PL234189B1 - (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania - Google Patents

(2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania Download PDF

Info

Publication number
PL234189B1
PL234189B1 PL423669A PL42366917A PL234189B1 PL 234189 B1 PL234189 B1 PL 234189B1 PL 423669 A PL423669 A PL 423669A PL 42366917 A PL42366917 A PL 42366917A PL 234189 B1 PL234189 B1 PL 234189B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
butanoate
ethyl
cyclohexylidene
propan
methyl
Prior art date
Application number
PL423669A
Other languages
English (en)
Other versions
PL423669A1 (pl
Inventor
Stanisław Lochyński
Agata Kozioł
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL423669A priority Critical patent/PL234189B1/pl
Publication of PL423669A1 publication Critical patent/PL423669A1/pl
Publication of PL234189B1 publication Critical patent/PL234189B1/pl

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu znajdujący zastosowanie do produkcji perfum, artykułów spożywczych, artykułów kosmetycznych.
Dotychczas nie jest znany z literatury związek będący przedmiotem wynalazku oraz sposób jego wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu o wzorze 1.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanianu etylu o wzorze 1 polegający na tym, że (2S,5R)-2-isopropylo-5-metylocykloheksanon, poddaje się reakcji redukcji z użyciem 2-(dietoksyfosforylo)butanianu etylu jako reagenta i tetrahydrofuranu jako środowiska reakcji, przy czym reakcja prowadzona jest w łaźni lodowej, a po zakończeniu procesu odparowuje się rozpuszczalniki, a produkt oczyszcza się przy wykorzystaniu chromatografii kolumnowej.
Korzystnie przebieg reakcji kontroluje się przy wykorzystaniu chromatografii cienkowarstwowej.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładzie jego wykonania, na schemacie reakcji i wzorem 1.
P r z y k ł a d 1 (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu został otrzymany w wyniku reakcji Hornera-Wadswortha-Emmonsa (HWE) (-)-mentonu z 2-(dietoksyfosforylo)butanianu etylu wobec wodorkiem sodu. Do dwuszyjnej kolby okrągłodennej umieszczonej w łaźni lodowej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, chłodnicę zwrotną i zabezpieczonej przed dostępem wilgoci dodano 0.45 g (19 mmol) wodorku sodu oraz został wkroplone przy jednoczesnym mieszaniu 10 ml tetrahydrofuranu. Następnie dodano 1,5 g (2,0 mmol) 2-(dietoksyfosforylo)butanianu etylu w 10 ml tetrahydrofuranu i całość mieszano przez 15 minut. Po tym czasie wkroplono, przy jednoczesnym mieszaniu, roztwór 0,5 g ketonu, będącego (2S,5R)-2-isopropylo-5-metylocykloheksanonem, w 20 ml tetrahydrofuranu. Po odczekaniu 30 minut od zakończenia wkraplania łaźnia lodowa została zdjęta. Reakcja przebiegała według schematu (Fig. 1).
Reakcja była kontrolowana za pomocą TLC i prowadzona do momentu całkowitego przereagowania substratu (72 h). Po zakończeniu reakcji do mieszaniny reakcyjnej dodano 45 ml wody destylowanej i całość ekstrahowano trzykrotnie 30 ml porcjami heksanu. Fazę organiczną wysuszono bezwodnym siarczanem magnezu i przesączono. Następnie odparowano nadmiar rozpuszczalnika. Otrzymano 0,12 g surowego produktu, który następnie oczyszczono przy użyciu kolumny chromatograficznej typu „Flash” jako eluent stosując heksan i octan etylu w stosunku 5:3. Uzyskano 0,10 g czystego produktu co stanowi 21% wydajności.
Wzór sumaryczny: C16H28O2
Masa molowa: 252,21 [a]24 = -33.60 (c = 1.0, CH3OH), n20 = 1.5080
HRMS: (TOFMS ES+) obliczone dla [C16H26O2] 253.2168, znaleziono 253.1568.
1H NMR: (601 MHz, CDCI3, δ, ppm) 0.80 (d, J = 3.8 Hz, 1H przy C-4), 1.07 (d, J = 4.3 Hz, 6H przy
C-8, C-9), 1.11 (d, J = 4.3 Hz, 3H przy C-10), 1.20 (dd, J = 14.2 Hz i J = 7.0 Hz, 3H przy C-15), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H przy C-14), 1.44-1.47 (m, 1H przy C-3), 1.61-1.65 (m, 1H przyC-6), 1.66-1.71 (m, 1H przy C-4), 1.82-1.89 (m, 1H przy C-2), 2.14-2.07 (m, 1H przy C-6) , 2.61 (dd, J = 14.1 Hz i J = 3.3 Hz, 1H przy
C-7), 2.72 (dq, J = 16.3 Hz, J = 5.4 Hz, 2H przy C-16), 4.46-4.35 (m, 2H przy C-13) 13C NMR: (151 MHz, CDCla, δ, ppm) 15.29 (C-14), 15.72 (C-15), 20.54 (C-9), 22.21 (C-10), 22.75 (C-16), 28,39 (C-3), 28.89 (C-7), 31.24 (C-5), 32.47 (C-4), 35.93 (C-6), 46.63 (C-2), 60.38 (C-13), 135.45 (C-11), 144.62 (C-6), 168.82 (C-12).

