 1973-04-26 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur photocyclisierung der dihydrojonone und ihrer homologen |
| CH599757A5 (nl) * | 1975-07-30 | 1978-05-31 | Firmenich & Cie | |
| US4014905A (en) * | 1974-02-04 | 1977-03-29 | Firmenich S.A. | Esters of certain tetramethyl and pentamethyl-1-oxa-spiro [4-5] decan-6-ols with certain alkanoic acids |
| NL186160C (nl) * | 1975-03-11 | 1990-10-01 | Givaudan & Cie Sa | Werkwijze voor de bereiding van theaspiran. |
| GB2005138B (en) * | 1977-09-07 | 1982-03-31 | Firmenich & Cie | Unsaturated spirane derivatives their use and process for their preparation |
| NL7711135A (nl) * | 1977-10-05 | 1979-04-17 | Firmenich & Cie | Spiraanderivaten, die gebruikt kunnen worden als reuk- en smaakmodificerende bestanddelen. |
| US4336197A (en) * | 1980-02-08 | 1982-06-22 | Firmenich Sa | 6-Ethyl-2,10,10-trimethyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,6-diene |
-
1982
- 1982-05-13 NL NL8201991A patent/NL8201991A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-05-10 US US06/493,412 patent/US4537702A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-10 DE DE8383200674T patent/DE3362257D1/de not_active Expired
- 1983-05-10 EP EP83200674A patent/EP0094722B1/en not_active Expired
- 1983-05-13 JP JP58082879A patent/JPH0649693B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0649693B2 (ja) | 1994-06-29 |
| US4537702A (en) | 1985-08-27 |
| EP0094722A1 (en) | 1983-11-23 |
| EP0094722B1 (en) | 1986-02-26 |
| JPS58206511A (ja) | 1983-12-01 |
| DE3362257D1 (en) | 1986-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03255198A (ja) | 出発材料としての１種以上のカロチノイドに基づく風味剤及び香料の製造方法 | |
| NL8802848A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van aroma- en reukstoffen. | |
| US4376068A (en) | Use of isomeric farnesene product-by-process for augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles | |
| JP7123124B2 (ja) | スズランの香りを増強するためのａｍｂｒｏｃｅｎｉｄｅ（登録商標）の使用 | |
| JPH03135947A (ja) | アルカジエンニトリル及びそれを含む香臭組成物 | |
| US5942272A (en) | Organoleptic compositions | |
| US5368876A (en) | Flavoring and perfume compositions and flavored and perfumed products which contain one or more substituted thiophenes | |
| EP0251370B1 (en) | Cyclohexane-, cyclohexene- and cyclohexadiene, bicyclo[2.2.1]heptane and bicyclo [2.2.1]heptenecarboxylic acid esters, and also perfume compositions and perfumed products which contain one or more of said compounds as perfume component | |
| US4910346A (en) | 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal and 3-(3-propen-2-ylphenyl)butanal | |
| US5358930A (en) | 2-ethoxy-4-formyl phenyl ester of propionic acid and use in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles | |
| US4390444A (en) | Use of isomeric mixtures of farnesene for augmenting or enhancing the aroma of detergent compositions | |
| JPH08916B2 (ja) | 香料成分として一種以上のｏ−アルコキシフェノール類を含有している香料組成物および香料入製品類 | |
| NL8201991A (nl) | Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat. | |
| US4512918A (en) | Perfumery uses of phenyl alkanols | |
| US4524021A (en) | Perfumery uses of esters of phenyl alkanols | |
| US4549983A (en) | Process for preparing phenyl alkanol and perfumery uses of resulting product | |
| US4904465A (en) | Perfuming ingredient, process for its preparation and utilization of said ingredient in perfuming compositions and perfumed products | |
| US4601851A (en) | Cyclododec-2-enyl ethers in fragrance compositions | |
| JPS62169743A (ja) | イソプロピル−メチル−ブテノイル−シクロヘキサン誘導体 | |
| NL8502530A (nl) | Aroma- en parfumcomposities, gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen, resp. geparfumeerde produkten die een of meer gesubstitueerde thiofenen als grondstof bevatten, alsmede gesubstitueerde thiofenen. | |
| US4546208A (en) | Process for preparing phenyl alkanols and perfumery uses of resulting products | |
| JPH09165594A (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| US4512919A (en) | 2-Methoxy-4-(2-methylpropenyl) phenyl ester of isobutyric acid, and use in augmenting or enhancing aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles | |
| US3996170A (en) | 6-N-Butyl alpha pyrone perfumes | |
| US4643844A (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphthols as fragrance material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |