JP2004506030A - 新規な芳香化合物 - Google Patents

Abstract

（Ｉ）、（ＩＩ）、又は（ＩＩＩ）の構造を有する新規なアルケン異性体は、興味深い香り特性（一般に、天然の花の香り）を示し、香料において、及び芳香性製品において用いることができる。当該アルケンは、また、その他の化合物、特に、３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノールのようなその他の芳香化合物の調製における中間体として有用である。

Description

【０００１】
技術分野
本発明は、新規な芳香化合物、それらの製造方法、及び、香料及び芳香性製品におけるそれらの使用、さらにその他の材料、特にその他の芳香化合物の製造における中間体としてのそれらの使用、に関する。
【０００２】
発明の開示
１つの観点において、本発明は、以下の構造を有するアルケンを提供するものである。
【０００３】
【化３】

【０００４】
簡便のため、本明細書において、このような物質を、“アルケン”、“新規なアルケン”、又は“本発明のアルケン”と記載する。
【０００５】
本発明のアルケンは、それぞれ、５−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセン、１−メチリデン−３−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン、３−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセン、の３つの異性体を含み、本発明の範囲には、これらの個々の異性体、及び２或いは３の異性体の混合物も含まれる。
【０００６】
本発明のアルケンは、個別に及び集合的に興味深い芳香性又は香り特性（一般に花の、特に天然のバラ及び牡丹（ｐｅｏｎｉｌｅ）の）を示す。従って、当該アルケンは、幅広い種類の製品に香りを与え、強くし、又は改良すること等に用いることができ、そのような香料の全体の香りにその香り特性を付与する香料の成分（又は、芳香組成物）として用いることができる。本発明の目的では、香料は、芳香性物質の混合物を意味するものとして用い、所望ならば、適切な溶媒に混ぜられ又は溶解され、又は固体支持体に混ぜられ、当該香料は皮膚及び／又は、心地よい香りが必須であり望ましい全ての製品に所望の香りを付与するために用いられる。そのような製品の例は、布の洗濯用の粉洗剤、液体洗剤、錠剤洗剤、柔軟材、及びその他の布のケア製品；洗浄剤、及び家庭用の掃除、みがき洗い、殺菌のための製品；空気清浄剤、ルームスプレー、及びにおい玉（ｐｏｍａｎｄｅｒ）；せっけん、バス及びシャワージェル、シャンプー、ヘアコンディショナー、及びその他の個人用の洗浄製品；クリーム、軟こう、化粧水、髭剃り前又は後に用いるローション、スキンローション、及びその他のローション、化粧用パウダー、ボディデオドラント、及び防汗剤のような化粧品、等である。
【０００７】
香料において、本発明のアルケンと都合良く結合できるその他の芳香性物質は、例えば、エキス、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリート等の天然物、さらに、飽和及び不飽和化合物、脂肪族、炭素環式、及びヘテロ環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、ニトリル等の合成物である。
【０００８】
そのような芳香性物質は、例えば、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ、Ｐｅｒｆｕｍｅ　ａｎｄ　Ｆｌａｖｏｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、Ｎ．Ｊ．、１９６９年）、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ、Ｐｅｒｆｕｍｅ　ａｎｄ　Ｆｌａｖｏｒ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｏｒｉｇｉｎ（Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ、Ｎ．Ｊ．、１９６０年）、及び“Ｆｌａｖｏｒ　ａｎｄ　Ｆｒａｇｒｅｎｃｅ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ−１９９１”、Ａｌｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ、Ｉｌｌ．ＵＳＡ、に記載されている。
【０００９】
本発明のアルケンと組合せて用いることができる芳香性物質の例は、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノピル、２−フェニルエタノール、酢酸２−フェニルエチル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、酢酸スリラリル、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリクロロメチルフェニルカルビニル、酢酸ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチベリル、ベチベロール、α−ヘキシル桂皮アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナール、２，４−ジメチルシクロヘキシ−３−エニル−カルボキシアルデヒド、酢酸トリシクロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンチル）−３−シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチル−シクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンタノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、イソ酪酸フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、酢酸セドリル、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン、メチルイオノン、イソメチルイオノン、イロン、シス−３−ヘキサノール及びそのエステル、インダンムスク（ｍｕｓｋ）、テトラリンムスク、イソクロマンムスク、大環状ケトン、マクロラクトンムスク（ｍａｃｒｏｌａｃｔｏｎｅ　ｍｕｓｋ）、ブラシジン酸エチレンである。
【００１０】
本発明のアルケンを含む香料について用いられ得る溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピルである。
【００１１】
香料、又は香り付けされた製品に用いられ得る本発明のアルケンの量は、広い範囲内で変えることができ、それは、とりわけ、製品の性質、アルケンが用いられる香料におけるその他の成分の性質と量、及び、所望の嗅覚的効果に依存する。それゆえ、広い範囲を明確にすることができるのみであるが、しかし、当該技術分野における当業者が、特定の目的のために本発明のアルケンを用いることができるために十分な情報を提供する。香料において、本発明のアルケンが重量で０．０１％より多い量であれば、一般に、感知できる嗅覚的効果を有するであろう。典型的には、香料における本発明のアルケンの量は、重量で０．０１％乃至２５％であり、好ましくは重量で１％乃至５％である。製品に存在する本発明のアルケンの量は、香り付けされる製品に依存して、一般に、重量で１乃至１００００ｐｐｍであり、好ましくは重量で１０乃至１０００ｐｐｍである。
【００１２】
従って、さらなる観点では、本発明は嗅覚的に効果的な量の本発明のアルケンを含む香料を提供するものである。
【００１３】
本発明は、また、本発明のアルケンを含む芳香性製品を含む。
【００１４】
本発明のアルケンは、また、その他の化合物、特にその他の芳香化合物の製造における中間体として有用である。当該アルケンは、（非常に有用な芳香性物質である）３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノール（１−メチル−３−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１−オールとも記載される）（ＷＯ９８／４７８４２参照）の製造において特に適用される（例えば、１以上のアルケンの水和によって）。
【００１５】
それゆえ、さらなる観点では、本発明の範囲には、本発明のアルケンを水和して１以上のシクロアルカノールを生成する工程を含むシクロアルカノールの製造方法であって、当該シクロアルカノールが、典型的には、以下の構造を有する当該方法が含まれる。
【００１６】
【化４】

