KR20070006895A

KR20070006895A - 지환식 카복실산 옥시카본일메틸 에스터 및 이의취기제로서의 용도

Info

Publication number: KR20070006895A
Application number: KR1020067023223A
Authority: KR
Inventors: 필립 크라프트
Original assignee: 지보당 에스아
Priority date: 2004-05-07
Filing date: 2005-05-04
Publication date: 2007-01-11
Also published as: EP1743013A1; GB0410134D0; US20070225201A1; CN1950490A; EP1743013B1; MXPA06012767A; BRPI0509666A; ES2297694T3; ATE381605T1; DE602005003937T2; DE602005003937D1; JP2007536285A; WO2005108534A1; US7687452B2

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 지환식 카복실산 옥시카본일메틸 에스터 및 이의 취기제로서의 용도에 관한 것이다:

화학식 I

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 각각 수소 또는 CH₃이고;

n은 0 또는 1이고;

m은 0 또는 1이다.

Description

지환식 카복실산 옥시카본일메틸 에스터 및 이의 취기제로서의 용도{ALICYCLIC CARBOXYLIC ACID OXYCARBONYLMETHYL ESTERS AND THEIR USE AS ODORANTS}

본 발명은 신규한 지환식 카복실산 옥시카본일메틸 에스터 및 이의 취기제(odorant)로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 에스터의 제조 방법 및 상기 에스터를 포함하는 방향제 조성물에 관한 것이다.

방향제 산업에는 향 노트(note)를 강화하거나, 개선하거나, 또는 신규한 향 노트를 부여하는 신규한 화합물에 대한 끊임없는 요구가 존재한다. 특정 지환식 카복실산 옥시카본일메틸 에스터가 신규하고 강력한 사향향 취기제인 것이 밝혀졌고, 이의 독특한 과일향-사향향(fruity-musky) 특성에 기인하여 과일향-그린향(fruity-green) 조성물중에서 신선한 사향향 노트로서의 용도에 특히 적합하다.

따라서, 본 발명은 한 양상으로 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 각각 수소 또는 CH₃이고;

n은 0 또는 1이고;

m은 0 또는 1이다.

본 발명에 따른 화합물은 수 개의 키랄 중심을 함유하고, 따라서 입체이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있거나, 또는 이성질체적으로 순수한 형태로서 분해될 수 있다. 입체이성질체의 분해는 이들 화합물의 제조 및 정제의 복잡성을 가중시키므로, 단순히 경제적인 이유로 상기 화합물을 이들 입체이성질체의 혼합물로서 사용하는 것이 바람직하다. 그러나, 각각의 입체이성질체를 제조하는 것이 바람직하다면, 이는 당업계에 공지된 방법론, 예를 들어 분취용 HPLC 및 GC에 따르거나 입체선택적인 합성에 의해 달성될 수 있다.

특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터 및 1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 에톡시카본일메틸 에스터이다.

본 발명에 따른 화합물은 단독으로 사용되거나, 정유 및 추출물, 알콜, 알데 하이드 및 케톤, 에터 및 아세탈, 에스터 및 락톤, 마크로사이클 및 헤테로사이클과 같은 광범위한 천연 및 합성 분자로부터 선택되는 공지된 취기제 분자와 조합하고/하거나, 방향제 조성물에서 취기제와 함께 결합하여 전통적으로 사용되는 하나 이상의 성분 또는 부형제, 예컨대 담체 물질, 및 당업계에 통상적으로 사용되는 보조제와 혼합하여 사용될 수 있다.

하기 목록은 본 발명의 화합물과 조합될 수 있는 공지된 취기제 분자의 예로 이루어진다:

- 정유 및 추출물, 예를 들어 비버향, 코스터스 뿌리 오일, 떡갈나무 이끼 앱솔루트(absolute), 제라늄 오일, 자스민 앱솔루트, 파출리 오일, 장미 오일, 백단 오일 또는 일랑-일랑 오일.

