JPH09165594A - 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール - Google Patents

香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール

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JPH09165594A
JPH09165594A JP8308713A JP30871396A JPH09165594A JP H09165594 A JPH09165594 A JP H09165594A JP 8308713 A JP8308713 A JP 8308713A JP 30871396 A JP30871396 A JP 30871396A JP H09165594 A JPH09165594 A JP H09165594A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 インドール又はスカトールの代わりとなり、
ミントのメントン様の匂いをも有する香料を提供する。 【解決手段】 2-シクロペンチリデン−シクロペンタノ
ールを芳香物質及び風味物質として用いる。前記化合物
は、インドール又はスカトールの匂いを有し、従って、
香料及び風味料におけるそれらの代替物質として非常に
有用である。しかしインドール又はスカトールと異な
り、光に対してそしてアルカリ性媒体において安定であ
り、退色をもたらさない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の技術分野】本願発明は、芳香及び風味物質とし
ての2-シクロペンチリデン−シクロペンタノ−ルの使用
に関する。又、このアルコールを含有する香料及び香気
付けされた製品並びに風味料及び風味付けされた製品に
関する。
【０００２】
【従来の技術】多くの合成の香料成分が、特にこの何十
年間開発されており、天然源の公知の香料物質を置き換
えている。それにもかかわらず、以前開発されたものよ
りもより安定であり及び／又は他の又はより多くの快い
香りの特徴を有し、それから調香師が種々の攻撃的な環
境にも適する香料を構成するために選ぶことができる芳
香パレットをさらに完成する、新規な合成香料成分に対
する恒常的な必要性が存在する。従って、インドール及
びスカトールは、しばしば糞便様として記載される強力
な動物性の匂いを有する非常に知られている香料物質で
ある。それらは、香料の分野例えば種々の花の香料組成
物特に、ジャスミン香料及びベースに広範に用いられ
る。しかし、インドール及びスカトールは、光に対して
そして、石鹸におけるようなアルカリ条件下で不安定で
あり、ひどい変色問題を起こすという欠点がある。
【０００３】2-シクロペンチル−シクロペンタノール
は、テルロール（TELLUROL）という商品名で芳香物質と
して知られている。それは、かすかなインドールの特徴
を有するハッカ様樟脳の匂いを有している。従って、香
料の技術における種々の用途を有しているが、インドー
ル又はスカトールの代わりとしては全く不適当である。
欧州特許公開0016650 において、2-シクロペンチル−シ
クロペンタノンは、芳香及び風味物質として有用である
と記載されている。それは、さわやかな涼しげなミント
のメントン様の匂いを有し、特に、歯磨剤に適してい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本願発明は、上記の欠
点を有せずに、インドール又はスカトールの代わりとな
り、ミントのメントン様の匂いをも有する香料を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本願発明者らは、２異性
体を含む下記式、
【０００６】
【化１】 の2-シクロペンチリデン−シクロペンタノールがミント
のメントン様の又は樟脳の特徴を妨げることになく強力
なインドール／スカトールの匂いを有する価値ある芳香
及び風味物質であることを見出だした。この化合物は、
光及びアルカリ性媒体において安定であり、退色問題を
起こさない。従って、香料において、インドール又はス
カトールの優れた代替物質であり、知られている芳香物
質のいずれの欠点も有しない。
【０００７】本発明によるアルコール自体は、文献にお
いて知られているが、現在までに臭覚特性は記載されて
いない。
【０００８】
【発明の実施の形態】前記化合物は、文献中に記載され
ているように製造される。Le Guillanton らによるBul
l. Soc. Chim. France 、1963(3) 、611 乃至619 頁；L
amantらによるCompt. rend.、250 巻、362-364 頁（196
0）；Mousseron らによる、Bull. Soc.Chim. France 、
1947、598-605 頁及びMitsuiらによるBull. Chem. Soc.