【００１７】
ここで、Ｒ_１はメチル又はエチル基、Ｒ_２が水素原子、Ｒ_３はエチル、プロピル、ブチル、イソブチル、又はイソアミル基、Ｒ_４は水素原子、及びＲ_５は水素原子又は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、又はイソアミル基を表す。好ましくは、当該シクロアルカノールは３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノールである。
【００１８】
従って、本発明の範囲には、また、上述した方法により製造される、シクロアルカノール、好ましくは３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノールが含まれる。
【００１９】
本発明によるアルケンは、４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルシクロヘキサン、４−（２−メチルプロピル）−２−メチルシクロヘキサノール、又はそれらの混合物において行われる脱離によって、簡便に調製され得る。好ましくは、本発明のアルケンは、４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルシクロヘキサン（新規な飽和メチルエーテルである）、及び４−（２−メチルプロピル）−２−メチルシクロヘキサノール（４−イソブチル−２−メチルシクロヘキサノールとしても知られ、ＷＯ９９／５５８１１において開示されている公知のアルコールである）の混合物において行われる脱離によって調製される。これは、例えば、４−メチルベンゼンスルホン酸（ｐＴＳＡ）触媒及びシクロヘキサン溶媒を用いて行われる。この反応により、本発明における３つの異性体のアルケン混合物が生成する。反応のための適切なエーテルとアルコールの混合物は、４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルベンゼン及び当該エーテルとアルコールの混合物を与える１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−メチル−１−プロパノンの触媒的水素化により、簡便に生成され得る。
【００２０】
結果として得られる異性体混合物は、芳香性物質としても、又はその他の化合物の調製における中間体としても用いることができる。さらに、異性体は、クロマトグラフィー又は蒸留のような公知の分離技術を用いること等により、分離され得る。例えば、１−メチリデン−３−（２−メチルプロピル）シクロヘキサンは、分留により、その他の２つの異性体である５−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセン及び３−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセンから分離することができる。
【００２１】
本発明は、さらに、説明のために以下の実施例において記載され、当該実施例には、本発明におけるアルケン混合物の製造のための３段階の工程、及びそれに続く第４の段階における、アルケン混合物からの３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノールの製造について記載する。
【００２２】
実施例１
以下の実施例における分析に利用したＧＣ／ＧＬＣの条件は、
ＧＣ：　Ｈｅｗｌｅｔｔ　Ｐａｃｋａｒｄ　ＨＰ６８９０　ガスクロマトグラフ
カラム：　ＨＰ−５（ＳＥ５４）３０ｍ ｘ ０．３２ｍｍ（内部直径）ｘ ０．２５μｍ ｄｆ　（Ｈｅｗｌｅｔｔ　Ｐａｃｋａｒｄより入手）
キャリヤーガス：　水素
溶媒／注入速度：　アセトン、０．２μｌ
インジェクター：　２２０℃、スプリット６０：１
検出器：　ＦＩＤ、２８０℃
温度プログラム：　７０℃（初期オーブン温度）、３分間保持、１００℃まで１０℃／分で上昇、その後２８０℃まで２５℃／分で上昇させ、４分間保持
段階１．フリーデル−クラフツアシル化
実験
１−メトキシ−２−メチルベンゼン（メチルアニソール）（２６１ｋｇ、純度９８．６％、２．１０９ｋｍｏｌ）及びトリフルオロメタンスルホン酸（ｔｒｉｆｌｉｃ　ａｃｉｄ）（３２６ｇ、２．１７ｍｏｌ）（触媒）を１３６０リットルのガラス内張り汎用反応器に添加した。混合物を、窒素雰囲気下において１５０℃の温度まで攪拌しながら加熱した。一旦その温度で、１−メチルプロピオン酸無水物（３６５ｋｇ、２．３１ｋｍｏｌ）を、反応温度を１５０℃に保ちながら２時間の間、反応容器に徐々に添加した。混合物を、この温度でさらに１時間半攪拌した。４０℃まで冷却した後、触媒を固体炭酸ナトリウム（２３０ｇ、２．１６ｍｏｌ）で中和し、副生成物である２−メチルプロピオン酸を、減圧下（３０ｍＢａｒ）において１２０℃のポット温度に至るまで蒸留して除いた。得られた物質を５％ｗ／ｗ炭酸ナトリウム溶液（６０ｋｇ）で２回洗浄し、ＧＣｒｐａにより純度９３．９％の粗生成物、１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−メチル−１−プロパノン（３８５ｋｇ、１．８８ｋｍｏｌ、１−メトキシ−２−メチルベンゼンに基づく分析により理論収率８９．２％）を得た。
【００２３】
蒸留
粗生成物（３８１．４ｋｇ、１．８６ｋｍｏｌ）を、５理論段数の充填カラムに通し、減圧蒸留により精製した。生成物である１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−メチル−１−プロパノン（３４５．５ｋｇ、純度９７．７％ｒｐａ、１．７６ｋｍｏｌ）を８ｍＢａｒ、１３７−１４０℃において捕集し、融点２２℃において結晶化させた。その結果、蒸留された生成物の総収率は、１−メトキシ−２−メチルベンゼンに基づき８４．１％であった。
【００２４】
【化５】