- 알콜, 예를 들어 사이트로넬롤, 에반올(Ebanol, 등록상표명), 유겐올, 게라니올, 수퍼 뮤겟(Super Muguet), 리날로올, 페닐에틸 알콜, 산달로어(Sandalore, 등록상표명), 터피네올 또는 팀버롤(Timberol, 등록상표명).

- 알데하이드 및 케톤, 예를 들어 아주론(Azurone, 상표명), α-아밀신남알데하이드, 조지우드(Georgywood), 하이드록시사이트로넬랄, 아이소 이 수퍼(Iso E Super), 아이소랄데인(Isoraldeine), 헤디온(Hedione, 등록상표명), 말톨, 메틸 세드릴 케톤, 메틸리온온 또는 바닐린.

- 에터 및 아세탈, 예를 들어 암브록스(Ambrox, 등록상표명), 게라닐 메틸 에터, 장미 산화물 또는 스피람브렌(Spirambrene, 등록상표명).

- 에스터 및 락톤, 예를 들어 벤질 아세테이트, 세드릴 아세테이트, γ-데카락톤, 헬베톨라이드(Helvetolide, 등록상표명), γ-운데카락톤 또는 베티벤일 아세테이트.

- 마크로사이클, 예를 들어 암브레톨라이드, 에틸렌 브라실레이트 또는 엑살톨라이드(Exaltolide, 등록상표명).

- 헤테로사이클, 예를 들어 아이소부틸킨놀린.

본 발명의 화합물은 광범위한 방향용품, 예를 들어 향수, 가정용품, 세탁용품, 신체관리용품 및 화장품과 같은 고급 및 기능성 향수류의 임의의 분야에서 사용될 수 있다. 화합물은 특정 용품 및 다른 취기제 성분의 성질 및 양에 따라서, 광범위하게 변하는 양으로 사용될 수 있다. 비율은 전형적으로 용품의 0.001 내지 20중량%이다. 한 양태에서, 본 발명의 화합물은 0.001 내지 0.05중량%의 양으로 섬유 유연제에서 사용될 수 있다. 다른 양태에서, 본 발명의 화합물은 0.1 내지 30중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 20중량%의 양으로 알콜성 용액에서 사용될 수 있다. 그러나, 숙련된 향수 제조업자는 또한 보다 낮거나 보다 높은 농도, 예를 들어 방향제 조성물을 기준으로 약 50중량% 이하를 사용하여 효과를 달성하거나 신규한 어코드(accord)를 제조할 수 있으므로, 상기 값들은 단지 예시로서 주어진다.

본 발명의 화합물은 단순히 방향제 조성물을 방향용품과 직접 혼합함으로써 방향용품에 사용될 수 있거나, 또는 초기 단계에서 중합체, 캡슐, 마이크로캡슐 및 나노캡슐, 리포좀, 성막제, 흡수제, 예를 들어 탄소 또는 제올라이트, 환식 올리고당 및 이들의 혼합물과 같은 포획 물질에 의해 포획된 후, 또는 광, 효소 등과 같은 외부 자극의 적용시 방향제 분자를 방출하도록 적응된 기재에 화학적으로 결합 된 후, 방향용품과 혼합될 수 있다.

따라서, 본 발명은 부가적으로 방향제 성분으로서 화학식 I의 화합물을 방향용품에 직접 혼합하거나, 또는 전통적인 기술 및 방법을 사용하여 화학식 1의 화합물을 포함하는 방향제 조성물을 혼합한 후 방향용품과 혼합함으로써 혼입하는 단계를 포함하는 방향용품을 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명의 화합물을 후각적으로 허용가능한 양으로 첨가하여, 방향용품의 향 노트를 개선하거나 강화하거나 또는 개질할 것이다.

따라서, 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물을 후각적으로 허용가능한 양으로 첨가하여, 방향용품을 개선하거나 강화하거나 개질하는 방법을 제공한다.