Japan、39（４）、694 乃至697 頁（1966年）を参照。
特に有用な経路は、シクロペンタノンのアルドール自己
縮合で開始し、続いて生成した2-シクロペンチリデン−
シクロペンタノンの還元を行う。還元は、例えば、適す
るホウ化水素還元剤又はメールワイン、ポンドルフ及び
バーレイ（Verley）の方法により行い得る。これらの合
成経路では、前記化合物の異性体と種々の他の少量成分
との混合物が生じられる。蒸留及び／又は再結晶のよう
な通常の精製工程とは別に、それらの混合物は、他の精
製又は分離を必要とせず、香料の製造における芳香物質
として用いられる。従って、本発明は又、2-シクロペン
チリデン−シクロペンタノンを還元する工程、その反応
混合物を精製する工程及びその精製された反応混合物を
他の芳香物質と組み合わせる工程を含む、香料の製造方
法も提供する。
【０００９】従って、本発明によるアルコールは、その
まま用いられ、インドール／スカトール様の匂い又は風
味の特徴をすべての種類の製品に与える。より特定する
と、香料及び風味剤中に有用に混合される。本発明の目
的では、香料は、それが望ましい場合は、適する溶媒中
に溶解され、所望の匂いを皮膚又はすべての種類の製品
に与えるために用いられる固体の基質と混合される種々
の芳香物質の混合物として定義される。そのような香気
付けされた製品の例は、織物洗剤粉末又は液体、織物用
柔軟剤及び他の織物ケア製品；洗浄剤、硬質表面クリー
ナー及び家庭用掃除製品、研磨製品及び消毒製品；エア
ーフレッシュナー、室内スプレー及び防臭剤；蝋燭；石
鹸；シャンプー；ヘアーコンディショナー、バス及びシ
ャワーゲル及び他のパーソナルケア製品；クリーム、軟
膏、トイレ水、髭そり前、髭そり後及び他のローショ
ン、タルカムパウダー、体臭脱臭剤及び発汗抑制剤のよ
うな化粧品である。
【００１０】本発明のアルコールと有利に組み合わされ
得る公知の芳香物質及び風味物質は、抽出物、精油、ア
ブソルート（absolute）、樹脂状物質、樹脂、花香油等
であるが、飽和化合物及び不飽和化合物、脂肪族、炭素
環及び複素環化合物を含む、炭化水素、アルコール、ア
ルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセター
ル、ケタール、ニトリル等のような合成物質でもあり得
る。そのような物質は、例えば、S. ArctanderによるPe
rfume and Flavor Chemicals［ニュージャージー州、Mo
ntclair （1969年）］、S. ArctanderによるPerfume an
d Flavor Materials of Natural Origin［ニュージャー
ジー州、エリザベス（1960年）］、“Flavor and Fragr
ance Materials-1991 ”［Allured Publishing Co. 米
国、イリノイ州、Wheaton］及びFenaroli's Handbook o
f Flavor Ingredients 、I及びII巻、ＣＲＣプレス、Bo
ca Raton（1955年）に記載されている。
【００１１】本発明によるエステルと組み合わせされる
のに用いられ得る芳香物質の例は、ゲラニオール、ゲラ
ニルアセテート、リナロール、リナリルアセテート、テ
トラヒドロリナロール、シトロネロール、シトロネリレ
ルアセテート、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセ
ニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネ
オール、テルピニルアセテート、ノポール、ノピルアセ
テート、2-フェニルエタノール、2-フェニルエチルアセ
テート、ベンジルアルコール、ベンジルアセテート、ベ
ンジルサリチレート、スチラリルアセテート、ベンジル
ベンゾエート、アミルサリチレート、ジメチルベンジル
カルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビルアセ
テート、p-tert- ブチルシクロヘキシルアセテート、イ
ソノニルアセテート、ベチベリルアセテート、ベチベト
ール、α- ヘキシルシンナムアルデヒド、2-メチル-3-
(p-tert- ブチルフェニル）プロパナール、2-メチル-3-
(p-イソプロピルフェニル）プロパナール、3-(p-tert-
ブチルフェニル）プロパナール、トリシクロデセニルア
セテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4-(4-
ヒドロキシ-4- メチル- ペンチル）-3- シクロヘキセン
カルバルデヒド、4-アセトキシ-3- ペンチルテトラヒド
ロピラン、3-カルボキシメチル-2- ペンチルシクロペン
タン、2-n-ヘプチル- シクロペンタノン、3-メチル-2-
ペンチル-2- シクロペンテノン、n-デカナ−ル、n-ドデ
カナール、9-デセノール-1、フェノキシエチルイソブチ
レート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセター
ル、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ゲ
ラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセ
テート、3-イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリ
ルメチルエーテル、イソロンギホラノン、アニスアルデ
ヒドニトリル、アニステルデヒド、ヘリオトロピン、ク
マリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシ
ド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン、メチルイオ
ノン、イソメチルイオノン、イロン、シス-3- ヘキセノ
ール及びそのエステル、インダンジャコウ（indan musk
s)、テトラリンジャコウ、イソクロマンジャコウ、大環
状ジャコウ、マクロラクトンジャコウ、エチレンブラシ
レート、芳香族ニトロジャコウである。
【００１２】本発明による化合物を含有する香料組成物
中に用いられ得る溶媒は、例えば、エタノール、イソプ
ロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコール、シエチルフタレート、ト
リエチルシトレート等である。
【００１３】本発明のアルコールが香料又は風味料中又
は、香気付けられた又は風味付けられた製品中で有効に
用いられ得る量は、広範な制限内で変わり得て、とりわ
け、その製品の性質及び、その化合物が用いられる香料
の他の成分の性質及び量により、そして望ましい臭覚的
効果により変わる。従って、広範な制限を特定すること
が可能であるだけであるが、それは、当業者にとって、
特定の目的のために本発明によるアルコールを使用する
ことができる十分な情報を与える。香料において0.01重
量％以上の量の本発明のアルコールは一般的に明らかに
かなりの臭覚的効果を有する。好ましくは、その量は0.