【００２５】
段階２．水素化
実験
上記のようにして得た１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−メチル−１−プロパノン（６０．０ｋｇ、ＧＣにより純度９７．３％、０．３０４ｋｍｏｌ）を、攪拌機及び水素供給を備えた１００リットルの高圧反応器に添加した。蒸留水（２５．０ｋｇ、１．３８９ｋｍｏｌ）、乳酸共触媒の８５％水溶液（２．０ｋｇ、１８．９ｍｏｌ）、及び水素化触媒（Ｔｙｐｅ８７Ｌ　ｐａｓｔｅ　ｅｘ　Ｊｏｈｎｓｏｎ　Ｍａｔｔｈｅｙの木炭上の５％パラジウム、１．２ｋｇ）を反応器に添加した。窒素と水素でパージした後、水素化の第１段階において、攪拌混合物を２０ｂａｒの水素雰囲気下に置き、水素ガスをさらに加えて２０ｂａｒゲージの圧力を保ちながら、１時間かけて１００℃の温度にした。この温度と圧力を、水素添加を効果的に終了させるまで、さらに１時間保持した。水素化の第２段階において、１４０℃−１５０℃まで加熱する前に、圧力を４８ｂａｒゲージまで上昇させた。この温度と圧力を、水素添加を効果的に終了させるまで、約６−１０時間保持した（反応時間は、触媒と供給原料の両方に依存する）。室温まで冷却した後、圧力を解放し、窒素パージの後、混合物を濾過し、水素化触媒を除去した。水層は、粗生成物（５５．４ｋｇ）から分離した。
【００２６】
粗生成物の詳細なＧＬＣ分析により、４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルシクロヘキサン及び４−（２−メチルプロピル）−２−メチルシクロヘキサノールの異性体混合物が生成物の９３．３％であることがわかった。この分析によって、これらの所望の生成物の総量は０．２９ｋｍｏｌであり、それは１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−メチル−１−プロパノンに基づく９２．８％の理論収率と一致した。
【００２７】
蒸留
蒸留は、必須ではないが、約５理論段数の短い充填カラム上の単純な蒸留によって、生成物であるエーテル及びアルコールは共に、水、ライトヘッド（ｌｉｇｈｔ　ｈｅａｄｓ）、及び残留物から有効に分離される。典型的には、粗４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルシクロヘキサン／４−（２−メチルプロピル）−２−メチルシクロヘキサノール（５５．４ｋｇ、ＧＣにより純度９３．３％ｒｐａ、０．２９ｋｍｏｌ）から、９８−１１６℃／３０ｍＢａｒの範囲の沸点を有する４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルシクロヘキサン及び４−（２−メチルプロピル）−２−メチルシクロヘキサノールの異性体混合物（５２．４ｋｇ、ＧＣにより純度９６．０％、０．２８ｋｍｏｌ）が得られた。
【００２８】
【化６】