본원에 사용된 "방향용품"은 고급 방향제, 예를 들어 오 드 퍼퓸, 오 드 뚜왈렛; 가정용품, 예를 들어 식기 세척 또는 표면 세정을 위한 세제; 세탁용품, 예를 들어 유연제, 표백제, 세제; 신체관리용품, 예를 들어 샴푸, 샤워 겔; 및 취기제를 포함하는 화장품, 예를 들어 탈취제, 바니싱 크림과 같은 임의의 제품을 의미한다. 상기 제품의 목록은 예시로서 주어진 것이고 어떠한 방식으로든 제한되는 것으로 간주되지 않는다.

n이 1인 화학식 I의 화합물, 즉 선택적으로 치환된 스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 옥시카본일메틸 에스터는 상응하는 사이클로헥산온과의 트라이에틸 2-포스포노프로피온에이트의 비티히-호르너-에몬스(Wittig-Horner-Emmons) 반응, 이어지는 형성된 α,β-불포화 에스터의 사이클로프로판화, 에스터의 비누화 및 상응하는 글라이콜레이트와의 생성되는 산의 에스터화에 의해 제조될 수 있다.

n이 0인 화학식 I의 화합물, 즉, 선택적으로 치환된 2-(사이클로헥실)프로피온산 에스터는 상응하는 사이클로헥산온과의 트라이에틸-2-포스포노프로피온에이트의 비티히-호르너-에몬스 반응, 이어지는 비누화, 상응하는 글라이콜레이트와의 생성되는 산의 에스터화 및 당업자에게 공지된 표준 조건하의 수소화에 의해 제조될 수 있다.

본 발명은 하기 비제한적인 실시예를 참조하여 추가로 기술된다.

실시예 1

2-(3,3-다이메틸사이클로헥실)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터

1,2-다이메톡시에탄(70㎖)중 트라이에틸 2-포스포노프로피온에이트(79.8g, 335mmol)의 용액을 1,2-다이메톡시에탄(350㎖)중 95% NaH(7.54g, 300mmol)의 교반된 현탁액에 30분 이내에 적가하였다. 반응 혼합물을 가열 환류시키고, 3,3-다이메틸사이클로헥산온(63.0g, 500mmol)을 5분 동안 첨가하였다. 15분 동안의 환류 후, 반응 혼합물을 분쇄된 얼음(600g)에 붓고, AcOH(약 18㎖, 315mmol)을 첨가하여 pH 5로 산성화시키고, Et₂O(1ℓ씩 2회)로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 물 및 포화 수성 NaCl로 세척하고, 건조하고(MgSO₄), 회전 증발기상에서 농축하여 조질 α,β-불포화 에스터(89.2g)를 수득하였다. 89 내지 90℃/3mbar에서 진공에서 증류하여 에틸 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실리덴)프로피온에이트(61.3g, 97%)를 수득 하였다. 에틸 2-(3,3-다이메틸-사이클로헥실리덴)프로피온에이트(30.0g, 143mmol)를 EtOH/물(1:1, 300㎖)에 용해시켰고, NaOH(28.6g, 715mmol)를 교반하면서 첨가하였다. 5시간 동안 가열 환류시킨 후, EtOH를 증류시켰고, 반응 혼합물을 물(500㎖)로 희석하고 추출하였다. 에테르 세척물을 폐기하였고, 수용액을 농축 H₃PO₄로 산성화시키고 Et₂O(700㎖씩 3회)로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 건조하였고(MgSO₄), 용매를 회전 증발기상에서 증발시켜 추가의 변형을 위해 충분히 순수한 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실리덴)프로피온산(24.6g, 95%)을 수득하였다. 0℃에서, 상기 조질 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실리덴)프로피온산(3.00g, 16.5mmol)을 CH₂Cl₂(40㎖)에 용해시키고 에틸 글라이콜레이트(1.71g, 16.4mmol)로 처리하였다. 이어서, 4-다이메틸아미노피리딘(2.01g, 16.5mmol)을 0℃에서 첨가하고 이 온도에서 5분 동안 교반한 후 CH₂Cl₂(20㎖)중 1,3-다이사이클로헥실카보다이이미드(3.74g, 18.1mmol)의 용액을 적가하였다. 냉각 욕을 제거하고 실온에서 15시간 동안 교반을 계속한 후, 진공 여과로 침전물을 분리하였다. 침전물을 CH₂Cl₂(100㎖)로 세척하였고, 합한 여과액을 회전 증발기상에서 농축하였다. 조질 생성물(7.55g)을 실리카-겔 FC(펜탄/Et₂O, 19:1)로 정제하여 매우 약한 향의 무색 액체로서 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실리덴)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터(3.96g, 90%)를 수득하였다. 활성 탄소상 10% Pd(0.10g, 0.094mmol)를 EtOAc(10㎖)중 상기 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실리덴)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터(1.00g, 3.73mmol)의 교반된 용액에 첨가하였다. 반응 플라스크를 2순환으로 배기시키고 N₂를 사용하여 플러싱(flushing)하였고, 플라스크를 다시 배기시키고 H₂로 플러싱하였다. H₂ 대기에서 1일 동안 교반한 후, 반응 플라스크를 다시 2회 배기시키고 N₂로 플러싱하였다. 촉매을 셀라이트(Celite, 등록상표명)의 패드상에서 진공 여과에 의하여 분리하고 EtOA_c(100㎖)로 세척하고 조질 물질(1.02g)을 수득하였고, 이를 쿠겔로어(Kugelrohr)-증류로 정제하여 75 내지 85℃/0.04mbar에서 향기나는 표제 화합물 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터(0.96g, 96%)를 수득하였다.