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu o wzorze 1.
  2. 2. Sposób wytwarzania (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanianu etylu o wzorze 1, znamienny tym, że (2S,5R)-2-isopropylo-5-metylocykloheksanon, poddaje
    PL 234 189 Β1 się reakcji redukcji z użyciem 2-(dietoksyfosforylo)butanianu etylu jako reagenta i tetrahydrofuranu jako środowiska reakcji, przy czym reakcja prowadzona jest w łaźni lodowej, a po zakończeniu procesu odparowuje się rozpuszczalniki, a produkt oczyszcza się przy wykorzystaniu chromatografii kolumnowej.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że przebieg reakcji kontroluje się przy wykorzystaniu chromatografii cienkowarstwowej.
    Rysunki
PL423669A 2017-12-01 2017-12-01 (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania PL234189B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL423669A PL234189B1 (pl) 2017-12-01 2017-12-01 (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL423669A PL234189B1 (pl) 2017-12-01 2017-12-01 (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL423669A1 PL423669A1 (pl) 2019-06-03
PL234189B1 true PL234189B1 (pl) 2020-01-31

Family

ID=66649291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL423669A PL234189B1 (pl) 2017-12-01 2017-12-01 (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL234189B1 (pl)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4457862A (en) * 1981-03-13 1984-07-03 Givaudan Corporation Odorant substances
GB0410134D0 (en) * 2004-05-07 2004-06-09 Givaudan Sa Organic compounds
PL405905A1 (pl) * 2013-11-04 2014-04-14 Politechnika Wrocławska Octan etylo-2-[2-metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)]cykloheks-2-enylidenu i sposób jego wytwarzania

Also Published As

Publication number Publication date
PL423669A1 (pl) 2019-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6384230B1 (en) Thiazole derivatives, method for their production and use
AU2010100309A4 (en) A process for the preparation of cyanoalkylpropionate derivatives
PL234189B1 (pl) (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania
Akhmetova et al. Heterocyclization of dimethyl malonate with SH acids and formaldehyde in the presence of catalysts
EP2963007B1 (en) Synthesis of Calebin-A and its biologically active analogs
PL234190B1 (pl) (2E)-2-[(2R,5R)-2-Metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania
JP4756608B2 (ja) α−アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法
KR101585080B1 (ko) 산쇼올류의 제조 방법
Linder et al. A short synthesis of the mould metabolite (R)-(+)-carolinic acid from (S)-lactic acid
PL228981B1 (pl) Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania
PL240178B1 (pl) Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania
PL234051B1 (pl) (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania
Palameta et al. Stereospecific Syntheses of Long-Chain 1, 2, 3, 4-Alkanetetrols
PL222164B1 (pl) Octan-3(4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo)but-2-enu i sposób jego otrzymywania
PL240177B1 (pl) Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania
SU472127A1 (ru) Способ получени -иминокетонов
PL218830B1 (pl) [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania
PL217880B1 (pl) Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania
PL220142B1 (pl) (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
Kalinin et al. Synthesis of 3-alkylquinoxalin-2 (1 H)-ones via Grignard reaction
Cano et al. Synthesis of spiro-cyclohexadienone-γ-lactams via free-radicals and study of thermal regioselective spirocyclization
PL220070B1 (pl) O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
JP5731403B2 (ja) アルキル5−メチル−5−ヘキセノエートの製造方法
PL211582B1 (pl) Chiralny N-Cbz blokowany aminokwas dimetylocyklopropanu i sposób jego wytwarzania
Kim et al. A short Synthesis of Trimebutine, 2-Dimethylamino-2-phenylbutyl3, 4, 5-trimethylbenzoate