【００２９】
以下に示す多数の異なるエーテル異性体が存在する。
【００３０】
【化７】

【００３１】
以下に示す多数の類似するアルコール異性体が存在する。
【００３２】
【化８】

【００３３】
段階３．脱離
実験
上記のようにして得た４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルシクロヘキサン及び４−（２−メチルプロピル）−２−メチルシクロヘキサノール（４６．３ｋｇ、ＧＣにより純度９２．６％ｒｐａ、〜０．２４ｋｍｏｌ）、４−メチルベンゼンスルホン酸一水和物（ｐＴＳＡ触媒）（１．４ｋｇ、７．４ｍｏｌ）、及びシクロヘキサン（１０．０ｋｇ）を、１００リットルのガラス内張り汎用反応器に添加した。攪拌される混合物は、窒素雰囲気下で１５０℃の温度まで加熱した。上部のシクロヘキサン層をフラスコに戻し、シクロヘキサン／水／メタノール共沸混合物をＤｅａｎ＆Ｓｔａｒｋにおいて除去し、上部のシクロヘキサン層をフラスコに戻した。シクロヘキサンの量は、フラスコの温度を１５０℃−１５５℃に保つため調節した。これらの条件を８時間保持した。４０℃まで冷却した後、５％ｗ／ｗ炭酸ナトリウム溶液（９．０ｋｇ）で２回洗浄し、脱水した。得られた粗生成物は、微量の１−メチリデン−３−（２−メチルプロピル）シクロヘキサンを含む３−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセン／５−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセン（典型的に、１：２の比率）が４０．４ｋｇ、ＧＣにより純度６６．９％ｒｐａ（２７．０ｋｇ、０．１８ｋｍｏｌ）、及び、未反応の出発物質がＧＣにより９．６％ｒｐａ（３．９ｋｇ、０．０２ｍｏｌ）であった。その結果、この反応の化学的収率は７５％であり、選択性は８２％であった。
【００３４】
蒸留
ＧＣにより純度６４．５％ｒｐａの所望のアルケンを含む、このような２つの反応からの粗生成物（８０．４ｋｇ）を、２０：１の還流比で３０理論段数の充填カラムを経た、減圧下における注意深い分留により精製した。３−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセンと５−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセンの混合物は、８８−９３℃／３２−４０ｍＢａｒの範囲で捕集した。精製した生成物（６１ｋｇ）は、８１．５％ｒｐａの所望のアルケンを含み、これは９６％の蒸留収率と対応する。生成物は、常温で液体であった。
【００３５】
未反応の出発物質は蒸留残留物中に残っていた。
【００３６】
【化９】