IR(순수한): ν=1744s, 1764m(ν C=OO); 1144s(ν C-O). ¹H-NMR(CDCl₃): 0.90(s, Me₂C(3')); 0.91-1.60(m, CH₂(2'), CH₂(4'), CH₂(5'), CH₂(6')); 1.15/1.16(d, J=7.5, CH₃(3)); 1.28(t, J=7.0, CH₃(5''')); 1.76(m _c , H-C(1')); 2.29/2.30(오중선, J=7.5, H-C(2)); 4.22(q, J=7.0, CH₂(4''')); 4.60(s, CH₂(1''')). ¹³C-NMR(CDCl₃): 13.7/13.8/13.9/14.0(q, C(5''',3)); 22.0/22.1(t, C(5')); 24.4/24.5(q, Me_ax-C(3')); 29.0/30.8(t, C(6')); 30.6/30.7(s, C(3')); 33.3/33.4(q, Me_eq-C(3')); 36.1/36.2(d, C(1')); 38.8/38.9(t, C(4')); 42.4/43.9 (t, C(2')); 45.1/45.2(d, C(2)); 60.3/60.3/61.0/61.1(t, C(1''',4''')); 167.7/167.8(s, C(2''')); 175.6/175.7(s, C(1)). MS(70eV): 270(1, M ⁺), 255(1, [M-Me]⁺), 225(8, [M-EtO]⁺), 185(5, C₁₁H₂₁O₂ ⁺), 167(11, [C₁₁H₂₁O₂-H₂O]⁺), 160(100, C₇H₁₂O₄ ⁺, 맥라퍼티 배열(McLafferty rearr.)), 114(78, [C₇H₁₂O₄-EtOH]⁺), 95(54, C₇H₁₁ ⁺), 69(48, C₅H₉ ⁺), 56(59, C₄H₈ ⁺).