05重量％であるが、その化合物の匂いの特徴により、決
して10重量％より多くはない。製品中に存在する本発明
によるアルコールの量は一般的に少なくとも１重量ｐｐ
ｍである。
【００１４】下記の実施例は、本発明によるアルコール
の製造及び使用を例示することを企図しているだけであ
り、本発明がいかような形態でもそれらに限定されるも
のではない。
【００１５】
【実施例】 実施例１ 2-シクロペンチリデンシクロペンタノールの製造Ａ．2-シクロペンチリデン−シクロペンタノン 機械的攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた２ｌ容の
丸底フラスコに、951ｇ（11.3モル）のシクロペンタノ
ンと、38.2ｇの水酸化カリウムの250mlの水中溶液を入
れた。その混合物を攪拌しながら約100℃で５時間加熱
した。室温に冷却後、200mlのジエチルエーテルを添加
し、水相及び有機相を分離した。その有機相を200mlの
水で２回、10％の塩酸水溶液200mlで１回そして200mlの
飽和ブライン溶液で２回洗滌した。その有機相を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥させた。有機液体の濾過後、そ
の溶媒を回転蒸発器を用いて除去し、813.5ｇの粗生成
物を得た。これを減圧下（0.2乃至0.3ｋＰａ）で分別し
た。所望の生成物は、105乃至108℃で蒸留され、73％の
収率（623ｇ）で得られた。
【００１６】Ｂ．2-シクロペンチリデン−シクロペンタ
ノール 機械的攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた２ｌ容の
丸底フラスコに、412.4 ｇ（2.75モル）の2-シクロペン
チリデン−シクロペンタノンと500ml のメタノールを入
れた。その混合物を室温で均質になるまで攪拌し、次に
40ｇのホウ化水素ナトリウムを1.5 時間かかって少量ず
つ添加した。その後に、その反応混合物をさらに４時間
攪拌した。添加中及びその後も、必要な場合、冷水浴を
用いて冷却することにより温度を40℃未満に保持した。
その反応混合物をさらに一晩攪拌した。その後に、攪拌
しながら、250ml の水の滴下により急冷した。その水性
相及び有機相を分離し、水性相を200ml のジエチルエー
テルで２回抽出した、合わせた有機相を200ml の水で洗
滌し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過後、その
溶媒を回転蒸発器を用いて除去し、444 ｇの粗生成物を
得た。これを、減圧下（0.4 ｋＰａ）で0.5 メーターの
ズルツァー充填カラムを通して分別した。90乃至100 ℃
において画分を回収し、匂いを評価した。容認できる匂
いを有する画分の総量は182.9gであった。その生成物を
さらにメタノールからの再結晶により精製した。
【００１７】実施例２ 「ホワイト・ライラック（White Lilac ）」タイプの香
料組成物を下記の配合により調製した。 フェニルエチルアルコール 35.2重量／重量％ ヒドキシシトノネラール 32.0 シンナミックアルコール 17.5 スチラックスレジノイド 7.0 アニスアルデヒド 4.4 ジャスミン・アブソルート 3.5 2-シクロペンチリデン−シクロペンタノール 0.4 100 重量／重量％
【００１８】実施例３ 「オレンジ・フラワー（Orange Flower ）」タイプの香
料組成物を下記の配合により調製した。 フェニルエチルアルコール 21.0重量／重量％ リナロール 21.0 プチグレン油 17.0 アントラニル酸メチル 13.0 ネロール97％ 12.0 酢酸ベンジル 8.0 アウランチオン（Aurantion ）（Ｑ） 4.0 橙花アブソルート 2.0 アルデヒドＣ10（ジエチルフタレート中10％） 0.8 ゲラニルホルメート 0.6 アルデヒドＣ8（ジエチルフタレート中10％） 0.4 2-シクロペンチリデン−シクロペンタノール 0.2 100 重量／重量％ （Ｑ）：クエスト・インターナショナルにより市販されている。
フロントページの続き (72)発明者 アンジェラ・マーティン 英国、ティーエヌ24・０エルティー、ケン ト、アシュフォード、ウィレスボロ・ロー ド（番地なし）、シー／オー・クエスト・ インターナショナル・ユーケー・エルティ ーディー

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有効量の2-シクロペンチリデン−シクロ
    ペンタノールを含有することを特徴とする公知の芳香物
    質又は風味物質を含む香料及び風味料。
  2. 【請求項２】 少なくとも0.01重量％の2-シクロペンチ
    リデン−シクロペンタノールを含有することを特徴とす
    る、請求項１に記載の香料及び風味料。
  3. 【請求項３】 有効量の2-シクロペンチリデン−シクロ
    ペンタノールを含有することを特徴とする、香気付けさ
    れた製品及び風味付けされた製品。
  4. 【請求項４】 少なくとも１重量ｐｐｍの2-シクロペン
    チリデン−シクロペンタノールを含有することを特徴と
    する、請求項４に記載の香気付けされた製品。
  5. 【請求項５】 2-シクロペンチリデン−シクロペンタノ
    ンを還元する工程、その反応混合物を精製する工程及
    び、その精製反応混合物を他の芳香物質と組み合わせる
    工程を含む、香料を製造する方法。
  6. 【請求項６】 還元をホウ化水素還元剤を用いて行うこ
    とを特徴とする、請求項５に記載の方法。
  7. 【請求項７】 その反応をメールワイン−ポンドルフ−
    バーレイ（Verley）により行う、請求項５に記載の方
    法。
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