【００３７】
段階４．水和
実験
上記のようにして得た、少量の１−メチリデン−３−（２−メチルプロピル）シクロヘキサンを含む３−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセンと５−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセンの混合物（３０．１ｋｇ、“純度”８２．１％ｒｐａ、０．１６ｋｍｏｌ）を、１００リットルのガラス内張り汎用反応器に添加した。３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノール（０．３ｋｇ、１．７６ｍｏｌ）を添加した（この少量の所望の最終生成物は、相転移剤として働き、及び反応の開始を促す）。攪拌された混合物を−５℃まで冷却し、温度を−６から−３℃の範囲に保ちながら、７６％ｗ／ｗの硫酸（２０．４ｋｇ、０．１５８ｋｍｏｌ）を５時間かけてゆっくり添加した。酸添加後さらに１時間の間、攪拌された混合物をこの温度範囲に保った。温度を２５℃以下に保ちながら、混合物をよく攪拌された冷却容器中の水（８０．０ｋｇ、４．４ｋｍｏｌ）にゆっくり添加し、その後、下方の水層を分離した。温度を２５℃以下に保ちながら、有機層を水（１１．０ｋｇ）で洗浄した。残存する酸触媒は、温度を３０℃以下に保ちながら、反応混合物を５％水酸化ナトリウム溶液で洗浄することにより中和した。得られた生成物を、５０℃−５５℃において水（１０ｋｇ）で２回洗浄し、粗生成物（３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノール）（３０．８ｋｇ）を得た。ＧＬＣ分析により、粗生成物は、トランス及びシス異性体の混合物である純粋な、５２．５５％ｒｐａ（０．０９５ｋｍｏｌ）の３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノールを含むことがわかった。これは、３−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセン／５−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセンに基づく５９．１％の化学収率に対応する。
【００３８】
蒸留
粗生成物（３０．８ｋｇ、０．０９５ｋｍｏｌ）を、約１５理論段数の充填カラムを経た減圧下における分留により精製した。生成物３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノール（１５．２８ｋｇ、ＧＣｒｐａにより純度９８．７％、０．０８９ｋｍｏｌ）は、９８−１００℃、１５ｍＢａｒにおいて捕集した。芳香性物質（Ｐｅｒｆｕｍｅｒｙ　Ｑｕａｌｉｔｙ　ｍａｔｅｒｉａｌ）の総収率は、３−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセン／５−（２−メチルプロピル）−１−メチル−１−シクロヘキセンに基づいて、５５．１％ｗ／ｗであった。生成物３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノールは、約３５−４５％のシス異性体と約５５−６５％のトランス異性体の混合物であった。当該生成物は、２０−２５℃の融点において凝固し得る。
【００３９】
【化１０】

Claims (11)

1. 以下の構造を有するアルケン。
   

   
2. 個々の異性体を含む、請求項１に記載のアルケン。
3. ２以上の異性体の混合物を含む、請求項１に記載のアルケン。
4. ４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルシクロヘキサン、４−（２−メチルプロピル）−２−メチル−シクロヘキサノール、又はそれらの混合物において行われる脱離反応によって得られる、請求項１、２、又は３に記載のアルケン。
5. ４−（２−メチルプロピル）−１−メトキシ−２−メチルシクロヘキサン及び４−（２−メチルプロピル）−２−メチル−シクロヘキサノールの混合物において行われる脱離反応によって得られる、請求項１乃至４のいずれか１に記載のアルケン。
6. 嗅覚的に効果的な量の請求項１乃至５のいずれか１に記載のアルケンを含む香料。
7. 請求項１乃至５のいずれか１に記載のアルケン又は請求項６に記載の香料を含む、芳香性製品。
8. 請求項１乃至５のいずれか１に記載のアルケンを水和して１以上のシクロアルカノールを生成する工程を含む、シクロアルカノールの製造方法。
9. 前記１以上のシクロアルカノールが以下の構造を有し、
   

   

   ここで、Ｒ_１がメチル又はエチル基、Ｒ_２が水素原子、Ｒ_３がエチル、プロピル、ブチル、イソブチル、又はイソアミル基、Ｒ_４が水素原子、及びＲ_５が水素原子又は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、又はイソアミル基を表す、請求項８に記載の方法。
10. 前記シクロアルカノールが３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノールである、請求項９に記載の方法。
11. 請求項８、９、又は１０に記載の方法により製造される、シクロアルカノール、好ましくは３−（２−メチルプロピル）−１−メチルシクロヘキサノール。