향 설명: 사향향, 과일향, 대황향, 연한 장미향

실시예 2

1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 에톡시카본일메틸 에스터

N₂ 대기에서, AgOAc(120mg, 0.719mmol)를 AcOH(125㎖)에 용해시켰다. 환류시에, Zn 분말(20.2g, 309mmol)을 교반하면서 첨가하고, 환류 온도에서 추가로 10분 동안 교반한 후, 열원을 제거하였다. 상등액을 경사분리하였고, 잔사를 AcOH(100㎖) 및 Et₂O(100㎖씩 5회)로 세척하였다. 이어서, 불용성 물질을 Et₂O(250㎖)중에 현탁하였고, Ag 울(wool)의 촉매량을 N₂하에 첨가하였다. 실시예 1에 따라 제조된, 격렬하게 교반하는 에틸 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실리덴)프로피온에이트(25.0g, 119mmol)를 실온에서 상기 현탁액에 첨가하였다. 이어서, CH₂I₂(41.4g, 155mmol)를 상기 온도에서 교반하면서 10분 이내에 적가한 후, 반응 혼합물을 24시간 동안 환류시키고 추가로 CH₂I₂(20.7g, 77.3mmol)를 첨가하였다. 환류 온도에서 추가로 64시간 동안 교반한 후, 가열 욕을 제거하였고, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 포화 수성 NH₄Cl에 부었다. 유기 층을 분리하고, 수성 층을 Et₂O로 2회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 물, 40% 수성 NaHSO₄ 및 염수로 세척하고 건조하고(MgSO₄) 회전 증발기상에서 농축하여 조질 물질(26.5g)을 수득하였다. 이어서, 상기 물질을 헥산(200㎖)중에 용해시키고 Br₂(1.55㎖)를 실온에서 교반하면서 30분 이내에 적가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 분쇄된 얼음(500g)에 부었다. 유기 층을 분리하고 수성 층을 Et₂O로 2회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 포화 수성 NaHCO₃, 물 및 염수로 세척하였다. 건조하고(MgSO₄), 회전 증발기상에서 용매를 증발시켰고, 생성되는 잔사를 실리카 겔(펜탄/Et₂O, 99:1, R_f=0.55)상에서 FC로 정제하여 1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 에틸 에스터(23.3g, 84%)를 수득하였다. 상기 1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 에틸 에스터(17.0g, 75.8mmol)를 EtOH/물(1:1, 300㎖)에 용해시켰고, NaOH(15.2g, 380mmol)를 교반하면서 첨가하였다. 5시간 동안 가열 환류시킨 후, EtOH를 증류하였고, 반응 혼합물을 물(500㎖)로 희석하고 추출하였다. 에터 세척물을 폐기하였고, 수용액을 농축 H₃PO₄로 산성화시키고 EtO₂(700㎖씩 3회)로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 건조하였고(MgSO₄), 용매를 회전 증발기상에서 증발시켜 추가의 변형을 위해 충분히 순수한 1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실 산(13.9g, 94%)을 수득하였다. 0℃에서, 상기 조질 1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산(1.50g, 7.64mmol)을 CH₂Cl₂(20㎖)에 용해시키고 에틸 글라이콜레이트(790mg, 7.59mmol)로 처리하였다. 이어서, 4-다이메틸아미노피리딘(0.18g, 1.48mmol)을 0℃에서 첨가하였고, 상기 온도에서 5분 동안 교반한 후, CH₂Cl₂(20㎖)중 1,3-다이사이클로헥실카보다이이미드(1.73g, 8.38mmol)의 용액을 적가하였다. 냉각 욕을 제거하고 실온에서 15시간 동안 교반을 계속한 후, 진공 여과로 침전물을 분리하였다. 침전물을 CH₂Cl₂(50㎖)로 세척하였고, 합한 여과액을 회전 증발기상에서 농축하였다. 조질 생성물(3.77g)을 실리카-겔 FC(펜탄/Et₂O, 19:1, R_f=0.48)에 의해 정제하여 향기나는 액체로서 1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 에톡시카본일메틸 에스터(1.76g, 82%)를 수득하였다.

IR(순수한): ν=1131s(ν C-O); 1731s, 1764m(ν C=OO). ¹H-NMR(CDCl₃): 0.52/0.53(d, J=24.5, CH₂(2)); 0.83/0.93(s, Me-C(1)); 0.94(s, Me₂-C(5)); 1.11-1.62(m, CH₂(4), CH₂(6), CH₂(7), CH₂(8)); 1.29(t, J=7.0, CH₃(5')); 4.21/4.22(q, J=7.0, CH₂(4')); 4.60(s, CH₂(1')). ¹³C-NMR(CDCl₃): 13.9/14.0(q, C(5')); 15.6/16.1(q, Me-C(1)); 21.3/21.4(t, C(7)); 25.9/26.6(t, C(8)); 26.9/27.1(q, Me_ax-C(5)); 27.2/27.6(s, C(5)); 30.3/33.4(q, Me_eq-C(5)); 30.5/31.5(t, C(2)); 29.5/30.0/31.7/31.8(s, C(1,3)); 39.0/39.1(t, C(6)); 42.0/43.4(t, C(4)); 60.7/60.8/61.0/61.1(t, C(1',4')); 167.9/168.0(s, C(2')); 173.7/173.8(s, 1-C=O). MS(70eV): 282(1, M ⁺), 237(3, [M-EtO]⁺), 178(43, [M-C₄H₈O₃]⁺), 163(24, [M-C₄H₈O₃-Me]⁺), 150(8, C₁₁H₁₈ ⁺), 135(21, [M-C₄H₈O₃-C₃H₇]⁺), 122(25, C₈H₁₀O⁺), 109(100, C₈H₁₃ ⁺), 95(26, C₇H₁₁ ⁺), 81(16, [C₈H₁₃ ⁺-C₂H₄]⁺), 69(56, C₅H₉ ⁺), 41(42, C₃H₅ ⁺).

향 설명: 사향향, 과일향.

실시예 3 내지 12

실시예 1 및 2의 일반적인 과정에 따라, 하기 표 1의 화합물 3 내지 12를 제조할 수 있다.

실시예 13

여성 향수용 과일향-그린향 어코드

2-(3,3-다이메틸사이클로헥실)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터가 상기 방향제에 광채 및 신선함을 야기한다. 상기 에스터는 락톤 탑 노트(top note)를 증가시키고 드라이-다운(dry-down)에서 관능적인 사향향 터치를 제공한다. 대체로, 상기 에스터는 방향제에 우아함, 상쾌함 및 볼륨감을 부가한다. 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터의 주된 사향향 노트 외에, 과일향, 대황향-유사 파세트는 과일향 어코드와 매우 잘 조화를 이루고, 따라서, 독특한 배합물을 생성하고, 이때 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터의 꽃향 면도 작용한다.

Claims

하기 화학식 I의 화합물:

화학식 I

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 각각 수소 또는 CH₃이고;

n은 0 또는 1이고;

m은 0 또는 1이다.
제 1 항에 있어서,

2-(3,3-다이메틸사이클로헥실)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터,

1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 에톡시카본일메틸 에스터,

2-(3,3-다이메틸사이클로헥실)프로피온산 사이클로프로폭시카본일메틸 에스터,

2-(3-메틸사이클로헥실)프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터,

2-(3-메틸사이클로헥실)프로피온산 사이클로프로폭시카본일메틸 에스터,

2-사이클로헥실프로피온산 에톡시카본일메틸 에스터,

2-사이클로헥실프로피온산 사이클로프로폭시카본일메틸 에스터,

1,5,5-트라이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 사이클로프로폭시카본일메틸 에스터,

1,5-다이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 에톡시카본일메틸 에스터,

1,5-다이메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 사이클로프로폭시카본일메틸 에스터,

1-메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 에톡시카본일메틸 에스터, 및

1-메틸스피로[2.5]옥탄-1-카복실산 사이클로프로폭시카본일메틸 에스터

로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물의 취기제(odorant)로서의 용도.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 향미제 또는 방향제 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물을 기제 물질에 혼입하는 단계를 포함하는, 향미제 또는 방향제 조성물의 제조 방법.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물을 혼입하는 단계를 포함하는 방향용품의 제조 방법.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물을 후각적으로 허용가능한 양으로 첨가하여 방향용품을 개선하거나 강화하거나 개질하는 방법.
제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,

방향용품이 향수, 가정용품, 세탁용품, 신체관리용품 및 화장품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.